Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I Fecha: 23/09/14 Grupo: 1301 Equipo: 2

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 4: CROMATOGRAFA EN CAPA FINA (CCF) Y CROMATOGRAFA EN COLUMNA

OBJETIVO GENERAL: Conocer la cromatografa en columna y capa fina como tcnica de separacin de mezclas de sustancias, sus caractersticas y los factores que en ella intervienen.

OBJETIVOS PARTICULARES:a) Conocer la tcnica de cromatografa en capa fina (ccf) y en columna (cc).b) Aplicar y comparar los mtodos cromatogrficos de capa fina y columna , para separar, identificar, y purificar compuestos orgnicos.c) Observar el efecto de diferentes fases mviles en tu cromatofolio y decidir cul es el adecuado para la separacin de ellas.d) Calcular valores de Rf de varias sustancias y correlacionarlo a la seleccin adecuada del eluyente y deducir la relacin que existe entre la polaridad de las sustancias que se analizan y la de los eluyentes utilizados.e) Aplicar la tcnica de ccf como criterio de pureza e identificacin de sustancias por comparacin con patrones de las sustancias puras.f) Analizar la composicin de algunos medicamentos de tipo analgsico. Para ello utilizaremos la cromatografa de capa fina (TLC) como mtodo de anlisis.g) Extraer los pigmentos fotosintticos y separarlos mediante una tcnica sencilla de cromatografa en papel.h) Separar los diferentes componentes de las muestras problemas con la ayuda de la cc.

GENERALIDADESBsicamente, el mtodo de separacin cromatogrfica depende de la adsorcin, este es un fenmeno de superficie donde interaccionan electrostticamente los solutos, de acuerdo a la polaridad la interaccin es fuerte o dbil.Cuando se desea llevar a cabo la separacin de una mezcla de compuestos, lo ms recomendable es iniciar la elucin con un disolvente no polar; eluyendo posteriormente, con disolventes de mediana polaridad, hasta finalizar con los de mayor polaridad, separando al inicio , los compuestos menos polares de la mezcla a separar y terminar con los compuestos ms polares. Sin embargo, el peso molecular tambin es un factor determinante en el orden de elucin. Un compuesto no polar de alto peso molecular se desplaza ms lento que un compuesto polar de bajo peso molecular.La cromatografa en columna se basa en la adsorcin y solubilidad. Es una tcnica de particin slido-lquido, puesto que existe un equilibrio dinmico entre la adsorcin y desorcin (elucin). Los compuestos no polares interaccionan dbilmente con el adsorbete mediante fuerzas de van der Waals, mientras que interacciones ms fuertes se manifiestan en compuestos polares que van desde fuerzas dipolo-dipolo hasta formacin de sales, nmero de coordinacin, puentes de hidrgeno, etc.

CUESTIONARIO1. Cules son las caractersticas de la cromatografa de capa fina as como sus aplicaciones? La tcnica de ccf es utilizada para: Determinar el grado de pureza de un compuesto. Se puede determinar as, por ejemplo, la efectividad de una etapa de purificacin. Comparar muestras. Si dos muestras corren igual en placa podran ser idnticas. Si, por el contrario, corren distinto entonces no son la misma sustancia. Realizar el seguimiento de una reaccin. Es posible estudiar cmo desaparecen los reactivos y cmo aparecen los productos finales o, lo que es lo mismo, saber cuando la reaccin ha acabado. La muestra a analizar se deposita cerca de un extremo de una lmina de plstico o aluminio que previamente ha sido recubierta de una fina capa de adsorbente (fase estacionaria). Entonces, la lmina se coloca en una cubeta cerrada que contiene uno o varios disolventes mezclados (eluyente o fase mvil). A medida que la mezcla de disolventes asciende por capilaridad a travs del adsorbente, se produce un reparto diferencial de los productos presentes en la muestra entre el disolvente y el adsorbente. En cuanto a su aplicacin, es el mtodo de eleccin para separar lpidos cercanamente relacionados.edwards

