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 UNIVERSIDAD DE SANTIAGO DE CHILE

FACULTAD DE QUIMICA Y BIOLOGIA

DEPTO. DE QUIMICA DE LOS MATERIALES.

TECNOLOGIAS DE

LABORATORIO

Síntesis de aspirina

Integrantes : Daniela Godoy.Francisca Rivera.Mariana Ríos.

Profesor : Edmundo Ríos.Ayudante : Valeria Vejar.Asignatura : Tec. De Laboratorio 

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MARCO TEORICO

La aspirina es uno de los medicamentos más versátiles y fascinantes que existenen la medicina, y su uso es muy antiguo. El salicigen, un extracto aislado de lacorteza de un vegetal (Salix) que contiene derivados de la aspirina, ha sido usado

como analgésico por siglos. A mediados del siglo pasado se descubrió que elsalicigen es un glicósido formado de una molécula de ácido salicílico y una deazúcar. El ácido salicílico es fácilmente sintetizado a gran escala calentando elfenóxido de sodio con CO2 a 150oC bajo presión moderada (Síntesis de Kolbe).Desafortunadamente, el ácido salicílico ataca las membranas mucosas y causadolores gástricos. Sin embargo, al acetilar la molécula el problema se disminuyesin afectar demasiado las cualidades analgésicas.

El acido acetilsalicilico se sintetiza a partir de acido salicílico y anhídrido acético enpresencia de aido, según la reacción. Una vez sintetizado el acido acetilsalicilicoes necesario cristalizar para poder eliminar las impurezas, puede que sea

necesario cristalizar mas de una vez.

La aspirina actua como antipirético y fundamentalmente como analgésico. Comoantipirético provoca vasodilatación y actua sobre el termostato hipitalamico que esel centro regulador de la temperatura del cuerpo.

El acido satilsalicilico puede estar parcialmente hidrolizado , esto se nota por elolor a acido acético y se puede reconocer mediante un ensayo con FeCl3 yobservando el color que se produce, que es violeta.  

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TITULO DE LA EXPERIENCIA:“Síntesis de Aspirina” 

OBJETIVOS:Obtener aspirina a partir de acido salicílico y anhídrido acético

Materiales, Instrumentos utilizados y Métodos:

-  Matraz de 100 ml-  Refrigerante (hielo)

-  Pipeta volumétrica

-  Gotario

-  Varilla de vidrio-  Erlenmeyer

-  Espátula

-  Vidrio Reloj

- Kitasato- Buchner

- Aspirina comercial

- Baño de agua- Equipo de reflujo

- Termocalefactor

- MorteroReactivos:

-  Acido salicílico

-  Anhídrido acético

-  Acido fosfórico-  Agua destilada

PROCEDIMIENTO:

El procedimiento debe realizarse en la campana del laboratorio dado las propiedades

irritantes y lacrimógenas del anhídrido acético.Se procede a masar 3 gramos de acido salicílico, luego se coloca en un matraz de 100ml. Se

agregan 6 mL de anhídrido acético y luego 6 a 8 gotas de acido fosfórico del 85%. Se agitasuavemente con la varilla de vidrio para mezclar las capas se coloca en el termocalefactor

durante aproximadamente 15 minutos, hasta que alcance la temperatura de 78 C°.

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 Luego se retira del termocalefactor cuidadosamente se le agrega 1 mL de agua destiladagota a gota agitando cuidadosamente dado que el anhídrido acético reacciona violentamente

con agua y la mezcla podría salpicar.

Luego de que el mililitro de agua haya reaccionado por completo se añade rápidamente 20mL de agua destilada en la mezcla.

Luego el matraz es llevado a un recipiente con refrigerante, en este caso hielo y dejarlo quecristalice.

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Luego de 20 minutos la mezcla claramente ha empezado a cristalizar.

Luego se debe filtrar el contenido del matraz por medio de filtración al vacio.

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Esquemáticamente:

Luego de transcurridos unos minutos en el buchner se puede ver claramente nuestro filtrado

casi seco. Luego con ayuda de una espátula se deja la muestra en un vidrio reloj.

Luego con la ayuda de un mortero se muele la aspirina comercial comprada (Bayer)

Y se procede a la identificación y pureza de nuestro material obtenido.Se coloca la aspirina creada por nosotros en un tubo de ensayo y en otro tubo de ensayo se

coloca la muestra de aspirina comprada (Bayer). Luego se le agregan gotitas de FeCl3, a

cada tubo y se espera hasta que obtenga una coloración.

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Cloruro Férrico (III):

Coloración obtenida:

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Prueba de PH:

Se procede a hacer un test también por parte del pH, con la ayuda de papel pH se introduce

una tirita en un tubo y otra tirita en el otro y se comprara.

Comparación de papeles PH:

Y luego con nuestro muestrario de colores del papel pH se puede obtener aproximadamente

el ph de cada muestra obteniéndose:

Muestra papel ph aspirina comprada:

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Muestra ph aspirina experimental:

Luego de realizar todos los pasos de este experimento se deben limpiar todos los

implementos e instrumentos como el Buchner y los tubos de ensayo, etc.

RESULTADOS

Para llegar a la síntesis de la aspirina se deben realizar la acetilación del acido salicílico.

Por medio de la siguiente reacción que se llevo a cabo:

Ácido salicílico

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Y el mecanismo por el cual transcurrió la reacción fue el siguiente:

Luego de obtener la aspirina experimental uno procede a someterla a pruebas de pureza, las

pruebas utilizadas fueron con cloruro férrico y con papel ph y compararlas.

En el caso de usar cloruro férrico, se observa la formación de un complejo hierro-fenol (III)

que da un rango de color definido de rojo a violeta dependiendo del fenol particularpresente.

En este caso se obtiene en el caso de la aspirina experimental un color violeta más notable

que el de la aspirina comprada lo que nos demuestra la presencia de fenoles demostrandociertas impurezas que podrían deberse al acido salicílico. La aspirina compradaevidentemente tiene un color violeta no tan intenso por todos los procesos de refinación que

tiene a nivel de empresa, pero se nota la semejanza con la experimental.

La otra prueba de purezas es la prueba del pH resultando que la aspirina comprada estáentre pH 2 y 3, y la aspirina experimental está entre 3 y 4. El resultado de la prueba de pH

es sumamente sugestivo, para una persona podrían ser iguales los pH tanto que par otra no,

en este caso consideramos que tienen cierto parentesco pero no son totalmente iguales,nuevamente se confirma también lo de la prueba del cloruro férrico, los pH son parecidos

pero ciertamente no iguales debido a las impurezas presentes en nuestra aspirina

experimental.