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Prof. Ninoska Meaño. Química. 5to año. 1

U.E. “Nuestra Señora de Lourdes”

GUIA DE QUÍMICA 5TO AÑO

(Primer lapso)

Profesora: Ninoska Meaño Correa

Octubre, 2019.

REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA

MINISTERIO DEL P.P PARA LA EDUCACIÓN CÁTEDRA: QUÍMICA. 5TO AÑO DE BACHILLERATO

Puerto La Cruz Estado Anzoátegui Venezuela.


UNIDAD DE APRENDIZAJE 1: LA NATURALEZA DEL ENLACE QUÍMICO EN

LOS COMPUESTOS ORGANICOS

El enlace químico puede entenderse por la presencia de una fuerza atractiva neta entre los

átomos de los elementos que forman un compuesto. Esta atracción es de naturaleza

electrostática, derivada de la Ley Básica de la Electrostática: las partículas con carga

opuesta se atraen y las de igual signo se repelen. En la formación del enlace químico

participan, por un lado, los núcleos atómicos, cargados positivamente y, por el otro, los

electrones, con carga negativa. Existen atracciones y repulsiones entre estas partículas, pero

si el enlace químico se forma es porque las primeras vencen a las segundas.

Para facilitar el estudio, entender y predecir las propiedades de los materiales se han

ideado los modelos de enlace químico. Decir que un enlace es metálico, covalente o iónico

es una forma de manifestar el modelo que se ha utilizado para explicar las propiedades de

un determinado compuesto.

ELECTRONEGATIVIDAD

A la capacidad de un átomo en una molécula de atraer hacia sí mismo a los

electrones en un enlace, el científico estadounidense Linus Pauling la llamó

electronegatividad. En general, los electrones que participan en un enlace covalente están

más cercanos del átomo con un valor más grande de electronegatividad, y la carga parcial

negativa se sitúa sobre ese átomo. De manera equivalente, la carga parcial positiva queda

en el átomo con un valor más pequeño de electronegatividad. Linus Pauling propuso una

teoría para estimar la electronegatividad de los átomos. Analizó una gran cantidad de

información experimental y logró asignar un valor para cada uno de los elementos de la

tabla periódica (figura 1).

Figura 1. Electronegatividad de los elementos según Pauling,

Es importante que te familiarices con la electronegatividad y con la manera en que

varía a lo largo de la tabla periódica, ya que esta propiedad resulta muy útil para explicar y

predecir gran cantidad de reacciones y de propiedades químicas. Si te fijas en la figura 1,

notarás que, en general, la electronegatividad se incrementa al moverse de izquierda a


derecha en la tabla y que disminuye de arriba a abajo. De esta forma, el valor máximo de

electronegatividad lo tiene el flúor (4.0), y el mínimo lo tienen el cesio y el francio (0.7).

PREDICCIÓN DEL TIPO DE ENLACE

La diferencia en los valores de electronegatividad de dos átomos que se enlazan

puede usarse como una guía para proponer el tipo de enlace que existe entre ellos. Cuando

la diferencia de electronegatividad es muy grande (mayor e igual 1.7), el enlace entre A y B

es iónico. Si es pequeña, el enlace entre A y B es covalente polar. Finalmente, si es cero, se

trata de un enlace covalente no polar entre A y B.

EL ENLACE IÓNICO

En el enlace iónico participan iones. Éstos son partículas cargadas, llamadas

cationes si son positivas y aniones cuando son negativas.

Los cationes se forman cuando un átomo pierde uno o más electrones y el ion

resultante tiene una carga positiva igual al número de electrones perdidos. Los metales

forman cationes, principalmente. Dos ejemplos de formación de cationes son: el ion sodio,

con una carga positiva y el calcio, con dos.

Na ⇒ Na+ e

Ca ⇒ Ca2+ 2 e Por su parte, los aniones se forman cuando un átomo gana uno o más electrones. Un

anión tiene una carga negativa igual al número de electrones que gana. Los no-metales

forman a menudo aniones. He aquí dos ejemplos: el cloruro, un anión monocargado y el

óxido, uno dicargado.

Cl e ⇒ Cl-

2 e ⇒O2-

Un enlace iónico es el enlace químico que se forma por la atracción electrostática

neta que existe entre un conjunto de aniones y cationes. La manera más simple de formar

un compuesto iónico es hacer reaccionar un metal con un no-metal. Para que la reacción

ocurra, el metal transfiere uno o más electrones al no-metal. Como ejemplo está el NaCl,

donde el átomo no-metálico, el Cl, adquiere un electrón del átomo metálico, el Na.

