preparacion del benzoato de metilo

5/8/2018 Preparacion Del Benzoato de Metilo - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/preparacion-del-benzoato-de-metilo 1/34

LABORATORIO DE SÍNTESIS ORGÁNICAS

-Antonio Aguilera Miguel

Cuaderno de Prácticas

• PREPARACIÓN DEL BENZOATO DEMETILO POR ESTERIFICACIÓN DELÁCIDO BENZOICO.

O

O

CH3



INDICE

0.-Síntesis. Título (nomenclatura IUPAC, vulgar CAS).1.- Procedimiento. Copiar el protocolo sobre la síntesis orgánicaa realizar.2.- . .ntroducción Conceptos teóricos básicos3.- .ecanismos de reacción y Naturaleza de la reacción4.- .stequiometría de reacción5.- .eactivo limitante y catalizador6.- peraciones básicas implicadas en los procesos de

, , , (btención cristalización filtración destilación tipo de ), . . .estilación etc

7.- .eguimiento cinético de la reacción8.- .islamiento del producto principal9.- aracterización de las materias primas y del producto

. . .btenido Subproductos no deseados Simulación de espectros10.- .iagrama de bloques del proceso químico12.- ugerir rutas alternativas de síntesis del compuesto

.eseado13.- .ertidos

0.-Síntesis. Título (nomenclatura IUPAC, vulgar CAS).



:ÍNTESIS BENZOATO DE METILO

- Benzoato de metilo CAS: 93-58-3P.M.: 136,149P.Fusión: -12,4ºC

P.Ebullición: 199ºCDensidad: 1,0837 g/cm3

Solubilidad: Muy soluble éter y etanol.Solubleetanol, metanol y CCl4.

Miscible éter,acetona y agua.

Insolubleagua

:ATOS DE REACTIVOS

- Ácido benzoico CAS: 65-85-0P.M.: 122P.Fusion: 122,25ºCP.Ebullición: 249,2ºCDensidad: 1,2659 g/cm3

Solubilidad: Soluble agua.Muy soluble etanol, dietiléter.

- Ácido sulfúrico CAS: 7664-93-9P.M.: 98,08

P.Fusión: 10,31 ºCP.Ebullición: 337 ºCDensidad: 1,8302 g/cm3

Solubilidad: Muy soluble agua.

-Metanol CAS: 67-56-1P.M.: 32,042P.Fusión: -97,53 ºC

P.Ebullición: 64,6 ºCDensidad: 1,3288 g/cm3

Solubilidad: Muy soluble Benzeno.SolubleCloroformoMiscible etanol, éter, acetona

y agua.



1.- .rocedimiento Copiar el protocolo sobre la síntesis .rgánica a realizar

• :roducción de benzoato de metilo

1º - 250 24.4Introducir en matraz de fondo redondo de ml g de , 40 4ácido benzoico ml de metanol y ml de ácido sulfúrico

.concentrado

2º - , 40-45En montaje de reflujo calentamos durante minutos ( ).tiempo de reaccion

3º - .Enfriamos al acabar reflujo con hielo

4º - 150Vertimos sobre embudo de decantación y lavamos con ml ( )de agua fría extrayendo la fase orgánica siguiéndole otro

60lavado con ml de sosa5 % .al para eliminar restos de ácido

5º - 80 ,Realizamos último lavado con ml de agua extraemos fase

orgánica y tratamos eliminar restos de agua que pudiese quedar .con sulfato de magnesio anhidro

6º - Eliminamos sulfato magnesio anhidro por filtración y purificamos por destilación a presión atmosférica nuestro

(198-200 ) .benzoato de metilo º C

7º - .Medimos punto de ebullición como criterio de pureza

2.- . .ntroducción Conceptos teóricos básicos3.- ecanismos de reacción y Naturaleza de la reacción



La reacción que interviene en juego se trata de una esterificación de .Fischer

,Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes en presencia de un , .catalizador ácido formando ésteres y agua

- ( )El mecanismo de una esterificación de Fischer general es el :siguiente

O

OHR

R' OHHA

R

O

O R'

