UNIVERSIDAD AUTONOMA DENAYARIT

rea de Ciencias de la Salud Unidad Acadmica de Ciencias Qumico Biolgicas y Farmacuticas

Qumica aliftica

Practica 4Punto de Fusin

ALUMNOSCarrillo Llanos Rocio SarahyTapia Ante Giselle SarahiSoriano Carbajal BeatrizMagallanes Quezada ElizabethRosales Zavala Alondra

Equipo #4 3D

Objetivos:Determinar el punto de fusin de sustancias puras.Interpretar el resultado en la determinacin del punto de fusin.AntecedentesTemperatura a la cual un slido cambia a lquido. En las sustancias puras, el proceso de fusin ocurre a una sola temperatura y el aumento de temperatura por la adicin de calor se detiene hasta que la fusin es completa.Los puntos de fusin se han medido a una presin de 105 pascales (1 atm), por lo general 1 atm de aire. (La solubilidad del aire en el lquido es un factor que complica las mediciones de precisin.) Al fundirse, todas las sustancias absorben calor y la mayor parte de dilatan; en consecuencia, un aumento en la presin normalmente eleva el punto de fusin. Algunas sustancias, de las cuales el agua es el ejemplo ms notable, se contraen al fundirse; as, al aplicar presin al hielo a 0C (32F), se provoca su fusin. Para producir cambios significativos en el punto de fusin se requieren grandes cambios en la presin.En soluciones de dos o ms componentes el proceso de fusin ocurre normalmente dentro de un intervalo de temperaturas y se hace una distincin entre el punto de fusin, la temperatura a la que aparece la primera traza de lquido y el punto de congelamiento, es decir, la temperatura ms alta a la que desaparece la ltima traza de slido, o, en forma equivalente, si se est enfriando en vez de calentar, la temperatura a la que aparece la primera traza de slidosustanciaPUNTO DE FUSION

Acido benzoico122C

Acetanilida114.3C

Azcar185C

Naftaleno80.26C

MaterialMatraz Erlenmeyer de 205 mL1Esptula1

Mecherp1Tapn horadado1

Anillo metlico1Termmetro1

Tela de lambre de asbesto1Vidrio de reloj1

Pinza de 3 dedos con nuez2

SustanciasAceite de cocinaAzcar

Acido benzoicoNaftaleno

Acetanilida

Procedimiento.1.- se coloco aceite de cocina en un vaso de precipitado aproximadamente a tres cuartos del vaso2.- colocamos el vaso de precipitado sobre una tela de asbesto y un anillo metlico para calentar sobre el mechero.3.-Con una pinza de tres dedos colocamos el tapn de hule de manera que quedara bien sujeto.4.- Dentro del tapn en un orificio se coloco el termmetro y en el otro orificio se coloco la varilla de vidrio quien a su vez ayudaba a sujetar el tubo capilar con la sustancia que se estaba trabajando.5.- Tanto el termmetro como el tubo capilar se introdujeron a la misma altura aproximadamente dentro del aceite.*teniendo en cuenta que anteriormente se sello de un extremo el tubo capilar para as impedir que se le introdujera el aceite, despus de sellado sobre un vidrio de reloj se coloco la sustancia a analizar y con el tubo boca abajo se le introdujeron aproximadamente 5 mm de la sustancia.6.-subimos la temperatura hasta lentamente acercarnos a la temperatura en la cual la sustancia empezara a fundirse.

Observaciones y dibujos

Aceite benzoico en temperatura de 120C esperando a que llegue a su punto de fusin que era de 185C al que investigamos 182C en lo experimental.

Punto de fusin del azcar llego a 122C en lo experimental y reportamos una temperatura de 120C

ResultadosCompuesto solidoTempo. De fusin reportada(C)Temp. De fusin experimental (C)Error (%)

Acido benzoico1201222

Azcar1851823

Conclusiones-El punto de fusin de unas sustancias no es siempre exacto, sino comprendido en un intervalo de fusin.-La pureza de una sustancia influye directamente en la precisin de su punto de fusin.

