Subtotal

Universidad de Puerto Rico Recinto de Río Piedras

Facultad de Ciencias Naturales Departamento de Química

Química 3031 Nombre

Primer Examen Parcial Número de Estudiante

13 de septiembre de 2018

Instrucciones generales: El examen consta de 6 páginas (incluyendo un bono). Usted dispondrá de 1.5 horas para contestar el examen. Conteste de manera clara y organizada. Comience con las preguntas que le parezcan más fáciles. Al justificar sus respuestas, sea breve y utilice términos químicos adecuados. Encontrará información útil al final del examen.

v Escoja el par de moléculas con ángulos de enlace más similares. (4 puntos)

a. CH4, CO2 b. BF3, NH3 c. CH4, H2O d. Todos los pares anteriores tienen ángulo de enlace similares

v ¿Cuál de los siguientes enlaces a hidrógeno es más corto? (4 puntos)

a. H-CH3 b. H-OH c. H-Br d. H-NH2

v Genere un dibujo de orbitales (Roberts) para la siguiente especie. Especifique la hibridación

de los orbitales que enlazan. Ejemplo: s sp3-sp3. (6 puntos)

v Escoja la estructura Lewis-Kekulé incorrecta entre las siguientes. Justifique su selección. (4 puntos)

C NCH3 :

C C O

OHH

HHa) b) H C N c) PO O

O

Od) N

O

O OHH

HH

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v Noretindrona es un esteroide sintético que detiene la ovulación. Conteste las preguntas sobre este compuesto en los espacios provistos:

a) Entre los enlaces C-H señalados con las letras a, b, c escoja el enlace más fuerte: Justifique su respuesta. (4 puntos)

b) Entre los enlaces C-C señalados con las letras d, e, f escoja el enlace más largo: Justifique su respuesta. (4 puntos)

v Dibuje la estructura de Lewis-Kekulé más estable para el compuesto de fórmula CH4SO4 Recuerde incluir las cargas formales cuando sea necesario. (5 puntos)

v Dibuje la estructura de líneas de amoxicilina. (5 puntos)

HO

O

H

H

H

H

H

Ha

db

c

e

f

CCCC C

C C

H

NH2

C

O

N

H

C

C N

C

CC

SH H

O

CH3

CH3

C OHO

HO

H H

H H

amoxicilina

Subtotal

v Dibuje las cargas formales que faltan en las siguientes estructuras. (4 puntos)

v Dibuje la fórmula condensada de las siguientes estructuras. (6 puntos)

v Dibuje una estructura tridimensional para el compuesto CH3CH2O(CH2)3OH. Use el esqueleto provisto. (4 puntos)

v Seleccione la base que al reaccionar con aspirina corresponde al siguiente diagrama de energía. Justifique su respuesta. (5 puntos)

OCH3C

CH3

CH3

CC

H

H

C

H

H

Cl

H

Cl

H3C C

H

CH3C C

H

H

CH3CH3

CH3

a)

b)

O OH

O OH

O

O

+ BaseO O

O

O

+ Acido conjugado

Aspirina

a. CH3NH2

b. H2O

c. Cl

d.OH

Go

tiempo

C O CH3H3C

O

H2N NO

NH2

Ocreatinina

Subtotal

v Considere la siguiente reacción ácido-base y conteste las preguntas a y b.

a) Muestre el movimiento de electrones con flechas. (2 puntos) b) ¿Explique por qué se protona el oxígeno y no el nitrógeno en la molécula A? (4 puntos)

v Circule el ácido más fuerte de cada par. Justifique cada selección. (8 puntos)

v Para el siguiente compuesto dibuje una estructura de resonancia y muestre el movimiento de electrones con el uso de flechas. (5 puntos)

N

O

+ H Br + Br

A B C D

N

OH

H3C C N H NCH3

H

VSa)

N N

O

H H H H

b) VS

CH

H

C

H

CH2O C

H

C

H

H

::

Subtotal

v Escriba el pH que corresponda a cada forma predominante del aminoácido cisteína mostrado abajo. Utilice los siguientes valores: pH = 4.3, 9.2 y 12.5. (6 puntos)

v Para la siguiente especie dibuje dos estructuras de resonancia adicionales. Circule la más estable entre las tres estructuras y dibuje el híbrido de resonancia. (10 puntos)

v Circule la base más fuerte. Justifique su respuesta. (5 puntos)

HS OH

O

NH3

pKa = 1.91

pKa = 10.20

pKa = 8.14

Cisteína

HS O

O

NH3S O

O

NH2S O

O

NH3

pH = ________ pH = ________ pH = ________

N

C

HH

H C

H

C

CH3

CH3

+

..

híbrido de resonancia

OH

F

OH

F

Subtotal

v Coloque las siguientes especies en orden descendente de estabilidad. Justifique su respuesta. (5 puntos)

BONO: Acetato de etilo se utiliza como disolvente para muchas reacciones orgánicas. ¿Acetato de etilo es un compuesto polar o no polar? Justifique su respuesta. (5 puntos)

Información útil: Tabla de Electronegatividades Relativas

O O S

A B C

>>

CH3C

O

OCH2CH3

Acetato de etilo