Ramírez Carreño Nayeli QFBT Ácido pícrico

1.-Nitración de las reacciones de Sustitución electrofílica aromática El benceno reacciona con ácido nítrico concentrado y caliente dando nitrobenceno. Es lenta y es el ácido nítrico y concentrado quien oxida los compuestos orgánicos es más conveniente utilizar una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico, permitiendo a éste último funcionar como catalizador y llevar a cabo la reacción a menor temperatura y menor tiempo. El ácido sulfúrico reacciona con el ácido nítrico dando como resultado la formación del ión nitronio el cual funciona como electrófilo durante la reacción .El anillo aromático es el que ataca al ión nitronio durante la reacción, dando como resultado la pérdida de un protón y la formación de nitrobenceno.

2.-Influencia de los sustituyentes (orientación y reactividad)Por resonancia el anillo aromático con el SO3 da como resultado –R por lo tanto es un desactivante y orientador meta. La influencia de los sustituyentes en los anillos aromáticos sustituidos cuando la reacción de sustitución electrofílica se efectúa con benceno, solamente puede formar un producto pero ese tiene sólo 2 efectos .Los sustituyentes afectan la orientación de la reacción, no se forman en cantidades iguales a los 3 posibles productos disustituidos orto,meta y para.En lugar de ello la naturaleza del sustituyente presenta en el anillo benceno determina la posición del segundo sustituyente.

3.-Fenoles, generalidades y reacciones especificasLos fenoles son alcoholes aromáticos compuestos por moléculas que tienen un grupo –OH. Unido a un átomo, unido a un átomo de carbono a un anillo bencílico. Puesto que la mayoría de los fenoles forman enlaces fuertes de hidrógeno están en el estado sólido a temperatura ambiente. El fenol tiene un punto de fusión de 43°C y un punto de ebullición de 181°C. La adición de un segundo grupo -OH al anillo, como en el caso de resorcinol, aumenta la fuerza de los enlaces de hidrógeno entre las moléculas; en consecuencia, el punto de fusión (110°C) y el punto de ebullición (281°C) del resorcinol son significativamente mayores que los del fenol.

Formación de sales: El fenol al ser un ácido débil, reacciona con facilidad con una base fuerte como la del sodio, litio o potasio.

Formación de ésteres: El fenol reacciona con cloruros derivados de ácidos orgánicos formando ésteres.

Halogenación: Haciendo reaccionar al fenol con cloro, por ejemplo, se obtiene una mezcla de o-clorofenol y p-clorofenol.

El fenol se puede combinar con el ácido sulfúrico en caliente, dando una mezcla de dos isómeros de ácido o-fenol sulfónico y p-fenol sulfónico.

Nitración:

En este caso también se obtiene una mezcla de dos isómeros, o-nitrofenol y p-nitrofenol.

4.-Reacciones y fundamento químico de las técnicas.En la reacción el ácido sulfúrico interviene en la formación de iones nitronio de acuerdo a las siguientes reacciones.

H2SO4 + HONO2 H2O + NO2 + HSO4

H2O + NO2 H2O + NO2

H2O + H2SO4 < H3O + H2SO4-

5.-Colorantes y tinción.Cromóforos y auxócromos

Los colorantes son determinadas sustancias capaces de absorber diferentes longitudes de onda de espectro visible, los colorantes son sustancias que se fijan en otras sustancias que se fijan en otras sustancias y las dotan de color de manera estable

ante factores físicos químicos como luz, lavados y agentes oxidantes, su clasificación química es nitroso, nitro colorantes, colorantes azoicos o azocolorantes.

