química del carbono. polímeros y macromoléculas
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LA QUÍMICA DEL CARBONOLA QUÍMICA DEL CARBONOPolímeros y macromoléculasPolímeros y macromoléculas
FÍSICA Y QUÍMICA 4º ESOFÍSICA Y QUÍMICA 4º ESO
CH3— CH
2— CH
2— COOH
QUÍMICA ORGÁNICAQUÍMICA ORGÁNICA
Rama de la química que estudia los compuestos basados en el carbono, muchos de ellos relacionados con los seres vivos.
LA VERSATILIDAD DEL CARBONOLA VERSATILIDAD DEL CARBONO● Se conocen millones de compuestos del
carbono.● Sus moléculas pueden contener miles de
átomos.● Los átomos de carbono pueden unirse en
cadenas y anillos de todos los tamaños.● Estas cadenas y anillos pueden tener
ramificaciones.● Se les pueden unir otros átomos (principalmente H
pero también pueden ser F, Cl, Br, I, O, N, S, P y otros).
Configuración electrónica del carbonoConfiguración electrónica del carbono
C: 1s2, 2s2 2p2
Faltan 4 electrones para el octeto
POSIBILIDAD DE FORMACIÓN DE 4 ENLACES COVALENTES
Simples o múltiples, consigo mismo o con otros elementos (H, O y N fundamentalmente, aunque también pueden ser S, P o halógenos)
LAS DISTINTAS FÓRMULAS DE LOS LAS DISTINTAS FÓRMULAS DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOSCOMPUESTOS ORGÁNICOS
FÓRMULA MOLECULARFÓRMULA MOLECULAR
Sólo indica el número de átomos de cada elemento que forman la molécula.
Pero hay más de una forma de unir los 4 átomos de carbono, por lo que habrá más de un compuesto, de fórmula C
4H
10.
Por ejemplo: C4H
10
FÓRMULA ESTRUCTURALFÓRMULA ESTRUCTURAL
DESARROLLADA
Representan todos los enlaces entre los átomos de la molécula. Cada enlace se representa por una línea.
H H H H | | | | H — C — C — C — C — H | | | | H H H H
H H H | | | H — C — C — C — H | | H H H—C—H | H
SEMIDESARROLLADA
C4H
10
Se omiten algunos enlaces, como los C — H.
CH3— CH
2— CH
2— CH
3CH
3— CH— CH
3
|CH
3
TRIDIMENSIONAL O ESPACIAL
Se representa la dirección en el espacio de los enlaces.
C
H
H
H
H
ENLACES DEL CARBONOENLACES DEL CARBONOENLACE SIMPLE
Compartiendo un solo electrón.Cada carbono puede formar 4.
H | H — C — H | H
Metano: CH4
Disposición tetraédrica
ENLACE DOBLEUnión de un átomo de carbono compartiendo dos electrones con otro átomo.
Etano: CH2= CH
2Disposición plana (todos los enlaces en el mismo plano)
ENLACE TRIPLE
Unión de un átomo de carbono con otro de carbono o de nitrógneo compartiendo tres pares de electrones .
H H | | H — C — C — H —
Etino: CH≡ CH
H — C C — H———
H — C C — H———
Disposición lineal
CADENAS CARBONADASCADENAS CARBONADAS
CH3— CH
2— CH
2— CH
2 ...
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
CH2
ciclohexano
Ácido oleico
GRUPOS FUNCIONALESGRUPOS FUNCIONALES
Agrupaciones fijas de átomos que confieren a las moléculas que los poseen un comportamiento químico característico.
Cada grupo funcional definirá un tipo distinto de compuesto orgánico.