Sumemos las dos reacciones correspondientes. El electrón que sale del sodio es

tomado por el cloro, por lo que no aparecen electrones en la reacción neta inferior:

Na ⇒ Na+ e Cl e ⇒ Cl-

REACCIÓN NETA Na + Cl ⇒ Na+ + Cl-

Ambos átomos se transforman en iones de carga opuesta. Cuando muchos de estos

iones se acomodan (como en la figura 2), la atracción electrostática entre los de carga

opuesta vence la repulsión de los iones de la misma carga, lo que forma un enlace iónico

fuerte y multidireccional.


Figura 2. Estructura cristalina de Fluorita, CaF2

En el caso de la formación del óxido de calcio, las reacciones serían:

Ca ⇒ Ca2+ + 2 e

O 2 e ⇒O2-

REACCIÓN NETA Ca O ⇒ Ca2+ + O2-

Cuando el compuesto se funde o se disuelve en agua, los iones se separan y quedan

libres para conducir la corriente eléctrica.

EL ENLACE METÁLICO Para conducir la electricidad desde donde ésta se produce hasta la casa, se utilizan

alambres metálicos. Los metales conducen la corriente eléctrica cuando son sólidos o

líquidos. Esta propiedad llevó a pensar que algunos de los electrones de los átomos

deben estar totalmente libres en los metales. El modelo más sencillo para representar un

metal es el de la figura 3.

Figura 3. Los metales pueden concebirse como un conjunto de iones positivos que se encuentran ordenadamente colocados dentro de un mar de electrones libres. Existen tantos electrones como iones, de tal forma que existe neutralidad eléctrica en el conjunto.

El sodio metálico es una colección de iones sodio y de electrones uniformemente

distribuidos alrededor de esos cationes.

EL ENLACE COVALENTE


Para estudiar el enlace covalente un buen ejemplo es la molécula más simple, la del

hidrógeno, H2, formada por cuatro partículas cargadas, dos protones positivos y dos

electrones negativos.

Cuando los dos átomos de hidrógeno están muy separados, solamente existe la

atracción entre cada protón y su electrón. No hay ninguna fuerza de atracción o

repulsión entre los dos átomos de hidrógeno porque están muy alejados y porque ambos

son eléctricamente neutros. Por tanto, no hay enlace químico entre ambos átomos (ver

figura 4).

Figura 4. Átomos de Hidrógenos separados.

Si los átomos se acercan poco a poco, aparecen nuevas fuerzas atractivas (entre un

protón y el electrón del otro átomo) pero también fuerzas repulsivas (entre protón y protón,

así como entre electrón y electrón).

Así, al formarse la molécula de H2, lo que sucede es que los dos electrones ocupan

la región que separa a los dos núcleos, lo que logra que la repulsión internuclear sea

vencida por las atracciones electrón-núcleo. Entonces se forma un enlace covalente. En la

molécula del H2 no podemos identificar cuál electrón provino del átomo de la izquierda y

cuál del de la derecha, los electrones de hecho están deslocalizados entre los dos núcleos.

Ambos se encuentran “compartidos” por los dos protones, formando un enlace fuerte con

una dirección selectiva, la de la línea que une a los dos núcleos. (Ver figura 5).

Cuando se comparten electrones entre dos átomos se forma un enlace covalente, que

es un enlace de dirección selectiva con el que se puede constituir una molécula.

Figura 5. Formación de la molécula de H2.

EL ENLACE COVALENTE NO POLAR Y POLAR Si son iguales los átomos que forman una molécula diatómica covalente, los electrones se

comparten equitativamente entre ambos. Tal es el caso del H2, el N2 o el O2. Estos enlaces

se conocen como enlaces covalentes puros o no polares.


Sin embargo, cuando la molécula está formada por dos átomos diferentes puede

ocurrir que uno de ellos atraiga con más fuerza a los electrones de enlace. Así, existe una

alta probabilidad de que los electrones compartidos estén más cercanos a ese átomo más

atractivo. Por ejemplo, cuando se forma el floruro de hidrógeno, HF, el fluor atrae con más

fuerza a los electrones que el hidrógeno. Los electrones se comparten entre los dos átomos,

no se han cedido de uno a otro como en el caso de un enlace iónico. A pesar de ello, como

uno de los átomos atrae más a los electrones esto resulta en un leve exceso de carga

negativa en ese átomo y en una pequeña deficiencia de carga eléctrica negativa (lo que es

equivalente a tener un ligero exceso de carga positiva) en el átomo que atrae con menos

fuerza a los electrones. Esta situación se representa con la letra griega delta (δ) seguida del

signo correspondiente a la carga eléctrica en exceso. La δ representa una carga parcial de

magnitud menor a la carga de un electrón. La molécula de HF se puede entonces

representar como en la figura 6.

Figura 6. Representación de las moléculas de O2 (covalente no polar) y HF (covalente polar).

Esta situación, en la que dos cargas eléctricas de signo opuesto están separadas por

una cierta distancia, se conoce como un dipolo eléctrico. Cuando un enlace covalente

presenta un dipolo se forma un enlace covalente polar. Las moléculas que están formadas

por átomos diferentes, generalmente forman enlaces covalentes polares.

