tema 1.- INTR contienepresenciexcepcióforman p se justifinorgánic de los seen día econ los smás con tanto conitrógen tienen loformandcadenas ejemplo sucede e de 180º.

12

RODUCCIÓ

La química en carbono ea del carbo

ón a esta regparte de los c

El hecho de fica por su ecas y un crec

En nombre deres vivos, frel número de seres vivos, enveniente el d

El carbono ti

El carbono pon otros átoo, halógenos

La enorme cos átomos d

do cadenas epueden ade

Cuando un áel metano C

Cuando un áen la molécul

Cuando un á. Así sucede

ÓN

a orgánica esen sus molécno constituygla, el monócompuestos

que los compelevado númcimiento de u

de orgánica sente a las inosustancias o

es tan elevadde química d

iene 4 e- en s

puede compmos de carbs, fósforo, azu

cantidad de cde carbono pestables quemás adoptar

átomo de carCH4

átomo forma la de etileno

átomo de carpor ejemplo

QUÍMIC

s la parte de ulas. El restoyen el objetoóxido y dióxiinorgánicos a

puestos de cmero: Más dunas 1.000 nu

se debe a queorgánicas, qu

orgánicas quedo que el nomdel carbono

su última cap

partir estos cbono, como ufre, etc...

compuestos para unirsee pueden cor distintas for

bono sólo fo

un enlace doCH2=CH2

rbono forma en la molécu

CA DEL C

e la química qo de las susto de estudioido de carboa pesar de su

carbono constde 3.000.000uevas sustan

e la gran maue son caracte se obtienenmbre sólo seo.

pa.

cuatro electrode otros el

orgánicos see entre ellosontener un grmas: lineales

rma enlaces

oble adopta u

un triple enlula de etino o

CARBON

que se ocupatancias formao de la llam

ono (CO y Cu contenido d

tituyan por s0 de sustancncias orgánica

yoría de las sterísticas del n sintéticame justifica por

ones para foementos, es

e debe fundamediante e

gran números, ramificadas

simples adop

una geometr

lace, adopta o acetileno, C

NO

del estudio adas por otromada químicO2) y los cade carbono.

i mismos unacias orgánicaas obtenidas

sustancias ormundo mine

ente y que nosu origen, s

ormar cuatrospecialmente

amentalmentenlaces simpo de átomos, ciclicas,...

pta una geom

ía plana, con

una geometCHCH.

de las sustanos elementosica inorgánarbonatos (CO

a parte de laas por unas cada día.

rgánicas formeral. Sin embo tienen nadasiendo a este

o enlaces cohidrógeno,

te a la capacples, dobles os de carbon

metría tetraéd

n ángulos de

tría lineal con

217

ncias que s y sin la

nica. Son O3

2-) que

química, 300.000

man parte bargo hoy a que ver respecto

ovalentes, oxígeno,

cidad que o triples, no. Estas

drica. Por

120º. Así

n ángulos

2.- FÓR forman l que se e son siempor ejemcatión Ca tienen pfórmula C2H5. fórmula distintas constitu carbonos

A.1.- Un fórmula e A.2.-Un cSabiendo 3.- GRU estudio.

RMULAS

La fórmulaa molécula d

Se llama fórencuentran.

En el caso dmpre empíricmplo la fórmua2+ ) por cad

En el caso dpor qué coincempírica es

En los compmolecular no

s que poseatucional, que

La fórmula c

- Fórmula ss y otros áto

- Fórmula d

- Fórmula c

compuesto oempírica del d

compuesto orgo que posee un

UPOS FUNCI

Dado el graCada uno d

a molecular de dicho com

órmula empí

e los compueas, indicandoula del cloru

da dos átomo

e los compuecidir. Por ej.HO; la fórmu

puestos orgáo es específican la mismae nos dice co

constitucional

semidesarrmos

desarrollada

conformacio

orgánico está dicho compues

gánico presentn peso molecul

IONALES

an número dde estos grup

r de un compuesto.

pírica a aque

estos iónicoso la proporciro de calcio,

os de cloro ( e

estos molecu: la fórmula ula molecular

ánicos, debidca de un coma fórmula mmo se encue

admite así m

rollada: indic

da plana: Ind

onal: Indica

formado por to.

ta la siguientelar de 60,054 u

de sustanciapos se carac

puesto nos

ella que sólo

s, en los que ión en que s, CaCl2, indicen forma de

ulares las fórmmolecular d

r del butano

o a las distimpuesto detemolecular. Poentran enlaza

mismo divers

ca los enlace

dica todos los

además la d

r un 79.9% de

e composición u. Determinar

as orgánicas cteriza por co

indica la cla

indica la cla

no existen vese encuentraca que hay uanión cloruro

mulas molecudel agua oxiges C4H10, mie

ntas configuerminado, es or ello, se tdos los átom

sos grados de

es entre carb

s enlaces ent

isposición es

e carbono y 2

centesimal: Cr su fórmula m

existentes eontener en l

se y el núm

ase de átomo

erdaderas man sus átomon átomo de o, Cl- ).