OH H

ácido alcohol éster

O H RCOOROH R RCOOH H

2'' + →←+

+

,Las reacciones de esterificación se efectúan bajo catálisis ácida puesto que en ausencia de ácidos fuertes estas reacciones proceden

.de forma muy lenta

Si está presente una cantidad catalítica de ácido el equilibrio se ,alcanza al cabo de unas horas calentando a reflujo una mezcla del .ácido carboxílico y del alcohol

Para desplazar el equilibrio hacia la formación del éster se añade un .exceso del ácido carboxílico o del alcohol También se puede

aumentar la proporción de éster en el equilibrio eliminando el agua

.formada en la reacción

En nuestro proceso el radical R corresponde al anillo bencénico del ’ácido benzoico y el radical R al grupo metilo del metanol

;La reaccion se realiza en medio ácido el protón lo aporta el ácido .sulfúrico comportándose como catalizador de reacción

-El metanol lo añadiremos n exceso:

,Así aumentando la concentración de reactivo estaremos incitando a (que mas cantidad de reactivo en sentido izq )dcha se transforme en

,producto es decir desplacemos el equilibrio hacia la derecha.

El mismo metanol en exceso se comportará como reactivo y disolvente de reacción

El mecanismo de esterificación que seguira nuestra reacción será el :siguiente



O

OH

CH3 OHHA

O

OCH3

OH

H

.c Benzoico metanol enzoato de metilo

O H H OC COH H OC H

28284627 + →←+

+

Cuando la esterificación del ácido benzoico se lleva a cabo con 18,metanol que contiene oxígeno el oxígeno marcado aparece en el

.éster

Ph

C

O

OH

CH3 O18

H

HAPh C

O

O18 CH3

OH2

Este resultado es consistente con el mecanismo de esterificación que .vamos a indicar a continuación

El mecanismo de nuestra reacción visto paso por paso para saber :que ocurre en todo momento es el siguiente

Ph

C

O

OH

H3O+

H

Ph

C

O+

OH

OH2

OH2

H

O

Ph C OH

O+

H CH3

H

Ph

C

O+

OH

CH3 OH

H

O

Ph C O+

O

CH3

H

H

H

Ph

C

O+

O

CH3

OH2

Ph

C

O

O

CH3

H3O+



El mecanismo se inicia con la protonación del grupo carbonilo del ,ácido carboxílico lo que provoca un aumento de la electrofilia de este

. ,grupo A continuación el metanol ataca al grupo carbonilo protonado , ,para formar un intermedio tetraédrico que rápidamente mediante un

proceso de intercambio protónico forma un nuevo intermedio : .tetraédrico que contiene un excelente grupo saliente el agua La

regeneración del grupo carbonilo provoca la expulsión de agua y la . ,formación del éster protonado Finalmente el intercambio protónico .con una molécula de agua regenera el catalizador ácido

Si se sigue el mecanismo en la forma directa se tiene el mecanismo .para la reacción de esterificación catalizada por ácido Si se sigue el

mecanismo desde el final en forma inversa se tiene el mecanismo de , , .la reacción de hidrólisis catalizada por ácido de los ésteres

O

OH

CH3 OHH3O+

O

OCH3

OH

H

éster ácido

alcohol

Si se desea esterificar un ácido hay que utilizar un exceso de alcohol , , .y si es posible eliminar el agua de la reacción Si se desea hidrolizar

,un éster hay que emplear un exceso de agua por ejemplo reflujando 2 4 .el éster en una disolución acuosa de HCl o H SO diluidos

4.- stequiometría de reacción

- STERIFICACION DEL ÁCIDO BENZOICO EN MEDIO ÁCIDO

O

OH

CH3 OHH+ O

OCH3

OH

H



O H H OC COH H OC 28284627 +⇔+

;En la reacción de esterificación ácida del ácido benzoico un mol de ácido benzoico reacciona con un mol de metanol en equilibrio para