En resumen:

ESTRUCTURAS DE LEWIS Y REGLA DEL OCTETO

En 1916 y de manera independiente, Gilbert Newton Lewis, químico estadounidense, y

Walther Kossel, físico alemán, idearon un modelo sencillo en el que los electrones

externos, o de valencia, se representan en forma de puntos. Los electrones más externos de

los átomos se conocen como electrones de valencia, ya que son los responsables de

enlazarse químicamente con los átomos vecinos.


La idea central de Lewis y Kossel fue relacionar el número de electrones de valencia

en cada elemento con la columna de la tabla periódica en la que se encuentran. Es decir,

proponen que los elementos de la primera columna tienen un electrón de valencia, los de la

segunda dos y así, sucesivamente, hasta los gases nobles, con ocho.

La representación de Lewis, llamada estructura de puntos o estructura de Lewis,

contiene dos porciones fundamentales:

El llamado kernel (centro o núcleo en alemán) representado por el símbolo del

elemento. El kernel contiene tanto al núcleo como a los electrones internos (los que

no son de valencia y, por tanto, no participan en el enlace) y

Los puntos, que representan a los electrones de valencia. Éstos se colocan alrededor

del símbolo, en los vértices de un cuadrado imaginario (la representación inicial de

Lewis fue la de un cubo, por contar esta figura con ocho vértices).

Ejemplo:

Tabla 1. Estructuras de Lewis de los elementos del primer período de la tabla periódica

Símbolo H He

Electrones de valencia 1 2

Estructura de Lewis H· ·He·

Para describir al enlace, tanto Lewis como Kossel proponen que los átomos, al

combinarse, tienden a terminar con el mismo número de electrones de valencia que los

gases nobles. Como todos los gases nobles tienen ocho electrones de valencia (con

excepción del helio que tiene sólo dos), a esta propuesta se le conoce como la “regla del

octeto”.}

Veamos cómo las estructuras de Lewis se utilizan para escribir reacciones de

formación de compuestos iónicos, como el LiF (figura 11). El electrón del litio se transfiere

al flúor. Queda por una parte el kernel del litio, cargado positivamente, y el ion fluoruro,

con

Figura 7. Representación en estructura de Lewis de la formación del LiF.

En el esquema de Lewis, las mismas estructuras se emplean para representar enlaces

covalentes. La formación de la molécula de hidrógeno se puede observar en la figura 8. Los

dos electrones están asociados o compartidos entre ambos núcleos. En este caso, cada

átomo de hidrógeno tiene el mismo número de electrones que el helio (que es su gas noble

más cercano), por lo que se cumple la regla de Lewis y Kossel.

Para Kossel, el octeto de electrones se logra mediante la pérdida de electrones en

un átomo y la ganancia de electrones en el otro, lo que da lugar a los iones

correspondientes. Por su parte, Lewis abrió la posibilidad de que los átomos compartan

electrones. De esta forma, podemos decir entonces que Kossel es el “padre” del enlace

iónico y Lewis el del covalente.


Figura 8. Formación del H2 en estructura de Lewis.

De la misma forma que el hidrógeno, el flúor puede formar un enlace covalente con

otro átomo de flúor. La estructura de puntos del átomo de flúor (Figura 9) muestra un

electrón de valencia que no tiene par, es decir, que no está apareado. Cuando dos átomos de

flúor se aproximan, los electrones no apareados son compartidos por los dos núcleos y se

forma un enlace covalente. Así se obtiene la molécula F2. De esta forma, ambos átomos

tienen ocho electrones de valencia y se cumple la regla del octeto.

Figura 9. Formación del F2 en estructura de Lewis.

ESCRITURA DE LAS ESTRUCTURAS DE LEWIS EN MOLÉCULAS POLIATÓMICAS

Para escribir las estructuras de puntos de un compuesto más complicado, se pueden seguir

las siguientes reglas:

1. Observa el tipo y el número de átomos que tiene el compuesto, a partir de su

fórmula química.

2. Determina el número atómica de los elementos involucrados en la formula química,

para lo cual puedes utilizar la tabla periódica. Con esta información también

conoces el número total de electrones de valencia que vas a utilizar para construir la

estructura de puntos, así como el número de enlaces y el número de electrones sin

compartir.

3. Dibuja una propuesta de esqueleto para el compuesto, colocando los electrones de

valencia de cada elemento.

4. De acuerdo al número de enlaces obtenidos une los átomos presentes entre sí con

líneas rectas (éstas representan pares de electrones compartidos, o sea, enlaces

sencillos). Empleando enlaces dobles y triples cuando sea necesario.

5. Verifica que el número total de electrones en cada átomo, para corroborar que

satisface la regla del octeto (ver la sección “Limitaciones de la regla del octeto”

página 9).

