1

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

INTRODUCCIÓN

En esta experiencia hemos realizado la síntesis de la aspirina. La aspirina es muy

utilizada hoy en día como medicamento, ya que se puede usar como antiinflamatorio,

antipirético, antiplaquetario, y también como analgésico.

La importancia de la síntesis de la aspirina es que esta hizo posible mejorar la calidad

de vida de muchas personas desde que se sintetizo, además que hoy en día aparecen

nuevos usos en el que este medicamento puede ser beneficiosos.

El objetivo principal de esta práctica es poder obtener aspirina mediante un método

diferente al de la esterificación.

2

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

PRINCIPIOS TEORICOS

El ácido acetilsalicílico  (C9H8O4) (conocido popularmente como aspirina), es un fármaco de la familia de los salicilatos, usado como antiinflamatorio, analgésico (para el alivio del dolor leve y moderado), antipirético (para reducir la fiebre) y antiagregante plaquetario (indicado para personas con riesgo de formación de trombos sanguíneos, principalmente individuos que han tenido un infarto agudo de miocardio).

Los efectos adversos de la aspirina son principalmente gastrointestinales, es decir, úlcera pépticas gástricas y sangrado estomacal. En pacientes menores de catorce años se ha dejado de usar la aspirina para reducir la fiebre en la gripe o la varicela debido al elevado riesgo de contraer el síndrome de Reye.

El ácido acetilsalicílico fue sintetizado por primera vez por el químico francés Charles Frédéric Gerhardt en 1853, queriendo mejorar el sabor amargo y otros efectos secundarios del ácido salicílico como la irritación de las paredes del estómago,  al combinar el silicato de sodio con cloruro de acetilo  ; y luego en forma de sal por Hermann Kolbe en 1859. No obstante, hubo que esperar hasta 1897 para que el farmacéutico alemán Félix Hoffmann, químico de los laboratorios Bayer y que, buscando un alivio eficaz contra los dolores que su padre sufría por un reumatismo crónico tratado con ácido salicílico además de importantes efectos secundarios , consiguiera sintetizar al ácido acetilsalicílico con gran pureza. Sus propiedades terapéuticas como analgésico y antiinflamatorio fueron descritas en 1899 por el farmacólogo alemán Heinrich Dreser, lo que permitió su comercialización.

En 1949, el jefe directo de Hoffmann, Arthur Eichengrün publica un artículo reivindicando el descubrimiento. Esta reivindicación es ignorada por los historiadores científicos hasta 1999, fecha en la que las investigaciones de Walter Sneader de la Universidad de Strathclyde, Glasgow, concluyen que efectivamente es Eichengrün quien tuvo la idea de sintetizar el ácido acetilsalicílico.Bayer, en un comunicado de prensa, refuto esta teoría, pero la controversia sigue abierta.

3

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

Aspirina fue el nombre comercial acuñado por los laboratorios Bayer para esta sustancia, convirtiéndose en el primer fármaco del grupo de los antiinflamatorios no esteroideos, AINE. Posteriormente, en 1971, el farmacólogo británico John Robert Vane, entonces empleado del Royal College of Surgeons ("Colegio Real de Cirujanos") de Londres, pudo demostrar que el AAS suprime la producción de prostaglandinas y tromboxanos, lo que abrió la posibilidad de su uso en bajas dosis como antiagregante plaquetario, ampliando enormemente su campo comercial y compensando el hecho de que, en la actualidad, su uso como antiinflamatorio de elección haya sido desplazado por otros AINE más eficaces y seguros. En 1985 la secretaria del Servicio de Salud norteamericano Margaret Heckler, anunció que la dosis de una Aspirina diaria ayudaba en personas que habían sufrido un infarto de miocardio a prevenir nuevos ataques de isquemia coronaria. Tras la primera Guerra Mundial, la marca "aspirina" fue expropiada en los países ganadores, fundamentalmente Inglaterra, Estados Unidos y Francia; de tal manera que en estos países Aspirin pasó a ser el nombre genérico de la sustancia.

La Aspirina hoy es un fármaco registrado en más de 70 países de todo el mundo. Desde su comercialización se han consumido más de trescientos cincuenta billones de comprimidos y se estima que el consumo diario es de unos cien millones de aspirinas. Consecuentemente, es uno de los fármacos más usados en el mundo, con un consumo estimado de 40.000 toneladas métricas anuales. Actualmente, el 100% de la producción mundial de ácido acetilsalicílico manufacturada por Bayer se realiza en Langreo, España, en una planta química de esta empresa multinacional. Desde allí se envía a diferentes partes del mundo donde se preparan los comprimidos y diferentes formas farmacéuticas en las que se vende Aspirina.

4

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

DETALLES EXPERIMENTALES

Materiales

Matraz de fondo redondo Probeta graduada de 25mL Vaso de precipitados de 250mL Soporte universal Cocina eléctrica Trozos de vidrios Luna de reloj Termómetro de 0 a 150ºC Bagueta de vidrio Embudo Buchner y kitasato Papel de filtro. Balanza electrónica.

