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ESTRUCTURA QUÍMICA DE GLÚCIDOS:
Prof. Dr. Marcelo O. Lucentini
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¿Qué son los glúcidos?:
Los glúcidos son: sustancias orgánicas; polihidroxiladas;
con función aldehído o cetona…
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ESTRUCTURA DE GLÚCIDOS:
H C O CH2.OH H C OH C O
HO C H HO C HH C OH H C OHH C OH H C OH
CH2.OH CH2.OH
GLUCOSA FRUCTOSA
Ejemplos:
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¿Cuáles son sus funciones?:
Energía química:Directa (glucólisis);
Almacenamiento(almidón; glucógeno)Estructural; Informativa …
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¿Con qué enfermedades se relacionan?:
Hipoglucemias;Diabetes mellitus; Intolerancia a la lactosa;Glucogenosis;Galactosemias…
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ALMIDÓN –GLUCÓGENO:
Un polímero de una sola unidad es pobre en información y monótono…
&&
ADN: A-C-T-G-A-C-G-T
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¿Cómo se clasifican?:
Monosacáridos;Disacáridos;
Oligosacáridos;Polisacáridos (glicanos):
Homoglicanos;Héteroglicanos…
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MONOSACÁRIDOS:Clasificación:
A) número de carbonos: triosas; tetrosas; pentosas;
hexosas; heptosas;B) función química:
aldosas; cetosas.
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MONOSACÁRIDOS:
N* de C: Aldosa: Cetosa:Triosa: gliceraldehído dihidroxiacetonaTetrosa: eritrosa eritrulosaPentosa: ribosa ribulosaHexosa: glucosa fructosaHeptosa:sedoheptulosa --------
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PROPIEDADES FÍSICO-QUÍMICAS:
Poder reductor; Isomería;
Enlaces hemiacetálicos;Desoxiazúcares;Hexosaminas;
Acidos urónicos…
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REDUCCIÓN –OXIDACIÓN:
Definiciones:
Reducir significa sacar oxígeno de unamolécula o entregarle electrones ó atomosde hidrógeno…
Oxidar implica aportar oxígeno ó quitarelectrones o átomos de hidrógeno de unamolécula…
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PODER REDUCTOR:
Cu ++ Reactivo de Fehling (azul)
Glúcido con aldehído libre
Cu + Reactivo de Fehling (rojo)
e-
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ISOMERÍA:
Epímeros;
Serie D y L;
Isomería óptica:(dextrógiros y levógiros)…
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EPÍMEROS:
Son isómeros que difieren entre sí en la configuración alrededor de un sólo átomo de carbono.
Ejemplos:
glucosa y galactosa (C4);glucosa y manosa (C2).
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EPÍMEROS:
H C O H C O H C OH H C OH
HO C H HO C HH C OH HO C HH C OH H C OH
CH2.OH CH2.OHGLUCOSA GALACTOSA
1
2
3
4
5
6
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H C O H C O H C OH HO C H
HO C H HO C HH C OH H C OHH C OH H C OH
CH2.OH CH2.OHGLUCOSA MANOSA
1
2
3
4
5
6
EPÍMEROS:
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CARBONO ASIMÉTRICO:
Un carbono asimétrico es aquel al cual están unidos cuatro átomos o grupo de átomos distintos…
H C OH C * OH
CH2.OH
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SERIES D y L:
Un glúcido pertenece a la serie D, cuando el hidroxilo del carbono
asimétrico más alejado de la función aldehído ó cetona está
situado a la derecha; es L, cuando está situado a la izquierda…
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SERIES D y L:
H C O H C OH C OH HO C H
CH2.OH CH2.OHD-gliceraldehído L-gliceraldehído
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SERIES D y L:
H C O H C O H C OH HO C H
HO C H H C OHH C OH HO C HH C OH HO C H
CH2.OH CH2.OH
D-glucosa L-glucosaENANTIÓMEROS = IMAGEN EN ESPEJO
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ISOMERÍA ÓPTICA:
Luz polarizada
DextrógiroLevógiro
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ISOMERÍA ÓPTICA:
La dirección de la rotación esindependiente de las propiedadesestereoquímicas del azúcar, y sepueden designar D(-);D(+);L(-) ó L (+).
