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SESQUITERPENLACTONAS

Arnica montana L.



sesquiterpenlactonas Los sesquiterpenlactonas, son metabolitos

secundaros derivados de lossesquiterpenos(terpenoides de 15 carbonos) encuya estructura se incluye un anillo lactonico

Clasificación y nomenclatura: Se clasifican comúnmente de acuerdo con el tipo

de núcleo que posean con la terminación OLIDOque indica la existencia de un gpo funcional lactona. Por ejemplo, los que poseen el núcleo tipo

germacrano se les llama germacranolidos.



biosíntesis



I. Elemanólidos

II. Eudesmanólidos

III. Cadinanólidos

IV. Guaianólidos



Extracción

Debido a que la gran mayoría de sesquiterpenlactonas naturales se

encuentran en forma libre en las plantas, tienen las propiedades de

solubilidad características de la gran mayoría de terpenoides, y son por lotanto solubles en solventes relativamente apolares como cloroformo,

ciclorometano, benceno, éter etílico, etc.; siendo el cloroformo el más usado

para su extracción.

Rodríguez recomienda extraer el material vegetal seco y molido con

cloroformo. El extracto concentrado se redisuelve en etanol caliente y se

añade solución acuosa de acetato de plomo al 4%, con lo cual se precipitan

sustancias más polares. Luego de filtrar, el filtrado se concentra y se somete

a cromatografía.Separación y análisis cromatográfico15 ,16

Las sesquiterpenlactonas pueden separarse y analizarse bien sea por

cromatografía en columna o cromatografía en capa fina, utilizando sílica

gel y eluentes como: Cloroformo:Metanol 9:1, Cloroformo:Metanol 19:1,

Cloroformo:Eter etílico 4:1, Cloroformo:Eter etílico 5:1, Benceno:Acetona

4:1, Benceno:Acetato de Etilo 5:5, etc.

Como agentes visualizadores (=Reveladores) para los análisis porCromatografía en capa fina pueden utilizarse: Acido sulfúrico conc. y

calentamiento, Vapores de yodo, Luz Ultravioleta 254 nm o Permanganato

de potasio al 1% . También se han reportado otros reveladores para las

sesquiterpenlactonas



Ensayos para g-lactonas a,b-insaturadas

Ensayo de Legal

Ensayo de KeddeOtros ensayos

Ensayo de Baljet

Espejo de plata

Sin embargo, estas pruebas no se pueden realizar sobre extractos coloreado s (por ejemplo con

clorofilas) y es conveniente realizarlos en combinación con la cromatografía en capa fina para

obtener buenos resultados.

Actividad biológica

Citotóxica

antiinflamatoria

Antitumoral

Antibacterial

antidermatitis en humanos

Venenosa

Insecticida

antimicótica

inhibidores del crecimiento de las plantas.La actividad citotóxica de las sesquiterpenlactonas ha sido relacionada con el anillo lactónico

Se ha estudiado la actividad antitumoral de sesquiterpenlactonas relacionadas a la helenalina .

Un hecho interesante es que la artemisinina, es 50 veces más activa el parásito de la malaria

Plasmodium falciparum, que la cloroquina,



Espectroscopía ultravioleta

a) Las sesquiterpenlactonas saturadas no absorben por encima de 200 nm.

b) Las sesquiterpenlactonas a,b-insaturadas absorben fuertemente entre 205-

225 nm (E= 5000-14000).

c) La presencia de sistemas ciclohexanona o de ciclopentanona origina

máximos de absorción a 214-230 nm (E=10000) que cumplen las Reglas de

Woodward.

Espectroscopia infrarrojo

a) El grupo carbonilo de las lactonas saturadas absorbe alrededor de 1770

cm-1.

b) El grupo carbonilo de las lactonas alfa,beta-insaturadas aparece alrededor

de

1750 cm-1; con desplazamientos hasta 1795 cm-1 cuando hay variaciones

estructurales como p.ej. fusiones trans de los anillos.c) El grupo carbonilo del anillo ciclopentanona absorbe a 1740 cm -1. d) El

grupo carbonilo del anillo ciclopentenona absorbe a 1620 cm-1.

e) El grupo exometileno ligado al anillo lactónico absorbe a 1665, 1405, 965 y

890 cm-1.

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