1-PRUEBA DE BASICIDAD Y SOLUBILIDAD. Prueba de basicidad

AMINASanilinapiperidinao-fenilendiamina difenilaminaN,N-dimetil-p-fenilendiamina

PH7,5137,50.52

RESULTADOS:La notable menor basicidad de las aminas aromticas se debe a que el par de electrones no est localizado en el tomo de nitrgeno, sino que por resonancia, dichos electrones se deslocalizan en el anillo aromtico. De este modo, la densidad electrnica a nivel del nitrgeno disminuye en gran medida.Sin embargo las aminas alifticas son ms bsicas que las aminas aromticas.En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est deslocalizado sobre el sistema pi del anillo aromtico. Este solapamiento es imposible en el ion anilinio y por ello el reactivo est estabilizado en comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la izquierda y la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas. Los efectos de hibridacin tambin juegan un papel en la basicidad de las aminas. Por ejemplo, la piridina es una base ms dbil que las aminas alifticas, como la piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes ocupan un orbital con hibridacin sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con hibridacin sp3. Cuanto mayor es el carcter s de un orbital mayor es la atraccin que ejerce el ncleo sobre los electrones. En la piridina, el par electrnico solitario est en un orbital con ms carcter s que el orbital que ocupa el par de electrones solitarios de la piperidina y por tanto los electrones estn menos disponibles para unirse al protn.

Piperidina > anilina> O-fenilendiamina > N,N-Dimetil-P-fenilendiamina > Difenilamina

Prueba de solubilidad en H2OSOLVENTE(AMINAS)SOLVENTESOLUBILIDAD

AnilinaAguaInsoluble

PiperidinaAguaSoluble(color amarrillo claro)

N,N-dimetil-P-fenilendiaminaAguaSoluble(color marron oscuro)

DifenilaminaAguaInsoluble

O-fenilendiaminaAguaInsoluble

RESULTADOS: La solubilidad de las aminas en el agua se da, en los 3 tipos estructurales (primarias, secundarias y terciarias) ya que tienen la posibilidad de formar puentes de hidrgeno con el agua, sin embargo esta solubilidad tiene lmites hasta cadenas de 6 tomos de carbono.Por otra parte las aminas aromticas como la anilina, son poco soluble o incluso insolubles en agua, debido a que el anillo aromtico que presentan es demasiado voluminoso con respecto al grupo amino impidiendo una solvatacin adecuada. DISCUSIONES:Segn nuestros resultados las aminas de 6 atomos de carbono son insolubles, Anilina, Difenilamina, O-fenilendiamina y las de menos son solubles como la piperidina, pero si la N,N-dimetil-P-fenilendiamina tiene mas de 6 atomos de carbono porque es soluble, segn la teora debera ser insoluble.2-PRUEBA DE SALES DE AMINASSOLUTOS(AMINAS)SOLVENTESSOLUBILIDAD

AnilinaHClSoluble

PiperidinaHClSoluble

o-FenilendiaminaHClMediamente soluble

SOLUTOS(AMINAS)SOLVENTESSolubilidad

AnilinaHCl+ NaOHFormacin de precipitado

PiperidinaHCl+ NaOHFormacin de precipitado

o-FenilendiaminaHCl+ NaOHFormacin de tres fases

RESULTADOS:Como se vio en la prueba anterior de solubilidad de aminas aromticas en agua, la mayora de aminas que contienen ms de seis tomos de carbono ,son relativamente insolubles en agua, pero en este caso en presencia de una acido (HCl), estas aminas formaran sales de amina .las sales de aminas son mas salubles en agua que las aminas de las que se derivan y ligeramente solubles en disolventes organicos no polares.Por eso la anilina, y piperinida son solubles en HCl, pero la o-fenilendiamina es parcialmente soluble, luego al agregarle NaoH al 40% nuestras sales de amina regresaran a la amina de la cual se derivaron para formar dichas sales. DISCUSIONES:No se entiende porque la O-fenilendiamina es parcialmente soluble en HCl ya que al poseer 6 carbonos , esta amina aromatica ya no es soluble en agua y se supondra que al convertirse en una sal debera ser completamente soluble en esta , pero es parcialmente soluble, es decir nos presenta tres fases, una acuosa otra organica y acuoso, distinta ala primera.

3-PRUEBA DE SIMONSSOLUTOSOLVENTESTipo de amina

AnilinaH2O+acetaldehdo+nitroprusiato de sodioPrimaria

DifenilaminaH2O+acetaldehdo+nitroprusiato de sodioSecundaria

RESULTADOS:Como se sabe la prueba de Simmons nos sirve para identificar aminas secundarias alifticas, para nuestra anilina nos dio una solucin blanca de consistencia lechosa y para la difenilamina nos dio una solucin transparente. DISCUSIONES:Para las aminas alifticas secundarias y aminas hetorociclicas , debe dar como resultado un color azul oscuro,para las aminas primarias un color rosa-cereza, pero a nosotros no nos result ninguna de ellas ya que solo trabajamos con aminas aromticas para las cuales, la prueba de Simmons no es muy exacta.

CONCLUSIN:De acuerdo a las actividades experimentales realizadas en laboratorio y los resultados que arrojaron estas mismas, podemos concluir que la reactividad de las aminas depende considerablemente de su clasificacin de acuerdo a sus estructuras qumicas (primarias, secundarias y terciarias). Y su solubilidad es condicionada mediante la clasificacin de estas; siendo las aminas aromticas insolubles en agua. Sin embargo las aminas alifticas pueden ser solubles en agua solo si tienen menos de 6 carbonos en su estructura.Adems de estas claras diferencias entre aminas aromticas y aminas alifticas cabe destacar su nivel de basicidad, siendo este mucho ms fuerte que otros grupos funcionales como los alcoholes y teres; en el caso de las aminas alifticas; pero no en el caso de las aminas aromticas, debido a que el par libre de electrones del Nitrgeno entra en resonancia con el anillo aromtico, teniendo menos enlaces disponibles y disminuyendo su constante de basicidad.