.dar un mol de benzoato de metilo y un mol de agua

El nº de moles que intervienen en juego en la reacción es el :siguiente

• ( 24,4 ):oles de ácido benzoico g( = 122.12 / )M g mol

moles g

mol g 199.0

12.1224.24 =

• ( 40 ):oles de metanol Adicionamos ml( = 0.79 / ; = 32.04 / )

ensidad g ml PM g mol

moles g

mol

ml

g ml 986.0

04.32

179.040 =

• oles de benzoato de metilo a producir

)(199.0)(1

)(1)(199.0 benzoatomoles

benzoicomol

benzoatomol benzoicomoles =

O H H OC COH H OC 28284627+⇔+

1:1 ,Luego en nuestra reacción según la estequiometría 0.199 0.199reaccionarán moles de ácido benzoico con moles de

0.199 .metanol para dar moles de benzoato de metilo

- (El ácido benzoico se consume completamente es el reactivo ).limitante

- :Nos queda un exceso de metanol de

787.0199.0986.0 =− moles de metanol

500 5%álculo para la preparación de ml de NaOH al ( )ara lavado( Densidad( 2 )O = 1 / )ml

g ml

g ml 500

1500 =

gNaOH 25100

5500 =⋅

:ENDIMIENTO DE REACCIÓN



• (Gramos teóricos de benzoato de metilo a producir usamos para ) :hacer los cálculos el reactivo limitante

)(094.27)(1

)(149.136

)(1

)(1)(199.0 benzoato g

benzoatomol

benzoato g

benzoicomol

benzoatomol benzoicomoles =

• :Gramos experimentales obtenidos

=Peso matraz de fondo redondo vacío 130.630 g+ =Peso matraz de fondo redondo producto 145.418 g

:DIFERENCIA 14.788 gramos experimentales

x g

g

⇒

⇒

788.14

%100094.27 %58.54

094.27

100788.14=

⋅= x

54.58%Hemos obtenido un de rendimiento en la reacción de .esterificación del ácido benzoico para dar benzoato de metilo



5.- .eactivo limitante y catalizador

O

OH

CH3 OHH+ O

O

CH3

OH

H

O H H OC COH H OC 28284627 +⇔+

• (El reactivo limitante es el ácido benzoico C7O2H6).

• (El catalizador es el ácido sulfúrico H2SO4)

• (Hay un exceso de metanol COH4).

6.- peraciones básicas implicadas en los procesos de , , , (btención cristalización filtración destilación tipo de ), . . .estilación etc

:EFRIGERANTE DE REFLUJO



Es una técnica utilizada para el calentamiento de disoluciones con ,disolventes volátiles a relativamente bajas temperaturas consiste en

acoplar en vertical un refrigerante recto al matraz de fondo redondo para así cuando el disolvente se evapore debido al calentamiento el refrigerante obligara su condensación y lo hará volver al matraz

.evitando la perdida del mismo

:ILTRACIÓN DE PRECIPITADOS

Para filtrar y recuperar una cantidad grande de sólido se utiliza el

embudo Büchner adaptado a un kitasato que se conecta a la trompa

.de vacío para succionar En este caso es necesario cortar un papel de filtro circular de tamaño suficiente para cubrir todos los agujeros del

, ,embudo pero menor que el círculo de la base del embudo para que

.no queden bordes por los que podría pasar el sólido El papel se

.adhiere al embudo humedeciéndolo y haciéndole succión

Si se trata de filtrar una cantidad pequeña de sólido y no

,interesa su recuperación se suele emplear un embudo cónico en el

.

