primera organica

7/23/2019 Primera Organica

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I.ANTECEDENTES GENERALES DE LA ASIGNATURAFACULTAD : FARMACIACARRERA : Tecnologa mdica

NOMBRE DE LA ASIGNATURA : QUMICA ORGNICA ICDIGO DE LA ASIGNATURA :CURSO O NIVEL : PRIMER AODURACIN : SEMESTRALN HORAS SEMANALES :

VIGENCIA : 2014

PROFESOR COORDINADOR : Dr. Ivn Jos Montenegro


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CONTENIDOS

PRIMERA UNIDAD: LA ESTRUCTURA DE MOLECULAS ORGANICAS"

SEGUNDA UNIDAD: "NOMENCLATURA Y ESTEREOQUIMICA"

TERCERA UNIDAD: "PROPIEDADES FISICO QUIMICAS Y REACTIVIDAD

DE FUNCIONES ORGNICAS"

COOH

C

MeH2N

H

COOH

C

MeNH2

H


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Por qu debe un Tecnlogo mdico debe estudiarQumica Orgnica?


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Qumica del carbono


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Hibridacin de orbitales atmicos del nitrgeno

sp3

Nitrgeno

Caractersticas:-El nitrgeno posee tres enlaces simples y un orbital no enlazante ( 1

par de electrones)

-Los ngulos de enlace son de 10!-"osee geometra piramidal triangular (trigonal)-E#emplos: $minas 1! %! y &!


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sp2

Nitrgeno

Caractersticas:

El nitrgeno posee un enlaces simples y uno doble' adems de un

orbital no enlazante Los ngulos de enlace son de 1%0!' "osee

geometra angular

E#emplos: iminas

spNitrgeno

Estructura

ipo Nitrilos


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sp3Oxgeno

Caractersticas:-El o*geno posee dos enlaces simples y dos orbitales no enlazantes (%

par de electrones)-Los ngulos de enlace son de 10+!

-"osee geometra angular

-E#emplos: $gua

$lco,oles

eter

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH2-OH

O O

Cl

Hibridacin de orbitales atmicos del oxgeno


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sp2

Oxgeno

Caractersticas:

El o*geno posee un enlace doble y dos orbitales no enlazantes

E#emplos: Esta presente en todos los grupos uncionales .ue contienen

la uncin carbonilo

$lde,dos' cetonas' cidos carbo*licos y sus deri/ados

CH3-O-C-CH-C-CH2-CH-CH2-C-OH

O O OH O


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ORBITAL! MOLC"LAR!

Cuando dos tomos de carbono con ,ibridacin sp& se solapan rontalmente se

orma un enlace sigma () carbono-carbono (unin sp&-sp&)' .uedando sobre

cada tomo de carbono tres orbitales ,bridos sp& En la molcula de etano los

orbitales ,bridos sp& .ue no se ,an empleado en la construccin del enlace C-C

se solapan con los orbitales 1s de seis tomos de ,idrgeno dando lugar a seis

enlaces Csp&-1s

Los orbitales moleculares se orman por la unin de orbitales atmicos

(,bridos)

nlaces sim#les

C

H

H

H

C

H

H

H

( C-H )( sp3-s)

( C-C )( sp3-sp3)


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Cuando dos tomos de carbono con ,ibridacin sp% se solapan

rontalmente se orma un enlace sigma () carbono-carbono (sp%-sp%)'

.uedando sobre cada tomo de carbono dos orbitales ,bridos sp% y un

orbital %p no ,ibridizado En la molcula de etileno los orbitales ,bridos

sp% .ue no se ,an empleado en la construccin del enlace C-C se

solapan con los orbitales 1s de cuatro tomos de ,idrgeno dando lugar a

cuatro enlaces Csp%-1s

El solapamiento de los orbitales %p de cada carbono da origen al orbitalmolecular pi

nlaces dobles

CC

H H

HH

( C-H )( sp2-s)

( C-C )( sp2-sp2)

( C-C )( px-px)


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Los tres tipos de enlaces .ue constituyen la molcula de acetileno son:

enlace sigma (solapamiento Csp-Csp)' enlace sigma (solapamiento

Csp-1s) y enlaces pi (solapamiento Cp-Cp)

nlaces tri#les

CH C H

( C-C )

( px-px)

( C-C )( py-py)

( C-H )

( sp-s)

( C-C )

( sp-sp)


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$OLARI%A% %L NLAC CO&ALNT N

COM$"!TO! OR'ANICO!