TIPO DE COMPUESTO
GRUPOFUNCIONAL
REPRESENTACIÓN SUFIJO EJEMPLO
alcano alcano
H |
H — C — H |
H
-ano CH3— CH
2— CH
3
alqueno alqueno C = C - eno CH2 = CH — CH
3
alquino alquino — C ≡ C — -ino CH ≡ C — CH3
alcohol hidroxilo — OH -ol CH3— CH
2— CH
2OH
cetona carbonilo O || — C —
-ona O
|| CH
3 — C — CH
3
aldehído formilo O ||
— C — H-al CH
3— CH
2— COH
ácido carboxílico carboxilo
O ||
— C — OH-oico CH
3— CH
2— COOH
amina amino |
— C — NH2
|-amina CH
3—CH
2—CH
2—NH
2
Principales grupos funcionalesPrincipales grupos funcionales
NOMENCLATURA DE COMPUESTOS NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOSORGÁNICOS
El número de átomos de carbono de la cadena carbonada principal (más larga) se indica con los siguientes prefijos numerales:
PREFIJONúmero de átomos
de carbono
Met- 1Et- 2
Prop- 3But- 4
A partir de cinco átomos de carbono se usan los prefijos griegos: penta-, hexa-, hepta-, octa-, nona-, deca-, undeca-, dodeca-, etc.
Nomenclatura de compuestos Nomenclatura de compuestos orgánicosorgánicos
AlcanosAlcanosCH
4
metano
CH3─ CH
3
etano
CH3─ CH
2─ CH
3
propano
Alquenos y alquinosAlquenos y alquinos
CH2 = CH
2
eteno
CH ≡ CH
etino
CH3 ─ CH = CH
2
propeno
CH3 ─ C ≡ CH
propino
CH2= CH
─ CH
2─ CH
3
CH ≡ C ─ CH
2─ CH
3
CH3─ CH
= CH
─ CH
3
CH3 ─ C
≡ C
─ CH
3
Nomenclatura de compuestos Nomenclatura de compuestos orgánicosorgánicos
AlcanosAlcanosCH
4
metano
CH3─ CH
3
etano
CH3─ CH
2─ CH
3
propano
Alquenos y alquinosAlquenos y alquinosCH
2= CH
─ CH
2─ CH
3
CH ≡ C ─ CH
2─ CH
3
CH3─ CH
= CH
─ CH
3
CH3 ─ C
≡ C
─ CH
3
A partir de cadenas de 4 átomos de carbono hay dos posibles ubicaciones del doble o triple enlace y se hace necesario indicarla
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos linealeslineales
● La posición del grupo funcional (cuando pueda situarse en distintas posiciones) se indica con un número que indica el átomo de carbono al que se une.
● Los átomos de carbono se numeran de forma que se asigne el número más bajo posible al que lleva el grupo funcional.
● Los numerales se separan entre sí por comas y con guiones de las palabras.
CH3— CH
— CH
2—CH
2— CH
3
OH
4321
pentan-2-ol5
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos linealeslineales
CH3— CH
— CH
—CH
2— CH
3
OH OH
pentano- 2, 3 - diol431 52
CH3— CH = CH
—CH = CH
2
12345penta -1, 3 - dieno
CH3— CH— COOH
OH
123
ácido 2 - hidroxipropanoico
CH2 = CH— COOH
123ácido prop - 2 - enoico
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos linealeslineales
CH3 — C — CH
2 —CH
2— CH
3
‖O
431 52
pentan - 2 - ona
HOC — CH2 —CH
2— CH
3butanal
but - 2- enoCH3─ CH
= CH
─ CH
3
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificadosramificados
Las ramificaciones se nombran como radicales, con el sufijo -il.
CH3—
CH3— CH
2—
CH3— CH
2— CH
2—
metil -
etil -
propil -
1.Se elige la cadena carbonada más larga que contenga el grupo funcional.
2.Se numera de forma que se asigne el número más bajo posible al grupo funcional.
3.Si hay más de una posibilidad se comienza por el extremo en el que las ramificaciones tengan localizadores más bajos.
4.Se nombran primero los radicales con sus localizadores.
5.Cuando se repite un radical se usan los prefijos di-, tri-, etc.
