guía de ejercicios capítulo viii
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8/3/2019 Gua de Ejercicios Captulo VIII
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Gua de Ejercicios Captulo VIII
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28. Repita el problema anterior utilizando LiAlH4, seguido de hidrlisis cida.
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73. Proponga un mecanismo para la siguiente reaccin:
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81. Proponga una ruta sinttica para el siguiente compuesto:
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100.
101.
102.
103. Proponga un mecanismo para la siguiente observacin:HO
OH
O
H3O+
104. El fenopren es un agente desinflamatorio de la familia del ibuprofeno (cido carboxlico).
La sntesis racmica de este compuesto puede realizarse segn el esquema adjunto:
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O
O
NaBH4/CH3OH PBr3
THF
A + B (C14H14O2) C + D (C14H13BrO)
NaCN/DMF
E + F (C15H13NO)
H3O+/H2O
G + H (C15H14O3)Fenopren racmico
Determine las estructuras de los compuestos A-H. Indique las configuraciones (R) (S) de todos los
intermediarios, segn corresponda.
105. Los alcoholes secundarios se pueden transformar en acetatos, utilizando anhdido actico en
piridina y diclorometano como solvente. Sin embargo, al agregar una pequea cantidad de 4-
N,N-dimetilaminopiridina (DMAP) la velocidad de reaccin aumenta en hasta 100 veces ms.
R OH
+
O
O ON
R'
R O
R' O
CH2Cl2
+
N
H
O
O
R OH
+
O
O ON
R'
R O
R' O
CH2Cl2
+
N
H
O
O
N
N
DMAP
DMAP
= Proponga un mecanismo para ambas reacciones e indique la razn por la cual el DMAP
produce el aumento de velocidad en la reaccin.
106. Determine las estructuras de los compuestos A-H y del producto final.
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107. Dada la siguiente ruta:
1) O3
2) H2O2
1) OsO4/H2O2
2) NaIO4 THF/H2OA C6H10O
NaBH4
MeOH/5CB C6H12O
1) H2SO4
2) Ph-OCH3C C13H18O
1)
2) H3O+/H2O
D C8H12O
1) PhMgBr
2) H3O+/T =100C
E C12H14
Br2/h
H3CO
O
F C13H17BrOt-BuOK
t-BuOHG C13H16O
K2Cr2O7
H2SO4 OH
+ I C5H8O4
1) O3
H C13H16O4
HC CNa
2) H2O2
a) Determine la estructura de los compuestos A-I.
b) En la obtencin del compuesto C desde B ocurre reordenamiento, proponga un mecanismo
para la obtencin del compuesto C.
108. Proponga un mecanismo consistente para cada una de las siguientes reacciones:
a)
b)
H2O
OH
H2SO4C13H22
OH H2SO4