reporte de práctica-síntesis del benzoato de metilo

TECNOLÓGICO NACIONAL DE MÉXICO.

INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN.

43° ANIVERSARIO.

Ingeniería Química. Laboratorio de Química Orgánica II. Equipo 4-B.

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.

REPORTE DE PRÁCTICA:

Práctica 3.- Síntesis del Benzoato de Metilo.

EQUIPO 4-B:

Domínguez Moreno Óscar Aurelio.

Lara Pascacio Javier.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.

Minatitlán, Veracruz; viernes 16-Octubre-2015.



43° ANIVERSARIO.


NOMBRE DE LA PRÁCTICA. Práctica 3: Síntesis del Benzoato de Metilo.

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA. Sintetizar benzoato de metilo a través de una reacción de condensación entre ácido benzoico y alcohol

metílico.

Practicar las operaciones de purificación y caracterización de un producto orgánico.

Obtener un sustrato para la síntesis de 3-nitrobenzoato de metilo. MARCO TEÓRICO. Los ésteres son compuestos orgánicos los cuales presentan la fórmula general RCOOR’, donde R es un derivado de un hidrocarburo y R’ puede ser un Hidrogeno o un derivado de un hidrocarburo. Los ésteres tienen el grupo funcional –COOR. Fuentes de ésteres. Los ésteres son compuestos que se presentan en la naturaleza, con frecuencia los ésteres están presenten en los aceites esenciales que tiene frutas y flores; también son utilizados por los insectos para comunicarse entre sí; y además los ésteres están presentes en las grasas y aceites, los cuales son mezclas de tri-ésteres de glicerol de origen natural. En pocas palabras los ésteres se encuentran de manera abundante en la naturaleza.

Imagen 1. Ésteres en las frutas.

Imagen 2. Ésteres en los insectos.



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Obtención de Ésteres. a) A partir de los ácidos carboxílicos. Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un catalizador acido dando como resultado un éster y agua. Este proceso de obtención de ésteres es conocido como la esterificación de Fischer.

Imagen 3. Ecuación general de la reacción RCOOH+ROH.

Imagen 4. Ejemplo de la reacción RCOOH + ROH.

b) A partir de Cloruros de Acilo. Los alcoholes reaccionan con los cloruros de acilo por sustitución nucleofílica en el acilo para formar ésteres este tipo de reacciones se lleva a cabo con la presencia de bases débiles (como la piridina).

Imagen 5. Ecuación general y ejemplo de la reacción RCO-Cl (cloruro de acilo) + ROH (alcohol), utilizando piridina como catalizador.



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c) A partir de anhídridos de ácidos carboxílicos. Los anhídridos de ácido carboxílico reaccionan con los alcoholes, haciendo que un acilo (RCO-) sea transferido al alcohol dando como producto un éster más un ácido carboxílico. Esta reacción de anhídrido y alcohol está sujeta a una catálisis, ya sea por ácidos (H2SO4) o bases (piridina).

Imagen 6. Ecuación general y ejemplo de la reacción RCO-O-COR + ROH.

d) A partir de la oxidación de cetonas de Baeyer-Villiger. Las cetonas forman ésteres al tratarlas con peroxiácidos. La transformación se lleva a cabo por la migración del grupo R’ del carbono al oxígeno. El grupo que migra es el más sustituido. Las metil-cetonas forman ésteres de acetato.

Imagen 7. Ecuación general y ejemplo de la reacción RCOR (cetona) + RCOOOH (peroxiácido).



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Propiedades físicas de los ésteres. Los ésteres son ligeramente polares, algunos ésteres de pesos menores son volátiles y tienen aromas característicos. Las fuerzas dipolo-dipolo de los ésteres ocasionan que los puntos de ebullición de estos sean mayores a los de los hidrocarburos de semejante estructura y peso; mientras respecto a los alcoholes, los ésteres tienen puntos de ebullición ligeramente bajos a alcoholes de peso comparable. Los ésteres NO cuentan con grupos hidroxilos por lo que NO pueden crear puentes hidrógenos entre sí pero pueden participar en puentes de hidrogeno con moléculas que contengan oxidrilos (OH) tales como el agua, ácidos carboxílicos o alcoholes; lo anterior le proporciona cierta solubilidad en agua a ésteres de bajo peso molecular pero esta (solubilidad) disminuye conforme aumenta el números de carbonos del éster. Propiedades químicas de los ésteres. Los ésteres son menos reactivos que los cloruros de acilo (RCO-Cl) y los anhídridos (RCO-O-RCO’), por lo general los ésteres son muy estables (en medios acuosos) pero suelen romperse sus enlaces cuando se calientan en agua con presencia de ácidos o bases fuertes, es decir, existe una hidrolisis inversa a la esterificación de Fischer ya que se obtiene como producto una ácido carboxílico y un alcohol. La hidrolisis de los ésteres es reversible cuando se utilizan ácidos, mientras que en el caso de las bases, la reacción es irreversible.