2. Cules son los eluyentes , absorbentes y reveladores ms comunes para la ccf?ELUYENTESADSORBENTESREVELADORES

ter de petrleoCiclohexanoTetracloruro de carbonoBencenoCloroformoCloruro de metilenoDietilterAcetato de etiloAcetona EtanolMetanolAguacido actico*La flecha indica cmo incrementa la polaridad y poder de disolvente hacia grupos funcionales polares.CelulosaSilicato de magnesioSulfato de calciocido silcicoGel de sliceAlminaxido de magnesioCarbn activado*La flecha indica el aumento de la fuerza de interaccin de enlace hacia los compuestos polares.-Luz UV-Introduccin de la placa en vapores de yodo.-Rocio con una solucin de agua/H2SO4 1:1, despus calentar intensamente hasta carbonizar los compuestos.

3. Explique los factores que influyen en una separacin por cromatografa de capa fina: Bsicamente, el mtodo depende de la adsorcin, este es un fenmen de superficie en donde interaccionan electrostticamente los solutos, de acuerdo a su polaridad la interaccin es fuerte o dbil. -Temperatura : Entre menor sea, mas se absorbe en la fase estacionaria.- Corrientes de aire- Contaminantes (deben limpiarse con una mezcla de cloroformo y metanol)-Pureza de los disolventes

4. Define los siguientes conceptos: eluyente, eluato, eluir.Eluyente: Solvente que pasa dentro de la columna (fase mvil).Eluato: Solvente que aparece en la parte inferior de la columna.Eluir o elucin: Proceso mediante el cual un solvente fluye a travs de una columna de adsorbente , produciendo una separacin de los componentes de la mezcla.

Diagrama de flujo de Cromatografa en Capa Fina.CCF (anlisis de analgsicos)

Tomar 1/8 de una pastilla y triturar.

Introducir este polvo en un vial

Aadir 1mL de MetOH. Agitar por 2

Trazar una lnea por encima del borde inferior de la placa. Sobre la lnea hacer 5 marcas.

En cada una de las marcas, pinchar x, el compuestos desconocido y las letras iniciales de los analgsicos.

Introducir una tira de papel filtro en la cmara cromatogrfica. Cargar eluyente en la cubeta .

Introducir la placa en la cmara cromatogrfica y trazar lnea con lpiz sealado frente del eluyente.

Dejar que los eluyentes se evaporen.

Visualizar manchas con la lmpara UV. Marcar contornos de las manchas hechas con lpiz, Repetir procedimiento para B.

Diagrama de flujo de Cromatografa en Columna.

CC colorantes artificiales)

Colocar la columna para cromatografa con una pinza universal.

Empacar columna con slica gel adicionado por la parte superior una suspensin de 1g.

Aadir poco a poco el sulfato de sodio anhidro.

Dejar gotear el disolvente y esperar a que el disolvente quede ligeramente arriba de la fase estacionaria. No permitir que el nivel del disolvente baje ms all de la superficie de slice.

Mantener lento goteo de destilacin.

Aadir la fase mvil durante el desarrollo del cronograma

fin

Visualizar manchas con la lmpara UV. Marcar contornos de las manchas hechas con lpiz, Repetir procedimiento para B.

REFERENCIAS1. Abbot D. y Andrews R.S. Introduccin a la cromatografa. 3 ed. Rinehart Winston, N.Y, Zrraga (et.al). Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. Mxico , D.F. 2001.2. Fieser Louis F. (1967) Experimentos Orgnicos. Revert. Barcelona.3. Miranda Ruvalcaba Ren; Hernndez Godnez Eva, Garca Arellanes Judith. (2005). Tcnicas bsicas para la experimentacin en qumica orgnica. Ciudad Universidataria, Mxico D.F. FESC UNAM4. Pasto,D.J. y Johnson, Carl R. (1974) Determinacin de estructuras orgnicas. Espaa. Revert5. http://www.javeriana.edu.co/Facultades/Ciencias/neurobioquimica/libros/celular/cromatografia.htm6. .http://www.udea.edu.co/portal/page/portal/bibliotecaSedesDependencias/unidadesAcademicas/FacultadMedicina/BilbiotecaDiseno/Archivos/Departamentos/Cromatografia-farmacologia-toxicologia-medicina-udea.pdf