Como un ejemplo del empleo de estas reglas, en la siguiente tabla se resume la

determinación de la estructura de puntos del cloroformo, CHCl3. El compuesto cumple con

la regla del octeto y al completar los octetos de carbono y cloros nos encontramos con los

26 electrones de valencia en total.


Tomemos ahora el caso del dióxido de carbono (CO2) y tratemos de dibujar su

estructura de puntos. En la tabla posterior se resumen la información necesaria y las

estructuras posibles para esta molécula. Si observamos las estructuras de puntos indicadas

con los incisos a) y b), podemos notar que en ninguna de ellas se cumple con la regla del

octeto. En la a) ninguno de los oxígenos tienen ocho electrones a su alrededor, mientras que

en la b) es el carbono el que no completa los ocho electrones. Sin embargo, en el inciso c)

todos los átomos satisfacen la regla del octeto. En esta estructura, cada oxígeno comparte

dos pares de electrones con el carbono. En este caso se forman dos enlaces dobles.

ESTRUCTURAS DE LEWIS EN ESPECIES IÓNICAS

Existen especies químicas poliatómicas que tienen una carga neta. A pesar de que se trata

de iones, los enlaces entre los átomos son de tipo covalente. Como ejemplos están el ion

amonio, NH4+, y el carbonato, CO3

2-. Para escribir sus estructuras de Lewis se procede de

igual forma que en los compuestos neutros, pero se considera la carga del ion al determinar

el número total de electrones de valencia. Cuando la especie tiene carga negativa, se suman

los electrones correspondientes. Por el contrario, si es un catión, éstos se restan. (En clase se

construirán ejemplos de estructuras de Lewis para especies iónicas).

ESTRUCTURAS RESONANTES

En algunas ocasiones es necesario entrar en consideraciones especiales para representar

adecuadamente a un compuesto o una especie química. Tomemos el ejemplo del ion nitrito,

Un enlace covalente en el que se comparte un par de electrones es un enlace sencillo. Un

enlace covalente en el que se comparten dos pares de electrones es un enlace doble. Un

enlace covalente en el que se comparten tres pares de electrones es un enlace triple.


NO2-. Podemos escribir la estructura de puntos para este ion de dos formas distintas, como

se indica en la figura 10.

Figura 10. Representación de las estructuras de Lewis posibles para el ion nitrito.

Ambas estructuras cumplen la regla del octeto. ¿Cómo decidir en qué oxígeno se

presenta el doble enlace y en cuál el sencillo? La información disponible acerca de las

distancias de enlace nos indica que ambos enlaces N–O son iguales, y que no corresponden

ni a un enlace sencillo ni a uno doble, sino a un enlace intermedio. En realidad, lo que

ocurre es que ambas estructuras resonantes son posibles y que existe un incesante

reacomodo de los electrones para dar ambas al mismo tiempo. El doble enlace está

repartido entre las dos estructuras. Para describir esta situación se utilizan los híbridos de

resonancia, como se muestra para este caso en la figura 11.

Figura 11. Hibrido de resonancia para el ion nitrito.

LIMITACIONES A LA REGLA DEL OCTETO

Las estructuras de Lewis y la regla del octeto son solamente una herramienta que permite

proponer la estructura de los compuestos. Sin embargo, la naturaleza es complicada y no

siempre se cumplen las reglas inventadas para simplificarla. Hay compuestos que no

satisfacen la regla del octeto. Por ejemplo el NO, subproducto de la combustión de la

gasolina en los automóviles y uno de los contaminantes más importantes de la atmósfera,

tiene 11 electrones de valencia. Dado que la regla del octeto demanda que los electrones se

acomoden por pares, al tener un número impar de electrones de valencia, este compuesto no

puede satisfacerla.

Existen compuestos estables que tienen como átomo central a uno con menos de

ocho electrones. Tal es el caso de algunos compuestos de boro, como el trifloruro de boro.

El boro tiene tres electrones de valencia, que al compartirse con los electrones del flúor

completa seis electrones a su alrededor (Ver figura 12).

La resonancia consiste en la combinación lineal de estructuras teóricas de una molécula

(estructuras resonantes) que no coinciden con la estructura real, pero que mediante su

combinación, nos acerca más a su estructura real.


Figura 12. Estructura de puntos del BF3

La regla del octeto no se cumple en una gran cantidad de compuestos, como en

aquéllos en los que participan el boro o el berilio a los que se les llama compuestos

deficientes de electrones u octeto incompleto, porque tienen menos electrones de valencia

que un octeto. Existen otros compuestos formados por átomos con más de ocho electrones

de valencia. El fósforo y el azufre son dos ejemplos. El fósforo tiene cinco electrones de

valencia y el azufre seis. Cuando se combinan con algún elemento de la familia de los

halógenos (flúor, cloro, bromo e yodo) pueden compartir 10 electrones y hasta 12

electrones (Ej. PF5, SCl6) (Ver figura 13). A esta situación se le conoce como expansión

del octeto u octeto expandido.