Nomenclatura de compuestos orgánicos Nomenclatura de compuestos orgánicos ramificadosramificados
CH3— C = CH
— CH
3
|CH
3
2-metilbut- 2 - eno
CH3— CH— CH— CH
2—CH
3
|CH
3
|CH
3
2, 3 - dimetilpentano
CH3— CH — C— CH
2— CH
2—CH
3
|CH
3
|CH
3
|CH
3
2, 3, 3 - trimetilhexano
6.Cuando hay sustituyentes distintos se ordenan alfabéticamente sin tener en cuenta los prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.
CH3— CH — CH— CH
2— CH
3
|CH
2
|CH
3
|CH
3
3 - etil - 2 - metilpentano
Orden de prioridad de grupos Orden de prioridad de grupos funcionales para asignar el nombre funcionales para asignar el nombre
(cuando hay más de uno)(cuando hay más de uno)● - COOH ácidos
● - COOR ésteres
● - COX haluros de ácido
● - CONH2 amidas
● - C ≡ N nitrilos
● R – COH aldehídos
● R – CO – R' cetonas
● R -OH alcoholes
● - NH2 aminas
● R' – O – R éteres
● C = C alquenos
● C ≡ C alquinos
● C – C alcanos
● R – X derivados halogenados
● R – NO2 nitroderivados
ISOMERÍAISOMERÍALa isomería es la posibilidad de que dos o más sustancias con la misma fórmula molecular presenten propiedades distintas debido a que tienen distinta fórmula estructural (los átomos están enlazados de distinta manera).
CH3— CH
2— CH
2— CH
3
CH3— CH— CH
3
|CH
3
Butano (C4H
10) Metilpropano (C
4H
10)
ISÓMEROS
Tipos de isomeríaTipos de isomería
ESTRUCTURAL(hay una variación en la estructura básica de los isómeros).
- de cadena: cambia la disposición de los átomos que forman la cadena lineal o ramificada.
- de posición: cambia la posición del grupo funcional.
- de función: los grupos funcionales son distintos en cada isómero.
ESTEREOISOMERÍA(los isómeros se diferencian en las posiciones relativas de los átomos en el espacio, sin variar la estructura básica de las mismas).
- geométrica: debida a las distintas distribuciones espaciales posibles en torno a un doble enlace .
- óptica: debida a las dos posibles configuraciones de un átomo de carbono con los cuatro sustituyentes diferentes (los dos isómeros son imágenes especulares).
Isómeros de cadenaIsómeros de cadena
CH3— CH
2— CH
2— CH
2— CH
3
CH3— CH — CH
2 — CH
3
|CH
3
| CH
3 — C — CH
3
CH3
|CH
3
pentano
2 – metilbutano(metilbutano)
dimetilpropano(2,2 - dimetilpropano)
Volver a esquema
C5H
12
Isómeros de posiciónIsómeros de posición
CH3— CH
2— CH
2— CH
2— CH
2OH
CH3— CH
2 — CH
2— CH
— CH
3
|OH
pentanol
pentan- 2 - ol
CH3— CH
2 — CH
— CH
2— CH
3
|OH
pentan -3 - ol
C5H
12O
Volver a esquema
Isómeros de funciónIsómeros de función
CH3 — C — CH
3
‖O
CH3— CH
2— COH (C
3H
6O)
ISÓMEROS
propanona propanal
CH3 — O — CH
3 CH
3— CH
2OH
dimetiléter etanol
ISÓMEROS
Volver a esquema
(C2H
6O)
Isómeros geométricosIsómeros geométricos
C — C—
H H
ClCl
C — C—
H
HCl
Cl
Forma CIS Forma TRANS
En la forma CIS los sustituyentes iguales de los dos átomos de carbono afectados por el doble enlace se encuentran a un mismo lado de la línea del doble enlace, en la forma TRANS los sustituyentes están a uno y otro lado del doble enlace.
Volver a esquema
Isómeros ópticosIsómeros ópticos
COOH
C
OHHCH
3
HOOC
C
HHOCH
3
espejo
HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
- Compuestos orgánicos formados solo por C e H.