Nombre: Rul Ramrez Elizabeth Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I Fecha: 23/09/14 Grupo: 1301 Equipo: 2

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 5: DESTILACIN SIMPLE Y DESTILACIN FRACCIONADA

OBJETIVO GENERAL: Conocer y comprender los principios que rigen a la separacin de lquidos por destilacin y la enorme importancia que posee como mtodo de separacin en qumica.

OBJETIVOS PARTICULARES:a) Conocer los diferentes tipos de destilacin.b) Elegir la tcnica de destilacin ms adecuada, simple o fraccionada, a presin reducida, o por arrastre de vapor en funcin de la naturaleza del lquido o mezcla de lquidos que se va a destilar y comprobar que es una herramienta indispensable para la separacin, purificacin e identificacin de compuestos orgnicos independientemente de su estado de agregacin y del origen de la muestra.c) Conocer la influencia de la presin sobre el punto de ebullicin de un lquido en una destilacin a presin reducida.d) Correlacionar los resultados experimentales mediante el trazo de una grfica que involucre los puntos de ebullicin ante los pesos moleculares el nmero de tomos de carbono de las sustancias en estudio.

GENERALIDADESLa destilacin es un proceso que consiste en la vaporizacin de un lquido, condensacin del vapor y coleccin del condensado. Cuando una sustancia lquida se contamina con pequeas cantidades de impurezas, stas pueden eliminarse por algn mtodo de destilacin. Casi todos los lquidos tienden a sobrecalentarse (alcanzar una temperatura algo superior al punto de ebullicin) en mayor o menor extensin. Se encuentran entonces en un estado metaestable que se irrumpe peridicamente al formarse sbitamente una gran burbuja de vapor en el seno del lquido, se dice entonces que ste hierve a saltos. Cuando sucede esto, el vapor est tambin sobrecalentado y el punto de ebullicin observado puede ser superior al real. Esto se puede evitar aadiendo al matraz de destilacin dos o tres trocitos de plato poroso. La destilacin debe realizarse con lentitud, pero sin interrupciones, mantenindose continuamente una gota de condensado en el bulbo del termmetro. Esto favorece el mantenimiento del equilibrio lquido vapor en el bulbo.La presin de vapor de cualquier sustancia es una funcin directa de la temperatura, por lo tanto, al disminuir la presin dentro del aparato de destilacin, menor ser el punto de ebullicin.

CUESTIONARIO1. Relacin entre las propiedades fsicas y las estructura molecular de los alcanos y alcoholes.Con los alcanos se espera que las nicas interacciones entre dichas molculas sean de la forma de dipolo instantneo o dipolo inducido. Esto implica que a mayor longitud de la cadena de carbonos, mas elevado debe de ser el punto de ebullicin por el aumento del peso molecular, y las interacciones entre molculas de dicha estructura tambin se deduce que los alcanos son insolubles en agua. Son no polares.Los alcoholes tienen una estructura similar al de los alcanos pero con uno o ms grupos hidroxilo, estos grupos poseen OH- en los cuales tanto los pares electrnicos libres de oxgeno y el hidrogeno pueden formar, enlace por puente de hidrogeno, entonces puede concluirse que los alcoholes son ms solubles en agua aunque dicha solubilidad va disminuyendo si aumenta la parte no polar de la cadena

2. Propiedades fsicas de alcoholes y alcanos.AlcanosAlcoholes

SolubilidadNo polares. Hidrofbicos. Son buenos lubricantes y preservan los metales, debido a que evitan que el agua llegue a la superficie del metal y provoque su corrosin. Son menos densos que el agua. Son polares. Solubles en agua, dependiendo de la extensin de su regin hidrofbica. Al grupo hidroxilo lo llamamos hidroflico y al grupo alquilo del alcohol se llama hidrofbico. Es el grupo alquilo quien hace menos hidroflico al alcohol, aunque le da solubilidad en disolventes no polares.