Imagen 8. Ejemplo de hidrolisis de un éster en presencia de un ácido fuerte.

Imagen 9. Ejemplo de hidrolisis de un éster en presencia de una base fuerte.



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PRELABORATORIO. 1. ANÁLISIS RETROSINTÉTICO.

De acuerdo con el paso 1, el Ácido Benzoico es activado por el ataque nucleofílico de la protonación del oxígeno del carbonilo. Este equilibrio preliminar genera el ion oxonio A. En el segundo paso, la adición de agua oxigenada al carbón del carbonilo produce el intermediario tetraédrico B. Una serie de protones son transferidos, pasos 3 y 4, entre los 3 átomos de oxígeno. Los intermediaros B y C son idénticos a excepción del isotopo. La pérdida de moléculas de agua, paso 5, produce un intermediario, la resonancia se estabiliza, en donde los dos grupos OH, no son distinguibles, En el paso 6 los dos grupos OH pierden un protón cada uno. , seguido de la reformación del enlace C-O regenerando el ácido benzoico. Debido a que la probabilidad de perder un Ha, es idéntica a perder un Hb, el 18O es distribuido entre, los dos oxígenos para equilibrar al ácido benzoico.



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Cuando benzoato de metilo se somete a reflujo con una solución concentrada de hidróxido de sodio, la mezcla inicialmente heterogénea se convierte poco a poco homogénea. La elaboración de la mezcla de reacción por acidificación con ácido fuerte se obtiene un precipitado blanco de ácido benzoico con alto rendimiento. La reacción comienza con la adición de un ion hidróxido al carbono del carbonilo del éster. Esto genera intermedio tetraédrico A. La regeneración del grupo carbonilo en el paso 2 conduce a la expulsión de ya sea el grupo OH que unido al carbono del carbonilo originalmente (paso 2a ) o a la expulsión del grupo metoxi. El primer caso, regenera los materiales de partida, mientras que la segunda produce una molécula de ácido benzoico, el cual, en la solución fuertemente básica se desprotona inmediatamente (paso 3). El benzoato de sodio resultante, siendo iónico, es soluble en la solución acuosa. Sin embargo, la protonación del ion benzoato produce ácido benzoico que es mucho menos soluble y que precipita de la mezcla de reacción. 2. MECANISMO DE REACCIÓN. Los esteres son compuestos derivados de ácidos carboxílicos, estos se obtienen: A) Reacción de un ácido carboxílico y un alcohol. B) Reacción de una sal orgánica con un halogenuro de alquilo. C) Reacción de un ácido carboxílico con diazometano (CH2N2).



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En este caso el mecanismo propuesto para la obtención del benzoato de metilo es mediante la reacción entre ácido benzoico y metanol. Mecanismo de reacción para la síntesis del Benzoato de metilo a través de Ácido benzoico y metanol:



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3. PELIGROSIDAD Y MEDIDAS DE SEGURIDAD DE LOS REACTIVOS. 3.1 BENZOATO DE METILO (C6H5COOCH3). Líquido incoloro, de olor característico y apariencia aceitosa.

RIESGOS GENERALES.

Líquido combustible.

Evitar contacto con llamas.

A 83° C o más puede formarse una mezcla explosiva.

La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor, por la piel o ingestión.

CLASIFICACIÓN NFPA-704.

Inflamabilidad: 2, Inflamable mayor a 37°C, menor de 93°C.

Riesgo a la Salud: 1, Peligroso.

Reactividad: 0, Estable.