ulares y las fgenada es H2

entras que su

raciones quedecir puede tiene que a

mos constituye

e desarrollo:

bonos y abre

re los distinto

pacial de los

20.1% de hid

C (40.00%), H olecular.

es necesarioa molécula u

mero de átom

os y la propo

moléculas, las os constituyecalcio ( en f

fórmulas emp2O2, mientrau fórmula em

e pueden adhaber dos s

acudir a la entes de la m

evia los enlac

os átomos

átomos.

drógeno. Dete

H (6.71%) y O

o agruparlas un grupo fu

218

mos que

orción en

fórmulas entes, así forma de

píricas no s que su

mpírica es

doptar, la ustancias fórmula

molécula.

ces entre

erminar la

(53.29%).

para su funcional

caracterí

Grupfuncio

l

- X

- OH

- O -

- CO -

- CO -

- COOH

- COO

químicascontiene el que amolécula grupo fuaminoác A.3.- Señ

ístico. Los pr

po ona

Nomb

Halóge

Hidrox

Éter

- Carbon

Carbon

H Carbox

- Éster

Un grupo fus característien el grupo -O

Un compuesalguno de loa formada po

En muchos cuncional, en cido coexisten

ñalar los grupo

incipales gru

bre Fórm

eno R - X

xilo R - OH

R - O

nilo R - COH

nilo R - COR'

xilo R - COOH

R -COR'

ncional es unicas a la moOH se denom

sto orgánico os átomos deor carbono e

compuestos cuyo caso s

n en la moléc

os funcionales

pos funciona

mula Compo

Derivahaloge

H Alcoho

- R' Éter

O - Aldehí

O - Ceton

H äcido carbox

OO - Éster

na agrupacióolécula que

minan alcohol

puede verse e hidrógeno hidrógeno se

orgánicos, tasus propiedadcula un grupo

presentes en l

ales se recoge

puesto

Gfu

ado enado

-NH

ol - N

- N

ído - CNH

na - C

xílico - N

- S

ón determinalo contiene

les y poseen

e como un esse ha susti

e denomina r

anto naturaledes químicaso amino (-NH

las siguientes

en en la tabla

rupo ncional

No

H2 Am

NH-R Am

N RR' Am

CO- H2

Am

CN Cianitr

NO2 Nitr

O3H Sulo osulf

ada de átomo. Así por ejunas caracte

squeleto formtuído por unradical (-R).

es como sints se influyen

H2) y un grup

moléculas org

a adjunta.

ombre

Fór

mino R -

mino R' - R

mino R"N

mida R -CNH2

no o rilo

R - C

ro R -

fónic fóxido

R - S

os que confiejemplo todaserísticas quím

mado por carn grupo func

téticos, puedn mutuamento ácido (-CO

gánicas:

rmula Com

NH2 Amiprim

NH - Amisecu

NRR' Amiterc

CO- 2

Ami

CN Ciannitri

NO2 Nitrdo

SO3H Ácidsulfó

ere unas pros las sustan

micas peculiar

rbono e hidrócional. El res

den existir mte. Así por e

OOH).

219

mpuest

na maria

na undaria

na ciaria

da

nuro o ilo

oderiva

do ónico

opiedades ncias que res.

ógeno en sto de la

ás de un ej. en un

4.- ISO propiedaEste fenómolecula 0,5ºC y 4.1.- IS poseería A) Isome átomos hidrocar B) Isome C) Isome simultán 4.2.- ES distribucde los át A) Estere pueden lado: est

MERÍA

Como ya hemades físico-quómeno recibear se dice que

Así por ejem-12ºC respec

SOMERÍA CO

Es aquella ean distinta for

ería de caden

Se debe a lade carbono bonada:

ería de posic

Se debe a la

CH3-CH2-CH2

ería de funció

Se debe a la

CH3 - O - CH

También es nea, por ejem

STEREOISO

Este tipo deción de sus átomos en el e

eoisomería g

Esta estereopresentar lotereoisóme

mos dicho, euímicas, es de el nombre e son isóme

mplo, existen ctivamente

ONSTITUCI

en la que lormula desarro

na

a distinta dise hidrógen

ión

distinta posi

2OH (1-propa

ón

presencia en

H3 ( Dimetil é

posible quemplo isomería

MERÍA

e ismoería sátomos y porespacio.

eométrica

oisomería se os sustituyentero cis o a la

ntre los compdecir siendo de isomería

eros entre si.

dos isómeros

IONAL

s isomeros tollada. Puede

stribución deo en la cad

ición que ocu

anol) y

n los isómero

éter ) y

e se present de cadena e

se presenta r consiguient

presenta entes de los át

ados contarrio

puestos orgásustancias d

ía, y los comp.

