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Monosacáridos y
Disacáridos
Uriel Zierra Martinez
Mitzi Beltran Serrano
Monosacáridos
son los glúcidos más sencillos. Son los que con más propiedad
pueden ser llamados azúcares, por sus características:
cristalizables, sólidos a temperatura ambiente, muy solubles
blancos y dulces.
¿Que es un glúcido?
Los glúcidos son compuestos orgánicos de gran
importancia biológica, ya que su función más
importante es la de ser una gran fuente de
energía. También se los conoce con el nombre
de hidratos de carbono o azúcares
Químicamente están constituidos por una sola cadena de
polialcoholes con un grupo aldehído o cetonas y por eso no pueden
descomponerse mediante hidrolisis
Los monosacáridos, gracias a su grupo aldehído o cetona pueden reducir al Cu propiedad que se
utiliza en su reconocimiento químico; esta prueba es conocida como prueba de felhing
PROPIEDADES FISICAS
PRESENTAN ISOMERÍA ESPACIAL O ISOMERÍA ÓPTICA
ISOMERÍA ESPACIAL
Depende del número de átomos de carbono asimétricos que presente su molécula.
Es aquél cuyos cuatro enlaces están compartidos con cuatro grupos diferentes.
ISOMERÍA ÓPTICA
Se denominan enantiomorfos
Para los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la derecha (dextrogiros) se utiliza
un signo +.Los que hacen rotar el plano de la luz polarizada hacia la izquierda se utiliza un signo
- .
PROPIEDADES QUÍMICAS
PODER REDUCTOR
Se debe a las características reductoras del grupo carbonilo
Esta propiedad química es utilizada en azúcares reductoras en orina
FORMACIÓN DE GLICÓSIDOS
Ocurre cuando reacciona un monosacárido con un alcohol.
Puede ocurrir también entre dos monosacáridos dando lugar a un disacárido
Podemos nombrarlos de forma genérica atendiendo al número de carbonos que presentan, y
poniendo la terminación “–osa”. Así una triosa tendrá tres átomos de carbono y una tetrosa,
cuatro. con cinco, seis o siete átomos de carbono están respectivamente las pentosas, las
hexosas y las heptosas. las octosas, ocho átomos de carbono, son muy raras.
Principales monosacáridos.
Los principales monosacáridos que tienen interés biológico son los siguientes:
TRIOSAS: son el D-gliceraldehído y la dihidroxiacetona, cuya importancia se debe a que aparecen en
forma fosforilada (con un grupo fosfato) como intermediarios metabólicos en las reacciones de la
glucólisis
Tetrosas: Una de ellas, la eritrosa,
es un intermediario en el ciclo de
Calvin que es empleado por las
plantas para sintetizar azúcares a
partir del CO2 atmosférico, en la
fotosíntesis.
Las pentosas de mayor interés son la D-ribosa y
su derivado desoxirribosa, que forman parte de
los ácidos nucleídos a los que dan nombre
(ribonucleico y desoxirribonucleico). La ribosa
puede aparecer libre en la orina humana en muy
pequeña cantidad, así como la cetosa
correspondiente, D-ribulosa, esta, en forma
fosforilada, es un importante intermediario
metabólico en la etapa oscura de la fotosíntesis,
pues es la molécula encargada de fijar el dióxido
de carbono que se incorpora en el ciclo de
Calvin. También merece la pena señalar la
arabinosa. Este monosacárido está presente en
la goma arábiga.
Las hexosas son los monosacáridos más importantes. Destacan las siguientes:
La D-glucosa. Es el azúcar más abundante y la principal molécula que utilizan las células
como combustible energético. Se halla libre en los frutos, sobre todo en la uva. En la
sangre humana se encuentra en una concentración en torno a 1 g/l. Además, forma parte
de otros glúcidos más complejos de los que se obtiene por hidrólisis.
La D-galactosa. Es similar a la glucosa, con la que se asocia para formar el azúcar de la
leche (lactosa). Es rara en estado libre.
La D-manosa. Es rara en estado libre, pero forma parte de otros glúcidos complejos en
microorganismos. También se encuentra en el antibiótico estreptomicina.
La D-fructosa. Es una cetohexosa que se encuentra en estado libre en casi todos los frutos;
unida a la glucosa forma el azúcar de caña (sacarosa).
DISACÁRIDOS
Son carbohidratos compuestos por
2 unidades de monosacáridos
unidos por un enlace glucosídico.
ENLACE GLUCOSIDICO Puente de
oxígeno entre una unidad de
monosacárido y otra en un
disacárido o un polisacárido.
El enlace glucosídico se da entre
el carbono 1 de una unidad y un OH
de la otra unidad. Una forma de
unión común es en el enlace α y ß
desde la primera unidad hasta el
grupo OH en el carbono 4 de la
segunda. Este enlace es llamado α
-1,4 o ß -1,4.
Maltosa
Se forma por la hidrólisis parcial del almidón. Cuando se hidroliza la maltosa de la cebada por acción de las enzimas de la levadura , se obtiene glucosa
La maltosa se produce a partir de 2 unidades de glucosa unidas por el enlace glucosidico α-1,4. La maltosa es un azúcar reductor y sufre mutarrotación.
Mutarrotación Es la interconversión entre
anómeros a través de una forma abierta, es decir, la glucosa se encuentra en el medio acuoso como mezcla de los anómero alfa, beta y una pequeña cantidad en forma abierta. Es decir, un equilibrio.
Este equilibrio con la forma abierta permite el paso del anómero alfa al beta y viceversa. Una vez alcanzado el equilibrio se establece una composición constante y característica de cada azúcar para las tres especies presentes en el medio. En el caso de la glucosa el anómero predominante es el beta por su mayor estabilidad
Lactosa La lactosa esta formada por una
molécula de glucosa y una
molécula de galactosa unidas por
un enlace glicosídico ß -1,4 La
lactosa es en azúcar reductor y
exhibe mutarrotación
Sacarosa es la combinación de una molécula
de α -D-glucosa y 1 molécula de ß -
D-fructosa unidas por el enlace glucosidico α -1,2. La sacarosa no
exhibe mutarrotación.
HIDRÓLISIS DE DISACÁRIDOS
la hidrólisis del disacárido es necesario de las enzimas como catalíticos de la reacción.
AZUCAR INVERTIDO:
El termino inversión suele aplicarse a la hidrólisis de la sacarosa, porque es el único caso en el que la hidrólisis de un disacárido cambia el signo de rotación especifica. Un azúcar invertido es la mezcla equimolar de D-glucosa y D-fructosa.