Riesgo: Específico: N/A

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Tos, vómitos.

Inhalación: Puede irritar la nariz, garganta y pulmón provocando tos.

Contacto cutáneo: Puede irritar la piel. Contacto con ojos: Puede irritar los ojos.

PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Enjuagar boca, dar de beber agua, NO provocar vómito, asistencia del SME.

Inhalación: Aire limpio y fresco, proporcionar servicio médico de emergencia.

Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, asistencia del SME.

EQUIPO DE PROTECCIÓN PERSONAL.

Guantes de protección (butilo o nitrilo).

Gafas de seguridad (googles).

Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

¡¡¡NOTA IMPORTANTE!!!

NO existen datos precisos de los efectos nocivos del benzoato de metilo en el cuerpo humano por lo que es necesario manipularlo con Extremo cuidado.



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3.2 ÁCIDO BENZÓICO (C6H5-COOH). Sustancia en estado sólido, polvo o gránulos color blanco.

RIESGOS GENERALES.

Sólido combustible.

Reacciona violentamente con oxidantes.

Puede provocar explosión de polvos (en atmosfera favorable).


Inflamabilidad: 1, Combustible, arde temperaturas mayores a 93°C.




RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Dolor abdominal, nauseas, vómitos.

Inhalación: Tos.

Contacto cutáneo: Enrojecimiento.

Contacto con ojos: Enrojecimiento, dolor. PRIMEROS AUXILIOS.

Ingestión: Enjuagar boca, dar de beber agua, provocar vómito (SÓLO CON PERSONAS CONSCIENTES), asistencia del SME.


Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua por lo menos durante 15 minutos.

Contacto con ojos: Enjuagar con abundante agua los ojos, por lo menos durante 15 minutos, asistencia del SME.


Guantes de protección.


3.3 METANOL (CH3OH). Líquido incoloro.

RIESGOS GENERALES.

Líquido inflamable.

Evitar contacto con llamas.

La combustión desprende gases tóxicos de carbono.

La sustancia se puede absorber por inhalación del vapor, por la piel o ingestión.

Evitar contacto con oxidantes.


Inflamabilidad: 3, Inflamable mayor a 25°C, menor de 37°C.




RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Dolor abdominal, vómitos, inconciencia.



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Inhalación: Irritación de mucosas respiratorias, tos, asfixia.

Contacto cutáneo: Resequedad, enrojecimiento, irritación.

Contacto con ojos: Irritación, dolor, sensación de quemadura, lagrimeo. PRIMEROS AUXILIOS.



Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua por lo menos durante 15 minutos.





Mascarilla contra vapores (formación de grandes cantidades de vapor).

3.4 ÁCIDO SULFÚRICO (H2SO4)

RIESGOS GENERALES.

Líquido incoloro aceitoso.

Sustancia corrosiva.

Reacciona violentamente con agua o metales.

Reacciona violentamente con carburos.

Sustancia altamente tóxica (vapores).


Inflamabilidad: 0, NO inflamable.

Riesgo a la Salud: 3, Muy peligroso.

Reactividad: 2, Reacciona por cambio químico violento.

Riesgo: Específico: W, NO usar agua.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Quemaduras severas en boca y garganta, perforación de estómago y esófago, dificultad para comer, nauseas, diarrea y vómito con sangre.

Inhalación:

Irritación y quemaduras en vías respiratorias, dificultad para respirar, tos; en altas concentraciones puede provocar ulceraciones en nariz, edema pulmonar.

Contacto cutáneo: Quemaduras severas, profundas y dolorosas.

Contacto con ojos: Irritación severa, soluciones concentradas pueden provocar severas lesiones irreversibles.

PRIMEROS AUXILIOS.





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Contacto cutáneo: Quitar prendas contaminadas, lavar el área afectada con abundante agua y jabón por lo menos durante 15 minutos.





Respirador con filtro para vapores ácidos (altas concentraciones de vapores).

INFORMACIÓN IMPORTANTE.

El ácido sulfúrico se debe de manipular con cuidado para evitar contacto directo (ingestión, inhalación, piel, ojos) que desencadenen severas lesiones o la muerte. Información toxicológica: DL50 (Oral rata)=2140 mg/Kg; CL50 (Inhalación conejo)= 18 mg/m3.

