Liliana Perosa Beltrán.Manuel Serna Pérez.Noris

SINTESIS DE LA ASPIRINA

OBJETIVOS Sintetizar ácido acetilsalicílico. Aprender a usar el equipo de

filtración por succión al vacío. Determinar la cantidad teórica de

aspirina que podrá sintetizar. Calcular la cantidad de aspirina

sintetizada de forma experimental. Calcular % rendimiento de aspirina.

MATERIALES Y REACTIVOS 1 probeta de 100 ml. Vidrio de reloj. 1 Pipeta 10 ml. 1 vaso precipitados 250 ml. Embudo Buchner. Balón de 250 ml. Refrigerante. Kitasato. Espátula. Pinzas + nuez + soporte. Papel filtro. Pipetas Pasteur plásticas. Papel aluminio. Ácido salicílico. Anhídrido acético. Ácido sulfúrico.

INTRODUCCION La aspirina pertenece a la familia de los salicilatos, derivados del 2.hidroxibenzoico o ácido salicílico. Aunque este compuesto se encuentra en diversos vegetales, actualmente los salicilatos empleados son obtenidos de forma sintética.La aspirina es un derivado del ácido salicílico, con el que se ha conseguido aumento de la

efectividad analgésica con menores efectos irritantes sobre el aparato digestivo.

Para obtener la aspirina tratamos el ácido salicílico con anhídrido acético, acetilando el grupo OH del ácido salicílico, se le añaden posteriormente unas gotas de ácido sulfúrico concentrado el cual actúa como catalizador. Lo mencionado anteriormente es lo que se realizó para nuestra síntesis de aspirina.

PARTE EXPERIMENTALEn un matraz de 250ml se añadió 2,544 g de ácido salicílico, 5 ml de anhídrido acético y 2 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Posteriormente se agito constantemente para homogenizar la mezcla, y este matraz se conecta al montaje de enfriamiento que se realizó con anterioridad. Calentamos (manta de calentamiento) la muestra a 70 °C y cuando ocurre la dilución completa del ácido salicílico bajamos al a temperatura a 50°C durante 10 minutos. Realizado lo anterior se dejó enfriar la mezcla a temperatura ambiente y se añadieron 5ml de agua gota a gota ya que el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua. Después de cinco minutos se adicionaron 20 ml de agua para terminar de precipitar el producto de reacción, sumergimos el balón en un baño de hielo donde se presume precipitaría la aspirina*.Con ayuda de un embudo de Buchner y Kitasato se realizó el filtrado al vacío de la mezcla, donde se obtuvo un filtrado el cual se llevó al horno por 10 minutos a 105°C. Se pesó el filtrado seco.Con el producto obtenido y la ayuda del laboratorista, se realizó un análisis infrarrojo. Este análisis consiste en formar pastillas del producto obtenido con KBr, y observar los resultados de transmitancia y absorbancia a través de un software.

*En nuestro caso no precipito aspirina, la mezcla seguía liquida por más de 30 minutos y se observó una mancha como de aceite. Las causas de esta falla las discutiremos más adelante.

CALCULOS Y RESULTADOSHay que aclarar que los cálculos que se realizan a continuación son efectuados con la información suministrada por otro grupo ya que en nuestra práctica no fue posible sintetizar la aspirina.

Calcule el rendimiento de la síntesis Ácido salicílico + Anhídrido acético = Ácido acetilsalicílico + ácido acético

Ácido salicílico C7H6O3= 138 g/molAnhídrido acético C4H6O3= 102 g/molÁcido acetilsalicílico C9H8O4= 180 g/molÁcido acético C2H4O2 = 60 g/mol

En la práctica se utilizó: 2.505 g C7H6O3

5ml de C4H6O3 *1.08g/ml = 5,4 g C4H6O3

Reactivo límite es el Ácido salicílico. Asumiendo conversión completa del ácido salicílico, se tiene que:

2.505 g C7H6O3 * (180g C9H8O4 / 138g C7H6O3) = 3.2674 g ácido acetilsalicílico

Cantidad pesada en la práctica:

Papel filtro + producto seco = 3.039 g Papel filtro = 0.850 g Producto = 3.039 g -0.850 = 2.189 g de producto (ácido acetilsalicílico)Rendimiento de la reacción = producto formado en la reacción/producto formado en una reacción con conversión completa Rendimiento = 2.189g / 3.2674g = 0.6700 ó 67% de ácido acetilsalicílico.

