07_quimica organica

8/18/2019 07_quimica organica

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ESTE DOCUMENTO CONTIENE LA SEMANA 7 1

QUÍMICA

SEMANA 7SEMANA 7


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ÍNDICE

COMPUESTOS ORGÁNICOS, GRUPOS FUNCIONALES Y NOMENCLATURA ORGÁNICA ................... 3APRENDIZAJES ESPERADOS ......................................................................................................... 3INTRODUCCIÓN .......................................................................................................................... 31. EL ÁTOMO DE CARBONO ................................................................................................. 42. HIDROCARBUROS ............................................................................................................ 5

2.1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS...................................................................................... 72.1.1. ALCANOS ............................................................................................................. 72.1.2. ALQUENOS ......................................................................................................... 112.1.3. ALQUINOS.......................................................................................................... 12

2.2. HIDROCARBUROS CÍCLICOS........................................................................................ 142.2.1 ALICÍCLICOS ....................................................................................................... 15

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS ........................................................................................... 173. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS ................................................................................... 20COMENTARIO FINAL ................................................................................................................. 22REFERENCIAS ............................................................................................................................ 23


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Compuestos Orgánicos, Grupos Funcionales y

Nomenclatura Orgánica

APRENDIZAJES ESPERADOS

Identificación de compuestos orgánicos por nombre y estructura.

Distinguir la reacción entre moléculas orgánicas.

Analizar la reacción entre moléculas orgánicas.

INTRODUCCIÓN

El presente documento tiene como objetivo presentar una visión general de las reglas que rigen

la química orgánica. No se pretende cubrir en forma exhaustiva todas las reglas o todos los

posibles casos que se puedan presentar, sino más bien cubrir los casos más importantes y los

grupos funcionales más comunes.

La química orgánica (o química del carbono) es la rama de la química que estudia una amplia

categoría de moléculas que contienen carbono formando enlaces, conocidos como compuestos

orgánicos (Chang & College, 2002).

Las moléculas a estudiar, tienen una larga historia, retrocediendo a los orígenes de la vida sobre

la Tierra. Carbono, hidrógeno, oxígeno y nitrógeno constituyen el 98% de todo tejido vivo. Los

elementos que forman el grueso de los compuestos orgánicos conocidos son, con excepción del

oxígeno, microelementos (es decir, elementos que se presentan en una proporción del 1% o

menos), en la corteza terrestre (Quiñoa & Rigera, 1996).


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1. EL ÁTOMO DE CARBONO

La química tiene un amplio campo de estudio, pero los más conocidos son el de la química

inorgánica (estudiada en las semanas anteriores) y el de la química orgánica.

El átomo de carbono (6C) es el elemento del que han surgido todas las moléculas que se

estudian en la química orgánica. Unas de las más relevantes para el ser humano son las

proteínas, moléculas constituyentes de todos los seres vivos, aportando estructura, soporte y

funcionalidad al organismo.

Cada especie desarrolla su propio conjunto de proteínas para su supervivencia, usando en su

construcción los mismos 20 aminoácidos (componentes fundamentales de las proteínas). Incluso

una bacteria simple como la Escherichia coli (aerobacteria que se halla en los intestinos de los

animales) , contiene unos cinco mil compuestos químicos distintos de los cuales unos tres mil son

proteínas (Quiñoa & Rigera, 1996). En comparación a esta, el hombre posee unos cinco millones

de proteínas distintas, todas ellas, diferentes de las de cualquier otro organismo. Pero todas

estas moléculas comparten algo en común, el átomo de carbono que constituye la “columna

vertebral” de todas ellas, posibilitando su estructura y formación.

El átomo de carbono posee una estructura que lo capacita para formar una mayor cantidad de

compuestos que cualquier otro elemento químico. Un análisis de su estructura atómica dará unaexplicación de ello.

Al observar la configuración electrónica del carbono (1s2 2s2 2p2) se ve que este posee cuatro

electrones en su último nivel de energía (cuatro electrones de valencia), cada uno de los cuales

puede unirse a electrones de otros elementos para formar enlaces covalentes.

Los elementos que más comúnmente se unen a los átomos de carbono para formar compuestos

orgánicos son el nitrógeno, el oxígeno y el hidrógeno.