s de fórmula

tienen sus áe ser de tres

e los dena

upa un determ

CH3-CHO

os de grupos

CH3 - CH

ten distintos e isomería de

cuando loste la misma f

n sustancias tomos de caos: estereoi

ánicos existendistintas, pospuestos distin

C4H10 distint

átomos enlaztipos:

minado grupo

OH-CH3 (2-p

funcionales

H2 OH (etano

tipos de isoe posición.

s compuestofórmula desa

que presentarbono que cisómero tra

n algunos queseen la mismntos que pose

tos, que tiene

zados de dis

o funcional d

propanol)

distintos:

ol)

omería const

s isómeros arrollada, per

tan un dobleconfiguran dians.

e poseyendoma fórmula meen la misma

en tª de ebu

stinta forma,

dentro de la m

stitucional de

presentan lro varía la di

e enlace C=icho enlace a

220

o distintas molecular. a fórmula

ullición de

es decir

molécula:

e manera

a misma sposición

C, y que al mismo

eoisomería ó

Existen ciertirar un ciertoÉste ángulo

metro. Las suntras que las

Los compuescon sus cuat

Así por ejemsegundo átom

Dicha moléómeros cadara y la otra lede carbono an simétricas,

Para representiómeros y dMediante las

Mediante lastomos unidos

lizando los mostruir tres maciones del calace y un enlatruir dos moléa.

Escribe las fór

ptica

tas sustanciao ángulo use llama po

ustancias quque la desví

stos que postro sustituyen

mplo el ácido mo de carbon

écula puedea una de lasevógira). La asimétrico esal igual que

entar los isómdistinguir unos letras D y L

s letras R y Ss al carbono a

odelos moleculmoléculas coarbono: 4 enlaace triple. éculas que pre

rmulas desarr

as orgánicas un haz de lu

poder rotatoe desvían haían hacia la iz

een actividadntes distintos

láctico CH3- Cno es asimétr

e presentar s cuales desvdiferencia entán dispuest

e un objeto y

enantrace

meros ópticoso del otro, sesegún derive

OH se dextrógderechaglicerald.....

S, en función asimétrico.

lares de bolas,n las distintces sencillos,

esenten isomer

rolladas de los

que poseenuz polarizadaorio [α] y pacia la dereczquierda se ll

d óptica resus (carbono a

CHOH - COOrico.

dos configsvía en distinntre ambos etos de tal forsu imagen e

La mezclatiómeros ca

emato.

s se utilizan e usan dos pren del D-glice

Hay que hae situa a lagiro y desvía. Podría hadehído y fue

de unas reg

s, o dibujándoltas un

ría

3.4.5.6.

s posibles isóm

n actividad óa cuando éstpuede medircha dicho ánlaman levóg

ultan ser sustasimétrico)

OH es una mo

guraciones nto sentido uenantiómerosrma que amespecular.

a a partes igarece de ac

las proyecciorocedimientoerladehído o

acer constar a derecha, síe el ánguloaber algún

ese levógiro,

glas dadas de

los en el cuade- Id. isomería - Id. isomería - Id. isomería - Id. isomería

meros de fórmu

óptica, en el ta atraviesa se mediante

ngulo se dengiras (-).

ancias con a.

olécula que p

geométricas un haz de lus está en quebas molécula

guales ( equimctividad ópti

ones de Fishes: del L-glicera

que se llamasiendo una o de la luz compuesto en cuyo caso

e acuerdo a l

erno con la simde posición. de función. cis - trans óptica

ula molecular

sentido queuna disoluci

e un aparatonominan dex

al menos un á

posee activid

distintas, uz polarizadae los sustituyas se superp

molecular) dica y de d

er y para nom

ldehído

a D, porque casualidad polarizada que reivase

o se denomin

los pesos mo

mbología adec

C6H14

221

e pueden ión de la

o llamado xtrogiras

átomo de

ad óptica

llamadas a (una es yentes del ponen, es

e los dos denomina

mbrar los

el grupo que sea hacia la

e del D-naría D(-)

oleculares

cuada:

222

5.- HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos formados exclusivamente por C e H. El C y el H forman cadenas en las cuales los enlaces C-C y C-H son covalentes. Estas cadenas pueden ser abiertas (lineal o ramificada) o cerrada formando ciclos. 5.1.- HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Todos los enlaces C-C son sencillos. Responden a una fórmula general CnH2n+2 Los de cadena lineal se nombran con el prefijo que indica el n de carbonos y la ・terminación -ano.

