semana 8 - iacc pesonline.iacc.cl/file.php/2/pes2/_b/quimica/contenido/08_quimica.pdf · alqueno...

ESTE DOCUMENTO CONTIENE LA SEMANA 8

1

QUÍMICA GENERAL

SEMANA 8

SEMANA 8

QUÍMICA

SEMANA 8


2

ÍNDICE

GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD .................................................... 3 APRENDIZAJES ESPERADOS .............................................................................................................. 3 INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................... 3 1. GRUPOS FUNCIONALES ........................................................................................................ 4

1.1. FUNCIONES ORGÁNICAS ................................................................................................... 4 HALOGENADOS ........................................................................................................................... 5 ALCOHOLES ................................................................................................................................. 6 ÉTERES 7 ALDEHÍDOS ................................................................................................................................. 8 CETONAS 9 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................................ 9 ÉSTERES 10 AMIDAS 11 Aminas 12

2. ISOMERÍA ........................................................................................................................... 12 3. TAUTOMERÍA ..................................................................................................................... 15 COMENTARIO FINAL ...................................................................................................................... 17 REFERENCIAS ................................................................................................................................. 18


3

GRUPOS FUNCIONALES, ISOMERÍA, TAUTOMERÍA Y QUIRALIDAD

APRENDIZAJES ESPERADOS

Distinguir los Grupos Funcionales

Diferenciar los conceptos isoméricos

Valoración de los distintos compuestos isoméricos en reacciones químicas

INTRODUCCIÓN

Como ya se vio en la semana anterior, los compuestos orgánicos forman un alto porcentaje de los

compuestos conocidos por el hombre en la naturaleza. Todos estos compuestos se basan en el

átomo carbono, elemento que se ubica en la columna (grupo) IV A en el segundo periodo de la tabla

periódica.

La propiedad de este elemento lo habilita para formar una gran cantidad de compuestos de gran

utilidad para todos los seres vivos. El campo estudio del carbono es sumamente amplio de manera

que abarcarlo por completo superan la extensión de este documento.


4

1. GRUPOS FUNCIONALES

Un gran número de compuestos orgánicos poseen, además de carbono e hidrógeno, oxígeno,

halógenos y nitrógeno (entre otros), estos elementos confieren a las moléculas muchas

características y propiedades particulares. Junto a ellos se hallan los grupos funcionales que son

estructuras moleculares que confieren reactividad química específica a la molécula que los contiene

(Chang & College, 2002).

Los principales grupos funcionales son:

Tabla 1

Grupo funcional Representación Presente en (como ejemplo)

Ácido carboxílico R – COOH Leche

Alcoholes R – OH Licores

Cetonas R – CO – R’ Acetona

Éteres R – O – R’ Disolventes

Ésteres R – COOR’ Frutas como la piña

Amidas R – CONH2 Agentes de desmolde

Aminas R – NH2 Tinturas para pelo

Aldehídos R – COH Plásticos y solventes

Haluros R – X (halógenos) Materiales de teflón

Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.

1.1. FUNCIONES ORGÁNICAS

El o los átomos que confieren propiedades a otros compuestos (hidrocarburos) se denominan

“Grupo funcional”, los más comunes son los listados en la tabla anterior y se clasifican en:

Fuente: Material creado para el curso, Labra, M., 2012.

Compuestos orgánicos

Halogenados Nitrogenados

Amidas Aminas

Oxigenados

Ácidos carboxílicos

Éteres Ésteres Aldehídos Cetonas


5

Tal como sucede con los compuestos inorgánicos en los compuestos orgánicos existen nombres que

se rigen por una nomenclatura específica, que consta de prefijos y sufijos. La nomenclatura que se

presenta a continuación recibe el nombre de nomenclatura moderna y fue establecida por la IUPAC

(Unión Internacional de Química Pura y Aplicada).

Tabla 2

Grupo funcional Fórmula

condensada Fórmula

extendida Sufijo

Sufijo como sustituyente

Ácido carboxílico R – COOH

-oico Carboxi-

Éster R – COOR’

-oato Oxicarbonil-

Amida R - CO – NH2

-amida Carbamoil-

Aldehído R – COH

-al Formil-

Cetona R – CO – R’

-ona Oxo-

Alcohol R – OH -ol Hidroxi-

Amina R – NH2 -amina Amino-

Éter R – O – R’ -oxi- Oxi-, oxa-

Alqueno

-eno …enil-

Alquino R – C = C – R’ -ino …inil-

Haluros R - X Fluo-, cloro-, etc. Fuente: Quiñoa y Rigera, 1996.

