semana 17 2015 licda. marroquin hidrocarburos insaturados
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SEMANA 172015
LICDA. MARROQUIN
HIDROCARBUROS INSATURADOS
INSATURADOSContienen dobles y triples enlaces.
Son deficientes en hidrógeno.Compuestos que contienen menos átomos de
hidrógeno que los correspondientes alcanos.
Incluye dos familias de compuestos homólogos:
Alquenos u olefinasAlquenos u olefinas -C=C- -C=C- (sustancias formadoras de líquidos oleosos o aceites)
Alquinos o acetilenosAlquinos o acetilenos -CC-(acetileno materia prima orgánica abundante)
ALQUENOS U OLEFINAS
Los alquenos son hidrocarburos cuyas moléculas contienen doble enlace carbono- carbono. El doble enlace constituye el grupo funcional.
La fórmula general es: CnH2n
REGLAS IUPACREGLAS IUPAC
1. Se identifica la cadena más larga que contenga el grupo funcional (doble enlace), ésta determina el nombre del hidrocarburo básico.
2. Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ENO”.
3. Si hay más de un doble enlace es dieno, trieno o tetraeno. (Ej. Octatrieno = = =).
4.Se numera el hidrocarburo básico desde el extremo de la cadena que dé el Nº más pequeño al átomo de carbono que contenga el grupo funcional.
5. Nombrar los radicales en orden alfabético.
IUPAC Nombre
común
C Fórmula
molecularFórmula
Estructural condensada.
Eteno Etileno 2 C2H4 CH2=CH2
Propeno Propileno 3 C3H6 CH3-CH=CH2
1-buteno - butileno 4 C4H8 CH3CH2CH=CH2
1-penteno No se usa 5 C5H10 CH3CH2CH2CH=CH2
1-hexeno No se usa 6 C6H12 CH3CH2CH2CH2CH=CH2
Eteno o EtilenoEs una fitohormona responsable de la maduración de
los frutos, cuando una fruta madura desprende etileno y acelera la maduración de las frutas que le
rodean.
ETENO O ETILENO
5-etil-4,6,6-trimetil-2-hepteno
ALQUENOS RAMIFICADOS
NOMENCLATURA COMUNNOMENCLATURA COMUN
Se sustituye del nombre básico “ANO” por la terminación “ILENO”.
Se utilizan letras griegas para indicar posición del doble enlace:
α , , γ , δ , ε (alfa, beta, gamma, delta, epsilon) en lugar de 1 , 2 ,3 etc..)
IUPAC Nomenclatura COMUN
CH3-CH2-CH=CH2
1-buteno butileno
CH3-CH=CH-CH3
2-buteno - butileno
CH3
CH3-C=CH2
2-metil propeno Isobutileno
124 3
Alquenos pueden ser:Simétricos y Asimétricos.
Simétricos:
Cuando hay sustituyentes iguales en los carbonos del doble enlace.
CH3-CH=CH-CH3
Asimétricos:
Son aquellos en que los dos carbonos que forman el doble enlace contienen
número desigual de hidrógenos.
CH2-CH=CH2
Los alquenos: Son ISOMEROS con los cicloalcanos.
Poseen la misma fórmula general y molecular.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA:Por no presentar rotación en el doble enlace, presentan
configuración plana del doble enlace.•Cis (del latín, a este lado)
•Trans (del latín, al otro lado)
ISOMERÍA CIS-TRANS
cis-Dicloroeteno trans-Dicloroeteno
ISOMERÍA CIS-TRANS
Propiedades Físicas de los Alquenos:•Puntos de fusión y ebullición aumenta conforme
aumenta la cadena.
•Los puntos de ebullición en una serie aumenta 30oC por cada CH2.
•Las ramificaciones disminuyen los puntos de ebullición.
• Son insolubles en agua, pero solubles en disolventes orgánicos.
REACCIONES QUIMICAS DE ALQUENOS
Experimentan reacciones de adición.
Son más reactivos que los alcanos
Las reacciones van a ser todas positivas.
HALOGENACION.
Los alquenos son muy reactivos y gran parte de sus reacciones se caracterizan por la adición al doble enlace.
Alqueno +Halógeno = halogenuro de alquilo.
Halógenos: Cloro,Bromo y Yodo sin UV.
C = C + Cl-Cl C - C-
Cl Cl
HALOGENURO
HIDROGENACIÓN
ADICION DE HIDROGENOS:
Alqueno + H2 Alcano.
Se requiere de catalizador como:
Platino (Pt),
Paladio (Pd) o
Níquel (Ni)
HIDROGENACIÓN
HidrataciónHidratación::
Alqueno + H2O Alcohol
Se convierte en un alcohol, requiere de un catalítico ácido.
Se pueden dar dos casos: Si el alqueno es simétrico solo se obtiene un
producto.
La parte positiva del reactivo (H+) se adiciona al carbono del doble enlace que
posee más hidrógenos, y la parte negativa (OH-) se adiciona al carbono del doble enlace que posee menos hidrógenos.
Si el alqueno es asimétrico el producto principal se obtiene aplicando la:
Regla de MarkownikoffRegla de Markownikoff
Oxidación:Oxidación: Con KMnO4 diluído y en frío Test de Baeyer,
el alqueno se oxida a glicol.
CH2=CH-CH3 +KMnO4CH2-CH-CH3+ MnO2 + KOH OH OH
Glicol + Dióxido de Mn + Hidróxido de K
Sulfonación
Alqueno + H2SO4 Sulfato ácido de alquilo
OSO3H
CH3-CH=CH-CH3 + H2SO4 CH3-CH2-CH-CH3
Son más reactivos que los alcanos.Son más reactivos que los alcanos.Experimentan reacciones de adición.Experimentan reacciones de adición.
HidrogenaciónHidrogenación (H(H++)) alcano alcanoHidrataciòn Hidrataciòn (H(H22O)O) alcohol alcohol
Oxidaciòn Oxidaciòn (KMnO(KMnO44)) glicol glicol
Sulfonación Sulfonación (H(H22SOSO44)) Sulfato ácido de alquilo Sulfato ácido de alquilo
RESUMEN DE ALQUENOS
Polimerización
Son moléculas gigantes formadas a partir de moléculas pequeñas.
(cadenas de etileno= polietileno).
POLIMEROS
POLIMEROS
ALQUINOS O ACETILENOS
Hidrocarburo insaturado que contiene un triple enlace carbono-carbono (grupo funcional).
La fórmula general es: CnH2n-2
ALQUINOS
-CC-
REGLAS IUPACSe siguen las mismas reglas, se sustituye del
nombre básico “ANO” por la terminación “INO”.
COMÚNSon considerados derivados del acetileno, se
coloca el nombre de los radicales presentes en los carbonos del triple enlace, de los más pequeños a
los más grandes y a continuación la palabra acetileno (pero nosotros usaremos orden
alfabético).
Estructura IUPAC Nombre Común
CHCH Etino Acetileno
CH3-C CH Propino Metilacetileno
CH3-CH2-C CH 1-butino Etilacetileno
CH3-C C-CH3 2-butino Dimetilacetileno
CH C-CH2-CH2-CH3 1-pentino n-propilacetileno
CH3- CC-CH2-CH3 2-pentino Etilmetilacetileno
NOMENCLATURA DE ALQUINOS.
REPUBLICA ISLAMICA DE
MAURITANIA
NOUAKCHOTT