N C・ PREFIJO COMPUESTO FÓRMULA SEMIDESARROLLADA

1 MET METANO CH4

2 ET ETANO CH3 - CH3

3 PROP PROPANO CH3 - CH2 - CH3

4 BUT BUTANO CH3 - CH2 - CH2 - CH3

5 PENT PENTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH3

6 HEX HEXANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH3

7 HEP HEPTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH3

8 OCT OCTANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

9 NON NONANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

10 DEC DECANO CH3 - CH2 - CH2 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 Los de ramificados pueden considerarse formados por una cadena principal y por distintos radicales o grupos alquilo. Se escoge como cadena principal la más larga y el resto constituye los radicales. Los radicales se denominan como el alcano del que provienen pero con la terminación -il en vez de -ano. Por ejemplo: -CH3 : metil -CH2-CH3 : etil -CH2-CH2-CH3 : propil etc.. La cadena principal se numera 1, 2, 3... de un extremo a otro de forma que los átomos de carbono con sustituyentes tengan los números más bajos. Posteriormente se van citando los radicales por orden alfabético y con su número de posición correspondiente citando a continuación el nombre del alcano que se corresponde con la cadena principal:

223

La principal fuente de alcanos se encuentra en el petróleo, de dónde se extraen por destilación fraccionada. Son sustancias apolares, por lo que no son solubles en agua, y sí en otros disolventes como benceno, éter, acetona, cloroformo, etc.. Los de bajo peso molecular son gases (hasta 4 átomos de carbono), como el metano, etano, propano y butano. Entre 5 y 16 átomos de carbono son líquidos y con más de 16 sólidos. Todos son menos densos que el agua. Químicamente son muy estables, y no reaccionan en frio ni con los ácidos ni con las bases. Por ello se les llama a veces parafinas ( del latín parum afinis = poco afín). Sus principales reacciones son:

Reacción con los halógenos en presencia de luz:

CH3-CH2CH3 + Cl2 ------hυ-----> CH3-CH2CH2Cl + HCl

Reacciones de combustión, para dar dióxido de carbono y agua:

CH3-CH2-CH3 + 5 O2 -----------> 3 CO2 + 4 H2O Estas reacciones de combustión desprenden gran cantidad de calor y constituyen la principal aplicación de este tipo de compuestos tanto para uso doméstico, como industrial (El 90% de la producción). La industria tambien utiliza los hidrocarburos saturados para fabricar gran cantidad de sustancias como: caucho sintético, plásticos, fibras sintéticas, medicamentos, detergentes, explosivos, insecticidas, perfumes e incluso alimentos. 5.2.- CICLOALCANOS Todos los enlaces son sencillos, pero las cadenas se cierran formando ciclos. Responden a la fórmula general CnH2n. Estos compuestos se nombran como sus alcanos homólogos con el prefijo ciclo. Para facilitar la representación de las fórmulas se suelen utilizar polígonos, sin necesidad de representar los átomos de carbono y de hidrógeno, que se dan por sobreentendidos.

5.3.- HIDROCARBUROS ETILÉNICOS O ALQUENOS Son aquellos que contienen algún doble enlace C=C en su molécula. Se nombran como los alcanos homólogos pero cambiando la terminación -ano en -eno. La cadena principal será aquella que contenga el o los dobles enlaces y para indicar su posición se numerará de forma que correspondan los números más bajos a los carbonos que tengan el doble enlace. Al poseer un doble enlace C=C es posible encontrar isomería cis, trans en este tipo de compuestos.

primedenso que p

5.4.- posicitengacarboindep CHCCH3-CHC adició incoloilumin 3.500obten

Los alqueEl punto

eros son gasos que ella.

La presenpueden adicio

También

HIDROCAR

Son aque

Se nombrLa cadena

ión se numean el triple eonos de formpendientemen

CH Etino oCC-CC-CHC-CH=CH-C

Presentanón de hidróge

El etino ooro y tóxiconación (luz de

Arde con0 C, lo que ・ner en el labo

enos se obtiende fusión y

ses, después

ncia de dobleonar al mism

C

son combust

RBUROS AC

ellos hidrocarb

ran como los a principal serará de formenlace. En elma que a nte si son do

o acetileno H3 2,4-hexa

CH2-CH2-CC

n parecidas peno o halógeo acetileno es. Arde con e carburo).

n el oxígenopermite su

oratorio a par

CaC

nen por crackde ebullició

s líquidos y

e enlace C=Co hidrógeno,

CH2=CH2

CH2=CH2 +

tibles, ardiend

CETILÉNICO

buros que co

alcanos homerá aquella qma que corre caso de exlos enlaces bles o triples

Cadiino CCH 3-octen

propiedades eno al triple es sin duda ellama muy

produciendaplicación p

rtir del carbu

C2 + 2 H2O

king de las frón aumenta finalmente s

C, hace que , halógenos,

+ H2 -------

Br2 ------->

do con el oxí

OS O ALQUI

ontienen al m

mólogos peroque contengespondan lo

xistir dobles ymúltiples le

s.

