informe practica #1 (carbohidratos)

RECONOCIMIENTO DE CARBOHIDRATOSUniversidad Distrital Francisco José de Caldas

Pedro Antonio Rodríguez OspinaAngie Luna Mendoza

Estudiantes de Ingeniería Sanitaria Facultad del medio ambiente y recursos naturales

Universidad Distrital Francisco José de Caldas

INTRODUCCIÓN

En la química de la vida los carbohidratos son compuestos de gran importancia, se encuentran distribuidos en sustancias de tipo familiar como la celulosa, los azucares y los almidones.

Los carbohidratos poseen una estructura basada en una cadena de carbonos con los siguientes grupos funcionales:

Alcohol

Aldehído

Cetona

Los carbohidratos son polialcoholes aldehído o polialcoholes cetona o el resultado de procesos de hidrólisis.

En los seres vivos los carbohidratos desempeñan funciones de suministro de energía al ser sometidos a procesos de oxidación en la célula, son la fuente de carbono para la síntesis de compuestos celulares, almacenan energía química en los enlaces y hacen parte de los elementos estructurales del tejido y los componentes celulares.

RESUMEN

Este informe trata sobre la identificación de carbohidratos en ciertas muestras. Para azucares reductoras se utilizó el reactivo de Fehling A y B, se realizo

Calentamiento a baño María partiendo de una muestra patrón de sacarosa al cambio de color de cada sustancia.Para la identificación de carbohidratos como la glucosa, fructosa, sacarosa, Se analizo la Prueba de Bial en la cual se identifica pentosas, la prueba de Benedict reconoce azucares reductores los cuales son azúcares con un grupo carbonilo libre; posteriormente se utiliza el reactivo de Seliwanof, que conlleva a la identificación de la fructosa y cetosas. Todos estos reactivos permiten el reconocimiento de carbohidratos por medio de reacciones coloreadas de carácter cualitativo.Las pruebas realizadas permiten el reconocimiento de los carbohidratos a partir de las reacciones debidas a las propiedades fisicoquímicas, estructura química y reacciones químicas.

PALABRAS CLAVE: Azucares reductores, Carbohidratos, estructura química, Mono Di y Polisacáridos, Propiedades fisicoquímicas, Reacción química, Reactivo de Fehling A y B, Reactivo de seliwanof,

ABSTRACT




Universidad Distrital Francisco José de CaldasThis report deals with the identification of carbohydrates in certain samples. For reducing sugars Fehling reagent A and B was used, heating was performed in a water bath starting from a sucrose standard shows the change of color of each substance.

For identification of carbohydrates such as glucose, fructose, sucrose, the Bial test which is identified in pentoses was analyzed, Benedict recognized test which reducing sugars are sugars having a free carbonyl group; Seliwanof subsequently reagent, leading to the identification of fructose and ketoses used. All these reagents allow carbohydrate recognition through qualitative color reactions.

Tests allow recognition of carbohydrates from reactions due to the physicochemical properties, chemical structure and chemical reactions.

KEYWORDS: Reducing sugars, carbohydrates, chemical structure, Mono Di and polysaccharides, physicochemical properties, chemical, reaction Fehling reagent A and B, Reagent seliwanof,

OBJETIVOS

Identificar mediante reacciones las características presentadas en los resultados de las pruebas aplicadas así como el comportamiento químico de los carbohidratos; caracterizándolos en monosacáridos (aldosas o cetosas), en disacáridos o polisacáridos.

Reconocer y analizar las reacciones que se llevan en cada una de las pruebas de Molish, Azúcares reductores, , prueba de benedict y Prueba de lugol para almidón .

Examinar la capacidad oxido-reductora de los monosacáridos para la identificación de los carbohidratos en una muestra problema.

MARCO TEÓRICO

Los carbohidratos estan ampliamente distribuidos en vegetales y animales ; tienen importantes funciones estructurales y metabolicas. Son derivados aldehido o cetona de alcoholes polihidricos ,que se encuentran clasificados así:

1. Los monosacáridos son los azucares que no se puede hidrolizar hacia carbohidratos más simples. Pueden clasificarse como triosas, tetrosas, pentosas, hexosas o heptosas dependiendo del número de átomos de carbono y como aldosas o cetosas dependiendo de si tienen un grupo aldehído o cetona.