HALOGENADOS

Estos compuestos se obtienen a partir de cualquier hidrocarburo en el que uno o más átomos de

hidrógeno es(son) sustituido(s) por uno o más de los elementos pertenecientes a los halógenos

(flúor, cloro, bromo o yodo), su fórmula general es R – X, en donde R representa al hidrocarburo y X

al halógeno que sustituye al hidrógeno.

En la naturaleza estos compuestos son sumamente escasos, pero son de vital importancia en la

industria por su capacidad disolvente y en el proceso de obtención de otros compuestos. Como

ejemplos se pueden citar los siguientes:

a) Clorometano (CH3Cl) usado en la fabricación de gemas.

b) Diclorodifluormetano (CF2Cl2) empleado como refrigerante.

c) Triclorometano (CHCl3) utilizado antiguamente como anestésico.

Para nombrarlos se especifica la posición y el nombre del (o los) halógeno(s) y a continuación el

nombre del hidrocarburo.


6

Ejemplos:

El halógeno (cloro) está ubicado en el carbono 1 y el hidrocarburo es de enlaces simples.

Cloropropano

Hay dos átomos de cloro en el carbono 3 de una cadena de cuatro carbonos con un enlace doble en el carbono 1. Como función orgánica, el doble enlace tiene preferencia sobre el halógeno.

3,3 - diclorobuteno

La deshidrohalogenación (pérdida de átomos de hidrógeno y un halógeno) es una de las reacciones

más comunes de los halogenuros que da como resultado: un alqueno, una sal y agua. Estas

reacciones suceden a altas temperaturas y en presencia de una base fuerte.

Ejemplo:

ALCOHOLES

Compuestos que contienen uno o más grupos hidroxilo (-OH), se forman al reemplazar hidrógenos

de un hidrocarburo por grupos alcohólicos. Su fórmula general es: R – OH.

Para nombrarlos se indica la ubicación del grupo -OH seguido del nombre de la cadena de

hidrocarbono con la terminación -ol.

Ejemplos:

El grupo -OH está en el carbono 1 de una cadena de tres carbonos con enlaces simples.

1-propanol

Los grupos -OH están ubicados en los carbonos 1 y 3 de una cadena de cuatro carbonos con enlaces simples, se prioriza el extremo más cercano a uno de los -OH.

1,3 - butanodiol


7

Los alcoholes se dividen en tres tipos, dependiendo de donde se ubican los grupos alcohólicos.

Tabla 3

Tipo de alcohol Fórmula general Ejemplo Nombre

Primario: cuando el grupo -OH está unido a un carbono primario (el primero o final de la cadena).

1-propanol

Secundario: el grupo -OH está unido a un carbono secundario (que tiene dos carbonos más unidos a él).

2-propanol

Terciario: el grupo -OH está unido a un átomo terciario (que tiene tres carbonos más unidos a él).

2-metil-2-propanol

Los alcoholes presentan una zona hidrófoba (repele el agua) en el hidrocarburo y otra zona

hidrofílica (afín al agua) en el grupo -OH.

Una reacción común es a altas temperaturas y en presencia de un hídrido, la protonación, que

ocurre cuando un hidrógeno y el grupo -OH forman agua, quedando, un alqueno.

Otra reacción es la sustitución en la que el halógeno de un hídrido (HX, un hidrógeno positivo y un

no metal de carga negativa) reemplaza al grupo alcohólico, formando un haluro de alcano y agua.

ÉTERES

Estos compuestos se consideran derivados del agua (por su forma H-O-H) o del alcohol (R-OH)

cuando se sustituye en ellos el hidrógeno (o los hidrógenos, H) por cadenas carbonadas, formando

éter, R-O-R’. Donde R y R’ pueden ser cadenas alifáticas (R) o aromáticas (Ar), si ambas cadenas son

iguales se consideran éteres simétricos. Al nombrarlos se indican las cadenas carbonadas seguidas

del sufijo -éter.

Ejemplos:


8

a) Si ambas cadenas son iguales:

CH3CH2-O-CH2CH3 Dietiléter

b) Si las cadenas son distintas:

CH3-O-CH2CH2CH3 Metilpropiléter

Tienen puntos de fusión y ebullición bajos, es por esto que la mayoría son gases a temperatura

ambiente y cuando se hallan en estado líquido, estos son volátiles.