Figura 13. Estructura de Lewis del pentacloruro de fósforo y el hexafloruro de azufre.

GEOMETRIA MOLECULAR

La geometría molecular o estructura molecular se refiere a la disposición tridimensional de

los átomos que constituyen una molécula. Determina muchas de las propiedades de las

moléculas, tales como: reactividad, polaridad, fase, color, magnetismo, actividad biológica,

etc. Actualmente, el principal modelo es el que se basa en la Teoría de Repulsión de Pares

de Electrones de Valencia (TRPEV), empleada internacionalmente por su gran

predictibilidad.

Moléculas cuyo átomo central NO posee electrones libres


Moléculas cuyo átomo central posee electrones libres

A continuación represente en su cuaderno las estructuras de Lewis estudiadas en clase con

su geometría molecular correcta.

HIBRIDACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Los orbitales híbridos son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no

equivalentes del mismo átomo se combinan preparándose para la formación del enlace

covalente. Para el átomo de carbono existen tres tipos de hibridación: Hibridación sp3,

hibridación sp2 y hibridación sp.


Hibridación sp3

Es la combinación de un orbital s con tres orbitales p. Por ejemplo el C en CH4

Solo podría reaccionar con dos átomos

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 4 orbitales híbridos sp3

Hibridación sp2 Es la combinación de un orbital s con dos orbitales p. Por ejemplo

el C en la molécula de eteno (CH2CH2)

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 3 orbitales híbridos sp2 y

dejar un electrón en un orbital p sin hibridar, que es el electrón que forma el enlace pi.


Hibridación sp Es la combinación de un orbital s con un orbital p.

Por ejemplo el C en la molécula de etino (CHCH)

Se produce la promoción electrónica de un e- de s—›p para forma 2 orbitales híbridos sp y

dejar dos electrones sin hibridar, que son los que forman los enlaces pi.

POLARIDAD DE LA MOLECULA

La polaridad de una molécula viene dada por:

La polaridad de los enlaces.

La geometría de la molécula

El µ viene dado por la suma vectorial de los µ de cada enlace en la molécula,

cuando µ=0 la molécula será NO POLAR, y cuando µ diferente a cero la molécula

será POLAR.


ENLACE PUENTE DE HIDROGENO

El enlace o “puente” de hidrógeno es un tipo de enlace muy particular, que aunque en

algunos aspectos resulta similar a las interacciones de tipo dipolo-dipolo, tiene

características especiales. Es un tipo específico de interacción polar que se establece entre

dos átomos significativamente electronegativos, generalmente O o N y en algunos casos F,

y un átomo de H, unido covalentemente a uno de estos átomos electronegativos. En un

enlace de hidrógeno tenemos que distinguir entre el átomo DADOR del hidrógeno (aquel al

que está unido covalentemente el hidrógeno) y el ACEPTOR, que es al átomo de O, N o F

al cual se va a enlazar el hidrógeno.

Las sustancias que forman puentes de hidrógeno presentan puntos de fusión y

ebullición más altos de lo esperado, debido precisamente a la intensidad de ese tipo de

interacción.

DADOR

Un enlace O-H está muy polarizado por la elevada electronegatividad del oxígeno y

por el hecho de que el único protón del núcleo del hidrógeno atrae débilmente a los

electrones del enlace. Así, se estima que la carga positiva sobre el hidrógeno es de 0,4

unidades. En el caso de que el átomo electronegativo sea nitrógeno la situación es similar,

aunque dada la menor electronegatividad del nitrógeno la polarización del enlace va a ser

algo menor. Los grupos O-H, N-H y F-H van a actuar como donadores de hidrógeno en el

enlace de hidrógeno. A pesar de la similitud química, el grupo S-H es un mal donador,

debido a la baja electronegatividad del azufre.

ACEPTOR

El aceptor del hidrógeno va a ser un átomo electronegativo (otra vez oxígeno,

nitrógeno o flúor) pero con una peculiaridad: el hidrógeno se va a unir a un orbital ocupado

por dos electrones solitarios. Estos orbitales tienen una densidad de carga negativa alta, y

por consiguiente se pueden unir a la carga positiva del hidrógeno.

La fuerza relativamente alta de estos enlaces y su direccionalidad hacen que sean

muy importantes en la estructura de las macromoléculas. Un ejemplo bien conocido es el

emparejamiento de bases en el ADN. Por ejemplo, en este par GC perteneciente a un

dodecámero cuya estructura en disolución ha sido determinada por RMN, lo que permite

visualizar los átomos de hidrógeno formando enlace puente de hidrogeno (Figura 14).


Figura 14. Formación de puentes de hidrógenos.

