13. derivados de ácido
TRANSCRIPT
Química II Plantel V UAPUAZM. en E. Manuel Acevedo Díaz
Existen cinco principales derivados de ácido:
• 1. Halogenuros de Acilo• 2. Anhídridos• 3. Ésteres• 4. Amidas• 5. Nitrilos
Los “haluros de acilo” (también llamados “haluros de ácido” o “haluros de alcanoílo”) son derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el grupo -OH del grupo carboxilo se ha sustituido por un halógeno.
R
O
OH
+ X2 R
O
X+ HXO
Ácidocarboxílico
Halógeno Haluro de Acilo Oxácido
El grupo acilo es la parte que queda de una molécula de ácido carboxílico cuando es removida de ella el grupo Hidroxilo.
Se nombran como halogenuros de alcanoílo, (no de alquilo), para indicar la presencia del grupo carbonilo.
O
OH
R + OH
O
OH
R
Ácido Carboxílico=Acilo + Hidroxilo
O
Cl
Cloruro de etanoílo
21
O
Br
34
Bromuro de but-3-enoílo
Si sobre una cadena existen radicales halógenos, estos deben mencionarse como prefijos y señalar su posición, pues el carbono #1 seguirá siendo el del grupo funcional. Se debe tener cuidado para no confundir los que forman parte del grupo funcional y los que actúan como sustituyentes.
Cloruro de 3-bromopropanoílo
2
1
O
Cl
3
Br
Los anhídridos de ácido, acilo o alcanoílo son derivados de los ácidos carboxílicos que presentan la fórmula general R-CO-O-OC-R1 donde R y R1 pueden ser iguales o diferentes.
Si R y R1 son iguales, el anhídrido es puro o simétrico; si son diferentes es asimétrico o mixto.
R
O
O R1
O
Los anhídridos simétricos se nombran cambiando la palabra “Ácido” por “Anhídrido” y mencionando sólo a una de las moléculas del ácido del que proviene.
O
O
O
Nombre Común: Anhídrido Acético
Nombre Sistemático: Anhídrido Etanoico
Si el anhídrido es asimétrico los ácidos que lo originan se mencionan en orden alfabético.
Nombre Común: Anhídrido Acético-butírico
Nombre Sistemático: Anhídrido Butanoico-Etanoico
O1
21
2
O
O3
4
Resultan de sustituir el Hidrógeno del grupo carboxilo por un radical alquilo (R1).
Presentan la fórmula general:
O
ORR1
La primera palabra del nombre es la partícula que se deriva del nombre común del ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia por “-ato”; se añade la preposición “de” y por último el nombre del radical unido al oxígeno terminado en “-ilo”.
Acetato de isopropilo
O
O
Propionato de n-butilo
O
O
La primera palabra del nombre es la partícula que se deriva del nombre sistemático del ácido progenitor en la que el sufijo “-ico” se cambia por “-ato”; se añade la preposición “de” y por último el nombre del radical unido al oxígeno terminado en “-ilo”.
O
O
Etanoato de propilo Propanoato de 2-metilbutilo
1
O
O2
1
2
3
3
4
Resultan de la sustitución del radical “hidroxilo” (–OH) del grupo carboxilo por un grupo “amino” (-NH2)
Presentan la fórmula general
O
NH2R
Se mencionan agregando la palabra “amida” al nombre del hidrocarburo progenitor, al que se le ha suprimido la última letra.
O
NH2
Etanamida
1
O
NH22
3
4
But-3-enamida
Si el Nitrógeno del grupo amido presenta sustituyentes, éstos se mencionan anteponiendo la letra “N” antes del nombre del radical, finalmente se agrega el sufijo “-amida”.
N-etil-N-metilbut-3-enamida1
O
N2
3
4
Presentan la fórmula general R-C≡N Su nombre sistemático surge de la
consideración del nombre del hidrocarburo base, seguido del sufijo “-nitrilo”
Butanonitrilo
2
3
41
N
2
3
4
1
N 5
Br
5-bromopent-3-enonitrilo