2. Los disacáridos son productos de condensación de dos unidades de monosacáridos.

3. Los oligosacaridos son productos de condensación de 3 a 10 unidades de monosacáridos.

4. Los polisacáridos son productos de condensación de más de 10 unidades de monosacáridos.

MATERIALES Y REACTIVOS




Universidad Distrital Francisco José de Caldas Gradilla para tubos de ensayo

Dos Tubos de ensayo: Uno para

Blanco (Glucosa) y otro Patrón

(Fructosa)

Alfa Naftol 10%.

Formula: C10H7O

Ácido sulfúrico concentrado.

Formula: H2SO4

Solución de almidón.

Formula: C6H10O5

Ácido clorhídrico. Formula: HCl

Reactivo de lugol. Formula: I2

(1%) en equilibrio con KI (2%) en

agua destilada.

Galactosa 1%. Formula:C6H12O6

Reactivo de Benedict. Formula:

CuSO4.5H2O/ CNa2O3/ CKNS

Sacarosa. Formula: C12H22O11

Fructosa. Formula: C6H12O6

Lactosa. Formula: C12H22O11

Reactivo de Fehling.

RESULTADOS

Tabla 1. Azucares Reductores

Prueba con reactivo de TollensCarbohidrato Registro gráfico Resultado

C6H12O6

(Fructosa)

Tomado por: Angie Luna

(2015)

Reacción con Tollens tubo de la izquierda, a 1’’ de calentamiento se torna amarillo para finalmente virar a color café grisáceo turbio, luego de 3’’ se oscurece la tonalidad, luego de 5’’ y en reposo se aclara tonalidad

Prueba con reactivo de FehlingCarbohidrato Registro gráfico ResultadoC12H22O11

(Sacarosa)


(2015)

Reacción con Fehling tubo de la derecha, se presenta coloración azul celeste inmediata al adicionar reactivo, a medida el tiempo de calentamiento aumenta el color se




Universidad Distrital Francisco José de Caldastorna mas intenso

Prueba con reactivo de BenedictCarbohidrato Registro gráfico Resultado

C6H12O6

(Galactosa)


(2015)

Cuando se adiciona el reactivo a la muestra se produce una coloración azul, la cual no cambia al colocarse a baño de maría.

GTabla 2. Reconocimiento de Carbohidratos

Prueba de MolishCarbohidrato Registro gráfico Resultado

C6H12O6

(Glucosa)


(2015)

Reacción con Glucosa tubo de la izquierda; presenta coloración transparente sin tonalidad.

C6H12O6

(Fructosa)

Reacción con Fructosa en tubo de la derecha; presenta

formación de precipitado

con una inter fase en la

parte superior y viraje a

color rosado.Prueba de Lugol o Yodo

Carbohidrato Registro gráfico Resultado

C6H12O6

(Glucosa)


(2015)

Reacción con Glucosa tubo

de la izquierda; presenta

coloración transparente sin tonalidad.

C6H10O5

(Almidón)

Reacción con Almidón tubo de la derecha; presenta

viraje a color azul oscuro.

ANALISIS DE RESULTADOS

Azucares reductoras Tollens

Observando la tabla 1, la fructosa presenta un color grisáceo que se puede tomar como espejo de palta haciendo una analogía con la reacción obtenida para el grupo funcional aldehído. La prueba de Tollens se basa en la identificación de azucares reductores, ya que tienen un aldehído; que se oxida a ácido carboxílico y la plata en solución amoniacal que se reduce a plata cero y por eso se deposita en forma de espejo de plata. Las únicas "Cetonas" dicho entre comillas porque son la excepción para arrojar resultado positivo a la prueba de Tollens son las Cetosas. Las cetohexosas tienen




Universidad Distrital Francisco José de Caldasun grupo C=O en el Carbono dos del monosacáridos pero hablando estrictamente no son una Cetona ya que tienen muchos grupos hidroxilo. La Fructuosa, una hexosaimportante presente en la naturaleza es la cetohexosa que tiene un grupo reductor en el carbono 2 la forma lineal de esta hexosa está en equilibrio con las correspondientes formas piranosa y furanosa; es un azúcar reductor, porque cuando se abstrae el protón del C1 y se forma el doble enlace, el C=O de la posición 2 enoliza y forma el OH (Un enol), ahora se tiene un OH en el C1, entre el C1 y el C2 un doble enlace (=) y en el C2 un OH, sí se enoliza el OH del C1 se obtendría un Aldehído; de allí es de donde proviene el poder reductor más no de la cetona, entonces es por el aldehído que se puede formar al deslocalizar el doble enlace.

