TEMA: LIPIDOS- ACIDOS GRASOS Y TRIACILGLICERIDOS

M.Sc. Tomás Dávila A.

IntroducciónConceptoCaracterísticasFunciones de los lípidosClasificaciónNomenclatura de Ácidos GrasosRepresentantes de los principales Ácidos GrasosPropiedades fisicoquímicas de los Ácidos GrasosReacción de Esterificación.

INTRODUCCIÓN

El conocimiento de la Bioquímica de los lípidos es importante en la comprensión de muchas áreas biomédicas de interés por ejemplo: obesidad, aterosclerosis y el papel de varios ácidos grasos poliinsaturados en la nutrición para la conservación de la salud.

LIPIDOSConcepto de LípidoLos lípidos son

biomoléculas orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y generalmente también oxígeno; pero en porcentajes mucho más bajos. Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .

CaracteristicasEs un grupo de

sustancias muy heterogéneas que sólo tienen en común estas dos características:

Son insolubles en agua Son solubles en

disolventes orgánicos, como éter, cloroformo, benceno, etc.

Funciones de los lípidos

Función de reserva. Son la principal reserva energética del organismo. Un gramo de grasa produce 9 kilocalorías en las reacciones metabólicas de oxidación, mientras que proteínas y glúcidos sólo producen 4 kilocaloría/gr.

Función estructural. Forman las bicapas lipídicas de las membranas. Recubren órganos y le dan consistencia, o protegen mecánicamente como el tejido adiposo de pies y manos.

Bicapa lipidica

Los lípidos favorecen o facilitan las reacciones químicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta función las vitaminas lipídicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Función transportadora. El transporte de lípidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsión gracias a los ácidos biliares y a las lipoproteínas.

Clasificación de los lípidos

ACIDOS GRASOSACILGLICERIDOSFOSFOLIPIDOSESFINGOLIPIDOSTERPENOSESTEROIDES

Ácidos grasos

Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal. Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

Ej. CH3-CH2-CH2-CH2-COOH (5:0) Acido Valerico (Acido Pentanoico)

CLASIFICACIÓN: ACIDOS GRASOS SATURADOS

ACIDOS GRASOS INSATURADOS

NOMENCLATURA

1. El nombre se deriva de hidrocarburo dependiendo del número de carbonos sustituyendo la «o» final por la terminación «oico». Ejemplo: Acido pentanoico, Acido dodecanoico.

2. Los ácidos grasos insaturados terminan con «enoico».

3. Los carbonos de los ácidos grasos se pueden designar con números arabigos o con letras del alfabeto griego.

a) Si se hace con números, se le asigna el número 1 al carbono carboxilico y asi sucesivamente.

b) Si se hace con letras griegas (α, β, γ …) comienza con el carbono posterior al carbono carboxilico, el último carbono se designa por convención «Omega» (ϖ).

PRINCIPALES ACIDOS GRASOS SATURADOS

NOMBRE COMUN

NOMBRE SISTEMATICO

ABREVIACIÓN

FORMULA MOLECULAR

ACIDO VALERICO

ACIDO PENTANOICO

5:0 C5H10O2

ACIDO LAURICO

ACIDO DODECANOICO

12:0 C12H24O2

ACIDO PALMITICO

ACIDO HEXADECANOICO

16:0 C16H32O2

ACIDO ESTEARICO

ACIDO OCTADECANOICO

18:0 C18H36O2

PRICIPALES ACIDOS GRASOS INSATURADOS

NOMBRE COMUN

NOMBRE SISTEMATICO

ABREVIACIÓN

FORMULA MOLECULAR

ACIDO PALMITOLEICO

ACIDO HEXADECAENOICO

16:1;9 C16H28O2

ACIDO OLEICOϖ 9

ACIDO OCTADECAENOICO

18:1;9 C18H34O2

ACIDO LINOLEICOϖ 6

ACIDO OCTADECADIENOICO

18:2;9,12 C18H32O2

ACIDO LINOLENICOϖ 3

ACIDO OCTADECATRIENOICO

18:3;9,12,15 C18H30O2

ACIDO ARAQUIDONICOϖ 6

ACIDO EICOSATETRAENOICO

20:4;5,8,11,14

C20H32O2

PROPIEDADES FISICO QUIMICAS

Los ácidos grasos poseen una porción polar (carboxilo) y una porción apolar (cadena hidrocarbonada);

La solubilidad de los ácidos grasos es inversamente proporcional al número de carbonos y directamente proporcional al número de dobles enlaces;

El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la longitud de la cadena y disminuye a medida que aparecen 1,2,3 dobles enlaces.

La mayoría de los ácidos grasos en la naturaleza son pares: siendo lo mas comunes el palmitico y estearico.

Los ácidos grasos insaturados son mas comunes en las grasas vegetales que en las grasas animales.

Los ácidos grasos que no se pueden sintetizar en nuestro organismo se conocen como esenciales: Acidos Linoleico, Linolenico y Araquidonico, ellos deben tomarse en la dieta.

REACCIÓN DE ESTERIFICACIÓN

ACILGLICERIDOSConcepto: Los acilgliceridos son esteres acilos del

alcohol glicerol. Contienen ácidos grasos como componentes básicos. También son conocidos como grasas neutras .

Los acilgliceridos dependiendo del numero de acidos grasos unidos al glicerol son: MAG, DAG y TAG.

FUNCIONES: Son el mayor componente de grasa de reserva en

plantas y animales;Contribuyen a mantener la temperatura normal del

cuerpo.

CLASIFICACIÓN:Triacilgliceridos simples: Son los que tienen

un solo tipo de acidos grasos en las 3 posiciones. Ej. TRILAUREATO DE GLICERINA.

Ej. 1-PALMITATO, 2-BUTIRATO, 3-VALERATO DE GLICERINA.

PROPIEDADESLos Triacilgliceridos son insolubles en agua y solubles

en solventes apolares.La hidrolisis básica (NaOH o KOH), conlleva a

saponificación.Los Triacilgliceridos que contienen solo ácidos grasos

saturados (como la grasa de la carne) son solidos a temperatura ambiente; los que contienen 3 ácidos insaturados como el trioleato de glicerina en el aceite de oliva son líquidos.

Se degradan en el organismo humano por las lipasas.Los TAG expuestos al aire sufren autooxidación

(rancidez). En el organismo humano las vitaminas A, E y C evitan la autooxidación de las grasas. Tienen propiedades antioxidantes.

Bibliografía

Bioquímica de Harper.Bioquímica de Pamela Champe.Bioquimica de Montgomery.