3.5 ETER DIETILICO / ETOXIETANO (CH3CH2OCH2CH3). Liquido incoloro con olor característico, es menos denso que el agua

RIESGOS GENERALES.

Sustancia tóxica.

Sustancia inflamable y volátil (se evapora muy rápidamente).

Genera atmosferas peligrosas (1.8% de éter en aire potencialmente peligroso).


Inflamabilidad: 4, Inflamable a menos de 25° C.


Reactividad: 2, Reacciona por cambio químico violento.

Riesgo: Específico: N/A.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: NO venenoso, produce síntomas narcóticos e irritación del estómago.

Inhalación: Irritación en vías respiratorias, causa nauseas, dolor de cabeza, pérdida de la conciencia.

Contacto cutáneo: Resequedad y dermatitis.

Contacto con ojos: Irritación leve a severa (daños reversibles). PRIMEROS AUXILIOS.








Bata de laboratorio.



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Información toxicológica: DL50 (Oral rata)= 1215 mg/Kg; DLLO (oral en humanos): 420 mg/kg. CL50

(Inhalación rata)= 73000 ppm / 2 h.

3.6 HIDRÓXIDO DE SODIO (NaOH).

RIESGOS GENERALES.

Sustancia corrosiva.

Reacciona violentamente con agua.

Evitar calor, llamas y humedad.



Riesgo a la Salud: 3, Muy Peligroso.

Reactividad: 1, Reacciona por calentamiento.

Riesgo: Específico: W, NO usar agua.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Produce severas quemaduras y lesiones en boca, garganta, esófago y estómago.

Inhalación: Irritante severo, los daños por inhalación varían según las concentraciones y pueden ser irritación severa a graves daños en el tracto respiratorio.

Contacto cutáneo: Irritación y severas quemaduras.

Contacto con ojos: Irritación con dolor, enrojecimiento y lagrimeo constante.

PRIMEROS AUXILIOS.








Respirador con filtro (grandes cantidades de polvos/neblina).


¡¡¡MUY CORROSIVO!!!

3.7 SULFATO DE SODIO ANHÍDRIDO (Na2SO4). Sólido cristalino, color blanco inodoro.

RIESGOS GENERALES.

Sustancia inestable.

Sustancia muy tóxica para seres acuáticos.

Rutas de contacto: ingestión, inhalación, piel y ojos.



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Riesgo a la Salud: 1, Ligeramente peligroso.


Riesgo: Específico: N/A.

RIESGOS A LA SALUD.

Ingestión: Produce leves molestias gastrointestinales, grandes cantidades provocan dolor abdominal.

Inhalación: Grandes cantidades de polvo provoca irritación en el tracto respiratorio y mucosas, provoca tos.

Contacto cutáneo: Irritación y enrojecimiento.

Contacto con ojos: Irritación y ardor. PRIMEROS AUXILIOS.








4. PUNTO DE INFLAMACIÓN Y EBULLICIÓN DEL BENZOATO DE METILO (C6H5COOCH3).

BENZOATO DE METILO (CH5COOCH3).

Punto de Inflamación. Punto de Ebullición. Toxicidad. Reactividad.

83°C 150°C No encontrada. Estable (conforme NFPA 704).



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5. DIAGRAMA DE BLOQUES DEL PROCESO DE LA SÍNTESIS DEL BENZOATO DE METILO (TÉCNICA).

1.- en un matraz de fondo plano de 100 ml introducir 3 gr de acido benzoico, 5 ml de metanol y 0.5 de H2SO4 concentrado

reacción

homogenizar mezcla

2.-Añadir 3 perlas de ebullición al matraz balon de fondo plano de 100 ml

refrigerante esmerilado

baño termico-enfriamiento

observar

3.- Pasado ese tiempo viertan en 18.75 ml de H2O bien fría luego agreguen 12.5 de eter dietilico

extraccion

depositar en un embudo de separacion de 125 ml

fase organica

agiten y separen la fase organica, lavar la fase organica con 7.5 ml de NaOH al 5% y después con 7.5 ml de H2O

agentes desecantes

seque la fase organica con sulfato sodico

filtración y destilación

guardar el producto para la siguiente práctica



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6. CÁLCULOS TEÓRICOS.