Los cromóforos son la parte o conjunto de átomos de una molécula responsable de su color. También se puede definir como una sustancia que tiene muchos electrones capaces de absorber energía o luz visible y excitarse para así emitir diversos colores, dependiendo de las longitudes de onda de la energía emitida por el cambio de nivel energético de los electrones, de estado excitado a estado fundamental o basal.Los auxocromos en química son grupos o radicales positivos de átomos que intensifican la acción de un grupo de átomos no saturados que, estando presentes en una molécula de una sustancia química hacen que ésta sea coloreada. Son grupos cargados positivamente que intensifican una sustancia o cromóforo en la síntesis de colorantes .Es un grupo funcional que no absorbe por sí solo la región ultravioleta pero que tiene los efectos de desplazar picos de los cromóforos hacia longitudes de onda larga además de aumentar sus intensidades.

6.-Propiedades de reactivos y productos.

Fenol Punto de ebullición: 182°C Punto de fusión: 43°C Densidad: 1.06 g/cm3 C6H6O / C6H5OH Poco soluble en agua ,soluble en disolventes

orgánicos Masa molecular: 94.1g Cristal incoloro e inodoro. Irritante y combustible Causa dolor de cabeza, nauseas y vómitos en caso

de inhalación Quemaduras cutáneas graves en caso de contacto

con la piel. Causa pérdida de visión permanente. Bajo la presencia de luz pueden teñirse de rojo,

amarillo o marrón.

Etanol

C2H6O PM: 46.07 g/mol Aspecto físico: incoloro, volátil, con un olor

característico Punto de ebullición: 78.3 ªC. Punto de fusión: -130 oC. Densidad: 0.7893 g/ml a 20 ªC Momento dipolar: 1.699 debyes. Solubilidad: Miscible con agua en todas

proporciones, éter, metanol, cloroformo y acetona. Inflamable Utilizar bata, lentes de seguridad en un área bien

ventilada El líquido puede causar dermatitis

Fórmula: H2SO4Masa molecular: 98.1Punto de ebullición (se descompone): 340°C Punto de fusión: 10°C Densidad relativa (agua = 1): 1.8 Solubilidad en agua,etanol y éter etílicoLíquido higroscópico incoloro, aceitoso e inodoro.Corrosivo. Sensación de quemazón. Dolor de garganta.Tos. Dificultad respiratoria. Jadeo. Síntomas no inmediato.Corrosivo. Enrojecimiento. Dolor. Ampollas.

FORMULA: HNO3 PESO MOLECULAR: 63.02 g/mol.Líquido transparente e incoloro. Olor: Característico.Punto de ebullición: 121°C Punto de fusión: -47°C Densidad (20/4): 1,395El ácido nítrico se descompone con cierta facilidad, generando óxidos de nitrógeno. Reacciona con álcalis, óxidos y sustancias básicas, generando sales. Es un oxidante fuerte,dependiendo de su concentración.Puede generar óxidos de nitrógeno, muy tóxicos, cuando se calienta. Por ser un fuerte oxidante, su contacto con

material combustible, hace que se incremente el riesgo de fuego o incluso explosión. Es no combustible, pero es peligrosamente reactivo con muchos materiales.Principalmente irritante, provoca quemaduras y ulceras.

Ácido pícricoCristales amarillosPuede descomponerse con explosión por choque, fricción o sacudida. Puede explotar por calentamiento intenso. Se forman compuestos inestables frente al choque con metales, en particular cobre, plomo, mercurio y cinc. Por combustión, formación de óxidos tóxicos de carbono y nitrógeno. Reacciona violentamente con oxidantes y materiales reductores.Se descompone a 300°C Punto de fusión: 122°C Densidad: 1.8 g/cm3

Solubilidad en agua, g/100 ml: 1.4

Bibliografía:1) http://www.quimicayalgomas.com/quimica-organica/alcoholes-aldehidos-cetonas/alcoholes-parte-4/.Revisado el:10/09/142)http://www.ehs.ucsb.edu/units/labsfty/labrsc/factsheets/picricacid.pdf. Revisado el:10/09/143)http://www.ehs.ucsb.edu/units/labsfty/labrsc/factsheets/picricacid.pdf Revisado el:10/09/144) http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Picrico.pdf Revisado el: 10/09/14