Punto de ebullicinAumenta poco a poco conforme aumenta la cantidad de tomos de carbono y a medida que aumentan las masas moleculares. Las molculas ms grandes tienen reas superficiales ms grandes, lo que genera atracciones de van der Waals en mayor cantidad. Estas interacciones evitan que ocurra la vaporizacin y la ebullicin, as, una molcula grande, tiene una temperatura de ebullicin ms elevadaLos enlaces por puente de hidrgeno son la atraccin intermolecular principal, responsable del elevado punto de ebullicin.

Punto de fusinAumentan conforme se incrementa la masa molecular-

3. Presin de vapor.La presin de vapor es la presin de la fase gaseosa o vapor de un slido o un lquido sobre la fase lquida, para una temperatura determinada, en la que la fase lquida y el vapor se encuentra en equilibrio dinmico; su valor es independiente de las cantidades de lquido y vapor presentes mientras existan ambas.

4. Destilacin simple y fraccionada. Caractersticas y diferencias.La destilacin simple es conveniente cuando se sospecha que las sustancias contenidas en la mezcla tienen puntos de ebullicin separados por aproximadamente 80 C, mientras que las destilacin fraccionada es recomendable en situaciones que requieran mas precisin adems de aquellas mezclas en las que los puntos de ebullicin de cada componente sean bastante prximos, incluso de hasta 1 C.

5. Diagramas de composicin vapor-lquido.El diagrama de fase para una destilacin fraccionada de un sistema ideal de dos componentes (A y B), se utiliza para explicar el funcionamiento de una columna de fraccionamiento. El diagrama relaciona la composicin del lquido en ebullicin con su vapor como una funcin de la temperatura. Las lneas horizontales (L1V1, L2V2, L3V3, etc) representan la evaporacin en el ciclo evaporacin condensacin e indica la composicin del vapor en equilibrio con el lquido. Las lneas verticales (V1L2, V2L3 etc) representan la condensacin en el ciclo de evaporacincondensacin.

Fig 1. Diagrama de fase de la destilacin fraccionada de un sistema ideal de dos componentes.

DIAGRAMA DE FLUJO DE LA ACTIVIDAD EXPERIMENTALDESTILACIN SIMPLE

Montar equipo de destilacin simple

Lubricar las juntas esmeriladas con grafito o grasa de silicn

Aadir cuerpos porosos al matraz antes de iniciar el calentamiento.

Anotar Tinicial a la cual inicia la destilacin y reciba el destilado hasta antes de antes de que T=cte.

FRACCIN 1

Cuando T=cte , cambiar inmediatamente de matraz para recibir ahora todo lo que destile a esa T.

FRACCIN 2

Dejar en el matraz el residuo que ya no destila. Anotar resultados.

FINFRACCIN 3 y 4. Graficar datos obtenidos, para alcanos y alcoholes

DIAGRAMA DE FLUJO EXPERIMENTAL No.2 DESTILACIN FRACCIONADA

Empaquetar con fibras de metal las columnas

Cubrir columna vigreaux con un trozo de franela y papel aluminio.

Anotar variaciones de temperatura de destilacin por cada 5mL de destilado obtenido o cuando T vare.

Anotar resultados a modo de tabla. Graficar datos para cada una de las destilaciones.

FIN

REFERENCIAS:1. Abbot D. y Andrews R.S. Introduccin a la cromatografa. 3 ed. Rinehart Winston, N.Y, Zrraga (et.al). Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. Mxico , D.F. 20012. Wade, L.G. Jr. (2012), Qumica Orgnica, (Volumen I/II) .(7 ed.) Mxico. Prentice Hall Hispanoamericana, S.A. de C.V.

Nombre: Rul Ramrez Elizabeth Asignatura: Laboratorio de Qumica Orgnica I Fecha: 23/09/14 Grupo: 1301 Equipo: 2

INVESTIGACIN PREVIA DE LA PRCTICA No. 6: DESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVO GENERAL: aislar el aceite esencial de un producto natural utilizando la destilacin por arrastre de vapor.