C7O2H6 + COH4 C8O2H8 + H2O

Peso molecular del ácido benzoico (C7O2H6) Peso molecular del benzoato de metilo (C8O2H8)

C7=12x7=84 C8=12x8=96

O2=16x2=32 O2=16x2=32

H6=1x6=6 H8=1x8=8

PM= 122 g/mol PM= 136 g/mol

1 mol de ácido benzoico 1 mol de benzoato de metilo 122 gr de ácido benzoico 136 gr de benzoato de metilo 3 gr de ácido benzoico X gr de benzoato de metilo. X gr de benzoato de metilo = (3 x 136)/122 Gramos de benzoato de metilo = 3.3442 gr. Con 3 gr de ácido benzoico de obtienen aproximadamente 3.3442 gr de benzoato de metilo.

MATERIAL Y REACTIVOS. MATERIAL. REACTIVOS.

1 Matraz balón de fondo plano esmerilado 100ml 1 Refrigerante recto esmerilado. 1 Embudo de separación de 125 ml. 1 Embudo de filtración rápida. 1 Vaso de precipitación 100 ml. 1 Termómetro 0ºC a 400ºC. 1 Pinza universal. 1 Pinza de refrigerante. 1 Tapón para termómetro esmerilado. 1 Tapón esmerilado. 3 Perlas de ebullición. 1 Parrilla . 1 Una cola de destilación. 2 Soporte universal. 2 Mangueras de látex. 1 Balanza granataria. 1 Tripie o anillo metálico. 1 Pliego de papel filtro.

Acido benzoico (3 gr). H2SO4 (0.5 ml). Metanol (CH3OH). H2O (26.25 ml). Éter dietílico (12.5 ml). NaOH 5% (7.5 ml). Sulfato de sodio anhídrido (0.5 gr).



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Observaciones. La maestra nos mostró como armar el

equipo para la práctica, conformado por

diversos materiales, entre ellos: matraz

balón de fondo plano esmerilado de 100

ml, refrigerante esmerilado, embudo de

separación de 125 ml, entre otros.

Rápidamente nos dirigimos a pesar los 3

gr de ácido benzoico necesario para llevar

a cabo esta práctica.

Teniendo los 3 gramos requeridos, pues

introducimos dicho 3 gr de ácido benzoico

al matraz balón de fondo plano



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Nos dirigimos a la campana de

extracción para medir 5 ml de alcohol

metílico o metanol, el cual es necesario

para llevar a cabo la reacción en el

inicio de la práctica.

También se necesitan 0.5 ml de ácido

sulfúrico (H2SO4).

Ya contando con los primeros reactivos a

emplear, estos son depositados en el

matraz balón de fondo plano. A este

matraz también se le añaden 3 perlas de

ebullición.



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De la manera que la maestra nos mostró,

nosotros procedemos a armar el equipo,

teniéndolo armado, colocamos el matraz

debajo del equipo refrigerante y sobre la

parrilla, entonces damos inicio al reflujo

durante 15 minutos.

Donde se calentaba la solución de ácido

benzoico, metanol y H2SO4.

Durante el reflujo y el calentamiento

pudimos observar que se disolvió el

reactivo sólido en el momento que se

alcanzó el punto de ebullición.

Pasados los 15 minutos de tiempo de

reflujo enfriamos la solución, para no

demorar más la práctica.



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De nueva cuenta vamos a la campana

de extracción donde procedemos a

agregar 18.75 ml de agua bien fría a la

solución que anteriormente se preparo.

También es necesario agregar 12.5 ml

de éter dietílico.

Entonces ahora la nueva solución que

se formó se vierte e un embudo de

separación de una capacidad de 125

ml, estando ahí se agita para formar 2

fases y separar la fase orgánica, que

es la capa superior.



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Ahora bien, se agrega 7.5 ml de hidróxido

sódico (NaOH) o sosa caustica al 5%, esto

con la intención de lavar la fase orgánica que

se hallaba dentro del embudo de separación;

además de agregar 7.5 ml de agua.

Entonces se vuelve a agitar la solución

para separar en dos capas, la fase

acuosa se retira, posteriormente la fase

orgánica se decanta en un matraz

Erlenmeyer se le agregó sulfato de

sodio anhidro para secarlo.