Un átomo de carbono puede compartir como máximo cuatro electrones con otros elementos, al

reordenar sus electrones de valencia desde el orbital 2s al 2pz:

Hidrocarburos Gruposfuncionales

MacromoléculasOrgánicas

Compuestos que contienenelementos distintos al carbono

Compuestos quecontienen carbono

Química

Orgánica Inorgánica

Material creado para este curso, Labra, M., 2012.


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A partir de este reordenamiento, el carbono puede enlazarse hasta con cuatro elementos,

iguales o diferentes como, por ejemplo, el hidrógeno, para dar origen al metano, que es,posiblemente, la más simple de las moléculas orgánicas (Quiñoa & Rigera, 1996).

Pero la característica más peculiar del átomo de carbono, que lo distingue de los demás

elementos (excepto el silicio) y que da cuenta de su papel fundamental en el origen y la

evolución de la vida, es su capacidad de compartir pares de electrones con otros átomos de

carbono para formar enlaces covalentes carbono-carbono que se pueden extender, en teoría,

indefinidamente. Este fenómeno singular es el cimiento de la química orgánica (Allinger, 1984).

Se hace necesario tomar en consideración algunas condiciones particulares para comprender

cabalmente el desarrollo que se plantea a continuación (Quiñoa & Rigera, 1996):

a. Un átomo saturado es aquel átomo de carbono que posee un enlace simple por cada

electrón disponible, negando la posibilidad de unir más elementos. Por ejemplo, la

molécula de metano (CH4).

b.

Los enlaces simples, dobles y triples del carbono son considerados grupos funcionales.

c. Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos que confiere al compuesto una

serie de características específicas.

2. HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son compuestos formados por carbono e hidrógeno y son los constituyentes

esenciales de los compuestos orgánicos (Quiñoa & Rigera, 1996).

Entre las características de estos compuestos se hallan:

a. Ser insolubles en agua.

b.

Tener una densidad menor que el agua.c.

Ser combustibles y/o explosivos.

1s2 2s2 p2 → 1s2 2s2 → 1s2 2s2 → 1s2 2s1


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Los hidrocarburos se clasifican según sean los enlaces de carbono que los forman (simples,

dobles o triples) y según su estructura molecular como alifáticos, alicíclicos y aromáticos

(Allinger, 1984).

Fuente: Material creado para este curso, Labra, M., 2012.

Para nombrar las sustancias químicas se usa la nomenclatura establecida por la IUPAC (Unión

Internacional de Química Pura y Aplicada). El nombre base con que se designan los

hidrocarburos depende de la cantidad de átomos de carbono en la cadena principal del mismo.

La cadena principal es aquella que presenta la mayor cantidad de átomos de carbono o poseealguna característica o propiedad (que se aclararán en su momento) que la destaque en

importancia respecto a otra posibilidad.

En el ejemplo siguiente, la cadena más larga es la destacada en rojo, sin importar si están

formando una recta o no.

A continuación se presenta una tabla en la que se muestran los 20 primeros prefijos usados,

dependiendo de la cantidad de átomos que posea la cadena principal.

Alcanos

Gas licuado

Alquenos

Etileno

Alquinos

Acetileno

Saturados Insaturados

Hidrocarburos

Alifáticos Alicíclicos Aromáticos

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Homocíclicos Heterocíclicos

Bencénicos

Naftalénicos

Antracénicos

Piridina

Adenina


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Tabla

Fuente: Extraído de Quiñoa y Rigera, 1996.

2.1. HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS

Los hidrocarburos alifáticos se caracterizan por tener cadenas abiertas (la unión de átomos de

carbono unidos consecutivamente se designa como cadena de carbonos), es decir, son lineales.

Pueden ser saturados (solo formados por enlaces simples) o insaturados (con la presencia de

dobles y/o triples enlaces), según el tipo de enlaces presentes se dividen en alcanos, alquenos y

alquinos (Allinger, 1984).

2.1.1.

ALCANOS

Los alcanos corresponden a hidrocarburos alifáticos saturados en que los átomos de carbono

presentan solo enlaces simples entre sí, su fórmula general es CnH2n+2 y a la raíz del nombre se le

agrega la terminación ano.