que se pone un filtro de pliegues El filtro de pliegues se prepara

.como se indica en la Figura B



igura B

Si se trata de filtrar una cantidad pequeña de sólido y es

,necesario recuperar tanto el sólido como la disolución se utiliza un

embudo de pico largo con un papel del filtro que adecuadamente

( ).doblado en cono se adhiera totalmente a las paredes ver Figura C De

,este modo el flujo del líquido a través del papel se acelera por la

,succión debida a la columna de líquido del vástago del embudo que

.debe permanecer lleno a lo largo de toda la operación



La filtración puede realizarse más rápidamente si la mayor parte .del líquido sobrenadante se decanta al papel de filtro La decantación

es un proceso en el que el líquido es cuidadosamente vertido desde el

precipitado de forma que se transfiere muy poco sólido al papel de

.filtro durante la operación En este paso debe evitarse revolver el

.precipitado del fondo del vaso

La transferencia de la mezcla reaccionante al papel de filtro

puede realizarse mejor por el procedimiento que se indica en la Figura

.D

La eficacia de la filtración se determinará por la completa .separación del precipitado del líquido que sobrenade Puesto que

algunas gotitas de líquido se adherirán al precipitado dentro de , .la operación de filtración el sólido debe lavarse a fondo

Generalmente se aconseja empezar lavando el precipitado en el .vaso de reacción antes de transferirlo al filtro Después se

decanta sobre el filtro la mayor parte del líquido sobrenadante se añade una pequeña porción de disolvente al precipitado que permanece en el recipiente original y de nuevo se decanta la

.mayor parte del líquido del precipitado

REPARACION DE FILTROS

:Existen varias clases de filtros

1. Filtros de pliegues. Se utilizan cuando interesa la disolución que se , " ",obtiene después de filtrar denominada comúnmente filtrado

" " .quedando el sólido o residuo en el filtro

Este tipo de filtros se caracteriza por poseer una mayor superficie

, .de filtración realizándose así ésta más rápidamente



2. Filtros cónicos. .Se utilizan cuando interesa el sólido Para prepararlo se toma un trozo de papel de filtro de forma circular y se

,dobla por la mitad obteniendo un semicírculo que se dobla a su vez , .por la mitad obteniendo un cuarto de círculo Éste se abre por uno de

( , 3).sus lados hasta obtener un cono figura C práctica Este tipo de ,filtro posee poca superficie de filtración siendo ésta más lenta que en

.el caso anterior

, ,Ambos filtros de pliegues y cónico se colocan en un embudo 0,5alemán de tal forma que sobresalgan aproximadamente cm por

(encima de las paredes del embudo el filtro nunca debe ser más ).pequeño que el embudo Se deben humedecer con el disolvente

, .utilizado para preparar la disolución antes de proceder a la filtración

3. Filtros planos. .Se utilizan cuando interesa filtrar un sólido a vacío .Se coloca sobre un embudo Büchner Es de forma circular y de un

diámetro igual o ligeramente inferior a la placa del embudo pero que .cubra todos los agujeros

,El Büchner se coloca con la ayuda de un tapón de goma o de corcho , ,agujereado sobre un matraz kitasato que se conecta por su tubuladura

( ).lateral a una trompa de vacío ver figura Se recomienda intercalar una , ,trampa de seguridad entre el kitasato y la trompa para evitar que se

.introduzca agua en el kitasato por succión Por la misma razón se debe ,desconectar el kitasato antes de cerrar el grifo de agua pues el vacío

.del kitasato puede succionar agua de la trompa



a utilización de este tipo de filtros está recomendada ,uando interesa el sólido estando su uso mucho

.ás extendido que el de filtros cónicos La ,iltración es mucho más rápida y la posibilidad de

asar una corriente de aire a través de los ristales permite un más eficaz y más rápido

.ecado de éstos

ILTRACIÓN A VACÍO

, ,Este filtrado se utiliza para separar un sólido normalmente cristales ( ),de una fase liquida aguas madre para ello necesitamos una trompa

, ,de vacío un buchner y un kitasato así como un pequeño filtro .circular que colocaremos en el buchner

