practicano.6-obtención del Ácido benzoico por reactivo de grignard

8/17/2019 Practicano.6-Obtención Del Ácido Benzoico Por Reactivo de Grignard

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Escuela Superior de Ingeniería Químicae Industrias Extractivas

Departamento de Ingeniería Química

Industrial

Academia de Química Orgánica yPolímeros

Laboratorio de Química de los rupos!uncionales

Práctica "o#$%O&'E"(I)" DEL *(IDO &E"+OI(O PO,,EA('I-O DE ,I"A,D.

Integrantes/

Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh

Magariño Castellano Carlos Daniel

Mondragón López Marco lonso

!a"ael Moran #$rez

rupo/ 0I-12 E3uipo/ $

Pro4esor5a6

&erenice 'ierrablanca udi7o

!ec8a de Entrega/ 2 de Abril del 09:$

INDICE

!esumen%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%#ág& '

Marco Teórico %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% #ág&'


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Escuela Superior de Ingeniería Química e IndustriasExtractivas

()jetivos *enerales %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% #ág&+

()jetivos #articulares %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&+

Materiales , M$todos %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&-

!esultados %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.'

Discusión %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&./

Conclusiones %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.0

!e"erencias %%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%%% pág&.1

RESUMEN

2n esta práctica o)tuvimos el ácido )enzoico a partir del )romo)enceno ,magnesio& Ca)e señalar 3ue para realizar la e4perimentación tuvimos 3ue usar el material sin 3ue tuviera humedad5 por lo cual la pro"esora metió un matraz)alón , un condensador a la estu"a para 3ue estuvieran secos lo mejor posi)le&

LA&O,A'O,IO DE Q;


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La e4perimentación inicio colocando en el matraz de "ondo plano magnesiometálico5 un cristal de ,odo , $ter anhídrido5 enseguida realizamos el mezcladocon a,uda del agitador magn$tico& #osteriormente añadimos .&0 ml de la

solución de )romo)enceno con lo cual comenzó a reaccionar espontáneamente vi$ndose un color )lanco espumoso los cual signi"ica)a 3uela reacción tenia presencia de agua5 arruinando la reacción& #or lo cual tuvimos3ue repetir todo el procedimiento ahora con más cuidado& 6na vez 3ue lasolución cam)io de un color amarrillo a )lanco , "inalmente se tornara ca"$agregamos 7&0 ml de la solución de )romo)enceno&

#or separado5 colocamos hielo seco pulverizado en un vaso de precipitados5enseguida agregamos la solución 3ue contenía el matraz de "ondo redondo&Despu$s añadimos una solución preparada con hielo , ácido clorhídrico .8.

para despu$s pasar el contenido del vaso de precipitados a un em)udo deseparación&

Con todo esto se procede a e4traer el ácido )enzoico usando $ter etílico en elem)udo de separación esto lo logramos separando la capa acuosa de laet$rea5 lavando esta 9ltima con agua , una solución de hidró4ido de sodio al0:; nuevamente pasamos esta solución al em)udo de separación , reci)iendola capa in"erior a un vaso en un )año de hielo añadiendo posteriormente otropoco de ácido clorhídrico&


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la com)inación de un grupo car)onilo , un hidro4ilo en el mismo átomo decar)ono se le conoce como grupo car)o4ilo&Los compuestos 3ue contienen el grupo car)o4ilo son claramente ácidos , se

les llama ácidos car)o4ílicos&

Los ácidos car)o4l.icos se clasi"ican de acuerdo con el sustitu,ente enlazadoal grupo car)o4ilo& 6n ácido ali"ático tiene un grupo al3uilo enlazado al grupo

car)o4ilo , un ácido aromático tiene un grupo arilo& 2l ácido más sencillo es elácido f6nnico, con un átomo de hidrógeno enlazado al grupo car)o4ilo& Losácidos grasos son ácidos ali"áticos de cadena larga derivados de la hidrólisisde las grasas , de los aceites&

6n ácido car)o4ílico dona protones por medio de la ruptura heterolítica delenlace (%H ácido para dar un protón , un l>n car)o4ilato&

?íntesis de =cidos Car)o4ílicos&

Los ácidos car)o4ílicos pueden prepararse utilizando los siguientes m$todos8

@ (4idación de al3uil)encenos8 Los ácidos car)o4ílicos pueden o)tenerse apartir de )encenos sustituidos con grupos al3uilo por o4idación conpermanganato de potasio o dicromato de sodio&

LA&O,A'O,IO DE Q;


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@ (4idación de alcoholes primarios8 Los ácidos car)o4ílicos pueden o)tenersepor o4idación de alcoholes primarios& Como reactivos puede utilizarse elo4idante de Aones5 permanganato de potasio5 dicromato de sodio&&&&&&