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En solución, la glucosa esdextrorrotatoria y la solución de glucosase conoce como dextrosa o suerodextrosado que aporta agua y calorías yse administra por vía intravenosa…
ISOMERÍA ÓPTICA:
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ENLACE HEMIACETÁLICO:
El enlace intramolecular que seestablece entre la función aldehídoó cetona y un hidroxilo del mismomonosacárido se llama hemiacetálico.
En este tipo de unión, no hay pérdida de agua…
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ENLACE HEMIACETÁLICO:
H C O H C H C OH H C OH
HO C H HO C H OH C OH H C OHH C OH H C
CH2.OH CH2.OH
D-glucosa α-D-glucopiranosa
OH
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ENLACE HEMIACETÁLICO:
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ENLACE HEMIACETÁLICO:
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FURANOSAS Y PIRANOSAS:
C C C CC O C OC CC
PIRANO
FURANO
H C
H C OH
HO C H
H C OH
H C
CH2.OH
O
OH
Alfa-D-glucopiranosa
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ENLACE HEMICETÁLICO:
CH2.OH CH2.OH C O HO C
HO C H HO C H OH C OH H C OHH C OH H C
CH2.OH CH2.OHD-fructosa β-D-fructofuranosa
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SERIES ALFA Y BETA:
Un glúcido pertenece a la serie alfa cuando: El hidroxilo del carbono anomérico (aquel
que tenía la función aldehído o cetona)seencuentra del mismo plano del enlacehemiacetálico;
Es beta, cuando está del plano contrario.OH
C C
O
H H OH
O
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ANÓMEROS:
La formación de un enlacehemiacetálico crea un nuevo centro deasimetría en la molécula (C1 ó C2)según el azúcar.
La configuración alfa o beta alrededorde este carbono determina la apariciónde anómeros.
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ANÓMEROS:
1
6
23
45
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ANÓMEROS:
Las formas alfa son menos estables ymenos resistentes; por eso, son fácilesde formar y destruir. Ideales parafunciones energéticas.
Las formas beta son más estables yresistentes, más difíciles de destruir,por eso cumplen función estructural.
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C H C H OH C OHH C
CH2.OHβ−D-2 desoxirribofuranosa
DESOXIAZÚCARES:
OH
Es el azúcar del ADN
H
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C H H C NH2H C OHH C OHH C OH
CH2.OH
OHEXOSAMINAS:
2-Glucosamina
OH. OC—CH3
Acetato
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ACIDOS URÓNICOS:
Se forman por la oxidación de los glúcidos… Por ejemplo, por oxidación de la glucosa en el carbono 6, se forma el ácido glucurónico:
6 CH2.OH CO.OH
El ácido glucurónico: forma parte de próteoglicanos;
interviene en reacciones de conjugación(detoxificación hepática)
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DISACÁRIDOS:
La unión entre dos monosacáridos origina un disacárido;
El tipo de unión química entre ambos es acetálica, (éter) o glicosídica, con pérdida de una molécula de agua.
R1-OH + OH-R2 R1-O-R2 + H2O
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DISACÁRIDOS:
MALTOSA:
No se encuentra en la dieta. Es producto de hidrólisis del almidón y el glucógeno.
Alfa-D-glucopiranosa + Alfa-D-glucopiranosa(Unión alfa 1 4)
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DISACÁRIDOS:
Beta-D-galactopiranosa + Alfa-D-glucopiranosa (Unión beta 1 4)
LACTOSA:
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DISACÁRIDOS:
Es el azúcar de mesa…
SACAROSA:
Alfa-D-glucopiranosa + Beta-D-fructofuranosa
(Unión alfa 1 2 ó beta 2 1)
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DISACÁRIDOS:
CELOBIOSA:
β−D-glucopiranosil (1 4)-β-D-glucopiranósido
Es el disacárido estructural de la celulosa.
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ALMIDÓN:
El almidón es la forma principal de reservas de glúcidos en los vegetales;
Es una mezcla de dos sustancias: amilosa,un polisacárido esencialmente lineal, yamilopectina, un polisacárido con unaestructura muy ramificada;
Las dos formas de almidón son polímerosde α-D-Glucosa. Los almidones naturalescontienen 10-20% de amilosa y 80-90% deamilopectina.
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ALMIDÓN:
La amilosa consiste típicamente en 200a 20.000 unidades de glucosa que sedespliegan en forma de hélice comoconsecuencia de los ángulos que seforman en los enlaces entre lasmoléculas de α−D glucosa.