El alcano más simple está formado por solo un átomo de carbono (n= 1) por lo que poseerá

cuatro átomos de hidrógeno (si n= 1, entonces 2n + 2 =4), entonces su fórmula será C1H4 o

simplemente CH4.

Estos compuestos se caracterizan por ser no polares, por lo que no son solubles en

agua y son miscibles (capacidad de algunos elementos, generalmente líquidos, para

mezclarse) entre sí.

Las temperaturas de fusión y ebullición aumentan directamente con la cantidad de carbonos en

su cadena principal.

Se presentan en los tres estados principales de la materia, dependiendo del número de átomos

de carbono en la cadena principal. Si la cadena principal tiene entre 1 y 4 carbonos, el alcano

será un gas, si presenta entre 5 y 16 carbonos en la cadena principal, el alcano será un líquido ysi presenta 17 o más átomos de carbono, será un sólido (Allinger, 1984).

N° de átomos Prefijo griego N° de átomos Prefijo griego

1 Met 11 Undec2 Et 12 Dodec

3 Prop 13 Triec4 But 14 Tetraec5 Pent 15 Pentaec6 Hex 16 Hexaec7 Hept 17 Heptaec8 Oct 18 Octaec9 Nom 19 Nonaec

10 Dec 20 Eicos


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Por lo general, son sumamente estables debido a la propia estabilidad de los enlaces carbono-

carbono y carbono-hidrógeno, debido a esto no reaccionan fácilmente con ácidos o bases

fuertes ni con agentes oxidantes, pero son combustibles al reaccionar con cloro o bromo. Muy

importante es el hecho de que fraccionan con calor (a este proceso se le llama cracking),

proceso relevante en la industria petrolífera, en el que las largas moléculas de hidrocarburos se

fraccionan para formar moléculas más pequeñas y, por ende, combustibles (Chang & College,

2002).

Aplicando las reglas dadas por la IUPAC, el nombre correspondiente a un hidrocarburo con un

átomo de carbono es metano.

Los diez primeros alcanos serían:

Fórmula Nombre

CH4 Metano

C2H6 EtanoC3H8 Propano C4H10 ButanoC5H12 PentanoC6H14 Hexano C7H16 Heptano C8H18 Octano C9H20 Nonano C10H22 Decano

Existen distintas formas de representar las moléculas orgánicas, algunas de ellas son:

a) Fórmula empírica: representa el tipo de átomos que constituyen la molécula y la

proporción mínima entre ellos, por ejemplo, CH3 que representa a la molécula C2H6.

b) Fórmula molecular: representa el tipo y la proporción exacta entre los átomos

constituyentes de la molécula, por ejemplo, C2H6 (etano).

c)

Fórmula estructural: representa las uniones específicas entre los átomos que componen

la molécula, dentro de esta categoría existen tres tipos.

i)

Plana o desarrollada: se representa cada átomo y sus enlaces con líneas.

ii) Condensada o abreviada: en esta forma solo se representan los enlaces entre

carbono y carbono, agregando el símbolo del hidrógeno con el subíndice

correspondiente a su cantidad al lado de cada carbono que los posea.


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iii) Electrónica: en este tipo de representación se muestran los electrones compartidos y

los no compartidos, ya sea con puntos de distinto color o con equis (x) y puntos.

REACTIVIDAD DE LOS ALCANOS

El principal método para la obtención de alcanos (síntesis de alcanos) es la hidrogenación de

alquenos (que son moléculas hidrocarbonadas que poseen dobles enlaces en su estructura

entre carbono y carbono), donde se rompe un enlace doble, en presencia de un catalizador

(compuestos y/o elementos que pueden acelerar una reacción o disminuir la energía necesariapara que esta ocurra) y se incorporan los nuevos hidrógenos a la estructura del alqueno pasando

a ser un alcano.

Analícense los siguientes ejemplos, en que el eteno pasa a ser etano y el 1-propeno pasa a

propano, el detalle de los nombres están solo como referencia, ya que serán estudiados más

adelante.