CRISTALIZACIÓN

E SALES

Un componente de una mezcla sólida se puede recuperar en

estado de pureza disolviendo en un disolvente en el que los restantes

.componentes sean insolubles La filtración de la disolución permite

.separar los restantes componentes de la fracción solubles

Para recuperar el componente de la disolución se procede a

.concentrar la por evaporación del disolvente De este modo se puede

.obtener una disolución saturada a la temperatura de trabajo La

,disminución de solubilidad que se produce por enfriamiento permite



obtener una disolución sobresaturada de la que se separa en forma

.cristalina la fracción de sólido insoluble

La evaporación se realiza generalmente situando la disolución

en una cápsula de porcelana y calentando para separar los materiales .volátiles Un aparato adecuado para realizar una evaporación es un

vaso de precipitados con agua hasta la mitad de su volumen y una

.cápsula encima con el producto a evaporar Para realizar una

evaporación en condiciones adecuadas es necesario realizarla en las

:siguientes condiciones

)a Si los líquidos volátiles son inflamables la fuente de calor para

.evaporarlos debe ser una placa eléctrica caliente

)b La evaporación debe continuarse hasta que empieza a aparecer

. ,sólido Si se desea realizar una evaporación a sequedad como los

residuos muestran una gran tendencia a las salpicaduras éstas

.deben evitarse pues originan la pérdida de materiales nó volatiles

Si se observa la primera salpicadura se apaga la fuente de calor o

.se baja de forma que se eviten las salpicaduras

c) A veces debido a la naturaleza de la disolución que se evapora .es imposible evitar salpicaduras En estos casos se cubre la

cápsula con vidrio de , ,reloj lo que disminuye la velocidad de

.evaporación pero hace mínimas las pérdidas por salpicaduras

La cristalización es el procedimiento más adecuado para la purificación .de sustancias sólidas

,En general la purificación por recristalización se basa en el hecho de que la mayoría de los sólidos son más solubles en un disolvente en

.caliente que en frío El sólido que se va a purificar se disuelve en el , ,disolvente caliente generalmente a ebullición la mezcla caliente se ,filtra para eliminar todas las impurezas solubles y entonces la solución

. ,se deja enfriar para que se produzca la cristalización Finalmente los .cristales se separan por filtración y se dejan secar Si con una

,cristalización sencilla no se llega a una sustancia pura el proceso .puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente

Cuando se desconoce el disolvente en el que se puede , , ,recristalizar una determinada sustancia la primera operación por tanto

.es la búsqueda del disolvente Para ello se ensaya la solubilidad de la ( ) .sustancia una pequeña porción en una gama de disolventes El

adecuado es aquel que disuelva la máxima cantidad de sustancia en la

, ,menor cantidad de disolvente a ebullición y que a su vez disuelva la .menor cantidad de sustancia en frío



,Si hay varios disolventes posibles el criterio a seguir es el de , .menor toxicidad mayor facilidad de manipulación y menor precio En

,este sentido el primer disolvente a ensayar será siempre el agua .siendo éste el disolvente a elegir si fuera posible

.ETERMINACIÓN DE PUREZA MEDIDA DEL PUNTO DE

FUSIÓN

Desde un punto de vista práctico el punto de fusión de un sólido cristalino se puede definir como la temperatura a la que el sólido se

1 .transforma en líquido a la presión de atmósfera En una sustancia ,pura el cambio de estado es generalmente muy rápido y la

,temperatura es característica no afectándose prácticamente por un .cambio moderado de presión Por esto el punto de fusión es una buena .constante muy utilizada en la identificación de sólidos

Cuando una sustancia pura en estado líquido se enfría de tal ,forma que se evite el subenfriamiento solidifica a la misma

. ,temperatura a la que la fase sólida funde Por tanto en una sustancia .pura el punto de fusión y el punto de solidificación son idénticos El

( )punto de fusión y solidificación de una sustancia se define mejor como la temperatura en la que las fases sólida y líquida pueden existir

, , 1 .en equilibrio una en presencia de la otra a la presión de atmósfera

El punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de impurezas por lo tanto esta constante constituye además un valioso ,criterio de pureza ya que un sólido casi puro funde en un intervalo

muy pequeño de temperaturas y con un límite superior muy próximo al .verdadero punto de fusión Un sólido bastante impuro presenta

generalmente un intervalo de fusión bastante amplio y una temperatura límite superior considerablemente por debajo del punto de

