compuestos fenolicos y antraquinonicos

8/10/2019 Compuestos Fenolicos y Antraquinonicos

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Drogas con

Compuestos fenlicos yantraquinonas.


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COMPUESTOS FENLICOSPrincipales metabolitos secundarios de lasplantas, con ms de 10.000 compuestos.

Solubles en agua Algunos son solubles en solventes orgnicosOtros son glucsidos o cidos carboxlicosSon alimentos ricos en fenoles son: el cacao,

el vino tinto, la aceituna, cebolla, etc.


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CLASIFICACIN

DE LOS COMPUESTOS FENLICOS

I. Fenoles simples

A. Fenilpropanoides simples:

Ejemplos: cido trans-cinmico,

B. Lactonas fenilpropanoides

Ejemplos: la umbeliferona (una cumarina simple).

II. Fenoles complejos: A. Lignanos

Encontrados en una gran variedad de plantas que incluyen las semillas de lino,de calabaza, de ajonjol, centeno, soya, brcoli, frijoles, y en algunas bayas

B.Flavonoides

Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas las uvas y tambin en

algunas algas Charophyta


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FENILPROPANOIDESSIMPLES :

cido cinmico,cido p cumrico y

derivados delacido cafeico

CUMARINA:

umbeliferona

DERIVADOS DELACIDO BENZOICO:

vainillina ,acido saliclico


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AISLAMIENTO Y PURIFICACIN DE

COMPUESTOS FENOLICOS

Se emplea para la purificacin y aislamiento de compuestos fenlicosLas tcnicas de cromatografa en papel y en capa fina

Hoy en da, las tcnicas de cromatografa lquida de alta resolucin(HPLC) son las ms empleadas para la separacin y cuantificacin decompuestos fenlicos

Mediante el empleo de HPLC, podemos determinar un gran nmero depolifenoles de inters nutricional, como fenoles simples, cidosfenlicos y sus derivados, y los distintos flavonoides


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CIDOS FENLICOS


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CUMARINAS

El inters de las drogas con cumarina eslimitado. El esculsido se presenta comovenotnico y protector vascular.Meliloto(extracto) tratamiento sintomtico

de la insuficiencia venolinfatica. Algunas furanocumarinas por serfotosensibilizante, en psoriasis


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CROMATOGRAFA


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CC

CCF


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USOS FARMACOLGICOS

DE COMPUESTO FENLICOSEn la prevencin de las enfermedades cardiovasculares

Disminuyen las tasas de colesterol y de LDL

En la prevencin del cncer de estmago, pulmn,cavidad oral, faringe, endometrio, pncreas y colon

Disminucin del proceso inflamatorio en la placa deateroma


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QUINONAS

ANTRAQUINONAS


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QUINONAS

Son compuestos aromticos con dos grupos cetonafrecuentemente en para ( 1,4) y en muy pocoscasos en orto (1,2). Son dicetonas insaturadas quepor reduccin se convierten en polifenoles.

O OHO

Reduccin O

Oxidacin

O OH p Benzoquinona (1,4) Hidroquinona o- benzoquinona (1,2)


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BiognesisVas metablicas de acetato, shkimato ymevalonato, mediante una serie dereacciones que conducen a la formacin

de los distintos tipos quinnicos.


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Tipos1.- Benzoquinonas: se encuentran formando parte de los pigmentos

(color amarillo) plastoquinonas situadas en los cloroplastos (fotosntesis) ubiquinonas ubicadas en los mitocondrias (procesos de la respuesta del

vegetal).

2.- Naftoquinona: pigmentos cuyo color va desde el amarillo, pasa porel anaranjado al rojo intenso.,derivada del naftaleno (poder antisptico)

3.- Antraquinonas: considerados pigmentos y purgantes naturales, derivada delantraceno (laxantes).

4.- Fenantraquinonas: derivada del fenantreno.

5.-Antraciclinonas: derivada del naftaceno. Las tetraciclinas, antibiticos(Streptomyces )


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Abundan en hongos (cornezuelo de centeno),lquenes y plantas superiores.

Dicotiledoneas: Poligonceas, Ramnceas,Leguminceas, Ericceas, Euforbiceas,Cesalpinceas, Escrofulariceas y Rubiceas .

Monocotiledoneas: Liliceas.

Insectos: Cochinilla.


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Extraccin de antraquinonas En una mezcla hidroalcohlica o agua caliente de los

hetersidos antracnicos y aglicones libres . Extraccin con solventes apolares (ter y cloroformo) los

aglicones libres que producen una coloracin roja

tratados con acetato de magnesio u oxidadospreviamente (si hay formas reducidas). Los hetersidos que han quedado en la fase acuosa se

hidrolizan (HCl) y oxidan con FeCl3. Antraquinonas y se

extraen con un disolvente apolar. El extracto obtenido se evapora a sequedad y se hace

reaccionar con acetato de magnesio en etanol (Roja).


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Reacciones de Identificacin

Microsublimacin:Rojo intenso Reaccin con hidroxido de amonio: Rojo parduzca. Reaccin de Bortrger: Rojo cereza. Reaccin de Schonteten: Azul verdosa. Reaccin de Kungle: isobarbalcina: Rojo vinosa que pasa a amarillo. Reaccin de cido ntrico: Caf o verde.


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Acciones farmacognsticas

Efecto laxante.Propiedades quelantes: Ca 2+ . Actividad antimicrobiana (bacteriosttica de la rena frente alSthaphylococcus aureus ) por interferir en la sntesis de

RNA dependiente de ADN.Tambin se han demostrado la actividad de algunosderivados antracnicos frente a hongos patgenos.Efectos antopsoriticos. La crisarobina, una mezcla deantraquinonas obtenidas de Adira araroba ha sido muyutilizada en alteraciones drmicas desde 1878.


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