Escriba la reacción que se lleva a cabo durante la síntesis.

“El Anhídrido acético es el reactivo que se encuentra en exceso”

Dibuje la estructura del ácido acetilsalicílico e indique los grupos funcionales que tiene.Grupo carboxílico -COOH Grupo éster COO- Grupo Bencilo

Compare por análisis infrarrojo los espectros del producto obtenido y una tableta de aspirina comercial. Se deben analizar los dos espectros.

Para la realización de esta parte se hicieron 2 pruebas, una con la aspirina sintetizada escogida de un grupo al azar (figura 1) y la otra con la mezcla por partes iguales de la aspirina sintetizada por todos los grupos (figura 2). Estas fueron comparadas con el espectro infrarrojo del ácido acetilsalicílico

dado por el software (figura 4 y 5) y con el de una aspirina comercial para niños (figura 6 y 7).

Anexo las figuras de la 1 a la 7.

Como era de esperarse el espectro infrarrojo de la aspirina sintetizada (mezcla y grupo al azar, figura 1 y 2 ) indica que el producto es ácido acetilsalicílico, ya que los picos mostrados en los espectros son de la misma naturaleza y solo difieren en que el ácido acetilsalicílico del software(figura 4 y 5) es más concentrado que el obtenido en el laboratorio, con lo cual la coincidencia entre ellos es del 87.5%.Así El pico a 1605.75 cm-1 representa un anillo de benceno y el pico a 3016.31cm-1 indica la presencia de enlaces CH aromáticos. El pico fuerte, que se extiende desde 2500 - 3100 cm-1 indica la presencia de un ácido carboxílico. El pico a 755,53 cm-1 representa un benceno orto substituido, el cual es nuestro producto.

En la segunda parte cuando comparamos el espectro infrarrojo de la aspirina sintetizada (mezcla y grupo al azar) con una aspirina comercial para niños , los dos espectros son muy parecidos, especialmente en la región de huella dactilar(la región por debajo de 1500 cm-1).Con lo cual la coincidencia entre ellos es del 85.4%.Los picos que sobre salen o no coindicen entre estas graficas (figura 6 y 7), se deben a los excipientes que contiene la aspirina comercial, utilizados para bajar costos en la producción a gran escala.

¿Cuál es la misión del ácido sulfúrico?Actúa como catalizador, el cual acelera la reacción.

¿Cuál es el principio activo que proporciona propiedades curativas a la corteza del sauce?

El ingrediente activo se llama salicina y tiene cualidades anti-inflamatorias y analgésicas.

¿Cómo se puede determinar la concentración de ácido acetilsalicílico en las tabletas de aspirina?Se puede realizar una neutralización ácido-base, utilizando una disolución de concentración bien conocida que se hace reaccionar con la muestra a la cual necesitamos conocer la cantidad de ácido que contiene, hasta alcanzar el punto de equivalencia de pH, que puede determinarse mediante un indicador ácido-base o por una técnica instrumental.

DISCUSION Y RESULTADOSPodemos exponer razones por las que nuestra práctica no dio el resultado deseado y puede der por:-Exceso de calentamiento.-Materiales de laboratorio contaminado (balón, espátulas)-Contaminación de los reactivos, ya que fuimos el último grupo en tomar las cantidades necesarias.

CONCLUSIONES

BIBLIOGRAFIA SKOOG, Douglas A.; WEST, Donald

M. Química Analítica. México: McGraw-Hill, 2000. p.

725. Eaton, D.C. (I 989). Laboratory

Investigations in Organic Chemistry. New York.: McGraw Hill.

Stanley, H; Hendrickson, J; Hamond, G. (1993) “Química Orgánica”, Ed. Mc. Graw-Hill, 4ª ed, México.

http://chem225.wikispaces.com 03 de Marzo del 2013.

http://agu.inter.edu/halices/ SINTESIS_DE_ASPIRINA.pdf 03 de Marzo del 2013.