UNIVERSIDAD AUTÓNOMA DE CHIAPASFACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS

CAMPUS IV

QUÍMICA ORGANICA III

BIOMÓLECULAS:LÍPIDOS

FREDDY MAZARIEGOS MONZÓN3ºA

QUÍMICO FARMACOBIÓLOGO

TAPACHULA, CHIAPAS MAYO DE 2010

Los lípidos son biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre

Es un grupo de sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos características:

Son insolubles en agua Son solubles en disolventes orgánicos, como éter,

cloroformo, benceno, etc.

LÍPIDOS

Los lípidos son biomoléculas orgánicas insolubles en el agua, que pueden extraerse por medio de disolventes no polares. Son sustancias untuosas al tacto, tienen brillo graso, son menos densas que el agua y malas conductoras del calor.

Los lípidos desempeñan tres funciones básicas en las células. Primero, proporcionan una importante fuente de energía, son los componentes principales de las membranas celulares. Y por último, los lípidos desempeñan importantes papeles en la señalización celular, bien como hormonas esteroideas (por ejemplo: estrógeno y testosterona), como mensajeros moleculares que trasladan señales desde los receptores de la superficie celular hasta dianas dentro de la célula.

Los lípidos desempeñan importantes funciones en los seres vivos. Estas son, entre otras, las siguientes:

-Estructural: Son componentes estructurales fundamentales de las membranas celulares.

-Energética: Al ser moléculas poco oxidadas sirven de reserva energética pues proporcionan una gran cantidad de energía; la oxidación de un gramo de grasa libera 9,4 Kcal, más del doble que la que se consigue con 1 gramo de glúcido o de proteína (4,1 Kcal).

- Protectora: Las ceras impermeabilizan las paredes celulares de los vegetales y de las bacterias y tienen también funciones protectoras en los insectos y en los vertebrados.- Transportadora: Sirven de transportadores de sustancias en los medios orgánicos.

-Reguladora del metabolismo: Contribuyen al normal funcionamiento del organismo.

Desempeñan esta función las vitaminas (A, D, K y E). Las hormonas sexuales y las de la corteza suprarrenal también son lípidos.

- Reguladora de la temperatura: También sirven para regular la temperatura. Por ejemplo, las capas de grasa de los mamíferos acuáticos de los mares de aguas muy frías.

Los lípidos se clasifican en dos grupos, atendiendo a que presenten en su estructura ácidos grasos o no presenten: Lípidos saponificables

SimplesAcilglicéridos Céridos

Complejos Fosfolípidos Glucolípidos

Lípidos insaponificables Terpenos Esteroides Prostaglandinas

CLASIFICACIÓN

Ácidos GrasosLos ácidos grasos, consistentes en largas cadenas

hidrocarbonadas, que con mayor frecuencia contienen 16 o 18 átomos de carbono, con un grupo carboxilo (COO-) en un extremo. Los ácidos grasos no saturados contienen uno o más dobles enlaces entre átomos de carbono; en los ácidos grasos saturados todos los átomos de carbono están enlazados al máximo número de átomos de hidrogeno posible.

Solubilidad. Los ácidos grasos poseen una zona hidrófila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipófila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales.

Por eso las moléculas de los ácidos grasos son anfipáticas, pues por una parte, la cadena alifática es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgánicos (lipófila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrófilo).

Desde el punto de vista químico, los ácidos grasos son capaces de formar enlaces éster con los grupos alcohol de otras moléculas.

Cuando estos enlaces se hidrolizan con un álcali, se rompen y se obtienen las sales de los ácidos grasos correspondientes, denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificación.

Lípidos SimplesSon lípidos saponificables en cuya composición química sólo

intervienen carbono, hidrógeno y oxígeno.

Trigliceroles (grasas neutras)

Son ésteres de la glicerina y de ácidos grasos. Si un ácido graso esterifica uno de los grupos alcohol de la glicerina tendremos un monoacilglicérido, si son dos, un diacilglicérido, y si son tres, un triacilglicéridos, triglicérido, también llamados: grasas neutras.

Estas sustancias por saponificación dan jabones y glicerina. Los acilglicéridos sencillos contienen un solo tipo de ácido graso, mientras que los mixtos tienen ácidos grasos diferentes. Los acilglicéridos saponifican dando los correspondientes jabones y glicerina. 

Según el número de ácidos grasos, se distinguen tres tipos de estos lípidos:

Los monoglicéridos, que contienen una molécula de ácido graso

Los diglicéridos, con dos moléculas de ácidos grasos Los triglicéridos, con tres moléculas de ácidos grasos.

Los acilglicéridos frente a bases dan lugar a reacciones de saponificación en la que se producen moléculas de jabón.

Ceras

Las ceras son ésteres de ácidos grasos de cadena larga, con alcoholes también de cadena larga. En general son sólidas y totalmente insolubles en agua. Todas las funciones que realizan están relacionadas con su impermeabilidad al agua y con su consistencia firme. Así las plumas, el pelo , la piel, las hojas, frutos, están cubiertas de una capa cérea protectora.

Lípidos ComplejosSon lípidos saponificables en cuya estructura molecular

además de carbono, hidrógeno y oxígeno, hay también nitrógeno, fósforo, azufre o un glúcido

Son las principales moléculas constitutivas de la doble capa lipídica de la membrana, por lo que también se llaman lípidos de membrana. Son también moléculas anfipáticas

Fosfolípidos, fosfátidos

Se caracterizan por presentar un ácido orto fosfórico en su zona polar. Son las moléculas más abundantes de la membrana citoplasmática. Derivan de la glicerina o de la esfingosina, un alcohol más complejo. Los derivados de la glicerina se llaman fosfoglicéridos y los que derivan de la esfingosina: esfingolípidos.

