acidos grasos

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ACIDOS GRASOS Es una biomolécula orgánica de naturaleza lipídica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de número par de átomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada átomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al átomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por átomos de hidrógeno (H3C-). Los demás átomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por átomos de hidrógeno ( ... -CH2-CH2- CH2- ...). En general (aunque a veces no), podemos escribir un ácido graso genérico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al ácido en particular. Los ácidos grasos constan de una cadena alquílica con un grupo carboxil (–COOH) terminal; la fórmula básica de una molécula completamente saturada es CH3–(CH2)n–COOH. Son frecuentes los ácidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuración cis; cuando hay más de un doble enlace por molécula, siempre están separados por un grupo metileno (–CH2–). Los ácidos grasos son moléculas anfipáticas, es decir, tienen una región apolar hidrófoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una región polarhidrófila (el extremo carboxílico) que interactua con el agua. Los ácidos grasos de cadena corta son más solubles que los ácidos grasos de cadena larga porque la región hidrófoba es más corta. Si se colocan ácidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarán una película con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre sí mediante interacciones hidrofóbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa. Los átomos de carbono de los ácidos grasos se numeran empezando por el carbono carboxílico (–COOH), que recibe el número 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y así

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ACIDOS GRASOSEs una biomolcula orgnica de naturaleza lipdica formada por una larga cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de tomos de carbono, en cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada tomo de carbono se une al siguiente y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno (H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonada que identifica al cido en particular.Los cidos grasos constan de una cadena alqulica con un grupo carboxil (COOH) terminal; la frmula bsica de una molcula completamente saturada es CH3(CH2)nCOOH. Son frecuentes los cidos grasos insaturados (con dobles enlaces), casi siempre de configuracin cis; cuando hay ms de un doble enlace por molcula, siempre estn separados por un grupo metileno (CH2).Los cidos grasos son molculas anfipticas, es decir, tienen una regin apolar hidrfoba (la cadena hidrocarbonada) que repele el agua y una regin polarhidrfila (el extremo carboxlico) que interactua con el agua. Los cidos grasos de cadena corta son ms solubles que los cidos grasos de cadena larga porque la regin hidrfoba es ms corta.Si se colocan cidos grasos en agua o en otro disolvente polar forman una capa superficial debido a su baja densidad; formarn una pelcula con sus colas (la parte no polar) orientadas hacia arriba, fuera del agua, de manera que no quedan en contacto con la misma y la cabeza polar dentro del agua. Si se agita, las colas tienden a relacionarse entre s mediante interacciones hidrofbas creando ambientes donde no hay agua, como es el caso de una micela ya sea monocapa o bicapa.Los tomos de carbono de los cidos grasos se numeran empezando por el carbono carboxlico (COOH), que recibe el nmero 1; el carbono 2 es el que queda inmediatamente tras el 1 y as sucesivamente. El modo oficial de denominar los cidos grasos consiste en el nmero de tomos de carbono seguido por dos puntos y el nmero de dobles enlaces; la localizacin de los mismos se designa por el nmero del tomo de carbono donde empieza, contando a partir del extremo carboxlico. As, el cido oleico se designa 18:1(9); el nmero 18 nos indica el nmero de carbonos, el 1 tras los dos puntos, el nmero de dobles enlaces y el 9 entre parntesis que este doble enlace comienza en el 9 carbono (est entre el 9 y el 10), contando desde el extremo COOH.No obstante, se usa otro modo de designacin de los cidos grasos insaturados, que ha adquirido bastante popularidad: la posicin que ocupan los dobles enlaces se indica con respecto al ltimo carbono de la cadena (el extremo CH3), o sea, el carbono ; de ah derivan las denominaciones de -3, -6, etc. Un cido graso -3 ser el que tenga su primer doble enlace entre los carbonos 3 y 4, y un cido graso -6 tendr el primer doble enlace entre los carbonos 6 y 7, siempre a contar desde el extremo CH3.

cidos grasos cis:Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno del doble enlace estn en el mismo lado de la molcula, lo que le confiere un "codo" en el punto donde est el doble enlace; la mayora de los cidos grasos naturales poseen configuracin cis. cidos grasos trans:Son cidos grasos insaturados en los cuales los dos tomos de hidrgeno estn uno a cada lado del doble enlace, lo que hace que la molcula sea rectilnea; se encuentra principalmente en alimentos industrializados que han sido sometidos a hidrogenacin,con el fin de solidificarlos (como la margarina).