Los alcanos pueden reaccionar de varios modos, pero los más comunes son:

1. Combustión: esta se produce cuando el hidrocarburo reacciona con oxígeno molecular

(O2), dando como producto moléculas de dióxido de carbono (CO2), agua (H2O) y

liberando energía.

2 CnH2n+1 + (3n + 1) O2 → 2n CO2 + (2n + 2) H2O + Energía

La ecuación anterior es la estructura general de las reacciones de combustión, es decir,

que los hidrocarburos pueden reaccionar en presencia de oxígeno para formar dióxido

de carbono, agua y liberar energía, la energía desprendida es en forma de luz y calor.

Para comprender mejor esta ecuación analícense los siguientes ejemplos:

CH4 + O2 → CO2 + H2O + Energía


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Metano y oxígeno molecular forman dióxido de carbono y agua. Nótese que n es igual a

1 y que la ecuación no está equilibrada, por lo tanto:

2 CH4 + 4 O2 → 2CO2 + 4 H2O + Energía

En esta reacción n= 2 y la ecuación está equilibrada, pero los coeficientesestequiométricos son múltiplos de dos, por lo que se deben simplificar, quedando:

CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O + Energía

2. Pirólisis: se produce por la acción de altas temperaturas sobre los alcanos en ausencia

de oxígeno, esto provoca la ruptura de los enlaces carbono-carbono y carbono-

hidrógeno, lo que da origen a moléculas de hidrocarburo más pequeñas y con carga

eléctrica (llamados radicales), estas rupturas se producen de modo aleatorio.

Los alcanos formados se vuelven a combinar entre sí, para formar moléculas más

grandes que ellos, pero más pequeñas que las originales.

CH3CH2. + CH3

. → CH3CH2CH3

En el proceso de la pirólisis puede ocurrir un desproporcionamiento en el que uno de los

radicales transfiere un átomo de hidrógeno al otro radical.

3. Halogenación: esto sucede cuando un hidrógeno del hidrocarburo es reemplazado por

un halógeno (los halógenos son los elementos de la columna 17, también llamada VIIA,

de la tabla periódica, http://www.ptable.com/?lang=es), el compuesto resultante recibe

la clasificación de halogenuro de alcano (nótese que el término halogenuro está

compuesto de la raíz del término halógeno con la terminación uro que se le da a los

compuestos de carga negativa en nomenclatura).

CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Alcano Halógeno Halogenuro de alcano Hídrido

Metano Cloro Ácido clorhídrico

2 CH3CH2CH2CH2CH3

CH3. + CH2CH2CH2CH3.

CH3CH2. + CH2CH2CH3

.

CH3CH2- + CH3CH2 CH3 → CH3CH3 + CH3CH=CH2

http://www.ptable.com/?lang=eshttp://www.ptable.com/?lang=eshttp://www.ptable.com/?lang=eshttp://www.ptable.com/?lang=es


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2.1.2.

ALQUENOS

Los alquenos también son denominados olefinas (derivados de aceite) y presentan, al menos, un

enlace doble entre carbono y carbono en la cadena principal, su fórmula general es CnH2n, para

identificarlos se agrega el sufijo eno al nombre de la cadena; si existiese más de un doble enlace

en la cadena, se deben nombrar como dieno, trieno, etc. Dependiendo de la cantidad de dobles

enlaces que tenga la molécula.

El alqueno más simple presenta dos átomos de carbono (n = 2), C2H4 y recibe el nombre de

eteno.

Al igual que los alcanos, pueden ser representados como:

Como los alquenos pueden tener enlaces dobles en cualquier par de electrones que componen

la cadena, la IUPAC estableció que, para nombrarlos, se debe numerar aquel átomo de carbono

en el que comienza el doble enlace con el número más bajo posible, (pudiendo omitirse el

número si este es el número uno), esto quiere decir que, la numeración de los átomos de

carbono se debe comenzar por el extremo más cercano al doble enlace.

Como ejemplo, la molécula C4H8 puede presentar cualquiera de las siguientes formas:

Nótese que la primera molécula y la tercera son iguales, ya que si se gira cualquiera de las dos

en 180° se obtendrá la otra, por otra parte se omite el prefijo 1 en el nombre. El nombre de la

molécula será dependiendo del lugar del (o los) doble(s) enlace(s) en la molécula, en la molécula

central, el doble enlace comienza en el segundo carbono y, para este caso, da igual resultado si

se numera de izquierda a derecha o de derecha a izquierda.

