HIDROCARBUROS AROMATICOS DE

NUCLEO CONDENSADOS

Son aquellos que se forman por la unión de dos o mas núcleos bencénicos, unión que se realiza mediante las aristas de los hexágonos

Entre estos hidrocarburos se encuentran

NaftalenoAntracenoFenantrenoPirenoPentacenocoroneno

Naftaleno Antraceno Fenantreno

Pireno Criseno Benzopireno

Bifenilo

Naftaleno : C10H8 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 170 ºC y 250 ºC

12

345

6

78

Antraceno: C14H10 Se Obtiene por destilación del alquitrán de hulla, entre 340 ºC y 360 ºC

12

345

6

78 9

10

1

23

45

6

78 9

10

12

34

56

7

8

910

1

2

3456

7

8

9 10

Fenantreno: C14H10

12

3

4

567

8

910

Acetanantrileno

109

87

6

5

4

32

11 2

3

4567

8

910

Aceantrileno

1112

Tifenileno

109

8

76 5

4

3

21 1

2

34

567

8

910

1112

Criseno

12

34567

8

910 11 12

NaftacenoPireno

NAFTALENO

Naftalina (C10H8) Compuesto altamente insaturado, solido blanco cristalino que se volatiza fácilmente y se produce cunado se quema combustibles.

Tambien llamado alquitrán blanco o alcanfor blanco se usa en bolas y en escamas para ahuyentar polillas.Quemar tabaco o madera produce naftalinaPoco soluble en aguaSoluble: benceno, toluenoPose olor fuerte no desagradableTemp fusión= 80C

OBTENCION

Alquitrán de hullaPor pirolisis de la gasolina

APLICACIONES

Fabricación de colorantes anhídrido ftálico (PVC)Aditivo para hormigón humectante textil repelente de polillas bloque desodorante para baños

Los derivados del benceno se originan por la sustitución de los hidrógenos del anillo por grupos funcionales. Su nomenclatura por lo general sigue las reglas de los hidrocarburos alifáticos y la numeración de los carbonos, frecuentemente, aunque no siempre, se realiza en el sentido de las agujas del reloj, a partir del sustituyente.

Metilbenceno Hidroxilbenceno Aminobenceno Nitrobenceno Benzaldehído

ó Tolueno ó Fenol ó Anilina

CH3 OH NH2 NO2 CHO

DERIVADOS DEL BENCENOMONOSUSTITUIDOS

Ácido benzoico Clorobenceno Bromobenceno Estireno

COOH Cl Br CH = CH2

Cuando el benceno lleva un radical se nombra primero dicho radical seguido de la palabra “benceno".

Cumeno

vinilbenceno

Cuando hay dos sustituyentes, se presentan tres clases de isómeros: orto (1,2), meta (1,3) y para (1,4)

Orto Meta Para

x

y

x

y

x

y

Si son dos los radicales su posición relativa dentro del anillo bencénico se indica mediante los números 1,2; 1,3 ó 1,4, teniendo el número 1 el sustituyente más importante. Sin embargo, en estos casos se sigue utilizando los prefijos "orto", "meta" y "para" para indicar esas mismas posiciones.Ejemplo

1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno) o(o-xileno) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno)

Compuestos Trisustituidos : Consiste en la sustitución de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes. Pueden tener tres posiciones diferentes:

Posiciones : 1,2,3 Vecinal (Vec) 1,2,4 Asimétrico (Asim) 1,3,5 Simétrico ( Sim)

NO2

COOH OH

BrCH3

CH3

CH3

BrH3CO

1,2,3 Trimetil Benceno Ac. 2,4 Dibromo Benzoico 3- Metoxi – 5 – Nitro - Fenol Vec. Trimetil Benceno Ac. Asim Dibromo Benzoico Sim Metoxi – Nitro - Fenol

Polisustituidos : Consiste en la sustitución de más de tres hidrógenos del benceno por sustituyentes iguales o diferentes.

CH3

Br

O2N

Br

Br

Br

Br

Br

NO2

NO2NO2

NO2

O2N

OH

Hexa bromo Benceno 2,4,6 – Trinitro Fenol 2,4,6 – Trinitro Tolueno Ac. pícrico TNT

HIDROCARBUROS AROMÀTICOS POLICÌCLICOS

Los hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAPs) son un grupo de más de 100 sustancias químicas diferentes que se forman durante la combustión incompleta del carbón, petróleo y gasolina, basuras y otras sustancias orgánicas como tabaco y carne preparada en la parrilla. Los HAPs se encuentran generalmente como una mezcla de dos o más de estos compuestos, tal como el hollín.

EXPOSICIÒN A HAPs• Respirando aire contaminado al trabajar en plantas que producen alquitrán y asfalto; plantas donde se ahuman productos; y facilidades que queman basuras municipales.

• Respirando aire con HAPs del humo de cigarrillos, humo de madera, emisiones del tubo de escape de automóviles, caminos de asfalto, o humo de la combustión de productos agrícolas.

• A través de contacto con aire, agua o tierra cerca de sitios de residuos peligrosos.

• Comiendo carnes preparadas en la parrilla o que se han quemado; comiendo cereales, harina, pan, hortalizas, frutas, o carnes contaminadas; o comiendo alimentos procesados o en escabeche.

• Tomando leche de vaca o agua contaminadas.

• Las madres que lactan y que viven cerca de sitios de residuos peligrosos pueden pasar los HAPs a los niños a través de la leche materna.