prof. sara rodríguez quÍmica orgÁnica profesora: sara rodríguez curso: 2° medio

Prof. Sara Rodríguez

QUÍMICA ORGÁNICA

Profesora: Sara RodríguezCurso: 2° medio


Trata de responder mentalmente las siguientes preguntas

¿Qué es la química orgánica? ¿Qué son las moléculas orgánicas? ¿Cuál es la importancia del carbono

para la vida? ¿Qué científicos son importantes en

el estudio de la química orgánica? ¿Cuáles son las diferencias entre

compuestos orgánico e inorgánicos?


Un poco de historia de la química orgánica

Hasta mediados del XVII, la química estudiaba en conjunto los compuestos provenientes de la materia inerte y los producidos por los seres vivos.

En 1776, Bergman clasificó la química en:

- ORGÁNICA: Que estudian los compuestos que procedían de los Seres vivos.

- INORGÁNICA: Que trata de los compuestos pertenecientes los minerales.


Un poco de historia de la química orgánica: Químico Berzelius (siglo XIX)

Propuso: Teoría de la fuerza vital

Dice: que los compuestos orgánicos podían ser producidos sólo por los seres vivos a partir de su fuerza vital.


Un poco de historia de la química orgánica: Friedrich Wöhler

La idea de la fuerza vital fue abandonada sólo después de los trabajos del Químico Alemán Friedrich Wöhler

Realizó en 1828 la síntesis de la urea (compuesto orgánico) a partir de una sustancia inorgánica, cianato de amonio.

La urea es una sustancia orgánica que se elimina en la orina.

Calor NH2

NH4OCN O = C

NH2

Cianato de amonio Urea


Un poco de historia de la química orgánica: Friedrich Wöhler

El experimento de Wöhler destruye la teoría de la fuerza vital

Esto fue el inicio de un gran número de compuestos orgánicos sintetiza- dos a partir de materia inerte, siendo el elemento carbono el principal componente de estos compuestos.


ORIGEN DEL CARBONO Los carbones minerales fósiles se

originaron por transformaciones de los restos vegetales fósiles acumulados en el fondo de zonas pantanosas y lagunares en las cuales sufrieron, un proceso llamado carbonización.

En otros casos, la estación putrescente fue arrastrada hacia los lagos y después de sumergirse gradualmente se recubrió de sedimento y por el mismo proceso se convirtió en carbón.


ORIGEN DEL CARBONO


FUENTES DE CARBONO

El carbono no es el elemento más abundante de la corteza terrestre, pero está presente en todos los seres vivos.

La mayor parte se encentra constituyendo la materia orgánica (plantas y animales) y formando minerales (piedra caliza, mármol: CaCO3, etc) y en compuestos naturales como el petróleo.


Porcentaje de carbono en el ser humano


ALOTROPÍA Fenómeno por el cual los átomos de

un mismo elemento pueden formar más de una especie química simple, encontrándose en el mismo estado de la materia, con propiedades físicas y químicas diferentes.

Ej: O2(g) y O3(g)

Ej: Diamante, grafito y carbones amorfos (carbono en estado libre)


El carbono (C) es un elemento químico que, dependiendo de las condiciones ambientales de formación, puede encontrarse en la naturaleza en diferentes formas alotrópicas, como carbono amorfo y cristalino, en forma de grafito, diamante, fullerenos, nanotubos y nanoespumas.


FULLERENONANOTUBOS NANOESPUMAS

DIAMANTE

CARBONO AMORFO


¿Dónde encontramos los compuestos orgánicos?

En las medicinas que alivian nuestras enfermedades,

Las pantallas de cristal líquido, La mayor parte de nuestra ropa, Envases plásticos, Celdas capaces de convertir energía solar

en eléctrica, Nuestra vida diaria y las esperanzas de un

futuro mejor están marcadas por la Química Orgánica.


La Química Orgánica: “Es aquella ciencia preocupada de

estudiar los compuestos de carbono”. Los compuestos de carbono se denominan

orgánicos y ellos están formados por carbono(C) principalmente y además por, oxígeno (O), e hidrógeno (H).

Ejemplos hay muchos:- El alcohol - El vinagre - El azúcar- La gasolina- El éter


Friedrich Kekule von Stradonitz

En 1858 el científico Kekulé plantea por vez primera la distinción entre química orgánica e inorgánica.

Esta división es sólo didáctica, pues las leyes que explican el comportamiento de los compuestos orgánicos son las mismas que explican la de los inorgánicos.


Excepciones de compuestos orgánicos:

Existen sustancias, como CO, CO2, H2CO3, carbonatos, HCN y cianuros, que son "compuestos de transición", pues aunque contienen carbono, presentan propiedades más semejantes a los compuestos inorgánicos.


El carbono

Como se indico con anterioridad, el carbono, de Z = 6, presentaría la siguiente configuración electrónica en su estado natural o basal: 1s2 2s2 2p2 o 1s2 2s2 2px1 2py1 2pz0, es decir, dos electrones en su primer nivel y cuatro en el segundo nivel.

Lo que en diagrama de orbitales se observa como:


Se ha observado que el carbono en loscompuestos orgánicos tiene la capacidad de formar cuatro enlaces, capacidad conocidacomo tetravalencia del carbono, cuando el carbono forma enlaces uno de los electronesdel orbital 2s capta energía y es promocionadoal orbital 2pz obteniéndose la configuraciónque representa el siguiente diagrama:


Según esta nueva configuración, se establecen 4 enlaces covalentes, pero esto no explica por que los enlaces C–H en el metano son idénticos, aun cuando los orbitales participantes (2s, 2px, 2py, 2pz) son distintos. Este fenómeno se puede explicar utilizando la teoría de enlace de valencia.

