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UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUIMICA

QUIM 3031 Nombre:___________________________

Tercer examen parcial Núm. de Estudiante:__________________

17 de noviembre de 2015 Sección de Conferencia:_______________

Instrucciones generales: El examen consta de 6 páginas e incluye un bono. Usted dispone de 1 hora y 30 minutos para contestarlo de manera clara y organizada. Al final se incluye una tabla de IR. ¡Éxito!   Dibuje la estructura de 2-bromo-4-cloro-1-nitrobenceno. (3 puntos)

Dé el nombre IUPAC que corresponde a la siguiente estructura. (3 puntos)

Bajo ciertas condiciones de reacción, el alquino mostrado es convertido en la cetonona correspondiente. Dé un mecanismo razonable para la misma, incluyendo el mecanismo de tautomerización. (7 puntos)

F

O

F

H2SO4, H2O

                

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 Para la siguiente ecuación química conteste las preguntas i – iv.

i. ¿Cuál de los siguientes representa el material de partida de esta reacción? (4 puntos)

ii. Dibuje las dos estructuras de resonancia de la especie intermedia de la reacción. (4 puntos)

 

iii. Dibuje el estado de transición para el segundo paso en la reacción que produce el producto I. (4 puntos)

iv. Dibuje el perfil energético para la reacción para la formación de ambos productos. Represente la formación del producto I con línea sólida y la del producto II con línea entrecortada. (5 puntos)

                

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Circule la especie más estable del par a y la especie más reactiva hacia una sustitución electrofílica aromática del par b, justifique su respuesta en ambos casos. (10 puntos)

Al reaccionar anisol con clorometano en presencia de un ácido de Lewis (alquilación de Friedel-Craft) se forma, entre otros, o-metilanisol.

OCH3

AlCl3,

CH3Cl

OCH3

H3C

- Los siguientes dibujos representan las estructuras de resonancia del complejo sigma para esta reacción. Circule la estructura que más contribuye a estabilizar el complejo sigma y explique su selección. (5 puntos)

O

H

H3C

CH3O

H

H3C

CH3O

H

H3C

CH3O

H

H3C

CH3

                

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Dé el producto principal para las siguientes reacciones químicas. Indique la estereoquímica del producto cuando sea pertinente. Si la reacción no ocurre, escriba NR en el recuadro provisto. (12 puntos)

 

 

Dé un mecanismo adecuado, paso por paso, para la siguiente reacción que explique la formación del producto. Indique el movimiento de electrones con flechas e indique la carga formal de átomos. (6 puntos)

Clasifique cada una de las siguientes especies como aromática o no aromática. (6 puntos)

                

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Escoja las mejores condiciones para realizar esta síntesis. (4 puntos)

En la bromación de N-metilanilina se obtiene principalmente los productos de sustitución orto y para. Se obtiene muy poco del producto meta. Explique estos resultados con estructuras de resonancia. (6 puntos)

                

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Dibuje la estructura de los compuestos: A, B, C, D y E incluyendo estereoquímica. Complete los recuadros con los reactivos necesarios G, H, e I. Asigne las bandas indicadas en los espectros provistos e indique con la letra correspondiente, a qué compuesto le corresponde el último espectro de IR. (21 puntos)

  

 

                

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BONO: Incluya las condiciones para preparar el siguiente compuesto a partir del reactivo indicado. Considere utilizar retrosíntesis en su análisis. (5 puntos)

                

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