Como ya se dijo, los alquenos pueden presentar más de un doble enlace en su estructura, para

nombrar estos compuestos, se debe comenzar la numeración de los carbonos por el extremo

más cercano a un doble enlace, obsérvense los siguientes ejemplos:


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Ambas moléculas están formadas por ocho átomos de carbono, por lo que su nombre tiene la

raíz octa, ambos tienen dos dobles enlaces, por lo que ambos tienen terminación dieno (el

prefijo di se debe a que son dos dobles enlaces, si fuesen tres sería tri y así sucesivamente),

entonces ambos tienen como parte de su nombre octadieno, pero, como se ve, en la primera

molécula los dobles enlaces están ubicados en los carbonos 1 y 3, y en la segunda molécula los

dobles enlaces están ubicados en los carbonos 2 y 5. Ahora, en la nomenclatura usada para los

hidrocarburos, los números se ubican al inicio separados por comas, tantas veces como

aparezcan los dobles enlaces, y estos se separan por un guión del resto del nombre.

REACTIVIDAD DE LOS ALQUENOS

Las reacciones más comunes de los alquenos son las de adición, en las que un doble enlace se

rompe para dar cabida a la adición de sustituyentes (sustituyente es cualquier elemento o

compuesto que sustituye a un hidrógeno en la estructura del alqueno) (Chang & College, 2002),estos sustituyentes pueden ser simétricos (mismos elementos) o asimétricos (distintos

elementos).

1. Simétrico: si una molécula de eteno reacciona con, por ejemplo, una molécula de cloro,

se puede obtener dicloroetano.

Véase que la terminación eno en el reactivo cambia a ano en el producto, porque el

doble enlace ya no existe, es decir, se transforma de un alqueno a un alcano.

2.

Asimétrico: si una molécula de eteno reacciona con, por ejemplo, una molécula de ácido

yodhídrico, se puede obtener yodoetano.

Nuevamente, véase que la terminación eno en el reactivo cambia a ano en el producto.

2.1.3. ALQUINOS

Los alquinos son también llamados acetilenos (el etino, también llamado acetileno, es el

hidrocarburo más simple que puede tener un triple enlace) y corresponden a los hidrocarburos

alifáticos que presentan, al menos, un enlace triple entre carbono y carbono. Su fórmula general

es CnH2n-2 y a la raíz del nombre se le agrega la terminación ino. El más sencillo de los alquinos es

el etino (compuesto por dos carbonos y dos hidrógenos) de fórmula C2H2.


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Al igual que en los alquenos, estos enlaces (los triples) se rompen para permitir la entrada de

otros elementos, si estos elementos entrantes son átomos de hidrógeno, el proceso recibe el

nombre de hidrogenación, si los elementos entrantes son halógenos (como el bromo o el cloro),

el proceso recibe el nombre de halogenación (Allinger, 1984).

Las reglas para nombrar estos compuestos son las mismas que en el caso de los alquenos, es

decir, la ubicación de los triples enlaces deben ser denotados por números correspondientes al

átomo de carbono en el que comienzan, numerando los carbonos desde aquel que se halle más

próximo a un extremo de la molécula, por ejemplo:

Los hidrocarburos se representan comúnmente a través de un sistema de varillas (Chang &

College, 2002), en estas representaciones se muestran los enlaces, pero no los átomos que los

forman, ya que al ser hidrocarburos, se sabe que los átomos enlazantes son carbonos y aquellos

enlaces no representados corresponden a átomos de hidrógeno (si hubiese un átomo distinto al

carbono o al hidrógeno, este se debe representar en su ubicación correspondiente),

considerando el ejemplo anterior, su representación sería:

REACTIVIDAD DE LOS ALQUINOS

La forma más común de obtener alquinos es a través de la eliminación de los halógenos

(catalizados por un medio básico) en moléculas de halogenuros de hidrógeno.