.fusión verdadero Por este motivo la purificación de un sólido se sigue .frecuentemente observando el punto de fusión

REPARACIÓN Y LLENADO DE CAPILARES

Para la determinación de un punto de fusión se debe introducir una ,pequeña muestra del sólido perfectamente seca y pulverizada, en un (tubo capilar de vidrio si fuese necesario se deberá moler en un

mortero y machacar o pulverizar sobre un trozo de papel de filtro con ).una espátula pequeña Los capilares se deben cerrar por uno de sus

( ).extremos el extremo de color azul Para ello se introduce el extremo ,del capilar en la llama de un mechero girándolo y manteniéndolo así

. ,unos segundos Tras enfriar se invierte el tubo capilar y se toma una .pequeña cantidad de sólido por el extremo abierto Entonces se le da

la vuelta y se baja el sólido al fondo del tubo golpeando suavemente ,su extremo cerrado sobre la mesa sujetándolo entre los dedos pulgar

(e índice o dejando caer el tubo por el interior de una varilla hueca de

60 ).unos cm puesta verticalmente sobre la mesa Se repite la operación 0,5 .hasta llenar aproximadamente mm del tubo capilar Una mayor



cantidad de muestra puede inducir a errores en la determinación del .punto de fusión

PARATOS Y PROCEDIMIENTOS

:Hay dos tipos de aparatos para la determinación del punto de fusión .el aparato de Thiele y aparatos de calefacción electricos El primero de

.ellos es bastante antiguo y su uso tiende a eliminarse Los aparatos de .calefacción eléctricos son más cómodos de manejar Suelen estar

equipados de un mando que permite controlar la velocidad de ,calefacción y una lente que permite observar la muestra con más

. .facilidad Existen muchos modelos en el mercado Independientemente del aparato que se utilice la calefacción en las proximidades del punto de fusión debe ser o más lenta posible (1 / ),ºC min y debe anotarse el intervalo desde el momento en que la muestra se reblandece y se separa de las paredes del capilar hasta que se transforma totalmente

.en un líquido transparente Algunas sustancias descomponen antes de ,alcanzar su punto de fusión lo que se pone de manifiesto por un

.cambio de color En ese caso también deberá anotarse dicha .temperatura de descomposición

ROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

Esta experiencia consiste en la determinación de los puntos de fusión , .de dos sustancias una de ellas conocida y otra problema

Se toma una pequeña muestra de la sustancia conocida y se introduce después una pequeña cantidad de la misma en un capilar de

.puntos de fusión Con ayuda del aparato de calefacción eléctrico (existente en el laboratorio se determina el mismo el monitor indicara

), .el manejo del aparato y se compara con su punto de fusión tabulado Se comienza la calefacción al principio rápidamente hasta llegar a unos 10 o C por debajo del punto de fusión de la muestra y después lentamente de forma que la temperatura del baño se eleve a una

1-2 .velocidad no superior a ºC por minuto Se observa y anota el ,intervalo del punto de fusión desde el momento en que la muestra

reblandece y se separa de las paredes del capilar hasta que se ha .transformado en un líquido transparente

A continuación se determina de manera similar el punto de fusión .de la muestra problema Con ayuda de una tabla de puntos de fusión

(se seleccionan dos o tres compuestos posibles considerando por , 3-4ejemplo aquellos que posean un punto de fusión ºC por encima y

).por debajo del punto de fusión experimental obtenido Posteriormente se prepara una pequeña cantidad de mezcla de la muestra problema y

(uno de los compuestos posibles se hace la misma operación con todos )los compuestos posibles seleccionados y se determina su punto de

.fusión Si la sustancia problema es la misma que el compuesto elegido el punto de fusión no debe variar con respecto al obtenido

. ,inicialmente Si no es la misma se obtendrá un intervalo de fusión muy amplio cuya temperatura superior estará muy por debajo del punto de

.fusión experimental



XTRACCIÓN MEDIANTE EMBUDO DE DECANTACIÓN

2Este proceso se basa en la utilización de disolventes distintos e 2inmiscibles lo cual provoca la formación de fases claramente