Los enlaces de hidrógenos pueden se inter e intramoleculares. Así la formación de

un puente de hidrógeno entre las moléculas de agua y la cadena polipeptídica de

una proteína, entre dos cadenas diferentes (subunidades) de una proteína, entre un

ácido nucleico y una proteína, etc., son ejemplos de puentes de hidrógeno

intermoleculares, mientras que cuando dentro de una molécula se forma este tipo de enlace

sin necesidad de que esta se combine con otra estamos en presencia de un puente de

hidrogeno intramolecular.

GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS

Nota: para realizar los ejercicios busque los números atómicos en la tabla periódica que se

encuentra al final de la guía.

1. Represente el enlace iónico que se forma entre los siguientes elementos: los enlaces para

los siguientes compuestos:

a) Li y F b) Ba y O c) Fe y O d) Ca y Cl e) Rb y N f) Al y F

2. Representa y justifica (con configuraciones electrónicas y estructuras de Lewis) el tipo

de enlace en: Cl2, Se2 y P2.

3. Representa los enlaces covalente para las moléculas de: CH4, BeI2 y H2S.

4. Represente las estructuras de Lewis de los compuestos que se muestran a continuación: a) (CO3)

2- b) (H3O)+ c) NH4

+

5. Representa la geometría molecular de los siguientes compuestos:

a) CH4 b) NH3 c) CO2 d) H2O e) O3

6. Clasifica los siguientes enlaces de acuerdo con el criterio de la diferencia de

electronegatividades:

a) El enlace entre el H y F

b) El enlace entre el I y Cl

c) El enlace entre el K y F

d) El enlace entre C-C en el CH3-CH3

7. Indica cuál de los siguientes enlaces es el más polar: H-Cl, H-I, C-H, C-O, S-Cl y P-S.

Asigna las cargas parciales (δ) correspondientes en cada caso e indique el valor del

diferencial de electronegatividad. 8. En los siguientes compuestos, sus iones pueden predecirse directamente por la familia de

la tabla periódica a la que pertenecen. Represente la formación del enlace iónico en cada

caso.


a) Fluoruro de potasio

b) Nitruro de calcio

c) Cloruro de bario

d) Óxido de magnesio

e) Sulfuro de sodio

9. Escribe las estructuras de puntos de los siguientes compuestos y explica por qué no

cumplen con la regla del octeto.

a) BeCl2 b) BF3 c) AlF3 d) GaCl3

10) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas posee en su estructura un enlace dativo o

coordinado?

a) (PO2)- b) (H3O)+ c) SO2

11) ¿Cuál de las siguientes moléculas forma puente de hidrógeno intermolecular?

a) O

H

O

H

b) c)

12) ¿Cuál o cuáles de los siguientes pares de elementos forman un enlace iónico?

a) Fe y Fe b) Mg y F c) H y S

13) ¿Cuál de los siguientes compuestos posee un átomo de carbono con hibridación sp2?

a) OCS b) CH2O c)CCl4

14) ¿Cuál de las siguientes moléculas posee en su estructura un enlace dativo o coordinado?

a) (OCN)- b) H2O c) (SO3)2-

15) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas forma puente de hidrógeno intermolecular

con el agua?

a) b) O

H

O

H

c) H3COCH3

16) ¿Cuál o cuáles de los siguientes compuesto posee un átomo con hibridación sp?

a) CF4 b) HCN c) CO2

17) Represente la formación del enlace iónico entre el Aluminio y el Oxígeno.

18) Cuál o cuáles de las siguientes moléculas cumple con TODAS estas características:

posee al menos un átomo con hibridación sp2, es apolar y forma puente de hidrogeno con

una molécula de agua

a) H2O, b)(PO3)- , d) CH2O

19) Empleando el recurso de los orbitales híbridos, realice un dibujo donde se detallen los

enlaces sigma y pi de la molécula de eteno (CH2CH2)

20) Se ha demostrado que el óxido de Hierro se forma mediante un enlace iónico.

Represente la formación de dicho óxido.


enlaces sigma y pi de la molécula CF4



enlaces sigma y pi de la molécula de etino (HCCH).

23) El ácido sórbico CH3CHCHCHCHCO2H, y sus sales de sodio o potasio (sorbatos)

se agregan en concentraciones traza a una gran variedad de alimentos para inhibir el

crecimiento de hongos y levaduras. Además, las envolturas de ciertos alimentos, como

queso y frutas secas, en ocasiones se rocían con soluciones de estas sales. A partir de la

estructura de Lewis, señale la hibridación para cada átomo de carbono.

24) ¿Cuál o cuáles de las siguientes moléculas es polar?

a) H2O b) CF4 c) HCN

25) El ácido succínico posee la siguiente estructura descondensada

HOOCCH2CH2COOH, realice una estructura que cumpla la regla del octeto para este

compuesto y en base a ella responda los siguientes planteamientos:

a) ¿Cuántos átomos poseen hibridación sp3? Señálelos en su estructura.

b) ¿Cuántos átomos poseen hibridación sp2? Señálelos en su estructura.

c) ¿Podrá esta molécula formar puente de hidrogeno intramolecular?