ALDEHÍDOS

Tienen el grupo funcional carbonilo (C=O) que está unido a un carbono terminal (último carbono de

la cadena) y el enlace libre del carbono se une a un hidrógeno.

Al nombrarlos se numera desde el carbono que porta el grupo funcional en la cadena y se cambia la

terminación del alcohol (-ol) por la terminación -al, pero si el grupo -CHO está unido a una cadena

cíclica o un grupo aromático se emplea el sufijo -carbaldehído.

Ejemplos:

a) Etanal:

b) Butanodial:

Estos compuestos se pueden obtener a partir de alcoholes, en los que se pierden el hidrógeno del

grupo -OH y el hidrógeno del carbono unido a este grupo.


9

CETONAS

Las cetonas (R–CO–R’) presentan cadenas carbonadas (que pueden ser iguales o distintas) unidas al

grupo funcional. Para nombrarlas se consideran dos numeraciones distintas:

a) Numerar el carbono unido al grupo funcional como parte de la cadena y nombrar el

compuesto reemplazando la terminación -o del hidrocarburo por -ona.

b) Considerar las cadenas como radicales, nombrando estos en orden alfabético seguido

del sufijo -cetona.

Si las cadenas que se unen al grupo funcional son iguales, se dice que la cetona es simétrica; pero si

son distintas, se considera una cetona asimétrica.

Cetona simétrica Cetona asimétrica Propanona o

Dimetilcetona Butanona o

Etilmetilcetona

En este caso, el carbón unido al oxígeno no se considera parte de ninguna

cadena.

Difenilcetona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Estos compuestos poseen el grupo ácido carboxílico (-COOH). Presentan polaridad debido al doble

enlace C=O y al grupo hidroxilo (-OH), que interaccionan mediante puentes de hidrógeno (atracción

entre un átomo de hidrógeno y un átomo electronegativo ya unido covalentemente a otro átomo)

con moléculas como el agua, alcoholes u otros ácidos carboxílicos.


10

Estos compuestos tienen altos puntos de ebullición. Los ocho primeros ácidos carboxílicos (los que

tienen hasta ocho carbonos en sus cadenas y solo enlaces saturados) son líquidos de olor fuerte y

desagradable, y los de mayor masa molecular son sólidos y de aspecto grasoso, por lo que también

son llamados ácidos grasos.

Para nombrarlos se debe contar el carbono del grupo funcional dentro de la cadena principal, se

antepone la palabra ácido y a continuación el nombre del alcano con el sufijo -oico.

Fórmula Nombre

Ácido metanoico

Ácido etanoico

Ácido heptanoico

Ácido O-benzodioico

ÉSTERES

Se forman al sustituir el hidrógeno de grupo ácido carboxílico por una cadena de hidrocarburos.

Para nombrarlos, se cuenta el carbono del grupo -COO- como el inicial de la cadena a la que está

unido directamente, al que se le asigna la terminación -ato, seguido del nombre del radical enlazado

al oxígeno del grupo -COO-.

Ácido propanoico Butanato de etilo

Los ésteres tienen dos tipos de reacciones principales, dependiendo si ocurren en un medio ácido o

un medio básico.


11

a) Si reaccionan en un medio ácido, el radical unido al oxígeno del grupo funcional es

reemplazado por un hidrógeno del agua, formando un ácido carboxílico y un alcohol.

b) Si la reacción es en un medio básico, el radical unido al oxígeno será reemplazado por el

metal de la base, formando una sal de ácido y alcohol.

AMIDAS

Las amidas son derivados de ácidos carboxílicos, en los que el grupo -OH es sustituido por un grupo

amino: -NH2, -NHR o -NRR´, donde R y R´ representan cadenas hidrocarbonadas, generando aminas

primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

Amida primaria o sencilla

Amida secundaria o N-sustituida

Amida terciaria o N-disustituida

Para nombrar las amidas primarias, se toma el nombre del ácido del que proviene y se cambia la

terminación -oico por la terminación -amida.

Ácido etanoico Etanamida

Para nombrar las amidas que tienen sustituyentes (cadenas hidrocarbonadas) unidas al nitrógeno,

es necesario especificarlo anteponiendo el termino N-.