,diferenciables

,la fase acuosa y la fase orgánica aunque según el coeficiente de reparto no todo el soluto se transferirá al segundo disolvente en la primera extracción por lo que seria necesario realizar sucesivas

.extracciones:La manera de operar con el embudo es se coloca el embudo en el

aro metálico y se añaden la disolución que contiene el soluto y el ,nuevo disolvente entonces le ponemos el tapón y colocamos la llave

del embudo mirando hacia arriba y con una mano aseguramos que el :tapón no salga despedido mientras agitamos

Cada cierto tiempo debemos parar de agitar y abrir la llave del embudo ya que debido a la agitación generamos un sobrepresión dentro del embudo

provocada :por la reacción



En este momento al colocar el embudo en el aro y dejarlo decantar ,observaremos las fases la fase de menor densidad quedara en la

parte baja del embudo y la sacaremos abriendo la llave con cuidado para que no pase nada de la fase que ha quedado en la parte alta

del embudo

GENTES DESHIDRATANTES

A menudo ocurre que al separar la fase orgánica esta se encuentra “ ”húmeda ya que una pequeña cantidad de la fase acuosa se ha disuelto en el disolvente por lo que para secarla se le añade una pequeña cantidad de un agente deshidratante como por ejemplo

,sulfato de sodio anhidro para eliminar el deshidratante realizamos .una filtración

DESTILACIÓN

La destilación es un proceso que se usa para la evaporación de ,líquidos volátiles consiste en evaporar un disolvente por



calentamiento y condensar de nuevo el vapor a líquido en otro recipiente El fundamento teórico de esta técnica se basa en que la presión de

vapor de un líquido aumenta con la temperatura y aquella temperatura a la que la presión de vapor del líquido iguala la presión

,exterior se conoce como punto de ebullición por lo que el punto de .ebullición varía notablemente con la presión Los principios básicos de la destilación están reflejados es la ley de

(Dalton la presión total de un gas es la suma de las presiones ) (parciales de sus componentes y la ley de Raoult a una temperatura

y presión dadas la presión parcial de vapor de un componente en ).una mezcla es igual a la presión de vapor del compuesto puro

Por tanto la presión de vapor de una mezcla liquida depende de las presiones de vapor de los componentes y de su concentración en la

.mezcla

:Destilación simple

Este tipo de destilación permite separar un disolvente de una disolución controlando la temperatura de la misma para separar solo

.el componente deseado y volviendo a recuperar dicho disolvente



7.- .eguimiento cinético de la reacción

.No hemos realizado ningun control cinético de la reacción



8.- .islamiento del producto principal

)(2)(828)(4)(627 liqliqliq sol O H H OC COH H OC +→+

,Para aislar nuestro benzoato de metilo líquido del agua le añadimos ,un poco de sulfato de magnesio anhidro que posteriormente

.eliminamos por filtración en filtro de pliegues

El benzoato de metilo resultante lo recojemos en matraz de fondo

redondo y nos disponemos a purificarlo y separarlo del posible agua .que pudiese aún quedar en nuestra por destilación fraccionada En este caso nuestro criterio de pureza será el punto de ebullición

.del líquido

:RITERIO DE PUREZA

Hemos medido el punto de ebullición por destilación fraccionada de nuestro benzoato de metilo

Nos comienza a destilar y se mantiene la temperatura 195 ,aproximadamente a los ºC cuando su punto de ebullición

198 – 200 .experimental es de ºC



9.- aracterización de las materias primas y del producto . .btenido Subproductos no deseados Simulación de espectros

13 -y H RMN

• : (13 ) :eactivo Acido benzoico C



170 165 160 155 150 145 140 135 1300

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

105

110

115

120

129.00(4;5)

130.00(2;3)

133.70(6)

168.00(7)

1

2

3

4

5

6

7

O0

OH0

( - )RMN



11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 0 -10.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.43, 0.75[4]

7.45, 1.24[4]

7.47, 0.99[5]

7.54, 1.07[6]