UNIDAD DE APRENDIZAJE 2: EL PROTAGONISTA DE LA VIDA “EL

CARBONO”

NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

El sistema para nombrar actualmente los compuestos orgánicos, conocido como sistema

IUPAC, (de las siglas en ingles del International Union of Pure and Applied Chemistry) se

basa en una serie de reglas muy sencillas que permiten nombrar cualquier compuesto

orgánico a partir de su fórmula desarrollada. Esta es la "nomenclatura sistemática". Además

existe la "nomenclatura común", que era el nombre por el que se conocían inicialmente

muchas moléculas orgánicas (como Por ejemplo: ácido acético, formaldehído, estireno,

colesterol, etc), y que hoy día está aceptada.

El nombre sistemático está formado por un prefijo, que indica el número de átomos

de carbono que contiene la molécula, y un sufijo, que indica la clase de compuesto orgánico

de que se trata. Algunos de los prefijos más utilizados son:

Tabla 1. Prefijos de acuerdo al número de átomos de carbonos presentes en la

cadena

N° at C Prefijo N° at C Prefijo

1 met 8 oct

2 et 9 non

3 prop 10 dec

4 but 11 undec

5 pent 12 dodec

6 hex 13 tridec

7 hept 14 tetradec

Antes de empezar a desarrollar esta guía por grupo funcional, debemos mencionar

algunas normas generales para la escritura de los compuestos orgánicos:

Normas generales, según IUPAC:

1. El nombre de un compuesto orgánico siempre debe estar escrito en minúscula, los

sustituyentes escritos por orden alfabético y unir el nombre del ultimo sustituyente al

nombre de la cadena carbonada principal.

Ejemplo: 2-etil-4-isopropil-3-metilheptano.

2. Los números consecutivos son separados por comas y los números de los nombres por

guiones (ver ejemplo anterior).


3. Si se repite un sustituyente en un átomo debe repetirse también el número. Ejemplo: 2,2-

dimetil-5,5-dipropil….

4. Los prefijos que indiquen cantidad como di-, tri-, sec-, ter-, etc., no son tomados en

cuenta para el orden alfabético de los sustituyentes.

Ejemplo: 4-sec-butil-3,5-dimetilheptano.

De esta regla se exceptúan las cadenas laterales (que son nombradas entre paréntesis) en

donde si son tomados en cuenta. Ejemplo: 1-(1,2-dimetilpropil)-3-etilciclopentano.

5. En caso que no se pueda designar al sustituyente con un solo termino, se numera la

cadena lateral a partir del carbono que está unido a la cadena principal y se coloca entre

paréntesis.

Ejemplo: 8-(2,3-dimetilbutil)-2,2,19-trimetileicosano.

Con respecto a los ciclos debe tomarse en cuenta lo siguiente:

1. Se debe enumerar la cadena carbonada principal tomando en cuenta la menor

posición para los sustituyentes.

2. En caso de no poder ordenar los sustituyentes por menor posición (ya que se

encuentran en posiciones equidistantes) se apela al orden alfabético.

3. Cuando hay instauraciones (dobles o triples enlaces) se les da preferencia en la

cadena carbonada principal, siendo los carbonos 1 y 2 los que pertenecen a la

insatauración. Los dobles enlaces tienen prioridad sobre los triples enlaces.

NORMAS IUPAC POR GRUPOS FUNCIONALES

1) HIDROCARBUROS

Son aquellos compuestos orgánicos que contienen únicamente C e H en su molécula.

Existen dos grupos principales de hidrocarburos, los alifáticos y los aromáticos, cada uno

de los cuales se subdividen a su vez en varias clases de compuestos:

Alifáticos: Dentro de este grupo están los alcanos, alquenos, alquinos y sus ciclos.

Aromáticos: Existen dos clases de compuestos, los monocíclicos o mononucleares,

que contienen sólo un núcleo bencénico y los policíclicos o polinucleares que

contienen dos o más núcleos bencénicos.

1.1 ALCANOS.

Responden a la fórmula general CnH2n+2 Son hidrocarburos saturados (tienen el máximo

número de hidrógenos posible). Los alcanos pueden ser de cadena lineal y de cadena

ramificada.

1.1.1 Alcanos de cadena lineal.

Se nombran utilizando uno de los prefijos de la Tabla I seguido del sufijo -ano.


Los compuestos orgánicos más sencillos desde un punto de vista estructural son los

alcanos lineales. Estos consisten en cadenas no ramificadas de átomos de carbono, con sus

respectivos hidrógenos, unidos por enlaces simples como se ilustra a continuación (Las

siguientes tres representaciones del hexano son equivalentes).

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 CH3(CH2)4CH3

Cadena hidrocarbonadas Cadena condensada Cadena de líneas y puntos

Cicloalcano: Se les llama también hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el

prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de carbono.

