iNstituto politcnico nacionalMxico, D.F. A 09 de Junio de 2015

Escuela superior de ingeniera qumica e INDUSTRIAS EXTRACTIVAS.

lABORATORIO DE QUMICA DE LOS GRUPOS FUNCIONALES.Prctica 7. Obtencin de alcohol benclico y cido benzoico. Reaccin de Cannizzaro.Ing. Berenice Tierrablanca Gudio.Equipo 7:Delgado Jurez Yajaira.Mendoza Rocha Laura Monserrat.Parra Tapia Grissel Juliana.Prez Zaraza Rebeca Paola.Villegas Zamudio Giovana.

Objetivos. Obtener simultneamente el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de la reaccin de Cannizzaro. Aplicar las reacciones caractersticas de los aldehdos carentes de hidrogeno en determinadas sntesis orgnicas. Manejar diversas tcnicas de separacin y purificacin de productos orgnicos. Identificar mediante pruebas especficas el producto obtenido.Introduccin.Teora.La adicin de bases diluidas a aldehdos o cetonas conduce a la formacin de - hidroxialdehdos o -hidroxicetonas a travs de una condensacin aldlica. Si el aldehdo o la cetona no poseen hidrgenos en , la condensacin aldlica no tiene lugar. Sin embargo, los aldehdos que no poseen hidrgenos experimentan auto oxidacin-reduccin en presencia de lcalis concentrados para dar una mezcla equimolecular del alcohol y de la sal del correspondiente cido. Por ejemplo, el benzaldehdo produce alcohol benclico y benzoato sdico, en presencia de hidrxido de sdico. El mecanismo del proceso de auto-oxidacin-reduccin descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reaccin, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molcula de aldehdo.Caractersticas Un aldehdo sin hidrgenos en alfa, es tratado con base concentrada. El rendimiento alcohol y cido carboxlico es desproporcionada. El sustrato es nicamente un aldehdo SIN hidrgenos en el carbono alfa. Se utiliza base concentrada (25-35%), por lo que no debe haber otros grupos sensibles a estas condiciones. Es una reaccin de desproporcin: la mitad del sustrato se oxida y la otra, se reduce. Esta reaccin tiene poca significancia para sntesis, pero es importante por el mecanismo, se parte de un Aldehdo que no tiene hidrgenos en alfa y el producto es un alcohol y un cido carboxlicoMecanismo de Reaccin. El formaldehdo experimenta reaccin de Cannizzaro, al igual que los aldehdos alifticos (como el trimetilacetaldehdo) que no contienen hidrgenos en , o derivados aromticos como el benzaldehdo. Para el caso del benzaldehdo se obtendran cido benzoico, que es un slido blanco, cristalino (p.f. 122C) ligeramente soluble en agua a temperatura ambiente (0.2 g/100 g a 20C, 2.2 g/100 g a 75C), y alcohol benclico que es un lquido incoloro (p.e. 205C) ligeramente soluble en agua.

Ecuacin

Mecanismo de Reaccin

Reacciones de Anlisis

Mecanismo de ReaccinDesarrollo Experimental.

Tabla de Propiedades

Propiedades fsicas de los reactivos y producto

Propiedades fsicasReactivosProducto

C7H6OKOHNa2SO4C6H5-COOHC7H8O

Estado fsico y colorLquido incoloroSlido granulado y blancoSlido cristalino y blancoPrecipitado de color blanco Lquido incoloro

Peso Molecular106,121 g/mol56,1056 g/mol142.04 g/mol122,12 g/mol108,14 g/mol

P. ebullicin178,1 C1.327 C1429 C249 C205 C

P. fusin-26 C406 C1 157,15 K122 C-15 C

Densidad1,04 g/cm2,12 g/cm2.66 kg/m1,32g/cm31,04 g/cm

Solubilidad AguaSolubleSolubleSolubleSolubleSoluble

ToxicidadIrritacin de la piel, hipersensibilidadMuy txico y corrosivo, provoca quemadurasNo es inflamable, combustible o explosivoIrritacin ocular y nocivo si se ingiere.Irritacin en la piel y con el paso del tiempo causa dermatitis.

