REPORTE DE LABORATORIOQUIMICA ORGÁNICA II

SÍNTESIS DE LA ACETANILIDA

Integrantes:ANITA BARRAGÁNMYRIAN SANTOS

Paralelo: 1

2010 - 2011

Síntesis de la Acetanilida

1. Objetivos:

Realizar la síntesis y purificación de un compuesto orgánico, la acetanilida.

2. Teoría

Una amina puede ser tratada con anhídrido de ácido para formar una amida. En este experimento, anilina, la amina, se reacciona con anhídrido acético para formar acetanilida, la amida, y ácido acético. La reacción que ocurre es la siguiente:

El mecanismo de esta interesante reacción es el siguiente:

Las aminas pueden ser aciladas de varios modos. Entre estos, está el uso de anhídrido acético, cloruro de acetilo o ácido acético glacial. El procedimiento con ácido acético glacial es de interés comercial porque es económico. Sin embargo, requiere calentar por mucho tiempo. Cloruro de acetilo no es recomendable por varias razones. Principalmente, reacciona vigorosamente liberando HCl; esto convierte la mitad de la amina a su sal de hidrocloruro tornándola incapaz de participar en la reacción. Anhídrido acético es el método preferido para síntesis en el laboratorio y es el método que se utiliza en este experimento. Su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas. El procedimiento da un producto de gran pureza y de alto rendimiento, pero no es útil para desactivar aminas (bases débiles) tales como las orto y para-nitroanilinas.

3. Materiales y Equipos

Equipo de la práctica Matraz Erlenmeyer de 250 ml; 500 ml Pipetas volumétricas Pera Equipo de filtración al vacío y por gravedad Embudo Buchner y embudo normal de cristal Papel filtro normal y plegado Matraz de filtración Soporte universal Agitador de vidrio Cristales de reloj

Reactivos:

HCl 4,5 ml Anhídrido Acético 6,5 ml Anilina 5 ml H2O destilada Hielo (para el baño de hielo)

4. Procedimiento

a) Adicionar 100 ml de H2O destilada en un matraz erlenmeyer de 250 ml.b) Pipetear 4,5 ml de HCl y colocarlos en el matraz con el agua.c) Con otra pipeta coger 5 ml de anilina y colocar en el matraz con la solución,

agitar hasta lograr toda la disolución de la anilina.d) Filtrar por gravedad para limpiar la muestra.e) Añadir 6,5 ml de anhídrido acético, a la solución filtrada, agitar por un momento

y luego dejar reposar por un par de minutos.f) Calentar la solución en baño María.g) Preparar el equipo para enfriar la muestra, colocar en un vaso de precipitado de

500 ml con hielo el matraz y dejarlo hasta que precipite la muestra.h) Filtrar el precipitado y lavar con agua destilada.i) Filtrar nuevamente la muestra al vacío para obtener el producto puro.

5. Dibujos y/o gráficos

Figura 1.- Disolución completa de la anilina, mezclada con agua destilada y HCl.

Figura 2.- Mezcla del anhídrido acético con la solución anterior filtrada.

Figura 3.- Calentamiento en baño de María de la muestra, con la completa disolución de la capa superior (precipitado).

Figura 4.- Precipitación de la muestra.

Figura 5.- Filtrado del precipitado con agua destilada y luego al vacío.

Figura 6.- Cristales de Acetanilida

6. Cálculos

Masa del vidrio reloj: 38,53Masa del vidrio reloj con la muestra: 44,51Masa de la muestra: 5,98

Anilina:

Anhídrido acético

Como la cantidad de acetanilida usando anilina es menor que la cantidad de acetanilida usando anhídrido acético, significa que la anilina se consume antes en la reacción que el anhídrido acético, por lo tanto la anilina es el reactivo limitante.

7. Observaciones

En esta práctica se observó el proceso de síntesis de la acetanilida, en este caso, primero mezclando el H2O destilada, HCl y anilina, la cual se obtuvo una reacción exotérmica (desprendimiento de calor) y se obtuvo una mezcla de color amarillenta; en donde se debía disolver completamente la anilina (sustancia de color negra). Luego se filtró por gravedad la mezcla anterior de tal manera de limpiar la muestra; en este caso los residuos de anilina (gránulos negros) que había en la muestra. Después a la solución filtrada se le agregó anhídrido acético, se lo agitó y dejó reposar; en el tiempo de reposo, se observó que se formó un precipitado de color verde amarillento; precipitado que se lo llevó a un baño de maría en donde se observó que en el calentamiento, el precipitado se iba disolviendo y se formó una solución de color café claro. Luego del calentamiento, se enfrío la muestra y se observaron la formación de cristales blancos. De ahí se llevó la mezcla a un sistema de filtración, lavando con agua destilada; en donde se obtuvo cristales de color plomo, el cual era el producto (acetanilida); y para asegurarnos de que la muestra este bien seca se efectuó un sistema de filtración al vacío, para después llevarla a la estufa y finalmente pesarla.