En esta se forman los orbitales hibridos, que corresponden a la mezcla o combinacion de orbitales; en el caso del atomo de C se combinan sus orbitales 2s y 2p, generando el mismo numero de orbitales, pero identicos entre si


Según esto, el átomo de carbono posee tres tipos de hibridación:

a. hibridación sp3: el átomo de C forma 4 enlaces simples.

b. hibridación sp2: el átomo de C forma 2 enlaces simples y 1 enlace doble.

c. hibridación sp: el átomo de C forma 1 enlace simple y un enlace triple.


Hibridación (mezcla de orbitales) es un proceso de transformación producida por la presencia de otro átomo con el cual se une covalentemente, lo que le permite generar enlaces sigma (σ) y pi (π).


1. Enlace sigma (σ): es un enlace covalente que se forma cuando dos orbitales de átomos diferentes se superponen en sus extremos, quedando la mayor densidad electrónica concentrada entre ambos núcleos.

Ej. caso del metano, los 4 átomos de H, poseen su electrón en una orbital s y el átomo de C ha hibridado su orbital 2s con sus 3 orbitales 2p, generando 4 orbitales 2sp3. Cada una de estas orbitales se solapan con la orbital s de un H, formando un total de cuatro enlaces sigma, y en cada enlace la densidad electrónica se localiza entre ambos núcleos (H y C). De esta manera se explica que los cuatro orbitales híbridos sp3 puedan enlazarse a otros cuatro átomos (tetravalencia). Esta hibridación genera estructuras en las cuales se forman ángulos de 109,5º, como muestra la siguiente figura.


Hibridación sp3

Enlace σ


2. Enlace pi (π): es un enlace covalente que se forma cuando hay una superposición lateral de dos orbitales p, quedando la mayor densidad electrónica concentrada sobre y bajo el plano que se forma entre los átomos que participan en el enlace.

Los enlaces pi (π) están presentes en los dobles y triples enlaces. El enlace doble esta formado por un enlace sigma y un enlace pi (π).

El enlace pi (π) no posee tanta energía como el enlace sigma, dado que los electrones que lo forman se encuentran mas alejados del núcleo, y por eso la fuerza de atracción entre los electrones y el núcleo es menor.


El átomo de C, presenta enlace doble cuando en su ultimo nivel posee tres orbitales 2ps2 (33,3% de s y 66,6% de p) y una orbital 2p, según la configuración: 1s2 (2sp2)1 (2sp2)1 (2sp2)1 2pz1. Formándose una unión en la que cada una de las especies participantes orienta sus orbitales híbridos (sp2) en ángulos de 120o y el no hibridado (p) perpendicular al plano de los orbitales híbridos, como lo muestra la siguiente figura:


Hibridación sp2


En los enlaces triples, el carbono hibrida su orbital 2s con un orbital 2p, quedando dos sin hibridar, presentando una configuración: 1s2 (2sp)1 2py1 2pz1. Al formarse el enlace entre dos carbonos con hibridación sp, se solapan una de las orbitales sp de cada átomo de C para formar un enlace sigma. Los orbitales p sin hibridar forman dos enlaces pi, lo que forma un enlace triple entre ambos átomos de C; y un orbital sp queda con su electrón disponible para formar otro enlace sigma.Ver figura 6.


Hibridación sp


En síntesis:

1. Los orbitales sp2 presentaran tres regiones de densidad electrónica alrededor del carbono.

2. Los orbitales sp3 presentaran siempre cuatro regiones de densidad electrónica alrededor del carbono.

3. La unión entre átomos de carbono da origen a tres geometrías. Los enlaces sigma dan origen a la forma tetraédrica; los pi, a la trigonal plana, y los enlaces con un sigma y dos pi, a la lineal.

4. El carbono puede formar una infinidad de compuestos de cadena larga, al ser factible y estable la formación de enlaces (simples, dobles y/o triples) entre átomos de carbono a lo “largo” de un compuesto.


Recuerda que:

1. Un átomo saturado es estable mientras que uno no saturado es inestable.

2. Los enlaces simples, dobles y triples (C – C; C=C; C = C) son considerados

grupos funcionales, es decir, átomos, enlaces o grupos de átomos que le confieren a un compuesto una serie de características especificas.


Compuestos Orgánicos y sus características

- Pueden estar formados por unos 10 elementos distintos y se conocen unos 9.000.000 de compuestos.

- El enlace covalente es característico de estos compuestos. - Comúnmente no se comportan como

electrolitos. - Sus puntos de fusión y ebullición son más bajos. - Arden comúnmente. - Solubles, en general, en solventes apolares. - Presentan frecuentemente isomería. - Las reacciones entre compuestos orgánicos son

lentas y complejas.


Compuestos Inorgánicos y sus características

- Pueden estar formados por unos 100 elementos distintos y se conocen unos 100.000 de compuestos.

- El enlace iónico es frecuente en estos compuestos

- Generalmente se comportan como electrolitos - Sus puntos de fusión y ebullición son más altos. - Difícilmente arden. - Solubles, en general, en solventes polares. - Rara vez presentan isomería. - Las reacciones entre compuestos inorgánicos

son rápidas y sencillas, ya que se realizan a nivel iónico.


Y ahora te invito a TRABAJAR en la guía de aprendizaje!!!!!!!!

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