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Al igual que en los casos anteriores, los enlaces en estas moléculas se pueden representar a

través del método de varillas como:

Otra reacción de los alquinos es la adición, en la que solo uno de los enlaces triple se rompe para

dar cabida a dos elementos, al igual que en los alquenos, estas adiciones pueden ser simétricas

o asimétricas.

1. Simétrico: si una molécula de etino reacciona, por ejemplo, con una molécula de yodo,se puede obtener diyodoeteno.

Véase que la terminación ino en el reactivo cambia a eno en el producto, ya que el triple

enlace se transforma en doble enlace.

2. Asimétrico: si una molécula de eteno reacciona, por ejemplo, con una molécula de ácido

yodhídrico, se puede obtener yodoetano.

Nuevamente véase que la terminación ino en el reactivo cambia a eno en el producto.

2.2. HIDROCARBUROS CÍCLICOS

Estos hidrocarburos se caracterizan por tener cadenas de carbonos que forman ciclos (tal como

se expresa en su nombre), esto quiere decir que el átomo final de la cadena se une al primero

de la misma. Los hidrocarburos cíclicos se dividen en: alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos y


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cicloalquinos) y aromáticos que presentan anillos aromáticos (de ciclos de seis carbonos y

enlaces insaturados) (Chang & College, 2002).

2.2.1

ALICÍCLICOS

CICLOALCANOS

Son hidrocarburos saturados que se ordenan constituyendo un anillo, tienen fórmula genérica

CnH2n (n ≥ 3, ya que esta cantidad es la mínima para formar una estructura cíclica, como un

triángulo). Tal como sus primos de estructura lineal, su terminación se expresa como ano.

El hidrocarburo cíclico más simple es el ciclopropano, de su nombre se derivan sus tres

características estructurales:

a) Forma una cadena cerrada (ciclo).

b)

Está constituido por tres átomos de carbono ( prop).

c)

Tiene solo enlaces simples (ano), es decir, es saturado.

CICLOALQUENOS

Son hidrocarburos insaturados que se ordenan formando un anillo. Tal como sus primos de

estructura lineal, su terminación se expresa como eno.

El cicloalqueno más simple es el ciclopropeno, de su nombre se derivan sus tres características

estructurales:

a) Forma una cadena cerrada (ciclo).

b)

Está constituido por tres átomos de carbono ( prop).

c) Tiene, al menos, un doble enlace (eno), es decir, es insaturado.


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CICLOALQUINOS

Son hidrocarburos insaturados que se ordenan formando un anillo. Tal como sus

correspondientes de estructura lineal, su terminación se expresa como ino.

El cicloalquino más simple es el ciclopropino, de su nombre se derivan sus tres característicasestructurales:

a)

Forma una cadena cerrada (ciclo).

b) Está constituido por tres átomos de carbono ( prop).

c)

Tiene un triple enlace (ino), o sea, es insaturado.

Para los tres casos anteriores (cicloalcanos, cicloalquenos y cicloalquinos) la cantidad de

carbonos que se pueden unir son ilimitados en teoría, pero lo normal dentro de la química

orgánica es hallar compuestos de hasta seis carbonos (encontrando de siete o más). Para los dos

últimos (cicloalquenos y cicloalquinos) la cantidad de dobles o triples enlaces solo dependerá de

la cantidad de carbonos que posean, pudiendo haber dos o más en cada ciclo. Para nombrarlos,

se siguen las mismas reglas que en el caso de los hidrocarburos alifáticos, con la diferencia de

que el carbono número uno será aquel en donde se halle el doble o triple enlace, en caso de

haber más de un doble o triple enlace, se numera uno de ellos y luego se continúa la

numeración en el sentido en que se halle el siguiente enlace doble o triple enlace más cercano.

Para entender mejor el modo de nombrar estos compuestos, analícense los siguientes

ciclohexenos (el término hexe hace referencia a que está formado por seis carbonos y la

terminación a que poseen doble enlaces).