Azucares reductoras Fehling

Observando los resultados en la tabla 1 a pesar de que la tonalidad se torna más oscura, no se presenta cambio de

coloración luego de exponer la muestra a temperatura por medio del baño de maría, teniendo en cuenta que debería ocurrir un cambio de coloración para la sacarosa, la prueba dio negativa ya que esta prueba esta diseñada para diferenciación entre aldehídos (aldosas) y cetonas (cetosas). La reacción se basa en el poder reductor de estos grupos (viendo la reducción del ion cúprico que es el reactivo principal).Y al ser la sacarosa un disacárido que no tiene poder reductor los iones cúpricos no son reducidos a cuprosos; por tal razón la reacción no pierde su coloración azul (no vira a rojo). A demás los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos (glucosa y fructosa) se encuentran unidos entre si, formando un enlace o-glucósido, por esto la sacarosa es un azúcar no reductor, ya que no posee un extremo libre que sea fácilmente reducido por algún compuesto.

Si la muestra fuese positiva para la prueba sucedería la siguiente reacción teniendo en cuanta que el reactivo de fehiling resulta positiva para aldosas:




Universidad Distrital Francisco José de Caldas

Azucares reductoras Benedict

Observando la tabla 1, para la galactosa no hubo reacción luego que se expuso a la temperatura dando un resultado negativo teniendo en cuenta que algunos azúcares poseen la propiedad de oxidarse en presencia de agentes oxidantes suaves como el ion Fe3+ o Cu2+. Esta característica radica en la presencia de un grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y genera un grupo carboxilo; Por tanto, aquellos azúcares con un grupo carbonilo libre son llamados azúcares reductores y aquellos en los que el grupo carbonilo se encuentra combinado en unión glucosídica se conocen como azúcares no reductores.

La solución de Benedict es de color azul claro debido a que contiene sulfato de cobre. Cuando se mezcla y se calienta con un azúcar como la glucosa que tiene electrones disponibles para donar, el cobre acepta dichos electrones y se

reduce, con lo cual vira a color marrón anaranjado. Durante este proceso, el ion cobre azul (II) se reduce a ion cobre rojo (I). Mientras que el cobre se reduce, la glucosa dona un electrón y se oxida. Como la glucosa es capaz de reducir al cobre en la solución de Benedict, es catalogada como azúcar reductor. Teniendo en cuenta esta información teórica, experimentalmente se puede decir que la galactosa no es un azúcar reductor.

La reacción del reactivo de Benedict con la glucosa es la siguiente:

Prueba de Molish

Permite detectar la presencia de hidratos de carbono en una muestra; se basa en la acción hidrolizante y deshidratante que ejerce el acido sulfurico sobre estos compuestos. Como se sabe, los ácidos concentrados originan una deshidratación de los azucares para reducir furfurales, que son derivados de aldehídos de furano.




Universidad Distrital Francisco José de CaldasLos furfurales se condensan con los fenoles para dar productos coloreados caracteristicos.

El resultado depende si se forma de manera inmediata el precipitado con el oxido cúprico (Cu2O) indicando un monosacárido presente en el analito; por el contrario si el precipitado tarda en formarse se trata de un disacárido.

La fructosa en la muestra es una hesoxa por lo cual se formara una hidroximetilfurfural dando un producto coloreado producido por al interacción con el reactivo de Molish (solución alcohólica de alfa-naftol).

Este tipo de reacción es de adicción

nucleofílicas y de tipo SN1, en el cual el

H2SO4 concentrado presenta una

hidrolisis de los enlaces glucosidicos y

con el alfa naftol se precipitan para dar

una coloración violeta que es el positivo

para los hidratos de carbono.

Prueba de Lugol o Yodo

La reacción del Lugol es un método que se usa para identificar polisacáridos. El almidón en contacto con el reactivo de Lugol (disolución de yodo y yoduro potásico) toma un color azul-violeta característico. Esa coloración producida por el Lugol se debe a que el yodo se introduce entre las espiras de la molécula de almidón por tanto, no es una verdadera reacción química ya que se forma un compuesto de inclusión que modifica las propiedades físicas de esta molécula, apareciendo la coloración azul violeta; este complejo es sensible a la temperatura, ya que si se calienta el tubo en este caso por medio de el HCl que actua proporcionando energía cinética, el color desaparece debido a que las espiras del almidón se "desarman", y el yodo se libera. Una vez frío, las espiras se reorganizan y se vuelve a ver el color.