Aquí ocurre la destilación de la fase orgánica, en la

cual el éter dietílico restante en el benzoato de metilo

se evapora, por lo que el aroma desprendido cambió

siendo un aroma más suave y agradable al olfato

(una clase de aroma a uva o algún tipo de mora).

Posteriormente se dejó enfriar y se traspasó a una

probeta para medir el volumen obtenido es cual fue

de 1.6 ml de benzoato de metilo.



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RESULTADOS. Se obtuvieron 1.6 ml de Benzoato de Metilo, este tenía una aroma suave y agradable al olfato (cierto olor a uva o algún tipo de mora).

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS. 1. Investigar dos ésteres, su método de obtención, sus fórmulas y sus aplicaciones. a) Acetato de Isobutilo. Fórmulas: Condensada: C6H12O2 Semi desarrollada: Descripción: El acetato de isobutilo es un líquido incoloro, con aroma característico a frutas. El acetato de isobutilo es una sustancia de volatilidad media, además es insoluble en agua y también tiene menor densidad que ésta (el agua). Es una sustancia soluble en disolventes orgánicos como alcoholes, cetonas, otros ésteres e hidrocarburos. Obtención: El acetato de isobutilo (Etanato de 2-metilpropilo) es obtenido mediante una reacción de esterificación del ácido acético y el isobutanol en presencia de un catalizador. Aplicaciones: El acetato de isobutilo se emplea en la preparación de lacas a base de nitrocelulosa, adelgazadores (thinners), solventes de pinturas y disolvente de esteres de celulosa y lacas acrílicas. Por otro lado, se emplea para el adelgazamiento de tintas de impresión para la industria gráfica y como solvente de nitrocelulosa en perfumería, esmalte de uñas y removedores de esmalte. Es disolvente del Acetato de Polivinilo, del Poliestireno, de las resinas y aprestos para madera sintética. Además es utilizado como solvente en lacas para la tinción en la industria del cuero y como materia prima de diferentes esencias frutales artificiales y para aromáticos sintéticos. b) Butanato de Etilo / Butirato de Etilo. Fórmulas: Condensada: C6H12O2. Semi desarrollada: Descripción: Líquido incoloro con aroma característico a piña, es un líquido inflamable, con punto de ebullición ligeramente superior a la del agua. Obtención: El butirato de etilo se puede obtener industrialmente mediante una reacción de síntesis de Williamson donde se da una reacción de sustitución nucleofílica SN2 de los haluros de alquilo primario con un ion alcóxido (nucleófilo) o también mediante la deshidratación bimolecular de los alcoholes.

O CH3 || |

CH3-CO-CH2-CH-CH3

O ||

CH3-CH2-CH2-CO-CH2-CH3



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Aplicaciones: El Butanato de etilo es ampliamente utilizado en la industria alimentaria en la elaboración de sabores artificiales principalmente la piña, su principal a porte de “sabor” de la industria alimentaria se encuentra en dulces, chicles y algunas bebidas. 2. Aplicaciones del Benzoato de Metilo. El benzoato de metilo es ampliamente utilizado en la industria de las fragancias (perfumes) y en la industria de los pesticidas. El Benzoato de metilo es también conocido, en la industria, como aceite de Niobe o esencia de Niobe, aunque también así es conocido el benzoato de etilo. El uso principal del benzoato de metilo en la industria alimentaria es para la elaboración de sabores artificiales utilizado en dulces, alimentos y demás productos alimenticios. 3. ¿Para qué se la lava la fase orgánica con NaOH al 5% y posteriormente con agua? La fase orgánica se lava con solución de hidróxido de sodio al 5% ya que se utilizó ácido sulfúrico como catalizador, el ácido sulfúrico eliminaría la molécula del agua pero NO todo el ácido participaría en la reacción quedando cierta parte del ácido sulfúrico presente en la solución por lo que sería neutralizado por el hidróxido de sodio. Posteriormente se lavó con agua para eliminar el resto de hidróxido de sodio presente en la solución. 4. ¿Para qué se agrega el sulfato de sodio anhidro? Se agrega sulfato de sodio anhidro para secar la solución orgánica, es decir, eliminar la presencia de moléculas de agua en la fase orgánica después de haber separado las fases acuosa y orgánica. 5. ¿Por qué se evapora y destila a presión reducida el benzoato de metilo? El benzoato de metilo se destila a por calentamiento para eliminar los residuos de éter presentes en la fase orgánica, lo anterior se hace después de haber lavado y secado la fase orgánica. El punto de ebullición del benzoato de metilo es de 198°C mientras que la del éter dietílico es de 34.6° C por lo que solo se requiere que la fase orgánica (benzoato) se caliente a 100°C para evaporar completamente el éter. 6. Rendimiento obtenido del Benzoato de metilo. El volumen obtenido en la síntesis fue de 1.6 ml de benzoato de metilo por lo que es necesario convertirlo a gramos para calcular el rendimiento obtenido, a continuación se presenta la conversión: Densidad relativa del benzoato de metilo: 1.09 Densidad del benzoato: 1090 Kg/m3. 1000 Lt 1090 Kg 0.0016 Lt X Kg X Kg = (0.0016 Lt x 1090 Kg) / 1000 Lt X kg = 0.001744 Kg Gramos de Benzoato de metilo = 1.744 gr Se obtuvo 1.744 gr (1.6 ml) de benzoato de metilo en la práctica. 3.3442 gr 100% 1.744 gr X % X % = (1.744 gr x 100%) / 3.3442 gr = 52.1499 = 52.15% Se obtuvo un rendimiento del 52.15 %, un rendimiento muy bajo.