CH3-CH2-CHCH3-CC-CHn-1,7-diino

físicas y químenlace, son coel compuesto luminosa po

o gran cantpara soldar mro de calcio c

------> CH

racciones ligecon el pesosólidos. Son

estos compuhidrácidos, e

> CH3-CH3

CH2Br-CH2B

ígeno para fo

INOS

menos un tripl

cambiando la el o los trs números my triples enlaes correspon

H2CH 1-peH2-CH2-CH=

micas a los aombustibles, más importa

or lo que an

tidad de calmetales (soldcon agua:

HCH + Ca(O

eras del petró molecular, insolubles e

uestos sean etc..

Br

ormar CO2 y a

le enlace CC

la terminacióiples enlacesmás bajos a aces se procndan losnúm

entino CH2 1-hept

alquenos: típetc.. ante de estentiguamente

or, llegandodadura aceti

OH)2

óleo. de forma quen agua y m

muy reactiv

agua.

C.

ón -ano en -is y para indic

los carbonocurará numermeros más

ten-6-ino

picas reaccion

e grupo. Es use utilizaba

o a obtener ilénica). Se

224

ue los menos

os, ya

ino. car su

os que rar los bajos,

nes de

un gas a para

hasta puede

5.5.- arompecul caden1,2 se

líquidsus vsustit

C6H6

C6H6

C6H6 aplicapara f 6.- D hidroc cloro que spropecausacapac

HIDROCAR

Un grupoáticos, que iaridad de pr

Para nomnas laterales e puede nom

El compuo incoloro, avapores sontución, con ha

+ Cl2 -----

+ HNO3 --

+ H2SO4 -

El benceaciones. Otrofabricar explo

DERIVADOS

Son compcarburo por u

Se nombo-, bromo-,

Un gruposon clorofluoelentes en loado un impoces, dada su

RBUROS ARO

o importantepueden con

resentar dobl

mbrarlos se cse nombran

mbrar como o

esto más imapolar, aromán tóxicos. Ealógenos, ác

---> C6H6-C

------> H2O

-------> H2O

no es un po compuesto osivos (TNT:

S HALOGENA

puestos en lun halógeno.

ran como loo yodo-.

o muy importoroderivados.os aerosolesrtante problegran estabil

OMÁTICOS

e de hidrocncebirse comles enlaces a

considera al n como radicaorto (o-),, si e

portante es eático, menoss cancerígen. nítrico y ác.

Cl + HCl

O + C6H6-NO

O + C6H6-SO

producto indde gran intetrinitrotoluen

ADOS

os que se h. Contienen p

s hidrocarbu

tante de deri. Estos comps y en la coema medioamlidad, de lleg

S

carburos impmo derivadoslternos con e

benceno coales. Cuandoes 1,3 meta

el benceno s denso que no. Es com. sulfúrico:

O2 nitrobenc

O3H ác. ben

ustrial de perés industriano).

a sustituído por lo tanto e

uros correspo

ivados halogepuestos hanonstrucción dmbiental, ya gar hasta la e

portante lo s del benceenlaces senci

omo la cadeno hay dos sus (m-) y si es

o que se obtieel agua e ins

mbustible. Su

ceno

ceno sulfónic

primer ordenl es el toluen

uno o más enlaces C-hal

ondientes an

enados los c tenido grande aparatos que una vez

estratosfera

constituyen eno (Mirar Tllos.

na principal, stituyentes e1,4 como pa

ene a partir dsoluble en elus reaccione

co

y tiene unno, que se em

hidrógenos dógeno.

teponiendo e

constituyen lon importanciafrigoríficos,

z liberados ay allí a travé

los hidrocarT3.11). Tien

mientras quen posición reara (p-)

del petróleo. lla. hiervea 8es típicas so

n gran campmplea por ej

de una cade

el prefijo flu

os freones o a indisutrial sin embargo

a la atmósferés de una se

225

rburos nen la

ue las elativa

Es un 80 C y ・on de

po de emplo

ena de

uoro-,

CFCs, como

o han ra son erie de

reacccapa ultravmayo

7.- A o más a un á sustittambtermi

CH3O

CH3-

CH2=

CH2O

CH・

unido

mayo

ciones destrude ozono es

violeta que por parte de la

ALCOHOLES

Teóricames hidrógenos

Los alcohátomo de ca

Los nomtuyendo la leién es posibnación -ico.