CUESTIONARIO

1. ¿Qué diferencia existe entre

azucares reductores y no

reductores?




Universidad Distrital Francisco José de CaldasLos azucares reductores poseen un grupo carbonilo libre, lo cual les permite reducirse, en cambio en los azucares no reductores el grupo carbonilo se encuentra combinado en unión glicosidica de tipo Alfa o Beta, cuando 2 monosacáridos iguales o diferentes se unen forman un Disacárido, los Disacáridos por condensación liberan una molécula de agua y son azúcares no reductores ya que el grupo Oxidrilo (OH) de una hexosa se combina con el grupo Aldehído (CHO) de otra hexosa liberando una molécula de H2O, haciendo que estos carezcan de capacidad reductora.

Teniendo en cuenta la síntesis de killani , sintetice glucosa a partir de D-1,3 dihidroxipronaldehido.

a síntesis de Kiliani-Fischer procede a través de la cianhidrina y la lactona aldónica intermedia del ácido. El primer paso consiste en hacer reaccionar el azúcar a partir de cianuro acuoso (por lo general NaCN); el cianuro se somete a la adición nucleofílica en el grupo carbonilo del azúcar (mientras que los azúcares tienden a existir sobre todo como un hemiacetal cíclico piranósico, siempre están en equilibrio químico con su apertura de cadena forma aldehído o cetona, y en el caso de estos aldosas es la forma aldehído la que reacciona en esta síntesis). La cianhidrina resultante de esta adición se calienta en agua, que hidroliza el cianuro en un grupo ácido carboxílico, que rápidamente

reacciona con un grupo hidroxilo intramolecular para formar una lactona más estable. Ahora hay dos lactonas diastereoisoméricas en la mezcla de reacción. Se pueden separar separados por cromatografía o partición en diferentes solventes) y luego la lactona deseada se reduce con una amalgama de sodio. Como se ilustra a continuación, la D-arabinosa se convierte en una mezcla de D-glucononitrilo y D manononitrilo, que luego se convierten en D-gluconolactona y D-manonolactone, se separan, y se reducen a D-glucosa o D-manosa. El rendimiento químico por este método tiende a ser alrededor del 30%.

2. ¿cómo puede justifica el hecho de que la glucosa, al igual que la fructosa de prueba positiva para azucares reductores?

Tanto la glucosa como la fructosa son considerados azucares reductores, es decir que se oxidan fácilmente con oxidantes suaves, los dos poseen carbonos libres en forma de hemiacetales otorgándoles la capacidad de reducir, además la fructosa es un polímero de la glucosa

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_hidroxilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Grupo_carbonilo

http://es.wikipedia.org/wiki/Cianuro

http://es.wikipedia.org/wiki/%C3%81cido_ald%C3%B3nico

http://es.wikipedia.org/wiki/Lactona




Universidad Distrital Francisco José de Caldasotorgándole algunas de sus características químicas.

3. Consulte las estructuras en forma abierta o cerrada de los siguientes azucares y consulte de donde se extraen o en donde abundan y para que se emplean cada una de ellas:

a) Manosa:

Forma abierta Forma cerrada

La Manosa se encuentra en las gomas vegetales y es constituyente de muchas proteínas.

b) Galactosa:

La galactosa es sintetizada por las glándulas mamarias para producir lactosa, que es un disacárido formado por la unión de glucosa y galactosa, por tanto el mayor aporte de galactosa en la nutrición proviene de la ingesta de lactosa de la leche. Es un monosacárido que se obtiene en el intestino, por medio de la acción de la enzima lactasa se convierte en glucosa en el hígado como aporte energético, forma parte de los glucolípidos y glucoproteínas de las membranas celulares de las células sobre todo de las neuronas.

c) Lactosa:

Está presente en todas las leches de los mamíferos. La lactosa representa una fuente energética de fácil utilización y favorece la absorción de calcio y magnesio.