OBJETIVOS PARTICULARES:a) Aislar el aceite esencial de un producto natural usando:-Destilacin por arrastre de vapor- Extraccin continuab) Conocer las caractersticas de cada una de las tcnicas, as como ls factores que influyen en ella.c) Comparar la eficiencia y selectividad de cada uno de los diferentes tipos de destilacin as como de la extraccin en el aislamiento del aceite esencial.

GENERALIDADESLa destilacin por arrastre es una tcnica para la separacin de sustancias insolubles en agua y ligeramente voltiles de otros productos no voltiles, hacindose posible la purificacin adecuada de muchas sustancias de punto de ebullicin elevada o para aquellas que se descomponen al alcanzar su punto de ebullicin, mediante destilacin a baja temperatura. Si se realiza una separacin por arrastre de vapor de agua y se trabaja a presin atmosfrica, se podr separar un producto de mayor punto de ebullicin que el del agua a una temperatura inferior a 100C. Cuando se destila una mezcla de lquidos inmiscibles, el punto de ebullicin de esta mezcla permanece constante hasta que uno de los componentes ha desaparecido completamente (ya que la presin de vapor total es independiente de las cantidades relativas de los dos lquidos). La proporcin de los componentes del vapor que destila, depende de la presin de vapor de cada uno de ellos.CUESTIONARIO1. Propiedades y caractersticas de los aceites esenciales. Su aislamiento y purificacin.Los aceites esenciales son mezclas complejas de hidrocarburos, alcoholes, compuestos carbonlicos, aldehdos aromticos y fenoles, los cuales les proporcionan el aroma caracterstico. Se trata de productos qumicos intensamente aromticos, no grasos (por lo que no se enrancian), voltiles por naturaleza (se evaporan rpidamente) y livianos (poco densos). Son insolubles en agua, levemente solubles en vinagre y solubles en alcohol, grasas, ceras y aceites vegetales. Se oxidan por exposicin al aire. Se han extrado ms de 150 tipos, cada uno con su aroma propio y virtudes curativas nicas. Proceden de plantas tan comunes como el perejil y tan exquisitas como el jazmn. Para que den lo mejor de s, deben proceder de ingredientes naturales brutos y quedar lo ms puro posible.Los aceites esenciales son muy inestables: voltiles, frgiles, y alterables con la luz. Para obtenerlos de la fuente natural, se utilizan principalmente dos mtodos: Destilacinen corriente de vapor (o por arrastre de vapor). Extraccin, que puede ser porpresin en fro(exprimiendo sin calentar), entre otros. Tambin se pueden extraer aceites esenciales mediante su disolucin en aceites vegetales (almendra, durazno, man, oliva, sapuyul).Son muy concentrados, por lo que slo se necesitan pequeas cantidades para lograr el efecto deseado (del orden de los miligramos).Tambin se pueden sintetizar en forma artificial, que es la manera ms habitual de obtenerlos, debido a que la gran demanda de estos productos no llega a ser abastecida por las fuentes naturales.Los aceites esenciales siempre debe de estar protegidos de la luz y mantenerse en la botellas de vidrio hermticamente cerradas, de preferencia botellas de color azul, ya que este color es especfico para los aceites esenciales.

2. Extraccin continua por el mtodo de Soxthlet, extraccin por reflujo directo, sus caractersticas y aplicaciones.Existen diferentes mtodos de extraccin: La extraccin directa: Consiste en un sistema de reflujo, utilizando como agente extrayente un disolvente orgnico, el cual se evapora y condensa, obtenindose al final una solucin del aceite esencial. Extraccin continua: se lleva a cabo por el mtodo de Soxthlet en el cual el disolvente hierve en el matraz y sus vapores ascienden hasta la cmara de extraccin donde se encuentra el material a extraer, en el momento en que se llena la cmara de disolvente, ste cae por diferencia de gravedad al matraz de destilacin. El proceso se repite por un tiempo definido hasta que la extraccin es completa, obtenindose al final una solucin saturada del aceite esencial.El exceso de disolvente se elimina (en ambos casos) mediante destilacin hasta obtener el aceite esencial deseado.