OH metano

CHOH-CH3

=CH-CHOH-

OH-CHOH-C

・C-CH2-CH2O

Los alcoho a un átomo

Cuando eor importancia

yen la capa vital para la roviene del Sa peligrosa ra

Y FENOLES

ente se pueds han sido susoles tienen erbono bencé

mbres de losetra terminable denomina

ol o alcohol

2-propano

-CH3 3-bute

CH2OH 1,2,3

OH 3-butin

holes se divido de carbono

el grupo -OHa se le consid

de ozono, povida pues la

Sol, evitando adiación ultra

S

den considerastituídos por el grupo -OH nico o aromás alcoholes l -o por el arlos como

metílico

ol o alcohol

en-2-ol

3-propanot

n-1-ol

den en primaprimario, sec

H se encuentdera un susti

or ello están a encargada d

de esta formavioleta.

ar como derigrupos hidrounido a un c

ático. derivan desufijo -ol. Ealcohol segu

CH3-

2-propílico

CH2O

triol o glicer

arios, secundcundario o te

tra en una mituyente y se

siendo sustide absoroberma que llegue

ivados de losoxilo, -OH. carbono satu

el de los hiEn el caso duido del nom

-CH2OH eta

OH-CH2OH

rina

arios y terciaerciario.

molécula que nombra com

tuídos por otr la mayor pae a la superfi

s hidrocarbur

rado, en los

idrocarburos de los alcohombre del rad

anol o alcoh

1,2-etanod

arios, según

e posee un gmo hidroxi.

tras sustanciarte de la radficie terrestre

ros en los qu

fenoles está

correspondoles más sedical alquílic

hol étílico

diol

el grupo -OH

grupo funcion

226

as. La diación que la

ue uno

unido

dientes encillos co con

H esté

nal de

de loalcohsus haume

alcoheteno

como produ muy v 8.- ÉT alquil

CH3-

CH3- puntopuent y muy 9.- A

ceton Aldeh H-CH

Los alcohos alcoholes oles superiorhidrocarburosentan las fuer

Los alcoh

Entre todol. Se encue

o o etileno co

El alcohoo combustible

También ucto de limpie

El fenol evenenoso. Se

TERES

Son compo.

Se nombr

O-CH3 dim

CH2-O-CH2-

Los étereos de ebullicióte de hidróge

El éter my volátil. Sus

ALDEHÍDOS

La caracte

En los aldnas se encuen

hídos: Para

HO metana

oles son comes polar debres. Los prims homólogosrzas de cohes

oles reaccion

2 CH3-CH

dos los alcohontra en las b

on agua con c

l etílico se dee y como pro

son importaeza doméstic

es un sólido,e emplea com

puestos de f

ran con el no

metil éter

-CH3 dietil

es son buenoón más bajoeno. ás común esvapores ard

Y CETONAS

erística comú

dehídos el gntra en un ca

nombrar los

l

mpuestos incobido al grupoeros son solus debido a sión entre las

nan con los m

H2OH + 2 N

oles el más ibebidas alcohcatalizadores

C6H12O6

estina a la faducto de cab

antes el metaco.

incoloro, qumo antiséptic

fórmula gene

ombre de los

C

éter C

os disolventess que los alco

s el dietil éteren explosivam

S.

ún a aldehído

grupo carbonarbono secun

aldehídos se

CH3-CHO

oloros y los po -OH, esta ubles en aguaque formans moléculas.

metales alcali

a -------->

importante ehólicas. Induss, o bien por f

-----ferment

abricación debecera en la i

anol, llamado

ue funde a 4co, desinfecta

eral R1-O

radicales y la

CH3-O-CH2-C

C6H6-O-CH3

s y químicamcoholes corres

r, llamado simente. Se ut

os y cetonas s

nilo se encuendario. Sus fó

e utiliza el suf

O etanal

primeros térmpolaridad dia. Tienen ma

n enlaces po

nos formand

2 CH3-CH2ON

es el etanol ostrialmente sfermentación

ación----->

e bebidas, coindustria orgá

o alcohol de

41 C, que tie・ante y germic

-R2, donde

a terminación

CH3 etil me

fenil metil

mente muy espondientes,

mplemente étiliza como an

son el posee

entra en un órmulas gene

fijo -al

C

minos son líqusminuye, sin

ayores puntosor puentes d

o alcoholatos

Na + H2

o alcohol etíle obtiene pon del almidón

2 CH3-CH2OH

omo disolvenánica.

e quemar, qu

ene un olor cida.

R1 y R2 rep

n éter.

etil éter

éter

estables. Sonya que no fo

éter, que es nestésico.

r el grupo ca

extremo de erales serían:

CH3-CH2-CH

uidos. La mon embargo, eos de ebullicióde hidrógeno

s:

ico o simpleor reacción enn o de la gluc

H + 2 CO2

nte, en perfu

ue se utiliza

característico

presentan rad

n volátiles y forman enlace

un líquido in

arbonilo, -C=

la cadena,

HO propana

227

olécula en los ón que o que

mente ntre el cosa.

mería,

como

o y es

dicales

tienen es por

coloro

=O.

en las

al

el gruradica impor carbofunció

mayo secun

carbo carbo comoconse exteninhala 10.- denom

-oico

Para numupo carbonilales alquilo:

Cuando ertancia y ha

Cetonasonilo, o bien pón radical có

Cuando eor importancia

Los aldehndarios respe

Los aldehoxílicos.

