Rev. Latinoamer. Quim. 2012, 39 (Suplemento Especial)

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QP-243 ESTUDIO DE RELACIÓN ESTRUCTURA-ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE DE NUEVOS ANÁLOGOS DE CAPSAICINOIDES Y

CAPSINOIDES

Gisela Andrea Camacho Hernández1, María Patricia Calvillo Castorena1 , Mercedes Teresita Oropeza Guzmán2, Adrián Ochoa Terán2, Daniel Chávez Velasco2, Iván Córdova Guerrero.1* 1Facultad de Ciencias Químicas e Ingeniería, Universidad Autónoma de Baja California. Calzada Universidad No.14418, Parque Industrial Internacional. C.P. 22390, Tijuana, B.C, México. 2Centro de Graduados e Investigación del Instituto Tecnológico de Tijuana. Calzada del Tecnológico s/n Tomás Aquino, Tijuana, B.C. México *icordova@uabc.edu.mx

Las especies del género Capsicum (Chiles) se han utilizado a lo largo de la historia como alimento, especies o como remedio herbolario. La “pungencia” o picor característico de estas especies es dada por los capsaicinoides, siendo la capsaicina (1) el más abundante. Dentro de la búsqueda de nuevos metabolitos secundarios identificados en los frutos de este género, se encontró otra familia importante que presenta una estructura similar a los capsaicinoides, sin embargo, estos no contienen la pungencia de los anteriores, estos son los capsinoides, siendo el capsiato (2) el más abundante. Estos compuestos se han cuantificado a través de la prueba organoléptica Scoville, en unidades Scoville de picor (USP)1.

NH

H3CO

HO

O

OH3CO

HO

O

(1) (2)

Entre las propiedades terapéuticas encontradas en los extractos del chile, la más importante es su acción antioxidante, atribuida a su alto contenido de flavonoides, ácidos fenólicos, carotenoides, vitamina A, ácido ascórbico, tocoferoles, capsaicinoides y capsinoides2. En este trabajo como parte de un estudio de correlación estructura-actividad antioxidante, se propuso la síntesis de 12 compuestos con analogía estructural de tipo capsaicinoide y capsinoide, utilizando como material de partida los sustratos vainillina y el benzaldehído respectivamente. Las principales diferencias estructurales planteadas en el diseño de estos análogos sintéticos, fueron la presencia de funciones amida, grupos ésteres, funcionalizaciones en el anillo aromático (p-OH y m-OCH3) y diferentes cadenas alifáticas de tipo propilo, pentilo y undecenílo en la cadena lateral de estos productos. El propósito de nuestra investigación fue determinar cuales son los parámetros estructurales que rigen la actividad antioxidante de estos productos naturales, a través de la evaluación de algunos análogos sintéticos utilizando los métodos de la decoloración oxidativa del β-caroteno, la reducción del radical libre DPPH (Difenil picril hidrazilo) y por técnicas electroquímicas de voltamperometría. Los resultados obtenidos con la técnica espectroscópica de resonancia magnética nuclear y de espectrometría de masas, confirman la estructura molecular correcta de los productos sintetizados. También mediante este estudio se pudo establecer, que de todas las variables estructurales seleccionadas para generar estos compuestos, el grupo –OH fenólico es un requerimiento estructural del perfil antioxidante de los productos naturales capsaicinoide y capsinoide. 1Krajewska A., M., and J. J. Powers. Sensory properties of naturally occurring capsaicinoids. J. Food Sci. (1988) 53(3): 902-905. 2Thiele, R., Mueller-Seitz, E., Petz, M. “Chili pepper fruits: presumed precursors of fatty acids characteristic for capsaicinoids”. J. Agric. Food Chem. (2008) 56: 4219–4224.