3. Propiedades fsicas de los disolventes orgnicos:

TABLA DE PROPIEDADES FISICOQIMICAS DE LOS DISOLVENTES ORGNICOS

DisolventePropiedades Fisicoqumicas

Hexano-P.ebullicin:68.95C -Punto de fusin: -95C -Densidad relativa (agua = 1): 0.7-Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 0.0013-Presin de vapor, kPa a 20C: 17-Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.0-Punto de inflamacin: -22C (c.c.) -Temperatura de autoignicin: 225C

Cloroformo

Estado fsico a 20C :Lquido Color : Incoloro Olor :Similar al ter Punto de fusin [C] : -63,5 C Punto de ebullicin [C] : 61,2 C Densidad :1,483 g / cm 3Solubilidad en agua : 0.8 g/100 ml (20 C) 0,8 g/100 ml (20 C) . Peso Molecular : 119,38 g / mol Presin de vapor : 159 mm Hg a 20 C

Acetato de etilo

Estado fsico a 20C : lquido claro y voltil Color : incoloro Olor : olor caracterstico frutal, su evaporacin no deja olor Punto de fusin [C] : -83C Punto de ebullicin [C] : 77 C Presin de vapor, 20C : 76 mmHg Densidad relativa al agua : 0.90 Solubilidad en agua [% en peso] : 8.70% Limites de explosin - Inferior [%] : 2.00

Butanol

Estado fsico: Lquido Color: incoloro Olor penetranteTemperatura de ebullicin (C): 117-118C Temperatura de fusin (C): -89CDensidad: Prsin de vapor (mmHg 20C): 7Utilizar mascarilla de carbn, guantes , no usar lentes de contacto. Trabajar en la campana extractora.

DIAGRAMA DE FLUJO DE DESTILACIN FRACCIONADADESTILACIN POR ARRASTRE DE VAPOR

Colocar 50g de la muestra en matraz Erlenmeyer de 500mL

Aadirle 10mL de agua. Montar equipo de destilaci simple.

Calentar hasta ebullir y pasar una corriente de vapor de agua a travs del refrigerante

Juntar los 3 extractos. Secar mezcla sobre sulfato de sdio anhidro y evaporar disolvente

Colectar 150mL de destilado u observar a no ver gotas de aceite en el refrigerante.

Lavar la fase acuosa con 3 porciones de 10mL de hexano

Verter el destilado en un embudo de separacin. Separar fase orgnica en un vaso de precipitados.

Guardar aceite.Secarla sobre sulfato de sodio anhidro.

DIAGRAMA DE FLUJO DE DESTILACIN A PRESIN REDUCIDADESTILACIN A PRESIN CONSTANTE

Colocar el aceite obtenido en destilacin por arrastre en un matraz BALN DE 50ml con junta esmerilada.14/23

colocar en un bao de aceite

Adaptar un aparato para presin reducida y hacer vaco con la bomba

Al terminar, suspender calentamiento.

REFERENCIAS1. Abbot D. y Andrews R.S. Introduccin a la cromatografa. 3 ed. Rinehart Winston, N.Y, Zrraga (et.al). Qumica Orgnica. Experimentos con un enfoque ecolgico. Direccin General de Publicaciones y Foment Editorial. Mxico , D.F. 20012. Enciclopedia Ilustrada de Remedios Naturales. Dr. C. Norman Shealy. Espaa: Knemann, 1999. ISBN 3-8290-1714-63. Hoja de seguridad del Hexano. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] 4. Hoja de seguridad del Cloroformo. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] 5. Hoja de seguridad del Acetato de etilo. [en lnea] [Fecha de consulta: 26-0-14] 6. Hoja de seguridad del Butanol. [en lnea] [Fecha de consulta: 23-09-14]