- Al ir aumentando la longitud de la cadena van aumentando sus puntos de fusión y ebullición.
CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN
CADENA ABIERTA
CICLOALCANOS
AROMÁTICOS
CLASIFICACIÓNCLASIFICACIÓN
CADENA ABIERTA
CICLOALCANOS
AROMÁTICOS
- alcanos o parafinas: enlaces simples
- alquenos u olefinas: algún enlace doble
- alquinos o acetilenos: algún enlace triple
Cadenas cerradas
Contienen uno o más anillos bencénicos
OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE OBTENCIÓN INDUSTRIAL DE HIDROCARBUROSHIDROCARBUROS
EL PETRÓLEOEL PETRÓLEO
El petróleo es un líquido oleaginoso, que se formó en la corteza terrestre como una compleja mezcla de alcanos, alquenos, cicloalcanos y compuestos aromáticos en el transcurso de millones de años mediante la descomposición anaeróbica de la materia animal y vegetal a través de la acción bacteriana.
DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL PETRÓLEO
OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS OTROS COMPUESTOS ORGÁNICOS DE INTERÉSDE INTERÉS
● ALCOHOLES
● ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
ALCOHOLESALCOHOLES
- Compuestos orgánicos que poseen el grupo -OH (- O - H)
COMPUESTO FÓRMULA USOS
METANOL CH3OH - Disolvente, anticongelante,
síntesis biocombustibles, etc.
ETANOL CH3─ CH
2OH - Desinfectante local, reactivo
en síntesis, carburante, etc..
ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS
● Compuestos orgánicos que se caracterizan por poseer el grupo carboxilo: -COOH
● Muy frecuentes en los productos naturales.
● Bastante reactivos.
● Reacciones de saponificación:
R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O
●
MACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROSMACROMOLÉCULAS Y POLÍMEROS
POLÍMERO:POLÍMERO: Molécula formada por la unión de muchas moléculas pequeñas e idénticas entre sí, llamadas monómeros.
El resultado es una molécula de elevado peso molecular a la que se denomina macromolécula.
POLÍMEROS NATURALESPOLÍMEROS NATURALES
ALMIDÓN
CAUCHO
Polímeros de la glucosa (C
6H
12O
6)
CELULOSA
Polímero del isopreno 2-metil-buta-1,3-dieno
POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOSPLÁSTICOS
POLIETILENO Polímero del etileno (eteno)
POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS POLÍMEROS SINTÉTICOS: LOS PLÁSTICOSPLÁSTICOS
TEFLÓN Polímero del tetrafluoroetileno
PVC Polímero del cloruro de vinilo (cloroeteno)
POLIESTIRENO Polímero del estireno (etenilbenceno)
MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOSMACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS
PROTEINAS
● Macromoléculas formadas por aminoácidos
● Los aminoácidos son moléculas que contiene un grupo – NH2
y un grupo – COOH
● Cada proteína está formada por una secuencia determinada de aminoácidos, de los que existen 20 clases diferentes en la naturaleza.
● Hay proteínas con una función estructural, y otras con una función catalítica (las enzimas), que catalizan las reacciones del metabolismo.
MACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOSMACROMOLÉCULAS EN LOS SERES VIVOS
ÁCIDOS NUCLEICOS: ADN y ARN
● Macromoléculas formadas por nucleótidos
● El ADN está formada por dos cadenas de nucleótidos que se enrollan formando una hélice bicatenaria.
● En el ADN hay 4 nucleótidos: timidina, adenosina, guanosina y citidina. La timina de una cadena se une con la adenina de la otra y la guanina con la citosina.
● La secuencia de nucleótidos es usada para almacenar información, cada tres nucleótidos representan un aminoácido, para la síntesis de proteínas.
Rafael Ruiz GuerreroDepartamento de Ciencias de la Naturaleza
IES Ricardo Delgado VizcaínoPozoblanco (Córdoba)
www.fqrdv.blogspot.com