@ (4idación de al3uenos8 La ruptura o4idativa de al3uenos con o4idantes comopermanganato de potasio o dicromato en medios ácidos genera ácidoscar)o4ílicos cuando el al3ueno tenga un hidrógeno so)re el car)ono sp & 2nausencia de hidrógeno se "orman cetonas5 , los al3uenos terminales producen

LA&O,A'O,IO DE Q;


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dió4ido de car)ono&

@ (rganometálicos con C(8 Los reactivos de *rignard (rganometálicos de

magnesio reaccionan con dió4ido de car)ono para "ormar las sales de losácidos car)o4ílicos& 6na hidrólisis ácida posterior permite la conversión deestas sales en el correspondiente ácido&

c

@ Hidrólisis de nitrilos8 Los haloalcanos primarios , secundarios reaccionan concianuro de sodio mediante mecanismos de tipos ?E para "ormar nitrilos& Lahidrólisis posterior del nitrilo rinde ácidos car)o4ílicos& De)en emplearsehaloalcanos con un car)ono menos 3ue el ácido 3ue se desea o)tener&

La hidrólisis del nitrilo puede realizase en medio )ásico5 generando uncar)o4ilato 3ue se protona en una etapa de acumulación&

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2l ácido )enzoico se produce industrialmente por la o4idación del tolueno conpermanganato de potasio5 ácido nítrico u otros o4idantes "uertes

OBJETIVOS GENERALES

F ()tener el ácido )enzoico mediante la car)onatación del reactivo de*rignard&

F #reparar el reactivo de *rignard&

F plicar este reactivo para la o)tención de otro acido car)o4ílico&

F nalizar e interpretar las etapas de la reacción de *rignard en el desarrollo dela práctica&

F Gdenti"icar mediante prue)as especí"icas el producto o)tenido&

OBJETIVOS PARTICULARES

F 2sta)lecer la importancia del estudio del ácido )enzoico en la 3uímicaorgánica5 con respecto a su o)tención&

F Conocer las aplicaciones del ácido )enzoico a nivel industrial&

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F 2sta)lecer la importancia del ácido )enzoico mediante la síntesis del reactivode *rignard&

F 2jempli"icar el estudio de la síntesis del reactivo de *rignard&

F ()tener el ácido )enzoico&

F Conocer los tipos de reacciones 3ue se presentan durante el desarrollo de lasíntesis&

MATERIALES Y MÉTODOS

Materiales , e3uipos utilizados en la práctica

NOMBRE MATERIAL REPRESENTACION. Matraz "ondo plano

Condensador

' Termómetro

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/ 2m)udo

0 aso de precipitado

1 idrio de reloj

+ #apel "iltro

- #arrilla de agitación magn$tica

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I gitador de vidrio

.7 #ro)eta

.. #ipeta

. gitador magn$tico

Lista de reactivos utilizados , sus propiedades

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Compue

sto

PM

g/mol

ρ

g/ml

PEB

°C

PFUS

°C

Solubili

dad

Toxicid

ad

Peligrosi

dad

M*E2?G(

/&'.

.&+'- ..77 10. Gnsolu)leen agua5solu)le en$ter

(orrosivoBcausairritaciCn

2H(D!(JGD( D2

?(DG(

/7&7.gKmol

&.'

gKml0C

.'--C

a+17mmdeHg

'.-&/ C

?olu)le enagua5

alcoholes

, glicerol5insolu)le

enacetona ,

$ter

2lhidró4id

o de

sodio esirritante,

corrosivo de lostejidos

3

CGD(CL(!HGD

!GC(

'1&/1gKmol

.5.-Isolución'-:NgKm'

/- C

%1 C

?olu)le enagua

?ustancia mu,to4ica

4OT2!

2TPLGC(+/&.gKmol

7&+7-gKml

'/&0.C

7&+.'+C

solu)le enetanol5

)enceno ,acetona

#or ingestión

,anest$sico por

inhalación&

METDOLOGIA

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:1

0


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Montamos el e3uipo usando un matraz de "ondo plano , un condensador previamente secados&

#reparación de reactivos

Colocar en un matraz de "ondo redondo 7&0 g de magnesiometálico5 un cristal de ,odo , &0 ml de $ter etílico&

Mezclar el contenido de matraz usando un agitador magn$tico , unaparrilla&


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Trans"erir el contenido del vaso de precipitados a un em)udo deseparación , añadir 1&' ml de $ter etílico&

Mezclar )ien , depositar la capa li3uida a un vaso deprecipitados5 hacer dos lavados con &0 ml de H(

Bañar la capa et$rea 3ue 3uedo en el em)udo con 1&' ml de unasolución de Ea(H al 0: pesoKvolumen&

Mezclar )ien el contenido del matraz , reci)ir lacapa li3uida a un vaso de precipitados en un

