ciclación de monosacáridos y enlace glicosídico 2
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CICLACIÓN DE LA GLUCOSASe forma un enlace hemiacetálico
-OH hemiacetálic
o
-OH hemiacetálic
o
DOS FORMAS DE GLUCOSA
α-D-Glucosaβ-D-Glucosa
ISOMERÍA ÓPTICA
LOS ANÓMEROS
CARBONO ANOMÉRICO
CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA:
ISOMERÍA CIS/TRANS
CICLACIÓN DE LA GALACTOSA
1
23
4
5
6
OHH
H
CH2OH
OH
HOH
α-D-GALACTOPIRANOSA
OH H
CICLACIÓN DE LA RIBOSA
b-D-RIBOSA
OHOH
1
23
4
5
CH2OH
H
OH
H
HH
CICLAR LA MOLÉCULAD-ARABINOSA (ANÓMERO a)
CICLACIÓN FRUCTOSA
CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
ALDOSA a-PIRANOSA
a-D- GLUCOSA
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
ALDOSA
BETA
PIRANOSA
SILLA
b-D-GLUCOSA (TRANS)
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
o anomérico
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
GALACTOSA GLUCOSA
CICLACIÓN DE COMPUESTOS
OH
HH
H
CH2OH
LOS ÓSIDOSDISACÁRIDOS
LACTOSA
MALTOSA
SACAROSA
FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS REDUCTORES
DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
DISACÁRIDOS
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
FORMACIÓN DE MALTOSA
Maltosa.- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo α (1-4).
FORMACIÓN DE LACTOSA
Lactosa.- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa.
Se encuentra formada por la unión β (1-4) de la-D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).
FORMACION DE SACAROSA
NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS
• Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces:- ( )a b -D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) ( )a b -D-Nmonos.piran(furan)-OSA
• Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces:- ( )a b -D-Nmonosac-piranosIL (1->?) ( )a b -D Nmonos.piran(furan)-OSIDO
a-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) b-D-FRUCTOFURANÓSIDO
NOMENCLATURA DISACÁRIDOS
D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN (1->4)-a IL -a OSA
MALTOSA
LOS OLIGOSACÁRIDOS
• ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
LOS OLIGOSACÁRIDOS
FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos.
Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas
POLISACÁRIDOS
Están formados por la unión de muchos monosacáridos, de 11 a cientos de miles.
Sus enlaces son O-glucosídicos con pérdida de una molécula de agua por enlace.
HOMOLOLISACÁRIDOS
AMILOPECTINAAMILOSA
GLUCÓGENO CELULOSA
ALMIDÓN
Oxidación de Monosacáridos
• Ácidos aldónicos• La oxidación suave de los azúcares reductores
produce ácidos aldónicos.• Ácidos aldáricos oxidación fuerte• Ácidos urónicos oxidación con enzimas