Ejemplos:

1.1.2 Alcanos de cadena ramificada.

Para nombrar estos compuestos hay que seguir los siguientes pasos:

1º. Buscar la cadena hidrocarbonada más larga. Esta será la cadena "principal". Si

hay más de una cadena con la misma longitud se elige como principal aquella que tiene

mayor número de cadenas laterales.

2º. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal comenzando por el

extremo más próximo a la ramificación, de tal forma que los carbonos con ramificaciones

tengan el número más bajo posible.

3º Se nombran las cadenas laterales indicando su posición en la cadena principal

con un número que precede al nombre de la cadena lateral; éste se obtiene sustituyendo el

prefijo -ano por -il. Si hay dos o más cadenas iguales se utilizan los prefijos di-, tri-, tetra.

Tanto los números como estos prefijos se separan del nombre mediante guiones.

4º Por último se nombra la cadena principal.

Algunos ejemplos de alcanos ramificados:


5-etil-2,3,5-trimetilheptano

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

A continuación se presentan algunos sustituyentes con nombres comunes que son

frecuentemente empleados:

Por convención, en los nombres comunes que se vieron en la sección anterior que

tienen un prefijo separado por guion (sec- terc-) se ignora ese prefijo a la hora de

alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que

no tienen un guion, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en

la letra i.

Ejemplo:

isopropil

terc-butil

sec-butil


4,4-diisopropil-2,3,5,6-tetrametilheptano

Cicloalcanos radicales: Si tiene un sólo radical no es necesario matizar la posición.

Ejemplo:

CH2

/ \

CH2 CH CH3 metilciclopropano

Si tiene varios radicales, se empezará a numerar por el carbono que corresponde al número

localizador de los radicales más bajo, y que será uno de los “C”que tenga el radical, y se

nombran por orden alfabético. Ejemplo:

CH3 CH CH2

| | 1,3-dimetilciclobutano

CH2 CH CH3

A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético. Ejemplo:

1-etil-3-metilciclohexano

Número localizador es 13, tanto empezando por el CH3, como por el CH2 – CH3; por tanto,

se recurre al orden alfabético.

ALCANOS RAMIFICADOS CON CADENAS LATERALES

Si uno de los sustituyentes es muy complejo, este se coloca entre paréntesis y el carbono

uno siempre será el carbono enlazado a la cadena principal. Las reglas de la IUPAC

permiten citar los grupos o ramificaciones no sólo en orden alfabético sino también en

orden de “complejidad ascendente”. El orden alfabético ha sido el más aceptado y es

también usado por el Chemical Abstracts; por esta razón es el método adoptado en esta

guía.


Tomar en consideración que al momento de comparar alfabéticamente la cadena

lateral con los demás sustituyentes de la cadena se debe tomar en cuenta la primera letra de

la cadena lateral, así esta sea de un prefijo que indica cantidad.

Ejemplo:

5-(1,2-dimetilpropil)-4-etildecano

HALOALCANOS

Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a

los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada

átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como

si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen

ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal.

Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo. Esto

puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos

se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

Ejemplos:

5-bromo-2,3,4-trimetilheptano 4-fluoro-3-metilheptano


GUIA DE EJERCICIOS PRACTICOS

1) Represente las estructuras (en cadenas de líneas y punto) de los siguientes

compuestos orgánicos:

2,2,4,4-tetrametilpentano

4,5-dietil-3,3,6,6-tetrametiloctano

2,17-dimetiloctadecano

4,4-dietil-5-isopropildecano

5-(1,2-dimetilpropil)nonano

6-(1,2,2-trimetilbutil)dodecano

3-etil-2,8-dimetil-7-propildecano

3,4,4-trietil-2,2-dimetilhexano

5-sec-butil-8-isopropil-4,4-dimetil-6-pentil-7-propilundecano

5-(2-etilbutil)-3,3-dimetildecano

2-metil-5-(1-metiletil)-7-(2-metil-1-(1-metiletil)propil)-6-(3-metilpentil)dodecano

3,3-dibromo-6-t-butil-2-fluoro-5-metilnonano

3-clorometilpentano

ciclohexilciclohexano

1,1-dicloro-4-metilciclodecano

2) Escriba en los recuadros en blanco la estructura que corresponda

NOMBRE ESTRUCTURA

3-metilpentano

3-isopropil-2,5-dimetilheptano

4-etil-2,4-dimetilhexano

5-isopropil-3- metilnonano

5-t-butil-4,7-dietildecano

3-etil-2,3-dimetilpentano


2-metilbutano

4-etil-2,2,5,6-tetrametrilheptano

5-ter-Butil-3-etil -5-isopropiloctano

3) Indique el nombre IUPAC para los siguientes compuestos orgánicos

u.e. “nuestra señora de lourdes” · estructuras de lewis y regla del octeto en 1916 y de...

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