Universidad Distrital Francisco José de Caldasd) Fructosa:

Se encuentra en los vegetales, las frutas, la miel, la hidrolisis del azúcar de caña y de la inulina. El hígado la almacena en forma de glucógeno también es convertida en glucosa y utilizada por el organismo.

e) Almidón:

Es un homopolisacárido de reserva energética predominante en las plantas, constituido por la unión de grandes cantidades de monómeros de glucosa. El almidón se encuentra en los amiloplastos de las células vegetales, sobre todo en las semillas, las raíces y los tallos, incluidos los tubérculos.

f) Sacarosa

La sacarosa (azúcar de mesa) es un disacárido de glucosa y fructosa. Se sintetiza en plantas pero no en animales superiores. No contiene ningún átomo de carbono anomérico libre, puesto que los carbonos anoméricos de sus dos unidades monosacáridos constituyentes se hallan unidos entre sí covalentemente mediante un enlace O-glucosídico. Por esta razón, la sacarosa no es un azúcar reductor y tampoco posee un extremo reductor; es abundante en las frutas y vegetales, usada por la abejas para hacer miel, también usada como edulcorante, como fuente de energía y conservante.

g) Maltosa:

Se encuentra en la cerveza, en los granos de cebada, se puede obtener por hidrolisis de almidón y glucógeno. Se usa como edulcorante y en jarabes.

http://es.wikipedia.org/wiki/Tub%C3%A9rculo

http://es.wikipedia.org/wiki/Glucosa

http://es.wikipedia.org/wiki/Planta




Universidad Distrital Francisco José de Caldash) Ribosa

La fuente principal de la ribosa son los ácidos nucléicos, es vital para los elementos estructurales de los ácidos nucléicos y de las coenzimas como ATO, NAD+, NADP+, flavo proteínas y es intermediario en la vía de las pentosas.

CONCLUSIONES

La función aldehído de algunos carbohidratos se oxida fácilmente debido a que en su estructura el grupo carbonílo contiene un hidrógeno, por tanto la fructosa es catalogada como un azúcar reductor, además de presentar un extremo libre el cual permite la interacción con otros compuestos.

La sacarosa presenta el grupo funcional aldehído de tipo alifático por lo cual no tiene el poder reductor debido a la ausencia de un extremo libre para realizar la reacción y no puede ser catalogada como azúcar reductor, teniendo en cuenta que la

sacarosa posee dos monómeros uno de fructosa y otro de glucosa.

La galactosa es una aldosa con estructura similar a la glucosa que por contener el grupo funcional aldehído en su estructura, tiene la capacidad de reducción catalogándose como azúcar reductor teóricamente hablando; en la experimentación del presente informe es probable un fallo en la preparación de la galactosa o una contaminación del reactivo con lo cual se alteraron las características propias de cada uno de los compuestos involucrados impidiendo así la reacción de reducción.

La fructosa es una cetoexosa catalogada como un monosacáridos debido a la rápida hidrólisis deshidratación en acción de un ácido mientras que la glucosa es más resistente a la hidrólisis con ácido diluido lográndola de modo tardío y en presencia de temperatura de ebullición por lo cual se cataloga como Disacárido.

Con la reacción del Lugol podemos identificar de modo general polisacáridos, pero de modo específico entre uno de ellos se encuentra el almidón que lo identificamos en la práctica.

El almidón al ponerse en contacto con el lugol presenta una coloración violeta, esto se debe a que cuando el lugol reacciona con las dos estructuras que forman el almidón ,con la amilosa proporciona un color azul y cuando




Universidad Distrital Francisco José de Caldasreacciona la amilopectina con lugol proporciona un color rojo y la combinación de estos dos colores nos proporciona el color violeta característico del almidón.

BIBLIOGRAFIA

1. Morrison, J.Boyd, R. (1976). Química orgánica: Bioquímica. Estados Unidos

2. Morales. (2005)Reconocimiento de los monosacáridos, disacáridos y de los polisacáridos, Universidad Nacional del Callao, Lima-PerúJ. Ernesto Luquet. (2010). Bioquímica: Carbohidratos, San Juan de Pasto

3. Teijón, J.Garrido, A, Villaverde, C. Blanco, M. Mendoza, C. Ramirez, J. (2005). Fundamentos de Bioquímica Estructural: Hidratos de Carbono. México, D.F.

4. Brown, L.Bursten, M. (2009). Química, La

ciencia central: Carbohidratos. México, D.F.

5. Wade L.G. (2004). Química Orgánica.

Madrid, España: Pearson Educación S.A.

6. McMurry, John. Quimicaorganica.

(2008) .CengageLearningEditores, S.A.

informe practica #1 (carbohidratos)

Engineering