Ácido etanoico

N-metiletanamida Ácido

etanoico N,N-dimetiletanamida


12

Nótese que al igual que sucede con los alcanos (o alquenos y alquinos) con dos sustituyentes, es

necesario escribir dos veces N para denotar que los dos grupos metilo están unidos al nitrógeno. Si

uno de estos sustituyentes hubiese sido, por ejemplo, un propil, el nombre hubiese sido N, N-

metilpropiletanamida.

AMINAS

Las aminas son derivadas del amoniaco (NH3), al sustituir uno, dos o los tres hidrógenos por

radicales orgánicos. Dependiendo de la cantidad de H reemplazados se categorizan en aminas

primarias, secundarias o terciarias.

Amina primaria Amina secundaria Amina terciaria

Las aminas primarias se nombran sustituyendo la terminación -o del radical por la terminación –

amina.

Etilamina

Las aminas secundarias y terciarias se nombran agregando la terminación –amina a la cadena

hidrocarbonada más larga unida al nitrógeno, y a la o las otras cadenas, unidas a la cadena principal,

se antepone al nombre indicando su unión al grupo funcional con el prefijo N-. Si los dos o tres

sustituyentes son iguales, basta con anteponer el prefijo numérico correspondiente (Di o Tri).

Dietilamina N-etilpropilamina

2. ISOMERÍA

Como ya se ha visto, el carbono con su tetravalencia (capacidad de formar cuatro enlaces) es capaz

de desarrollar una gran cantidad de compuestos. Pero la estructura (tridimensional) que estos

presentan es distinta al igual que sus propiedades y su funcionalidad.


13

La clave de estas diferencias radica en la isomería, los compuestos que presentan esta característica

se denominan isómeros y son compuestos que, teniendo la misma fórmula general, tienen distintas

propiedades funcionales o estructurales (Alliger, 1984).

La isomería puede presentarse de diversas formas (Alliger, 1984):

Fuente. Esquema creado para el curso: Labra M., 2012.

1. Isómeros constitucionales o estructurales: son compuestos que, teniendo la misma fórmula

general, los átomos están unidos de forma diferente.

a. Isómeros de cadena.

Los átomos de carbono están en ubicaciones espaciales distintas. Como ejemplo, a

partir de la fórmula global C4H10 se pueden obtener:

Butano 2-metilpropano

b. Isómeros de posición.

Son aquellos compuestos que, teniendo las mismas funciones químicas (átomos

distintos al C y al H) están enlazados a distintos átomos de carbono. Como ejemplo,

a partir de la fórmula global C5H10O:

Metilpropilcetona o 2-pentanona Dietilcetona o 3-pentanona

Isomería

Halogenados Estereoisomería

Isomería óptica o enantiomería

Isomería geométrica o diastereoisomería

Constitucional o estructural

De cadena De posición De función

CH3


14

c. Isómeros de función.

Son compuestos que, teniendo la misma fórmula global, tienen distintos grupos

funcionales, como ejemplo, el C3H8O:

CH3 — CH2 — CH2 — OH CH3 — CH2— O — CH3

Propanol Etiloximetil o Etilmetil éter

2. Estereoisómeros:

a. Enantiómeros o isómeros ópticos.

Están en esta categoría aquellas moléculas que no son superponibles con su imagen

especular (imagen frente al espejo). Tal como la mano izquierda y la derecha son

iguales, pero no superponibles, ya que una es el reflejo de la otra. Como ejemplo

véase el clorofluoroetano:

Los enantiómeros son también llamados isómeros ópticos debido a que si son

sometidos a luz polarizada (la luz es un conjunto de ondas que viajan en las tres

dimensiones si se le obliga a viajar en un solo plano se dice que está polarizada)

girarán a la derecha (dextrogiro) y otros girarán a la izquierda (levogiro).

Fuente: Extraída el 30 de marzo del 2012 de: http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-

C/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm

Este fenómeno (enantiomería) también se le conoce como quiralidad y a las

moléculas que lo sufren se les llama moléculas quirales.

http://centros5.pntic.mec.es/ies.victoria.kent/Rincon-C/Curiosid2/rc-114/rc-114.htm



15

b. Diastereoisómeros o isómeros geométricos.

Se llaman así a los estereoisómeros que poseen doble enlace, que entre sí no

guardan relación objeto-imagen (no son especulares), presentando diferencias solo

en la posición de, al menos, uno de sus átomos en el espacio.