A excepciono, son líqui

El aldehído formaldehervar tejidos

La cetonansamente comación.

ÁCIDOS CA

Los ác. cmina grupo c

Se nombro. La mayorí

merar los caro tiene pref

el grupo -CHde nombarse

: Se puedepueden nommo en el cas

el grupo carba, se nombra

hídos y las cectivamente:

CH3-CH

CH3-CHOH

hídos son má

ión del metados. Los de m

do más imporhido o simplde animales.a más importmo disolvente

ARBOXÍLICO

carboxílicos scarboxilo.

ran sustituyeía de los ác

rbonos en moferencia sobr

O se encuene como sustit

n nombrar brarse los su

so de los éter

bonilo de unaa como radica

cetonas se o

H2-OH ---- o

H-CH3 -------

s reactivos q

nal, que es gmenor peso mrtante es el mlemente form tante es la pe en lacas, b

OS

son compues

endo la letra idos carboxíl

oléculas con re dobles y

ntra en una tuyente se ut

con el sufijustituyentes Rres):

a cetona se al oxo.

obtienen por

oxidación sua

- oxidación su

que sus ceton

gas, todos lomolecular sometanal, que

rmol. El form

propanona, cbarnices, peg

stos de fórm

-o del hidroclicos poseen

sustituyentestriples enlac

molécula entiliza el nomb

o -ona indR1 y R2 y la p

encuentra en

oxidación su

ave -----> CH

uave-----> C

nas isómeras

os aldehídos yn solubles en

e cuya disolucmol se emple

comúnmente amentos, etc

mula general

carburo corre además no

s hay que teces, sobre gr

n la que hay bre formil.

icando la popalabra ceton

n una moléc

uave de alco

H3-CHO

CH3-CO-CH3

. Se oxidan f

y cetonas, han agua. ción en agua ea como des

llamada acec.. Sus vapor

R-COOH. El

espondiente ombres vulga

ener en cuentrupos OH y

y grupos de

posición del na (=Nomenc

cula con grup

oholes prima

fácilmente a

asta 10 átom

al 40% se csinfectante, y

cetona. Se eres son tóxico

l grupo -COO

por la termin

ares que son

228

ta que sobre

mayor

grupo clatura

pos de

arios y

ácidos

mos de

conoce y para

emplea os por

OH se

nación n muy

utiliza

H-CO

CH3-

CH3-

C6H5

COO

COO

COO

CH3-

CH3-

CH3- ceton

como

sales

ác. et 11.- hidrógun ra de y e

CH3C

ados.

OOH ác. me

COOH ác. e

CH2-COOH

-COOH ác.

H-COOH ác

H-CH2-CH2-

H-CHOH-CH

CHOH-COO

CO-COOH á

(CH2)7-CH=

El grupo c

Los ác. cnas( en este ú

CH3-C

La mayoro ácidos débil

Reaccionase denomina

CH3-COOH

HCOOH +

COOH-CReaccionaSon much

tanoico o acé

ÉSTERES

Teóricamegeno protondical alquilo.

Se nombrel nombre de

COO-CH3 e

etanoico o

etanoico o á

ác. propan

benzoico

c. etanodioi

-COOH ác.

HOH-COOH

OH ác. 2-hid

ác. oxoprop

=CH-(CH2)7-

carbonilo tien

carboxílicos súltimo caso s

CH2OH -----o

CH3-CO-CH

ría son líquidles, siendo pr

CH3-COOH

an con las ban con la term

+ NaOH

NH4OH --

COOH + Ca(an con los alchos los ácidoético, que es

ente provieizable de unSu fórmula g

ran cambiandel radical.

etanoato de

ác. fórmico

ác. acético

noico o ác. p

ico ó ác. ox

butanodioi

ác. 2,3-di

droxipropan

panoico o á

-COOH ác.

ne preferenci

se obtienen se rompen las

oxidación--->

H3 ------oxida

dos y los prirotonizable e

H + H2O

bases para fominación -at

--------> H

-------> H2O

(OH)2 ------>coholes para os carboxílicoel ácido del v

enen de sun ácido carbogeneral es:

do la termina

metilo ó a

o

propiónico

xálico

ico o ác. su

ihidroxibuta

noico o ác. l

ác. pirúvico

. 9-octodec

ia sobre cualq

por oxidaciós moléculas p

> CH3-CHO

ación ----->

imeros térmel hidrógeno d

<======>

ormar sales, to

2O + CH3-

O + HCOO

> 2 H2O +formar éster

os importantevinagre.

ustituir el oxílico por

ación -ico de

acetato de m

ccinico

anodioico

láctico

enoico o á.

quier otro gr

n energica dpor la zona d

-----oxidació

CH3-COOH

inos son soldel grupo car

> CH3-COO

igual que su

-COONa eta

ONH4 metan

+ (COO-COOres, como vees, cabe des

el ácido por -

metilo

o ác. tartár

. oleico.