Cuestionario 1.- Estrictamente no podra decirse PUNTO DE FUSION porque no existe una temperatura exacta en la que todo el slido se funde, sino un intervalo que si se trata de una sustancia pura debe ser 0.5 y un grados de diferencia. Por ejemplo, un slido funde en un intervalo de 140 - 140,5 C.2.- Porque un bao de agua solo puede alcanzar los 100c que es cuando comienza a vaporizarse, sin embargo el punto de ebullicin del aceite es mucho mayor y por tanto la temperatura que puede alcanzar el bao antes de comenzar a vaporizarse tambin ser mayor permitiendo determinar el punto de fusin o de ebullicin del compuesto.3.- Se deben de tomar en cuentan 2caractersticas. Tiene que ser qumicamente inerte y tiene que tener un alto punto de ebullicin.4.- Por que pasa un lapso de tiempo entre el punto mximo de resistencia al calor de los slidos y el punto en el que se comienza a derretir, es decir. MAXIMA TEMPERATURA ------> PUNTO DE FUSION5.-Una impureza insoluble en la temperatura de fusin de un slido no la afecta en nada, si la pureza es soluble le baja el punto de fusin a la mezcla 6.- Las impurezas afectan el punto de fusin ya que por lo regular fundira a menor o mayor temperatura, desde luego no hay una influencia en el punto, ms si en el rango de fusin

Bibliografas espaciociencia.com/punto-de-fusin -Fieser, L.F. (2004)Experimentos de qumica orgnica. Editorial Reverte, S.A. Barcelona, Espaa -Chang, R. (2007)Qumica.9 ed. Mc Graw Hill, Mxico.

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rea de Ciencias de la Salud Unidad Acadmica de Ciencias Qumico Biolgicas y Farmacuticas

Qumica aliftica

Practica 5Obtencin De Cloruro De Ter-Butilo

ALUMNOSCarrillo Llanos Rocio SarahyTapia Ante Giselle SarahiSoriano Carbajal BeatrizMagallanes Quezada ElizabethRosales Zavala Alondra

Equipo #4 3D

Objetivosa) conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleofilica.b) Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con acido clorhdrico concentrado en presencia de cloruro de calcio anhidro, aislar y purificar por destilacin el producto de la reaccin.

AntecedentesMtodos de obtencin de haluros de alquiloLos haluros de alquilo pueden ser sintetizados a partir de alcanos, alquenos o alcoholes.Desde alcanosLos alcanos reaccionan con halgenos (habitualmente cloro y bromo, ya que con el flor pueden reaccionar violentamente y el yodo no reacciona) mediante una halogenacin radicalaria. En esta reaccin un tomo de hidrgeno es eliminado del alcano, y a continuacin sustituido por un tomo de halgeno a travs de una reaccin con la molcula diatmica del halgeno. Esto es:Etapa 1: X2 2 X (Iniciacin)Etapa 2: X + R-H R + HX (1 etapa de propagacin)Etapa 3: R + X2 R-X + X (2 etapa de progacin)Desde alquenosUn alqueno reacciona con un haluro de hidrgeno (HX) como el cloruro de hidrgeno (HCl) o el bromuro de hidrgeno (HBr) para formar un haloalcano. El doble enlace del alqueno es reemplazado por dos nuevos enlaces, uno con el halgeno y el otro con el tomo de hidrgeno del hidrcido del halgeno. La regla de Markonikov establece que en esta reaccin lo ms probable es que el halgeno quede unido al carbono ms sustituido. Por ejemplo:H3C-CH=CH2 + HCl H3C-CHCl-CH3 pero no H3C-CH2-CH2ClDesde alcoholesLos alcoholes terciarios reaccionan con acido clorhdrico directamente para producir el cloroalcano terciario, pero si se usa un alcohol primario o secundario es necesaria la presencia de un cido de Lewis, un "activador", como el cloruro de zinc. Como alternativa la conversin puede ser llevada a cabo directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol puede tambin ser convertido a bromoalcano usando cido bromhdrico o tribromuro de fsforo (PBr3), o a yodoalcano usando fsforo rojo y yodo para generar "in situ" el triyoduro de fsforo. Dos ejemplos:(H3C)3C-OH + HCl (H3C)3C-Cl + H2OCH3-(CH2)6-OH + SOCl2 CH3-(CH2)6-Cl + SO2 + HClMecanismo de SN1La SN1 tiene un mecanismo por etapas. En el primer paso se ioniza el sustrato por prdida del grupo saliente, sin que el nuclefilo acte, formndose un carbocatin. En el segundo paso el nuclefilo ataca al carbocatin formado, obtenindose el producto final.Etapa 1. Disociacin del sustrato, para formar el carbocatin. Es el paso lento de la reaccin.Etapa 2. Ataque del nuclefilo al carbocatin formado.Etapa 3. Desprotonacin del agua para formar el alcoholLa etapa lenta del mecanismo es la formacin del carbocatin, dependiendo la velocidad exclusivamente del sustrato.v = k[(CH3)3CBr]Mecanismo de SN2En las reacciones de sustitucin nuclefila se cambia un grupo, llamado grupo saliente, por otro, llamado nuclefilo.