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CONCLUSIONES. Domínguez Moreno Óscar Aurelio.

En esta práctica se realizó la obtención de benzoato de metilo, se pudo sintetizar el benzoato de metilo a través de su reacción de condensación entre el ácido benzoico y alcohol metílico. Lo importante de la práctica además de sintetizar el benzoato es practicar las operaciones de purificación y caracterización de un producto orgánico. Esta práctica se requirió de mucha precaución por el manejo de reactivos, esto te ayuda a trabajar con cuidado. Se cumplió el objetivo de la práctica ya que si obtuvimos el benzoato con un volumen de 8 ml, además se conoció sus aplicaciones o sus usos, estos son el la industria cosmética, ya que se utiliza para el olor de aromatizantes artificiales y así como también para perfumes, así que es un compuesto importante e interesante.

Lara Pascacio Javier. Pues en esta práctica aprendí que mediante una reacción de condensación entre acido benzoico y alcohol

metílico es posible sintetizar benzoato de metilo, de acuerdo a lo que aprendí, en este tipo de reacción hay

dos procesos que se siguen, uno es de adición nucleofílica y también de sustitución; además pusimos en

práctica operaciones de purificación, como la destilación y la filtración, las cuales realizadas cuando

separamos fase orgánica y cuando destilamos el restante del alcohol metílico en la parte final.

Rodríguez Martínez Irvin de Jesús.

La síntesis del benzoato de metilo es una reacción del tipo de sustitución nucleofílica donde se forman intermediarios (Mecanismo SN1), que necesita de catalizadores ácidos fuertes para poder llevar la reacción de manera más óptima, finalmente la reacción de un ácido carboxílico (en este caso el ácido benzoico) con un alcohol (en la síntesis un metanol) producen un éster derivado de ácido carboxílico más agua. La reacción entre el ácido y el alcohol hace que el ácido carboxílico pierda su hidrogeno del grupo carbonilo y se sustituya por el radical alquilo del alcohol. La síntesis del benzoato fue en cierta manera medida muy divertida ya que se realizó en un ambiente de trabajo excelente cumpliendo en tiempo y forma con los pasos de la técnica para obtener un éster cuyo aroma era agradable y suave para el olfato, también con esta práctica pude evidenciar más lo sorprendente que es la química (en este caso la orgánica) ya que permite obtener un gran variedad de productos a través de las reacciones entre grupos funcionales que en esta práctica a partir de un ácido carboxílico y alcohol se obtuvo un nuevo grupo funcional, un éster.

BIBLIOGRAFÍA. Documentos en Internet:

Manufacturas Silíceas S.A.S (Rev. 30/03/2010). HOJAS DE SEGURIDAD DEL MATERIAL-MSDS. Sulfato de Sodio Anhidro, de Manufacturas Silíceas S.A.S., disponible en: http://www.siliceas.com/docs/documentos/hoja_de_seguridad_sulfato_%20de_sodio_manufacturas_siliceas.pdf.