8. Recomendaciones

El anhídrido acético puede causar irritación tisular, especialmente en las fosas nasales. Evite aspirar los vapores y evite también el contacto con piel y ojos. Anilina es una sustancia tóxica que puede ser absorbida por la piel. Se debe ejercer precauciones al manejarla. No debe detener el experimento en ninguna etapa donde algún sólido no se haya filtrado de la solución.

9. Conclusiones

Por medio de esta práctica se obtuvo acetanilida a partir del H2O destilada, HCl y anilina con respecto al método del anhídrido acético; en el cual su velocidad de hidrólisis (reacción con agua) es lo suficientemente bajo como para permitir que la acetilación de aminas se pueda llevar a cabo en soluciones acuosas; en el cual se obtuvo un rendimiento del 80,8%; con lo cual se determinó que el reactivo limitante era la anilina, debido a que es aquel que en una reacción química, se consume antes, determinando la cantidad de producto o productos obtenidos.

La reacción entre una amina y anhídrido acético, forma un compuesto N- acetilado permitiendo la síntesis de compuestos que en otro caso sería imposible obtener.La acetilación es utilizada comúnmente para proteger grupos funcionales en aminas primarias o secundarias. Las aminas acetiladas son menos susceptibles a oxidación, menos reactivas en reacciones de sustitución aromática y menos propensas a participar en muchas de las reacciones típicas de aminas libres, porque son menos básicas.

10. Bibliografía

- http://html.rincondelvago.com/preparacion-de-acetanilida.html- http://s3.amazonaws.com/ppt-download/qo2tp01-091015084940-phpapp01.pdf?

Signature=CbmfScSRWc0q4o%2BrPGh6WSYevmE%3D&Expires=1279240799&AWSAccessKeyId=AKIAJLJT267DEGKZDHEQ

- http://es.wikipedia.org/wiki/Reactivo_limitante- http://es.wikipedia.org/wiki/Anhídrido_acético- http://html.rincondelvago.com/preparacion-de-acetanilida.html

11. Preguntas

a) ¿Cuál es el mecanismo seguido por la reacción para la obtención de la acetanilida?

.

b) ¿Qué sustancia utilizamos como catalizador en la reacción de síntesis?

El ácido acético

c) ¿Para qué utilizamos el acetato de sodio y el carbón activado en el proceso de síntesis?

El carbón activado se usa cuando la disolución se encuentra coloreada de impurezas orgánicas de peso molecular elevado que acompañan al producto natural deseado o que se han formado como productos de descomposición o subproductos en el proceso de síntesis.El acetato de sodio se usa para desprotonar el anilonio logrando que el grupo amina recupere su nucleofilicidad y ataque al carbonilo.

d) Grafique el proceso de obtención de la Acetanilida con sus equipos e instrumentos de laboratorio

e) ¿Qué comportamiento tiene la reacción de la anilina ácida o básica por qué?

La anilina presenta un carácter básico debido a la propiedad del Nitrógeno para aceptar un protón como consecuencia del par electrones desapareados y libres que posee pero por ser una amina aromática disminuye su basicidad por esto es una base más débil que el amoniaco debido a la deslocalización del par de electrones libres del átomo de nitrógeno respecto al anillo aromático. Esta interacción hace que este par de electrones este menos disponible para atraer y retener al anillo.

f) ¿Qué productos de la reacción es la responsable del pH de las aguas madres (cuál es el pH)?

En este mismo sentido es importante anotar que la acetanilida es menos básica debido a que el grupo carbonilo por que disminuye la disponibilidad del par de electrones del Nitrógeno con un pH de 4 - 5 (color anaranjado y rojo).

g) A partir de la anilina obtener 4-bromo-3-nitro-anilina

h) Calcule el rendimiento de la práctica vs lo obtenido en la práctica. ¿Cuál es el reactivo limitante?

Masa de la muestra: 5,98

Anilina:

Anhídrido acético

Como la cantidad de acetanilida usando anilina es menor que la cantidad de acetanilida usando anhídrido acético, significa que la anilina se consume antes en la reacción que el anhídrido acético, por lo tanto la anilina es el reactivo limitante.

i) Punto de fusión de la acetanilida (anilina) y toxicidad del compuesto

Punto de fusión de la acetanilida: 113–115 °C.Punto de fusión de la anilina: −6.3 °C.La ingestión de la acetanilida presenta toxicidad en el hombre. Varios gramos pueden producir envenenamiento con colapso circulatorio, extremidades frías, palidez y pulso rápido y débil. La cianosis es el efecto importante.Causa irritación a la piel. Los síntomas incluyen enrojecimiento, picazón y dolor. Causa irritación, enrojecimiento y dolor en contacto con los ojos.

Exposiciones prolongadas pueden afectar la capacidad de la sangre para transportar oxígeno (metahemoglobinemia), resultando en coloración azulada de labios y lengua (cianosis). También puede provocar daños en los órganos formadores de sangre, con anemia.

12. Firma y fecha de entrega

Nombre: Anita Barragán

Firma:

Nombre: Myrian SantosFirma:Fecha de entrega: 16/07/10