)año de hielo&

ñadir ml de la solución de HCl .8. al vaso en el)año de hielo&

#asar la solución con los cristales por un papel "iltro usando un em)udo&

RESULTADOS!eacción8

Cálculo del Rec!"#o L"$"!%!e & Rec!"#o e% E'ce(o)

M*+ , 7&0g. molK /&'.g Q 7&7.7-mol

B-o$o.e%ce%o , .&07gKml.&0ml.mol Q &/g

CO2 , &0g. molK //g Q 7&701-.mol

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!eactivo Limitante8 M*+

!eactivo en 24ceso8 B-o$o.e%ce%o

*r de ácido )enzoico

*rQ &/0 gr de )romo )encenoF.&.' gr de ácido )enzoicoK.0+&7. gr de)romo )encenoQ .&+//' gr de ácido )enzoico

*r cristales de ácido )enzoicoQ gr papel "iltro R cristales % gr papel "iltroQ gr

Cristales de ácido )enzoicoQ 7&-'%7&+7gQ7&.'g

!endimiento8

:!Q *r prácticoK*r teóricoF.77

:!Q7&.'K.&+/g F.77 Q+&/+:

DISCUSION

Durante la realización de la práctica discutimos 3ue al inicio no5 nospercatamos 3ue nuestro material tenia rastros de humedad por lo tanto lareacción no se llevó satis"actoria mente como los demás e3uipos5 teniendo así3ue repetir la primera parte de la e4perimentación con más cuidado&

6na vez 3ue ,a ha)íamos mezclado el )romo )enceno con el reactivo de*ringnard suponemos 3ue lo primero 3ue separamos "ue el )encillo con unradical Br%Mg 3ue 3uedo en la "ase orgánica5 la "ase acuosa tenia $ter etílico ,a

3ue al mezclar al "inal este "ue menos denso 3ue la "ase acuosa5 , se "orma el)i"enilo 3ue se o)tiene de la reacción del )romo )enceno sin reaccionar , el)romuro de "enilmagnesio5 este se elimina al agregar el agua ,a 3ue el ácido)enzoico no es solu)le en agua 5, el )romuro de "enilmagnesio al agregar agua"orma (H 3ue se o4ida , luego "orma el ácido )enzoico&

l "inal al "iltrar , hacer el cho3ue t$rmico5 esto para poder o)tener cristalesmás grandes el ácido )enzoico es color )lanco , de olor ligero , "ue )astante lacantidad 3ue se o)tuvo podemos decir 3ue la reacción tuvo una )uenae"iciencia&

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CONCLUCION)

l terminar la práctica concluimos satis"actoriamente los o)jetivos planteados

3ue "ueron la o)tención del ácido )enzoico por el m$todo de car)onatación deun reactivo de *ringnard a partir de )romo)enceno , el conocimiento de lascondiciones de operación durante la síntesis del ácido en cuestión&

?e esta)leció la importancia del estudio del ácido )enzoico dentro de la3uímica (rgánica5 respecto a los di"erentes m$todos 3ue se emplean para suo)tención&

?e conocieron las diversas aplicaciones 3ue tiene el ácido )enzoico en laGndustria5 principalmente como conservador de alimentos5 de igual manera se

conoció 3ue este se encuentra presente tam)i$n en estado natural5 en algunas"rutas , verduras&

?e esta)leció la importancia de la síntesis del reactivo *rignard para lao)tención del ácido )enzoico5 pues en esta e4perimentación se tuvieron 3uemanejar diversas condiciones&

?e o)tuvo el ácido )enzoico5 aun3ue en cantidad mínima& Durante el desarrollode la práctica se identi"icaron varias reacciones 3ue se presentaron como lahidrólisis o la car)onatación5 esto gracias a los indicios de reacción& ?eutilizaron materiales con los cuales ,a se está "amiliarizado tra)ajar aun3ue con

la e4cepción de 3ue en esta práctica tenían 3ue estar estrictamente encondiciones anhidras5 lo cual nos "alló inicialmente teniendo 3ue repetir denuevo parte de la e4perimentación&

Mondragón López Marco lonso

!a"ael Moran #$rez

Chávez Hernández Benjamín Tonatiuh

Magariño castellano Carlos Daniel

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RE/ERENCIAS

• *5 C& D& 77/& Suímica (rgánica GG ./.'& ./ de Marzo del 7.156EM& ?itio e)8http8KKdepa&"3uim&unam&m4Kam,dKarchiveroKmanualpracticas'I%/.7.'%?andovalU'/7'&pd"

• Heliodoro Hernández Luna 7.7& Grupos funcionales 1 págs& ./0%

.0I& M$4ico8 coleccion general&

• ?intesis de acidos car)o4ilicos. ()tenido de Suímicaorgánica&orghttp8KK&3uimicaorganica&orgKacidos%car)o4ilicosK.0+%sintesis%de%acidos%car)o4ilicos&html

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practicano.6-obtención del Ácido benzoico por reactivo de grignard

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