upo funciona

de alcoholes del grupo carb

ón----> CH3-

+ H-COOH

ubles en agrboxilo:

O- + H3O+

us parientes

anoato o ace

noato o form

O)Ca oxalatoremos en la

stacar entre l

-ato y a cont

rico

al.

o de aldehíbonilo)

-COOH

ua. Se comp

inorgánicos.

etato sódico

miato amónico

o cálcico pregunta prólos más simp

tinuación se

229

ídos o

portan

Estas

o

óxima. ples el

añade

HCOO

CH3- reacc

much ácidoéstere

12.- son s

(=nom

CH3-

C6H5

emple 13.-A que ecarbo

O-CH2-CH3

COO-CH2-C

Se obtiención se denom

CH

En generhas flores y fr

Un grupos de cadenaes reciben el

AMINAS

Pueden cosustituidos po

Se nombmenclatura f

NH2 metil a

-NH2 fenil aLas amina

ean en la fab

AMIDAS

Químicamel átomo deonilo. Se pue

metanoat

CH3 etanoat

nen por reacmina de ester

3-COOH +

ral son líquidrutos.

o importantís muy larga lnombre gen

onsiderarse cor radicales a

bran posponfunción-radica

amina (CH3

amina o anas tienen carbricación de m

mente son coe nitrógeno seden conside

o de etilo

to o acetato

cción entre erificación.

CH3-CH2OH

dos de olor a

simo de éstellamados ácid

nérico de gra

como derivadlquilo.

niendo la pal):

3)3-N trimet

ilina Cracter básico,medicamento

mpuestos nitse encuentraerar derivad

o de etilo.

el ácido carb

--------->

agradable, d

eres lo consdos grasos,

asas triglicé

dos del amon

palabra amin

til amina

CH3-NH-CH2

, siendo baseos, otras com

trogenados ea unido al gos de los á

boxílico y el

CH3-COO-C

de hecho son

stituyen los como el olei

éridos.

niaco, NH3, e

na a los no

2-CH3 etil mes más fuerte

mo la anilina e

en los grupo ácidos

alcohol corr

H2-CH3 +

n los causan

debidos a laco, y el alco

n el que uno

ombres de

metil amina es que el amoen la industria

respondiente

H2O

ntes del arom

a esterificaciohol glicerina

o o más hidró

los sustituy

oniaco. Alguna de colorant

230

e, esta

ma de

ón de . Esos

ógenos

yentes

nas se tes.

231

carboxílicos por sustitución del grupo -OH por un grupo -NH2. Se nombran como los ácidos correspondientes sustituyendo la terminación -oico por -amida.

CH3-CO-NH2 etanamida o acetamida

C6H5-CO-NH2 benzamida

NH2-CO-CH2-CH2-CO-NH2 butandiamida Una amida muy importante es la diamida del ácido carbónico, llamada comunmente urea, de fórmula: NH2-CO-NH2 la urea se encuentra en la orina de los mamíferos, y fué la primera molécula orgánica sintetizada artificalmente por el hombre. Cuando el grupo amida se encuentra en una molécula junto a otro grupo funcional de mayor importancia se nombra como radical carbamoil. 14.- NITRILOS Son compuestos nitrogenados que poseen el grupo -C N・ . Su fórmula general es:

R-C N・ Se nombran como el hidrocarburo con igual número de átomos de carbono añadiendo el sufijo -nitrilo. CH3-C N etanonitrilo ・ CH3-CH2CH2-C N butano nitrilo・ Cuando el grupo nitrilo se encuentra en una molécula con un grupo funcional de mayor importancia se nombra como radical ciano Los nitrilos pueden verse como derivados del ác. cianhídrico, H-C・N, en los que el hidrógeno se sustituye por radicales alquilo. El ác. cianhídrico es un ác. débil, líquido, muy volátil y muy venenoso (dosis letal de 0,05g), da lugar a sales llamadas cianuros, C・N-, que son también muy venenosas. 15.- ORDEN DE PREFERENCIA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES * La cadena principal de los compuestos con un sólo grupo funcional, ha de contener dicho grupo, y se ha de numerar de forma que le corresponda en menor número posible. * Cuando hay más de un grupo funcional se tiene que tener en cuenta el siguiente orden de preferencia de mayor a menor: 1.- Ac. carboxílicos 8.- Fenoles 2.- Ésteres 9.- Aminas 3.- Amidas 10.- Éteres 4.- Nitrilos 11.- Doble enlace 5.- Aldehídos 12.- Triple enlace 6.- Cetonas 13.- Halógeno 7.- Alcoholes 14.- Grupo alquilo La cadena principal tiene que contener el grupo principal, los otros grupos se nombran por orden alfabético como radicales.

ejer

rcicios

232

233

234

235

236

237