UNIVERSIDAD DE CUNDINAMARCA FACULTAD DE CIENCIAS AGROPECUARIAS PROGRAMA: INGENIERIA AMBIENTAL ASIGNATURA: QUIMICA ORGANICA DOCENTE: GABRIELA ROMO

TALLER Nº 3 A. Complete la siguiente tabla:

1.

28.

2. 3-clorobenzaldehido

29.

3.

30. N-metilbutanamida

4.

4-cloro-2-nitrobenzaldehido

31.

5.

32.

3- hexilamina

6.

3-bromo-7-hidroxi-6-metil-4-

oxoocatanal

33.

7.

34.

Ciclohexanocarboxilato de sodio

8. ciclohexenona

35.

9.

36. 3-bromo-2-clorociclobutanocarbaldehído

10.

3-fenil-4-oxo-hexanal

37.

11.

38. Ciclobutanocarboxilato de etilo

12.

5-hepten-3-ona

39.

13.

40.

Ácido 3-metilbutanoico

14.

6-hidroxi-3-metil-4-heptanona

41.

15.

42.

N,N-dietilciclohexanocarboxamina

16. 5-etil-ciclohex-2-enona

43.

17.

3-bromociclopentanocarbaldehído

44. 3-isopropil- 4-oxo-ciclocarbal

18.

45.

19.

(E) Ácido 4-hidroxi-6-isopropil-5-

metilnon-8-enoico

46. Ciclopentanocarboxamida

20.

etanodial

47.

21.

48. Ácido 4-oxoheptanodioico

22.

Ácido o-benzenodioico

49.

23.

Propanoato de metilo

50. 3-terbutilpentanonitrilo

24.

Ciclohexanocarboxilato de sodio

51.

25.

52. Formiato de metilo

26.

pentanodinitrilo

53.

27.

54.

3,4-ciclohexanocarbonitrilo

B. Escriba los productos monocloradosposibles que se obtienen a partir del isobutano.

C. Que productos pueden obtenerse de la monocloración de:

1. n-pentano 2. 2,2,4-trimetil pentano 3. 2,2-dimetil butano

Cl2

Luz 25 °CCH3CHCH3

Cl+A B

D. Explique cómo obtendría el propeno a partir de 1. CH3CH2CH2OH 2. CH3CHOHCH3

3. 1,2-dibromo propano 4. CH3CΞCH

E. Describa como obtendría n-butano a partir de

1. Bromo butano 2. Cloro etano

3. 1-buteno 4. 2-buteno

F. Qué productos se esperaría obtener de la deshidrohalogenación de

1. 1-bromohexano 2. 2-bromohexano 3. 2-bromo-2-metilpentano

G. De la estructura y nombre de los principales productos obtenidos por nitración de

1. o-nitrotueno 2. m-dibromobenceno

3. o-diclorobenceno 4. p-etiltolueno

H. De la estructura y nombre de los principales productos obtenidos por sulfonación de:

1. Ciclohexilbenceno 2. Nitrobenceno

3. M-nitrofenol 4. anilina

I. Escriba la estructura y nombre de los compuestos A , B , C

1.

2. bromuro de isobutilo + Mg

eter → A + H�O → B

3. cloropropano + Li → A + CuI → B + bromobutano → C

4. + MgClA B

H2O

5.

6. 7.

J. De la estructura y nombres de los productos orgánicos que resulten de la reacción de 1-butino con

1. 2 mol H2/Ni 2. 2 mol Br2

3. H2O /H+ HgSO4 4. KMNO4 caliente

K. Dar el producto de la reacción del bromuro de pentilo con

1. NaOH/alcohol 2. Mg/éter

3. Zn/H+ 4. Li, CuI y luego CH3

L. Obtener los siguientes productos

1. p-nitrotolueno a partir del benceno 2. 4-nitrotolueno a partir del benceno 3. butano a partir del 1,3-butadieno 4. 2-nitro-1,4-diclorobenceno a partir de benceno 5. 4-cloro-2-nitrotolueno a partir del benceno 6. Ácido 4,4-dimetilbutanóico a partir de un aldehído 7. 2-propanona a partir de un alcohol

8. Butanoato de sodio a partir de un alcohol 9. 2-penteno a partir de un alcohol 10. Acido 3 metilpentanoico a partir de un alcohol 11. 3-pentanona a partir de un alcohol 12. 3,4-octanodiol a partir de un alqueno 13. Propanol a partir de una aldehído 14. 2-pentanol a partir de una cetona

Cl HMg

Octano

H2O

15. 4-pentanol a partir de un cetona 16. Metanal a partir de un alcohol 17. Etanal a partir de un alqueno 18. Propanona a partir de un alqueno 19. Ciclobuteno a partir de clorociclobutano 20. Ciclopentano a partir de ciclopenteno 21. Propano a partir de ciclopropano 22. 2-cloropropeno a partir de un dihalogenuro 23. 3-bromohexeno a partir de un alqueno 24. 2,2,3,3-tetracloropentano a partir de 2-penteno 25. 2-cloro-2-bromobutano a partir de 1-butino 26. Ácido 4,4-dimetilbutanoico a partir de un aldehído 27. 2-propanona a partir de un alcohol

28. Butanoato de sodio a partir de un alcohol 29. 2-penteno a partir de un alcohol 30. Ácido 3-metilpentanoico a partir de un alcohol 31. 3-pentanona a partir de un alcohol 32. 3,4-octanodiol a partir de un alqueno 33. Propanol a partir de un aldehído 34. 2-pentanol a partir de una cetona 35. 4-pentanol a partir de una cetona 36. Metanal a partir de un alcohol 37. Etanal a partir de un alqueno 38. Propanona a partir de un alqueno

M. Obtener los siguientes compuestos

1. Cis-2-buteno 2. Trans-2-buteno 3. Cloruro de benzoilo 4. Butanoato de propanoilo 5. 3-metilbutanoato de potasio 6. 1,2-dibromociclobenceno 7. Yodo ciclopentano 8. Cloruro de benzoilo 9. Butanoato de propanoilo 10. 3-metilbutanoato de potasio 11.

12. a partir de y

13. a partir de y CH3OH

14. a partir de

N. De el producto de las siguientes reacciones

Cl

O

O

Cl OH

Cl

O

ONa

+ Br2luz UV16.

17.

18.

20.

21.

22.

23.

26.

COOH

+ NaOH

Cl NH3

O

H

O

NH3

N LiAlH4

O NH3

19.

+ H2SO4OH

1) O3

2) (CH3)2S

24.

25.

Cl

O

+

CH3

OH

O

NaOH

LiAlH2

PCl5

+

OH

O

NaOH

LiAlH2

PCl5

+

27.OH

O

PCl3+

OH