Sntesis y Mecanismo de Reaccin

Clculos

Clculo del rendimientoSe obtuvo 0.6 ml de alcohol benclico

Peso del producto a obtener

Rendimiento prctico

Usos y Aplicaciones Alcohol Benclico Es un conservante antimicrobiano con accin bacteriosttica, empleado principalmente en cosmticos, alimentos y en la rama farmacutica. Tambin se emplea como solubilizante, ya que es un coadyuvante para aumentar la solubilidad de muchas sustancias. Adems el alcohol benclico diluido posee una actividad anestsica local dbil y antipruriginosa, utilizndose en algunas preparaciones para este fin. Las soluciones pueden esterilizarse por filtracin asptica. cido Benzoico Condimento de tabaco. Componente de pastas de dientes o dentfricos. Germicida en la industria mdica. Producto de salida para la produccin de steres a partir de cidos en la industria de la perfumera. Para ablandar plsticos como el PVC. El perxido de cido benzoico es usado para iniciar reacciones de tipo radicalarias. Intermediarios en la fabricacin de resinas o productos plastificantes.

Observaciones.

Al realizar la mezcla principal, se observ la presencia de una emulsin al agregar hidrxido de potasio al benzaldehdo previamente medido, para posteriormente llevar la mezcla a reflujo donde se llev a cabo la reaccin. Al concluir el tiempo establecido de reflujo, se pudo notar un cambio de coloracin a color canela y el benzoato de potasio producido en la reaccin, el cual se disolvi con agua y se llev al embudo de separacin donde con dos porciones de ter se extrajo el alcohol benclico, donde se observ la separacin de dos fases. Antes de realizar el rendimiento prctico del alcohol benclico, fue necesaria la evaporacin del ter que se encontr en la fase orgnica de la separacin, llevndola a un calentamiento por tres minutos y el rendimiento se realiz en medicin volumtrica. Cabe destacar que el olor del ter en la solucin era muy penetrante.Para la obtencin del cido benzoico que se encontraba en la fase acuosa del embudo de separacin, se agreg cido clorhdrico concentrado para precipitar el cido deseado. La solucin se torn blanca y de apariencia lechosa. Se llev a precipitacin en dnde se apreci con ms claridad los cristales.

Conclusiones.Esta prctica sirvi para conocer la reaccin de Cannizzaro, el mecanismo de sta y como funciona a nivel laboratiorio, en donde con el desarrollo de esta prctica se pudo comprobar que los aldehdos que no poseen hidrgenos en posicin alfa pueden experimentar la reaccin de cannizzaro. Se sintetiz el cido benzoico y el alcohol benclico gracias a la reaccin de Cannizzaro a partir del benzaldehdo, se purificaron y se caracterizaron los productos sin ningn problema, comprobando que en la reaccin de cannizzaro si se lleva a cabo una xido-reduccin ya que se obtuvieron 2 productos, un alcohol y una sal de cido benzoico. Con base en el cculo estequiomtrico y de acuerdo a los resultados del rendimiento se comprueba que los productos obtenidos son efecto de una buena experimentacin gracias al correcto manejo de los diferentes reactivos al igual que la instalacin del equipo, portando siempre el adecuado material de proteccin evitando de esta forma resultados inesperados o un alto porcentaje de error al igual que cualquier tipo de accidente no deseado. Delgado Jurez Yajaira