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ALMIDÓN:
Estructura helicoidal de la amilosa
ΟΗ
ΟΗ
ΟΗ
ΟΗ CΟΗ
ΟΗ
ΟΗ
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ALMIDÓN:
A diferencia de la amilosa,la amilopectina es muy ramificada. Poseecadenas laterales cortas conaproximadamente 30 unidades de glucosaque se unen por enlaces α1→6 cada veinte otreinta unidades de glucosa a lo largo de lascadenas principales.
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AMILOPECTINA:
Uniones alfa 1-6 en puntos de ramificación
Uniones alfa 1-4 en cadena lineal
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NUTRICIÓN Y ALMIDÓN
Las verduras con más almidón son la papa o la batata, cuyaconcentración de almidón es máxima cuando es hervida; aestos lo sigue: el pepino con cáscara, zanahoria, maíz, nabo ycalabaza;
En el grupo de las frutas, la banana aporta unos 12 gramos, aesta fruta le sigue el mango, la castaña y ciruelas;
Los cereales: La mayor proporción de almidón la tienen: eltrigo, la cebada y productos creados por el hombre como lapasta o el pan. En el proceso de molienda de la harina seelimina por completo el salvado y el germen de los cereales, demanera que tanto el pan como la pasta quedan con una granconcentración de almidón, esto aplica para cualquier productoque se haya hecho con harinas refinadas.
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NUTRICIÓN Y ALMIDÓN:
Legumbres: Son ricas en almidón,independientemente de la forma, color otamaño; todas las legumbres tienen una altaproporción de almidón; sin embargo, entreellos se destacan: porotos, arvejas, lentejasy garbanzos, quienes aportan almidón unidoa nutrientes esenciales como la fibra, hierro,proteínas o potasio.
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GLUCÓGENO:
Homoglicano de reserva animal; Cadena de alfa-D-glucopiranosas en
uniones alfa 1 4 en cadena lineal y alfa 1 6, en puntos de ramificación;
Más ramificado que el almidón(cada 8 a 12 unidades);
Insoluble; Los enlaces alfa 1 4 hacen que
adopte una estructura helicoidal arrollada estrechamente…
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GLUCÓGENO:
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CASO CLINICO APLICADO:
Un paciente de 32 años, sufrió untraumatismo de rodilla, tras jugar unpartido de fútbol. En el examen físico,se evidenció:
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CASO CLINICO APLICADO:
Debido al intenso edema, debiópunzarse la rodilla para alivio y estudiodel líquido sinovial.
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CASO CLINICO APLICADO:
El líquido sinovial del
paciente salió gota a
gota…
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CASO CLINICO APLICADO:
1. ¿Cuáles son las características físicas normales del líquido sinovial?;
2. El ácido hialurónico es el principal héteroglicano presente en el mismo.
¿Cómo se clasifican los héteroglicanos?. Mencione
5 diferencias entre ellos;
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HÉTEROGLICANOS:
PRÓTEOGLICANOS: GLUCOPROTEÍNAS: Mayor % de glúcidos Mayor % de proteínas GAGs repetitivos No Tienen ácidos urónicos No Lineales Lineales ó ramificados No requieren dolicol-P Sí Unión a la proteína: -Gal-Gal-Xil C-O: mucinas
C-N: prot. plasm.gal-O: colágeno
Función estructural Estructural: informativaDinámica
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CASO CLINICO APLICADO:
3. Describa la estructura química del ácido hialurónico. Relacione su
estructura química con las características físicas y químicas
del líquido sinovial.
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HÉTEROGLICANOS: PRÓTEOGLICANOS
Están formados por disacáridos repetitivos llamados Glicosamínglicanos
Beta-D-glucurónico
N-acetil-glucosamina
Ejemplo: ácido hialurónico
β 1,3 β1 4
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CASO CLINICO APLICADO:
4. Compare las características físicas yquímicas del líquido sinovial delpaciente con las del líquido normal.Justifique;
5. Mencione otro próteoglicano deimportancia biomédica. Describa suestructura química y función.
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HEPARINA:
Es un potente anticoagulante…
Contiene GAGs sulfatados
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Glucoproteínas: Ig G
Porción oligosacárida
S S
4 cadenas polipeptídicas unidas por puentes disufuro y una porción glucídica unida a la fracción constante (Fc)
FabFab
Fc
Papaína
Participa en el plegamiento correcto de la molécula
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MUCHAS GRACIAS