Consejo Colombiano de Seguridad (Rev. 21/03/2005). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-HIDRÓXIDO DE SODIO, de Consejo Colombiano de Seguridad, disponible en: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf.

Facultad de Química (Año Desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD XI-ETER ETÍLICO, de Universidad Nacional Autónoma de México (UNAM), disponible: http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf.

http://www.siliceas.com/docs/documentos/hoja_de_seguridad_sulfato_%20de_sodio_manufacturas_siliceas.pdf

http://www.siliceas.com/docs/documentos/hoja_de_seguridad_sulfato_%20de_sodio_manufacturas_siliceas.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/hidroxido_de_sodio.pdf

http://www.quimica.unam.mx/IMG/pdf/11eteretilico.pdf



43° ANIVERSARIO.


Pontificia Universidad Javeriana (Año Desconocido). FICHA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÉTER DIETÍLICO, de Pontificia Universidad Javeriana, disponible en: http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/Eter%20diet%C3%ADlico.pdf.

Consejo Colombiano de Seguridad (Rev. 27/12/2005). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ÁCIDO SULFÚRICO, de Consejo Colombiano de Seguridad, disponible: http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf.

IPCS y Comité de Comunidades Europeas (1994). Fichas Internacionales de Seguridad Química. ICSC 0103. ACIDO BENZOICO, de IPCS y CCE, disponible en: http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf.

CTR SCIENTIFIC (Año Desconocido). HOJA DE DATOS DE SEGURIDAD-ACIDO BENZOICO, de CTR SCIENTIFIC, disponible en: http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Benzoico.pdf.

New Jersey Department of Health (2009). Derecho a Saber. Hoja Informativa sobre Sustancias Peligrosas, de New Jersey Department of Health, disponible en: http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1230sp.pdf.

Corporación Química Venezolana CORQUIVEN, C.A. (Año Desconocido). HOJA DE SEGURIDAD (MSDS)-ALCOHOL METÍLICO (METANOL), de Corporación Química Venezolana CORQUIVEN, C.A., disponible en: http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos/metanol.pdf.

Autor desconocido (2013). “Saborizante de Piña”-Presentación Prezi, de Prezi.com, disponible en: https://prezi.com/9icoeynwdzgk/butirato-de-etilo/.

Sucroal S.A. (Año desconocido). Acetato de Isobutilo, de Sucroal S.A., disponible en: http://sucroal.com.co/product/acetato-de-isobutilo/.

Autor desconocido (2012). Práctica 5 Síntesis de benzoato de metilo, de SlideShare, disponible en: http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo.

Libros:

Chang, R. (2010). 24.4 Química de los grupos funcionales. En Química, Décima edición (1042-1047). México D.F., de Mc Graw Hill.

Carey, F. (2006). Capítulo 20. Derivados de los ácidos carboxílicos: sustitución nucleofílica en el acilo (específicamente aparatados 20.1, 20.4, 20.5, 20.6, 20.7, 20.8, 20.9, 20.10). En Química orgánica, Sexta edición (842-893). México, D.F., de Mc Graw Hill.

http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/Eter%20diet%C3%ADlico.pdf

http://portales.puj.edu.co/doc-quimica/fds-labqca-dianahermith/Eter%20diet%C3%ADlico.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf

http://iio.ens.uabc.mx/hojas-seguridad/acido_sulfurico.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf

http://www.insht.es/InshtWeb/Contenidos/Documentacion/FichasTecnicas/FISQ/Ficheros/101a200/nspn0103.pdf

http://www.ctr.com.mx/pdfcert/Acido%20Benzoico.pdf

http://nj.gov/health/eoh/rtkweb/documents/fs/1230sp.pdf

http://www.uacj.mx/IIT/CICTA/Documents/Quimicos/metanol.pdf

https://prezi.com/9icoeynwdzgk/butirato-de-etilo/

http://sucroal.com.co/product/acetato-de-isobutilo/

http://es.slideshare.net/mtapizque/prctica-5-sntesis-de-benzoato-de-metilo

reporte de práctica-síntesis del benzoato de metilo

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