Reactivos

Acido salicílico Anhídrido acético Acido sulfúrico concentrado Agua destilada

Procedimiento experimental

En un matraz de fondo redondo se añadieron, siguiendo este orden. 2.5 g de acido salicílico, 4 gotas de acido sulfúrico concentrado, 5mL de anhídrido acético, medidos en la probeta y un poco de pedazos de vidrio, luego la mezcla se agito suavemente y lo acoplamos el matraz a un refrigerante. Después le introducimos el matraz a un baño de agua previamente calentado a 60-70ºC utilizando la cocina.

Luego de 10 min desconectamos todo y enfriamos el matraz a una temperatura ambiental, luego añadimos 25ml de agua destilada, movimos suavemente favoreciendo así la formación de cristales y procedimos a filtrarlo al vacio y finalmente se recogió los cristales de aspirina.

5

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

REACCION QUIMICA

Síntesis de la aspirina:

Mecanismo:

6

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

CÁLCULOS EXPERIMENTALES Y RESULTADOS

M: 138,12g/mol M=102,1g/mol M=180,16g/mol M=60,05g/mol

masa: 2.5 g masa= 5.4g

En esta reacción para hallar el reactivo limitante se plantea de la siguiente manera

cantidad que seda comodato del problemacantidad obtenidaen laecuacionbalanceada

La menor relación es para el R.L y la mayor para el R.E; en la reacción

R . L= 2,5138,12

=0,018R . E= 4,5102,1

=0,044

Entonces de esto se determina, que le reactivo limitante es el acido salicílico, por lo que el rendimiento teórico de aspirina se calcula de la siguiente manera:

Rendimeinto teorico=2,5 g×180,16 g /mol138,12g /mol

=3,26 g

Una cantidad que relaciona el rendimiento de la reacción con el rendimiento teórico se le llama rendimiento porcentual % de rendimiento y se define así:

%Rendimeinto= rendimiento de lareaccionℜndimiento teorico

×100

Entonces:

Rendimiento de la reacción: 2.18 g

Rendimiento teórico: 3.26 g

%Rendimeinto=2.183.26

×100→%Rendimiento=66,9%

7

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

DISCUSIÓN DE RESULTADOS

El porcentaje de rendimiento nos salió 66.9% por lo que obtuvimos un

rendimiento relativamente bajo pero si considerable con un error de 33.1% ,

este valor se debió a:

al momento de añadir el acido salicílico, anhídrido acético y acido

sulfúrico no le movimos para así disolver por completo el acido salicílico

que estaba en forma solida

al momento de introducir el matraz en un baño de agua la temperatura

fue mayor a 70ºC

Al momento de hacer el filtrado no colocamos bien el papel filtro lo cual

dejo escapar cristales y también es que quedo cristales en el matraz

Esto fueron los errores que cometimos en la práctica lo cual influyo en el

rendimiento para hallar la aspirina

8

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

CONCLUSIÓN

El acido salicílico es tratado con anhídrido acético, un compuesto derivado de

un acido, lo que hace que el grupo alcohol del salicilato se convierta en un

grupo acetilo (salicilato-OH → salicilato-OCOCH3). Este proceso produce

aspirina y acido acético, el cual se considera un subproducto de la reacción.

La aspirina es el fármaco analgésico más utilizado, siendo también un potente

agente antipirético y antiinflamatorio. Aunque se conocen numerosos

compuestos con propiedades analgésicas, sólo en la aspirina estos se

combinan con un carácter antipirético y antiinflamatorio. Por esta razón la

aspirina se usa en muchas preparaciones y conjuntamente con un gran número

de otros medicamentos.

El ácido sulfúrico funciona como un catalizador; al ser un ácido, protona al

grupo carbonilo del anhídrido acético, haciendo al carbono del carbonilo más

Electrofilico (deficiente de electrones), y así ocurre más rápido la reacción. 

9

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

RECOMENDACIONES

La temperatura al momento de calentar debe estar entre 60-70ºC, esta debe ser constante durante aproximadamente 10 minutos.

Se debe agregar al matraz pedazos de vidrio para evitar el bumping al momento de calentar.

Tener cuidado con el ácido sulfúrico concentrado que es altamente corrosivo.

Cortar el papel filtro del tamaño adecuado, para que el ácido acetilsalicílico no

se derrame por los bordes al momento de filtrar.

10

Universidad Nacional Mayor de San Marcos Practica N°3: SINTESIS DE ASPIRINA

BIBLIOGRAFIA

John William Hill, Doris K. Kolb, “Química para el nuevo milenio”, octava

edición, Pearson Educación, 1999, pág. 538.

Isidora Sanz Berzosa, “Prácticas de química orgánica: experimentación

y desarrollo”, edición ilustrada, Ed. Univ. Politéc. Valencia, 2002, pág.37,

38.

P.Molina Buendia, prácticas de química orgánica, EDITUM, 1989, pág.

16-18.