Se obtuvo el cido benzoico y el alcohol benclico por medio de la reaccin de Cannizzaro. Esta es una reaccin que consiste en la desproporcin de un aldehdo carente de hidrogeno , la cual es catalizada por una base.Un aldehdo que carece de hidrgenos , puede experimentar auto oxidacin-reduccin con la presencia de lcalis concentrados, para as producir de la oxidacin un cido carboxlico y de la reduccin-oxidacin un alcohol. Solo se puede llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro con los aldehdos que no pueden crear un enolato.Para llevar a cabo una separacin o purificacin de mezclas, se deben conocer: el estado fsico, caractersticas y/o propiedades de esta, etc., esta informacin ayudara a elegir el mejor mtodo de separacin o purificacin y con esto lograr obtener una mayor eficiencia.La principal aplicacin de los productos obtenidos es en la sntesis de otros compuestos orgnicos, que van desde frmacos hasta aditivos de plsticos.Mendoza Rocha Laura Monserrat.

Se cumplieron los objetivos de la prctica, ya que se obtuvo simultneamente cido benzoico y alcohol benclico por medio de la reaccin de Cannizzaro; donde se aplicaron las reacciones caractersticas de los aldehdos que no contienen hidrgenos en posicin alfa en dicha sntesis orgnica con la que se trabaj.As mismo, hizo conocimiento de diversas tcnicas de separacin purificacin de productos orgnicos. En el caso de la obtencin de alcohol benclico, se omiti la parte de la destilacin donde se iba a purificar nuestro producto pero este paso fue sustituido por un calentamiento. Mientras que para la purificacin del cido benzoico se realiz una filtracin despus de haberse llevado la muestra a una hidrlisis con cido clorhdrico concentrado, y este provocara la precipitacin completa del cido benzoico.Una vez obtenido el rendimiento terico y prctico de los productos deseados, las diferencias entre los resultados esperados y obtenidos podran atribuirse a posibles prdidas o errneas mediciones en la mezcla principal.La reaccin de Cannizzaro tiene aplicaciones en reacciones de sustitucin y adicin en el grupo carbonilo y reacciones triboqumicas para la obtencin de un gel.Parra Tapia Grissel Juliana

Con el desarrollo de esta prctica pudimos comprobar que los aldehdos que no poseen hidrgenos en posicin alfa pueden experimentar la reaccin de Cannizzaro. Tambin se comprob que en sta reaccin, donde interviene un aldehdo sin hidrgeno, se lleva a cabo una xido - reduccin ya que obtuvimos dos productos, alcohol y la sal del correspondiente cido. En el experimento que hicimos en el laboratorio se hizo reaccionar benzaldehdo con KOH para producir alcohol benclico y tras reflujar se produjo cido benzico. Esta es una etapa muy importante para purificar las muestras por ello es necesario que las temperaturas de trabajo sean apropiadas y no haya cambios bruscos. Prez Zaraza Rebeca Paola

Se obtuvieron el alcohol benclico y el cido benzoico mediante una sntesis por medio de la reaccin de Cannizzaro, cada producto fue purificado y separado respectivamente de acuerdo a la fase como se present, el alcohol benclico fue separado del ter mediante un calentamiento hasta el punto de ebullicin del ter para evaporar a ste y el cido benzoico fue separado en forma de cristales precipitados a causa de la reaccin con el HCl por medio de una filtracin. De acuerdo al mecanismo de reaccin se demostr el uso de un hidruro (:H-) para llevar a cabo la reaccin de Cannizzaro en aldehdos que no poseen hidrgenos alfa y la oxidacin - reduccin al obtenerse los dos productos esperados, un alcohol (alcohol benclico) y un cido carboxlico (cido benzoico).La destilacin del alcohol no fue la apropiada ya que se obtuvo una pequea cantidad de producto, pudiendo ser esto causado por el nivel de pureza del reactivo usado, el benzaldehdo y por supuesto el manejo los dems reactivos, correcta experimentacin, manejo y limpieza del material pero realmente se debe tomar en cuenta el control de las temperaturas utilizadas para no llegar al punto de ebullicin del alcohol benclico. Villegas Zamudio Giovana