AMINOÁCIDOSAMINOÁCIDOS

➢ Caracterísitcas generales

➢ Clasificación

➢ Propiedades

Aminoácidos

Los aminoácidos son las unidades básicas de un Los aminoácidos son las unidades básicas de un grupo de biomoléculas a las que llamamos...grupo de biomoléculas a las que llamamos...

PROTEÍNASPROTEÍNAS

AminoácidosGeneralidades

¿Cómo los nombramos?¿Cómo los nombramos?

• GLICINAGLICINA

• GLYGLY

• GG

• TRIPTOFANOTRIPTOFANO

• TRPTRP

• WW

Aminoácidos

¿Cómo están formados?¿Cómo están formados?

Aminoácidos

Un grupo aminoUn grupo amino

Un grupo al que llamamos RUn grupo al que llamamos R

NH2Un átomo de Carbono Un átomo de Carbono central (Ccentral (Cαα ))

Un átomo de HidrógenoUn átomo de Hidrógeno

C HH

R

Un grupo carboxiloUn grupo carboxilo

COOH

AminoácidosAminoácidos

¿Cómo los clasificamos?¿Cómo los clasificamos?

Aminoácidos

Se pueden clasificar según su polaridad Se pueden clasificar según su polaridad a pH 7 en:a pH 7 en:

POLARESPOLARES

NONO POLARESPOLARES

CON CARGACON CARGA

SIN CARGASIN CARGA

AminoácidosClasificación

POLARES CON CARGAPOLARES CON CARGA

ácidosácidos básicosbásicos

AminoácidosClasificación

Ácido glutámico Lisina

POLARES POLARES

SIN SIN

CARGACARGA

AminoácidosClasificación

AminoácidosClasificación - Polares sin carga

Serina Ser-S

Metionina Met-M

Cysteína Cys-C

NO POLARESNO POLARES(hidrofóbicos)(hidrofóbicos)

AminoácidosClasificación

AminoácidosClasificación - No polares

Leucina Leu

Fenilalanina Phe

CONFORMACIONALMENTE CONFORMACIONALMENTE IMPORTANTESIMPORTANTES

Aminoácidos

Glicina Gly-G

Prolina Pro-P

PROPIEDADESPROPIEDADES

Ácido-baseÁcido-base

Absorción de la Absorción de la luzluz

Actividad ópticaActividad óptica

AminoácidosPropiedades

Los aminoácidos son iones dipolares

o zwiteriones.

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

COOCOO--

NHNH33

++ C C

RR

HH

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

COOCOO--

NHNH33

++ C C

RR

HH

HH++

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

COOCOO--

NHNH22 C C

RR

HH

El aminoácido cede un protón Se comporta como ácido

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

COOCOO--

NHNH33

++ C C

RR

HH

HH++

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

COOHCOOH

NHNH++

33 C C

RR

HH

El aminoácido gana un protón Se comporta como una base

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

Problema

* Tenemos un aminoácido 1M en una solución de pH =1.

* Le agrego hidróxido de sodio 1M (NaOH

*¿Se altera el pH?

AminoácidosPropiedad Acido - Base

Equivalentes OH-

pH

pK1

pK2

pHi

COOHCOOH

NHNH33+ + C C HH

CHCH22

CHCH22

COOHCOOH

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

0 0,5 1 1,5 2 2,5 3 3,5

0

2

4

6

8

10

12

14

Equivalentes OH-

pH

Ácido glutámico

pK1

pKR

pK2

Aminoácido pKAminoácido pK1 1 pK pK22 pK pKRR

Glicina 2,34 9,6Glicina 2,34 9,6

Alanina 2,34 9,69 Alanina 2,34 9,69

Treonina 2,63 10,43Treonina 2,63 10,43

Ácido Aspártico 2,09 9,82 3,86Ácido Aspártico 2,09 9,82 3,86

Histidina 1,82 9,17 6,0Histidina 1,82 9,17 6,0

Cisteína 1,71 10,78 8,33 Cisteína 1,71 10,78 8,33

Lisina 2,18 8,95 10,53Lisina 2,18 8,95 10,53

AminoácidosPropiedad Ácido - Base

• comportamiento ácido basecomportamiento ácido base

• actividad ópticaactividad óptica

• absorción de la luzabsorción de la luz

Aminoácidos

Propiedades

Los aminoácidos absorben la luz polarizadaLos aminoácidos absorben la luz polarizada

[[αα]]25 25 ==DD

rotación observada ° x 100tación observada ° x 100

recorido óptico (dm) x concentración (g/100 ml)recorido óptico (dm) x concentración (g/100 ml)

D= 589nm, 25°CD= 589nm, 25°C

AminoácidosPropiedades

¿Qué caractarísticas tiene que ¿Qué caractarísticas tiene que tener una molécula para que tener una molécula para que se produzca este fenómeno?se produzca este fenómeno?

Aminoácidos

CCαα

COOCOO--

NHNH33++ HH

RR

Aminoácidos

CCαα

COOCOO--

NHNH33

++

HH

RR

CCαα

COOCOO--

NHNH33

++HH

RR

L-aminoácidoL-aminoácido D-aminoácidoD-aminoácido

Aminoácidos

Aminoácido rotación específicaAminoácido rotación específica

L-Alanina + 1,8L-Alanina + 1,8

L-Arginina +12,5L-Arginina +12,5

L-Leucina -11,0L-Leucina -11,0

L- Isoleucina +12,4L- Isoleucina +12,4

L-Fenilalanina -34,5L-Fenilalanina -34,5

L-Histidina -38,5L-Histidina -38,5

L- Lisina +13,5L- Lisina +13,5

Propiedades- rotación específicaAminoácidos

• comportamiento ácido basecomportamiento ácido base

• actividad ópticaactividad óptica

• absorción de la luzabsorción de la luz

AminoácidosPropiedades

ABSORCIÓN ABSORCIÓN

DE LA LUZDE LA LUZ 280nm280nm

Propiedades- Absorbancia

Aminoácidos

Fenilalanina

Triptofano

Tirosina

• Los aminoácidos son los sillares de las proteínas

• Tienen un grupo amino, un grupo carboxilo, un H y un grupo R variable, unidos a un C central (Cα).

• Se pueden clasificar según la polaridad del grupo R a pH 7 en polares, con y sin carga, y no polares.

• Son iones dipolares y pueden titularse

• La carga eléctrica en solución depende del pH y de las características del grupo R.

• Tienen isomería óptica (excepto Gly).

• Todos los aa que forman parte de las proteínas son L-aminoácidos

Aminoácidos