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En el primer caso, basta con ubicar el número 1 en uno de los carbonos que tienen el doble

enlace y se sigue numerando en esa dirección. En el segundo caso, se elige uno de los átomos de

carbono en donde hay un doble enlace (no aquel en que convergen dos dobles enlaces) y luego

se continúa en dirección del siguiente doble enlace. En el tercer, cuarto y quinto caso se sigue el

mismo criterio que en el segundo caso, se elige como carbono 1 a alguno de los carbonos en los

que hay un doble enlace de modo que el siguiente carbono en el que hay doble enlace reciba el

número menor posible, como contraejemplo véase la siguiente figura basada en el tercer caso:

Si se elige el orden de la molécula 1, el primer

enlace recae en el carbono 1 que es correcto, pero

al seguir la secuencia se ve que el segundo doble

enlace recae en el carbono 5 y esto no cumple la

condición de asignarle el número más bajo posible.

Esto se soluciona numerando los carbonos de

acuerdo al modelo de la molécula 2.

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

En esta categoría están aquellos compuestos cíclicos que poseen enlaces dobles intercalados

con enlaces simples, el nombre deriva de que en la Antigüedad se creía que todos ellos

despedían olores agradables, posteriormente se descubrió que muchos de ellos, derivados del

benceno (C6H6), son inodoros y otros poseen olor desagradable. Fue el químico alemán August

Kekulé quien caracterizó, por primera vez, la estructura del benceno (Quiñoa & Rigera, 1996).

El benceno es un compuesto hexagonal que intercala tres enlaces simples con tres enlaces

dobles. Pero, según los estudios, los enlaces dobles son más cortos que los enlaces simples, por

lo que se esperaría que la estructura resultante fuese un hexágono torcido, pero se ha

comprobado que es una estructura simétrica y que todos sus enlaces tienen el mismo largo,

intermedio entre la longitud de los enlaces dobles y la de los enlaces simples. De aquí que se

crea que el benceno es un híbrido de resonancia, es decir, que está en equilibrio entre dos

estructuras idénticas pero opuestas, por lo tanto, en lugar de representar los enlaces con líneas

simples o dobles, se represente un hexágono con un círculo (Allinger, 1984).


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La nomenclatura de los compuestos aromáticos se rige por las siguientes normas:

a)

Cuando el benceno tiene un radical, se nombra el radical, cuya terminación se cambia

por la terminación il (metano → metil, CH3-; eteno → etenil, CH2CH

-; butino → butinil,

C4H6; nótese que en el caso de los alquenos y alquinos se conserva parte de la

terminación que designa sus tipos de enlace y luego la palabra benceno, por ejemplo:

b)

Si el benceno presenta varios radicales, se deben numerar de modo que estos reciban la

numeración más baja posible, como ejemplo:

En este ejemplo es importante destacar algunos aspectos, en primer lugar, los dos

radicales metil se nombran juntos designando sus ubicaciones y anteponiendo el prefijo

numérico di , en segundo lugar, el nombre del propil está unido al de benceno, en tercer

lugar se respeta la regla de que los números están separados por comas y entre estos y

las palabras hay guiones.

c) Cuando se hallan solo dos radicales en el benceno, existe otra forma de designarlos,

además de la numeración, consiste en usar el prefijo orto (o-) para la ubicación 1,2, se

debe considerar en la posición 1 el radical más importante (entre los radicales que se

han visto hasta el momento, se deben considerar como más importantes aquellos quetengan triples enlaces, luego los que tienen dobles enlaces y a continuación aquellos que

tengan mayor largo); para la posición 1,3 se usa el prefijo meta (m-) y para la posición

1,4 se usa el prefijo para (p-).


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Ejemplos:

d)

Si el benceno está como radical de una cadena más importante, se le designa con elnombre fenilo, por ejemplo:

Frecuentemente, los compuestos aromáticos formados por dos o más anillos de benceno se

conocen por nombres genéricos debido a su complejidad estructural.

Naftaleno: empleado como insecticida.

Antraceno: Usado para fabricar colorantes

Fenantreno: droga del tipo alcaloide usado para combatirel dolor, usado como base para la morfina.

Benzopireno: cancerígeno que se halla en el humo delcigarrillo y en los gases de la combustión de losautomóviles.

Fuente: Material creado para este curso, Labra, M., 2012.


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REACTIVIDAD DE LOS COMPUESTOS AROMÁTICOS

Debido a la gran estabilidad del benceno es muy poco reactivo, pero puede ser hidrogenado y

halogenado.