2El grado en .ue se comparten los electrones de enlace en un enlace

co/alente de los elementos .ue se unen

2 El "oder relati/o de atraccin .ue e#erce un elementos sobre lo

electrones de enlace se puede e*presar por la electronegati/idad

23alores de E4 para elementos presentes en compuestos orgnicos:


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2Cada enlace co/alente con los tomos de dierentes E4 tendr los

electrones desigualmente compartidos ("olaridad)

2Es recuente .ue en un enlace co/alente se origine un dipolo

C 5

C 6g

Im#ortancia de la #olaridad de

enlace esta asociada a las

di(erentes #ro#iedades (sicas )

*+micas de los com#+estos

org,nicos


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$OLARI%A% % LA! MOLC"LA! OR'ANICA!

2Esta determinada por la polaridad de sus enlaces y la geometra de la

molcula

2El grado de polaridad de una molcula se mide por el momento dipolar'

(7ebye-

. / x r

8 9 carga en un e*tremo del dipolo

r 9 distancia .ue separa las cargas

1 7 9 &'& * 10 -&0C m

&alores de #ara 0idr,cidos

Compuesto

H-F 1,91

H-Cl 1,03

H-Br 0,79

H-I 0,38

2 La polaridad de los ,idrcidos

depende de la polaridad del enlace

(molcula lineal)

2"olaridad disminuye con 1 N


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2"ara una molcula .ue presenta mas de % tomos' la polaridad esta en

uncin de las polaridades de los enlaces y la geometra molecular

2"ara molculas poliatmicas el /alor dees la suma de los dipolos de

enlace (/ector)

; C ;

;

9 0 9 1'

4

5

5 5

9 0

9 1'= 7


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Cl

CCl ClCl

C

Cl ClCl

9 0 9 0'== 7


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?4@;4EA @4EB6;LEC?L$BEA

2Enlace (Co/alente inico) 9 uniones entre tomos 9 uniones uertes

2?niones intermoleculares 9 uniones entre molculas 9 uniones dbiles

4+er5as de &an der 6aals

-

-

-

-

-

-

-

-

-

-

+ ---- - + ---- -

Enlaces dbiles entre molculas

apolares' por ormacin de dipolosinducidos

La magnitud de la interaccin depende

de la supericie de contacto entre las

molculas y del nmero de electrones

Estructura cristalina del Draito' se estabiliza por este

tipo de ?@6


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2 "niones %i#olo7 %i#olo

+ - + - + -

+ - +- +-+ ---- - + ---- -

H - Cl

H

H

C= O

+---- -

H

H

O= C

----- +

H

H

C- ClH

+---- -

H

H

HCl-C

----- +

H - Cl

Entre molculas polares (con un dipolo permanente)

3 "niones In 7 di#olo


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3 "niones In 7 di#olo


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8 $+entes de Hidrgeno

2?nin uerte de atraccin entre dipolos ?n tomo de ,idrgeno puede

participar en un puente de ,idrgeno si est unido a o*geno' nitrgeno

o lor' por.ue los enlaces ;-' 4- y 5- estn muy polarizados

de#ando al tomo de ,idrgeno con una carga parcial positi/a

2 Este tomo de ,idrgeno tiene una gran ainidad ,acia

electrones no compartidos y orma agregados intermoleculares con los

electrones no compartidos de los tomos de o*geno' nitrgeno y lor


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Relacin entre las #ro#iedades (sicas de los

com#+estos org,nicos ) las (+er5as intermolec+lares

$+nto de eb+llicin9 ! (l) (g) a " constante' depende de la

atrccion entre molculas

2 $+nto de 4+sin9 ! (s) (l) El actor determinante del punto de

usin es el empa.uetamiento de las molculas en la red cristalina:cuanto me#or se a#usten al cristal mayor ser la energa necesaria

para romper la red y' por tanto' mayor ser el punto de usin

3 !ol+bilidad9 7epende de las interacciones generadas entre el

sol/ente y el soluto' determinado por la polaridad de ambas

molculas

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