Diagrama de la estructura molecular de distintos cidos grasos

cidos grasos saturadoscido graso Cis-insaturadocido graso Trans-insaturado

tomos de carbono saturados (cada uno con 2 hidrgenos) unidos por un solo enlacetomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrgeno) unidos por enlace doble. Configuracin cistomos de carbono insaturados (cada uno con 1 hidrgeno) unidos por enlace doble. Configuracin trans

Cuando la hidrogenacines intensiva se obtienen productos con cidos grasos saturados al 100%, sin ismeros ciso trans y con alto punto de fusin. Si la reaccin de hidrogenacin es incompleta o parcial, los dobles enlaces pueden cambiar de posicin (isomerizacin posicional) o de configuracin (isomerizacin geomtrica, pasando de cis a trans) en las cadenas de los cidos grasos.

cidos grasos esenciales (AGE):Se llaman cidos grasos esenciales a algunos cidos grasos, como el linoleico, linolnico o el araquidnico que el organismo no puede sintetizar, por lo que deben obtenerse por medio de la dieta.Tanto la dieta como la biosntesis suministran la mayora de los cidos grasos requeridos por el organismo humano, y el exceso de protenas y glcidos ingeridos se convierten con facilidad en cidos grasos que se almacenan en forma de triglicridos.El primer paso en la biosntesis de cidos grasos es la sntesis de cido palmtico, cido graso saturado de 16 carbonos; los dems cidos grasos se obtienen por modificaciones del cido palmtico.Los cidos grasos se clasifican atendiendo al estado que presentan a temperatura ambiente. Los slidos se denominan sebos, y estn formados por cidos grasos saturados. Los lquidos se llaman aceites, y estn formados por cidos grasos insaturados y saturados.Glicridos (grasas neutras). Constituyen un importante grupo de lpidos que pueden considerarse estructuralmente como producto de la esterificacin de cidos grasos con la glicerina. Tambin se conocen como acetil glicrido o simplemente glicrido.Debido a que una molcula de glicerina tiene tres grupos alcohlicos, a la misma pueden esterificarse una, dos o tres molculas de cidos grasos. Sobre la base del nmero de molculas del cidos grasos esterificamos a una molcula de glicerina.Las principales reacciones qumicas de las grasas neutras dependen de la existencia en las mismas de los enlaces de tipo ster que unen a los cidos grasos con la glicerina, y tambin de la presencia de dobles enlaces en la cadena hidrocarbonada de los cidos grasos insaturados que con frecuencia forman parte de las grasas neutras.

Reacciones que dependen del enlace tipo stera) Reaccin de hidrlisis. La reaccin de esterificacin de los cidos grasos es una reaccin reversible, cuyo equilibrio favorece la formacin de enlaces ster.No obstante, en determinadas ocasiones puede lograrse un desplazamiento del equilibrio hacia la formacin de cidos y alcohol a partir del ster, mediante la ruptura hidroltica del enlace ster.Esta reaccin es de gran inters biolgico en la digestin de las grasas y en la liberacin de los cidos grasos desde los tejidos de depsito de grasa hasta la sangre. En el organismo esta reaccin est catalizada por enzimas que genricamente se les denominan lipasas.b) Reaccin de saponificacin. Realmente constituye un tipo de reaccin de hidrlisis en la cual la ruptura hidroltica del enlace de tipo ester se realiza en un medio alcalino. En este proceso los productos finales son: la glicerina y sales alcalinas de los cidos grasos, es decir, jabones, de ah el nombre de la reaccin.

Reacciones que dependen del contenido en cidos grasos insaturados a) Reaccin de halogenacin. La incorporacin de tomos de Yodo o de Bromo a los cidos grasos insaturados depende del nmero de dobles enlaces presentes en la cadena hidrocarbonada de stos.Al formar parte muchos cidos grasos insaturados de las grasas neutras en una mezcla de stas ltimas la cantidad de halgeno absorbida ser proporcional al nmero total de dobles enlaces presentes en ella, por lo cual, por medio del procedimiento de halogenacin es posible calcular el grado de insaturacin de las grasas. En base a esto se ha definido el llamado ndice de Yodo, el cual expresa los gramos de yodo que absorben 100 gramos de una grasa. Cuando ms saturada sea sta, mayor ser su ndice de yodo.b) Reaccin de hidrogenacin. Es posible saturar el doble enlace de los cidos grasos insaturados mediante la utilizacin de halgeno gaseoso a presin y determinadas condiciones. Se ha sealado tambin que los cidos grasos insaturados son lquidos a temperatura ambiente, no as los cidos grasos saturados con diez tomos de carbono o ms en su cadena hidrocarbonada. La hidrogenacin de las grasas neutras que contienen cidos grasos insaturados de cadena larga conlleva a la solidificacin de stos. Este proceso es aplicacin industrial en la obtencin de grasas slidas a partir de grasas lquidas.c) Reaccin de oxigenacin. Elproceso conocido como rancidificacin de las grasas (enranciamiento) no es ms que el resultado de la oxidacin de los dobles enlaces de los cidos grasos insaturados que forman parte de sta. El olor y color caractersticos que presentan las grasas rancias se debe en gran parte a los aldehdos, semialdehdos y cidos grasos de cadena corta que se forman como producto de la oxidacin de estos enlaces y la posterior ruptura de la cadena hidrocarbonada.

Polimorfismo