Al hidrogenar el benceno, se genera un cicloalcano:

En la halogenación, el benceno reacciona con un halógeno reemplazando uno de sus hidrógenospor un halógeno y generando un hidrácido.

3. HIDROCARBUROS RAMIFICADOS

Las cadenas ramificadas son aquellas en las que se sustituye un hidrógeno por otro hidrocarburo

que también pierde un hidrógeno de modo que ambos puedan unirse. Es importante notar que

para la correcta identificación del hidrocarburo ramificado, se debe detectar la cadena continua

más larga de carbonos. A continuación se revisarán las reglas que rigen a este tipo de

compuestos.

1. En una estructura se debe elegir la cadena continua más larga como cadena principal, si

existen enlaces dobles o triples, se debe elegir la cadena continua más larga que

contengan estos enlaces.

CH3 — CH — CH2 — CH2 — CH2 — CH3

CH2 — CH3 3 - metilheptano


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En este caso, la cadena continua más larga es la señalada por la flecha, un heptano, que

posee un metano (radical metil encerrado, en celeste) en el carbono tres (se debe

numerar desde el extremo más cercano al sustituyente, tal como sucedía en el caso de

los dobles y triples enlaces).

Aquí la cadena más larga no es la principal (la cadena más larga sería la que muestra la

flecha verde y que consta de ocho carbonos), ya que se debe elegir aquella que tiene los

dobles enlaces, por lo que queda el radical propil como sustituyente en el carbono 3 dela cadena de siete carbonos.

2. Siempre se debe procurar dar el menor número posible al carbono que contiene el

radical.

3.

Para elegir entre las alternativas (dobles enlaces, triples enlaces y radicales) se debe

seguir los siguientes criterios (Quiñoa & Rigera, 1996):

i.

Seleccione la cadena de carbonos más larga, si existen dobles o triples enlaces,

debe elegir las cadenas que los contengan.ii. Si existen cadenas con dobles enlaces y otras con triples enlaces, se debe

priorizar las que contienen triples enlaces.

iii. Aquellos enlaces dobles y triples que no estén en la cadena principal deben ser

tratados como radicales (esto no quiere decir que los sean, esta condición es

solo para dar nombre al compuesto).

iv. Una vez establecida la cadena principal debe dar mayor importancia a los

radicales de mayor tamaño (que posean más carbonos) para asignarle el

número más bajo, luego al resto de los radicales en orden descendente, a

continuación los triples enlaces y finalmente los enlaces simples.

Las sugerencias anteriores no son absolutas, pero constituyen una guía, en el contenido de la

semana 8 en la que se tratarán en profundidad los grupos funcionales, que tienen prioridad por

sobre los radicales y enlaces vistos en este documento, por lo que se agregarán sugerencias.

CH2 = CH — CH — CH2 — CH = CH — CH3

CH2 — CH2 — CH3 3 – propil – 1,5 - heptadieno


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COMENTARIO FINAL

La química orgánica es un tema de amplia extensión, sus alcances escapan por mucho al

objetivo de este curso, pero su importancia debe ser patente a la hora de evaluar la naturaleza

de los seres vivos, su relevancia farmacéutica y en empresas de producción, su papel en eldesarrollo de las tecnologías motrices y otros hechos de la sociedad.

Esta rama de la química está en constante expansión a través de las investigaciones llevadas a

cabo en el área de la salud y la tecnología, cada día se ven nuevos productos en el mercado que

sin la química orgánica no verían la luz.


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REFERENCIAS

Allinger, Norman L. (1984). Química orgánica (2ª ed.). Barcelona, España: Editorial Reverte S. A.

Chang R. & College W. (2002). Química (2ª ed.). Bogotá, Colombia: Editorial McGraw-Hill.

Quiñoa, E. & Rigera R. (1996). Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos (2ª

ed.). Madrid, España: Editorial McGraw-Hill.

PARA REFERENCIAR ESTE DOCUMENTO, CONSIDERE:

IACC (2012). Compuestos Orgánicos, Grupos Funcionales y Nomenclatura Orgánica. Semana 7.

07_quimica organica

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