a) La reaccin de bromoetano con hidrxido de sodio produce etanol.

b) La reaccin del cloruro de isopropilo con cianuro de sodio produce un nitrilo

c) La reaccin de yodometano con metxido de sodio produce un ter (dimetil ter)

d) Se pueden obtener aminas por reaccin de amoniaco con haloalcanos

MaterialEmbudo de separacin con tapn1Matraz bola con una boca de 25 mL1

Porta-termmetro1T de destilacin1

Termmetro de -10 a 400C1Refrigerante con mangueras1

Vaso de precipitados de 50 mL1Pinzas de 3 dedos con nuez1

Esptula1Matraz Erlenmeyer de 50 mL1

Resistencia elctrica1Probeta graduada de 25 mL1

Tapn de corcho para Erlenmeyer de 50 mL1Barra magntica1

Agitador1Matraz Erlenmeyer de 125 mL1

Sustancias(Alcohol ter-butilico) ter-butano3mLDisol. De carbonato de sodio (10%)5mL

Cloruro de calcio1gAgua destilada20mL

cido clorhdrico con (36%m)9mLSulfato de sodio anhidro1g

ProcedimientoColoque en un matraz Erlenmeyer de 50 mL con tapn: 3mL de terbutanol, 9 mL de acido clorhdrico, 1g de clorudo de calcio y mzclelo con agitacin vigorosa por 15 minutos.Transfiera el contenido del matraz a un embudo de separacin, deje reposar hasta la separacin de fases, elimine la capa inferior, lave dos veces el cloruro de ter-butilo formado con una disolucin de carbonato de sodio al 10%.Seque el cloruro de ter-butilo con sulfato de sodio anhidro y purifquelo por estalacin simple. Recoja la fraccin que destila entre 42-45C.

Observaciones y dibujos El embudo de separacin donde obtuvimos HCl que es la fase inferior y el cloruro ter.butilo

HCL residual

ResultadosPor cuestiones de tiempo tuvimos que saltar el paso de los lavados, y solo se hizo el lavado con sulfato de sodio obtuvimos 4.5 de cloruro de terbutilo.ConclusionesMediante una reaccin de sustitucin nucleofilica es posible obtener cloruro de ter-butilo a partir de alcohol ter-butilico y cido clorhdrico concentrado, en la visualizacin de las fases fue fcil observar la separacin de estas fases, obteniendo 4.5 de cloruro de ter-butilo

Cuestionario1) Cul es el mecanismo de reaccin para la obtencin del cloruro de terbutilo?Sntesis del cloruro de t-butilo mediante la reaccin de tipo SN1 entre el t-butanol y el HCl

2) Consultar toxicidad dea) Ter-butanol: aspecto y color: liquido incoloro presin de vapor: 32.7 punto de ebullicin: 83c, punto de fusin: 25cInformacin toxicolgica: Contacto con la piel: piel seca hasta dermatitis Contacto con los ojos: enrojecimiento, dolor hasta problemas con la visin Inhalacin: tos, vrtigo, somnolencia, nauseas, debilidad, perdida del conocimiento Ingestin: Dolor abdominal, vmitos, nauseas.B) cido clorhdrico Inhalacin: irritaciones moderadas. Contacto con la piel: Irritaciones moderadas. Dermatitis como efecto crnico. Contacto con los ojos: Irritaciones moderadas. Podra causar quemaduras. Ingestin: Irritaciones moderadas. Podra producir quemaduras. Nocivoc) Cloruro de ter-butilo3) los residuos de la reaccin contienen agua, cloruro de calcio y ter-butanol. Qu es necesario hacer antes de desecharlo por el drenaje?Destilar el ter-butanol para emplear en prcticas siguiente es una opcin para el tratamiento de uno de los componente, por otro lado, para el tratamiento del cloruro de calcio se recomienda diluir con grandes cantidades de agua, por lo cual este no tendr gran impacto en el drenaje.

Bibliografa http://www.sinorg.uji.es/Docencia/SO/tema1SO.pdf Morrison. [1998] Qumica Orgnica. Ed. Addison Wesley: Mxico DF. [pp. 168-169, 172-176]. Acua F. (2006). Qumica Orgnica. San Jos, Costa Rica: Universidad Estatal a Distancia.