Fosfoglicéridos

Se trata de una de las clases de fosfolípidos, lípidos con ácido fosfórico. Químicamente podemos definirlos como ésteres del ácido fosfatídico y un compuesto polar, generalmente un aminoalcohol. El ácido fosfatídico es, a su vez, un éster de un diacilglicérido y del ácido fosfórico. El alcohol es siempre una sustancia polar, soluble en agua, muy variada químicamente (aminoácido, base nitrogenada, etc.)

Esfingolípidos

Su estructura molecular deriva de la unión del alcohol esfingosina y una sustancia polar que puede ser un aminoalcohol o un glúcido. El más conocido es la esfingomielina.

Glucolípidos

Son lípidos complejos que se caracterizan por poseer un glúcido. Se encuentran formando parte de las bicapas lipídicas de las membranas de todas las células, especialmente de las neuronas. Se sitúan en la cara externa de la membrana celular, en donde realizan una función de relación celular, siendo receptores de moléculas externas que darán lugar a respuestas celulares

Terpenos

Los isoprenoides o terpenos se forman por la unión de moléculas de isopreno. Las estructuras que se originan pueden ser lineales o cíclicas. En este tipo de moléculas aparecen enlaces conjugados.Estos enlaces pueden ser excitados por la luz o la temperatura. Al cambiar su posición emiten una señal. Por ello, estas moléculas están relacionadas con la recepción de estímulos lumínicos o químicos. 

Esteroides

Los esteroides son lípidos que derivan del esterano. Comprenden dos grandes grupos de sustancias:

Esteroles: Como el colesterol y las vitaminas D.

Hormonas esteroideas: Como las hormonas suprarrenales y las hormonas sexuales.

Colesterol: El OH confiere un carácter polar a esta parte de la molécula. Precursor de otras muchas sustancias. Presente en las membranas celulares de las células animales a las que confiere estabilidad.

Cortisona: Hormona de la corteza de las glándulas suprarrenales. Actúa favoreciendo la formación de glucosa y glucógeno.

Progesterona: Una de las hormonas sexuales femeninas.

Testosterona: Hormona sexual masculina.

Vitamina D: Regula el metabolismo del calcio y del fósforo.

Solanina: Alcaloide presente en la patata. Obsérvese que tiene un oligosacárido unido al anillo del esterano.

Corticoides

La glándulas suprarrenales son órganos endocrinos multifuncionales que segregan diversos esteroides, que pueden dividirse en Corticosteroides, basados en el núcleo de 21 carbonos y en corticoides sexuales, principalmente andrógenos, basados en el núcleo de 10 carbonos.

Los corticosteroides se dividen en aquellos con acciones Glucocorticoides y los primariamente Mineralcorticoides.Las principales hormonas de la corteza son:

El Glucocorticoide, Cortisol, que posee acciones fundamentales sobre el metabolismo hidrocarbonado, proteico y la adaptación al estrés.

El Mineralcorticoide, Aldosterona, vital para mantener el volumen del liquido extracelular y los niveles normales de potasio.

Los corticosteroides o corticoides son una variedad de hormonas del grupo de los esteroides (producida por la corteza de las glándulas suprarrenales) y sus derivados.

Los corticosteroides son sintetizados a partir del colesterol dentro de la corteza adrenal. La mayoría de las reacciones son catalizadas por enzimas de la Familia del citocromo P450. Estos están localizados en la mitocondria y requieren adrenotoxina como un cofactor.

Todos los Corticoides poseen la misma estructura básica:3 anillos hexanos y uno pentano, la potencia dependerá de los radicales que presente entre ellos por grupos amino, carboxilo, fosfatos, etc.

Glucocorticoides

Son hormonas de acción contraria a la de la insulina en sangre. También actúan sobre el metabolismo intermedio de grasas y proteínas. Los glucocorticoides producidos por el cuerpo humano son el cortisol, la cortisona y la corticosterona

Los glucocorticoides promueven la canalización del metabolismo intermediario en el sentido de asegurar la concentración de glucosa en plasma y el suficiente almacenamiento de glucógeno en hígado y músculo.

Mineralcorticoides

Grupo de esteroides secretados por la capa glomerular de la corteza suprarrenal, cuya función fisiológica es regular niveles de electrolitos, agua y volumen extracelular; su acción está regulada por los niveles de sodio y agua y por el sistema renina angiotensina; el principal MCC es la aldosterona.

Son hormonas que actúan principalmente sobre los electrolitos de los líquidos extracelulares en particular sobre el sodio, el potasio y los cloruros. La deficiencia de mineralocorticoides conducen a pérdida de Na+. El principal y más potente es la aldosterona, que aumenta notablemente la concentración de sodio, cloruros y bicarbonatos en los líquidos extracelulares, aumento considerable de los electrolitos totales en los líquidos extracelulares, lo que provoca un aumento de la reabsorción de agua por los túbulos renales causando sed y provocando polidipsia

Aldosterona

Ácidos Biliares

Los compuestos derivados del ciclopentano perhidrofenantreno se denominan esteriodes, grupo de lípidos simples no saponificables de gran importancia biológica por la diversidad de funciones que llevan acabo. Los esteroides están formados por tres anillos ciclohexanos fusionados y un anillo ciclopentano. Aunque este compuesto no tiene ninguna actividad, sirve como un esqueleto apartir del cual se forma el resto de los esteriodes.