Ambas moléculas tienen la misma fórmula global y se llaman 2-hepteno, pero como

se ve no son iguales y la molécula no se puede rotar ya que el doble enlace lo

impide.

3. TAUTOMERÍA

Se denomina tautomería (tautómeros) cuando en un compuesto emigra uno de sus grupos

funcionales de una posición a otra dentro de la misma molécula, creándose un equilibrio entre las

distintas formas que se generan, es decir, es una interconversión entre isómeros. Estas

transformaciones no se dan en la naturaleza ni a temperatura ambiente, solo se generan en

ambientes ácidos o básicos (Alliger, 1984).

Como se ve en la figura anterior, un hidrocarburo puede mover un hidrógeno ácido hacia el oxígeno

para formar un compuesto -enol (-eno por el doble enlace carbono-carbono y -ol por el compuesto

alcohólico, OH) y, a su vez, el compuesto enólico puede pasar el hidrógeno alcohólico al carbono

para formar un compuesto cetónico (debido al doble enlace carbono-oxígeno, véase el apartado

cetonas).

Estas reacciones intramoleculares pueden considerarse reacciones ácido-base en las que el dador

del protón (H+) es el ácido y el receptor del protón es la base (Alliger, 1984), en azul la base y el

ácido en rojo respectivamente.

Para hacer una aproximación a la relevancia de la tautomería molecular considérese que el ADN

(ácido desoxirribonucleico) presenta tautómeros en su estructura, de las cuales la habitual es la

forma ceto, que se considera normal, la presencia de la forma enol es poco frecuente y debido a


16

que, por la posición de los átomos, no tiene iguales características de la forma ceto puede llevar a la

formación de enlaces erróneos e incluso, el mal emparejamiento de las bases nitrogenadas

(eslabones constituyentes de la información genética) por lo que puede crear mutaciones (Devlin,

2006).


17

COMENTARIO FINAL

A lo largo de la unidad se han visto ejemplos de la variedad de los compuestos orgánicos, la gran

gama de aplicaciones que tienen es sumamente relevante para el desarrollo de la sociedad

moderna, ya que sus aplicaciones abarcan desde la industria (en todas sus formas) hasta la vida

cotidiana.

Desde la pirólisis del petróleo, procedimiento esencial para el fraccionamiento de los hidrocarburos,

en los que moléculas de alto peso molecular y alto punto de ebullición, son reducidos a moléculas

más pequeñas de bajo peso molecular y bajo punto de ebullición, hasta la obtención de insumos de

todo tipo para el hogar, como velas aromáticas, materias primas para la industria, como la

fabricación de plásticos y base fundamental de la industria farmacéutica, como para la obtención de

analgésicos y todo tipo de fármacos, los compuestos orgánicos constituyen un recurso sumamente

valioso para el ser humano (Quiñoa y Rigera, 1996).

Véanse algunos ejemplos:

El ácido etanoico o ácido acético (CH3COOH) es empleado en la producción de plástico, alimento

(vinagre), colorantes, insecticidas y, como ya se dijo, en la fabricación de varios productos

farmacéuticos.

El ácido ascórbico o vitamina C (cuya fórmula global es C6H8O6) se halla naturalmente en frutas

cítricas (naranjas, limones, pomelos, etc.), caracterizándose por ser soluble en agua y en alcohol. Es

empleado como antioxidante y preservativo de alimentos como por ejemplo, mantequilla, leche,

bebidas y vinos.


18

REFERENCIAS

Alliger, Norman L. (1984). Química Orgánica (2ª ed.). Barcelona, España: Editorial Reverte S. A.

Chang R. & College W. (2002). Química (2ª ed.). Bogotá, Colombia: Editorial McGraw-Hill.

Devlin, Thomas M. (2006). Bioquímica (4ª ed.). Barcelona, España: Editorial Reverte S. A.

El Rincón de la Ciencia, extraído el 29 de marzo de 2012 de:


Quiñoa, E. & Rigera R. (1996). Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos (2ª ed.).

Madrid, España: Editorial McGraw-Hill.

PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:

IACC (2012). Grupos Funcionales, Isomería, Tautomería y Quiralidad. Semana 8.


semana 8 - iacc pesonline.iacc.cl/file.php/2/pes2/_b/quimica/contenido/08_quimica.pdf · alqueno...

Documents