8.12, 1.78[2]

10.78, 0.13[1]

2

3

4

5

6

O

OH1



8.50 8.40 8.30 8.20 8.10 8.00 7.90 7.80 7.70 7.60 7.50 7.40 7.30 7.20 7.100.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

7.43, 0.21[Comb]

7.43, 0.75[4]

7.43, 0.46[4]

7.44, 0.24[Comb]

7.45, 0.94[5]

7.45, 1.24[4]

7.47, 0.99[5]

7.54, 1.07[6]

7.55, 0.56[6]

7.56, 0.40[6]

7.56, 0.58[6]

7.57, 0.37[6]

7.58, 0.29[6]

7.58, 0.57[6]

7.58, 0.28[6]

8.11, 0.0036[2]

8.11, 0.28[2]

8.11, 1.68[3]

8.12, 1.78[2]

8.12, 0.59[2]

8.13, 0.54[3]

8.13, 0.59[3]

8.13, 1.69[3]

8.14, 1.44[3]

8.14, 0.21[3]

: (13 ) :eactivo Metanol C



53.0 52.5 52.0 51.5 51.0 50.5 50.0 49.5 49.0 48.5 48.0 47.5 47.0 46.5 46.0 45.50

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

105

110

115

120

49.20(1)

CH31

OH0

( - )RMN



5.5 5.0 4.5 4.0 3.5 3.0 2.50.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

3.39, 19.10[2]

4.16, 0.13[1]

CH32

OH1

: (13 ) :roducto Benzoato de metilo C



170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 400

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

70

75

80

85

90

95

100

105

110

115

120

51.00(8)

128.40(4;5)

129.70(2;3)

132.80(6)

165.60(7)

1

2

3

4

5

6

7

O0

O0

CH3

8

( - )RMN



8.5 8.0 7.5 7.0 6.5 6.0 5.5 5.0 4.5 4.0 3.50.0

0.5

1.0

1.5

2.0

2.5

3.0

3.5

4.0

4.5

5.0

5.5

6.0

6.5

7.0

7.5

8.0

8.5

9.0

9.5

3.88, 19.10[6]

7.33, 0.77[3]

7.35, 1.09[3]

7.36, 1.00[4]7.43, 1.08[5]8.00, 1.84[1]8.02, 1.79[2]

1

2

3

4

5

O

O

CH3

6

10.- .iagrama de bloques del proceso químico11.- eutilización de materias primas de acuerdo con el

.iagrama de bloques



A B C E

D

D

F E F E

DB

A: acido benzoico

B: metanolC: ácido sulfúrico

D: benzoato de metilo

E: agua

F: Sosa 5%

12 .- ugerir rutas alternativas de síntesis del compuesto .eseado

Reacción Baño Térmico

(Enfriamiento)

Extracción

Líquido-líquido

Fase orgánicaAgentes desecantes

Filtración por

gravedad

Destilación a vacío

Fase acuosa

Se reutiliza B

añadiéndolos de

nuevo al principio

de reacción



Los ésteres también se pueden sintetizar mediante la reacción de .cloruros de ácido o anhidridos de ácido con alcoholes Como los

cloruros de ácido y los anhidridos son mucho más reactivos hacia el - ,proceso de adición nucleofílica eliminación que los ácidos carboxílicos

la reacción de esterificación tiene lugar de forma rápida y sin la .presencia de catalizador ácido Cuando se emplean cloruros de ácido

y anhidridos para las reacciones de esterificación hay que emplear , ,una base usualmente piridina para neutralizar el HCl o el ácido .carboxílico que se forma en el proceso

íntesis del benzoato de metilo a partir de cloruros y nhídridos de ácido

Ph

O

Cl CH3 OH

N Ph

O

O

CH3

H

N+

Cl-

CH3 OH

N

O

O CH3

CH3

H

N+

CH3COO-O

O

O

CH3

CH3

13.- .ertidos



H2O Sin problema podemos desecharla en el desagüe normal y .corriente

preparacion del benzoato de metilo

Documents