OBTENCIÓN E HIDRÓLISIS DE LA p-NITROACETANILIDA

Juan Camilo Piedrahita Velásquez Mayra López Villalobos

Profesor:Miguel Ángel Puertas

Asignatura:LAB. DE QUÍMICA ORGÁNICA II

UNIVERSIDAD DE ANTIOQUIAFACULTAD DE INGENIERÌAMEDELLÍN 2010

INTRODUCCION

Nitración de acetanilidaComenzamos disolviendo en un beaker con calentamiento en baño maría 0.5 g de acetanilida en 30 gotas de acido sulfúrico concentrado, luego introducimos la mezcla en un baño de hielo.Para preparar la mezcla nitrante se usó 6 gotas de acido nítrico concentrado agregadas a 20 gotas de acido sulfúrico concentrado frio, se transfirió a una pipeta para agregar gota a gota la mezcla preparada anteriormente; luego se dejó reposar en baño de hielo 5 minutos y ya pasados estos se agregaron 50 ml de agua fría y se agitó.Así se recolectaron los cristales de p-nitroacetanilida por filtración al vacio, lavados con 2 porciones de agua fría, luego procedimos a determinar su punto de fusión de una pequeña porción del producto con un capilar en el fusiómetro, se secó en la estufa y se pesó. Hidrólisis de p-nitroacetanilida Colocamos toda la p-nitroacetanilida obteida en un balón de fondo redondo, adicionamos 15 ml de agua y 10 ml de acido clorhídrico concentrado y se sometió la mezcla a reflujo 40 minutos. Enfriamos el balón con agua, transferimos a un beaker y se adicionamos 25 ml de agua fría, alcalinizamos con hidróxido de sodio al 50 % (el pH al que llegamos fue 12). Filtramos el precipitado por succión, y lavamos los cristales con 25 ml de agua fría secamos la p-nitroanilina y pesamos para determinar el rendimiento.

TABLA DE DATOS

PASO OBSERVACION0.5g de acetanilida (solido blanco) + H2SO4 concentrado (liquido amarillo)

Se disuelve y se forma una solución amarilla

Preparación mezcla nitrante acido nítrico (liquido incoloro) 6 gotas + 20 ml de acido sulfúrico en baño de hielo

La solución se torna transparente

En la adición de gota a gota de la mezcla nirante No hay cambio en la soluciónAdición de 50 ml de agua fría y agite Se forma una especie de emulsión amarillaRecolección de cristales de p-nitroacetanilida Cristales amarillos

p-nitroacetanilida + 15 ml de agua y 10 ml de acido clorhídrico se somete a reflujo

La solución se torna un poco mas amarilla

Cuando se enfría se adicionan 25 ml de agua fría y alcalinizar con hidróxido de sodio

El papel indicador mostro un color azul fuerte

Se filtro el precipitado por succión. Se obtienen cristales amarillos

RESULTADOSpapel Vidrio de reloj p-nitroacetanilida p-nitroanilina

Peso (g) 0.27 50.15 1.03 0.48Punto de fusión (oC)

199

RENDIMIENTO

masa teoricap−nitroanilina=masap−nitroacetanilida∗M p−nitroanilina

❑

M p−nitroacetanilida

¿1.03 g∗138.1g /mol180.17 g/mol

=0.7895nitroanilina

%Rendimiento p−nitroanilina❑❑=

masa real p−nitroanilinamasa teoricap−nitroanilina

∗100= 0.48 g0.7895 g

∗100

¿60.79%

CONCLUSIONES

o Debido a la estructura resonante de la acetanilida, los productos mayoritarios obtenidos por sustitución fueron la orto-nitroacetanilida y la para-nitroacetanilida. En este proceso es necesario tomar en cuenta que la temperatura es una propiedad, que controlada, nos permite no obtener el producto dinitrado que se produce a altas temperaturas.o El punto de fusión fue 199°C y el citado en la literatura fue 216°C , esto muestra un porcentaje de error del 7.8 % que no es muy alto pero es significativo es posible que las cantidades usadas en los reactivos no fueron adecuadas .o El rendimiento de la reacción de formación de la nitroanilina por medio de la hidrólisis de p-nitroacetanilida es del 60.79 % este rendimiento se atribuye principalmente a la falta de tiempo en el reflujo, al no secado completo de las muestras ya que esto generó una cantidad de agua que se encontraba dentro de la muestra y se tomo como producto y a la perdida de productos durante los procesos.

PREGUNTAS

1. Explique por medio de estructuras el efecto activante y orientador orto/para del grupo –NHCOCH3

2. El ácido benzoico requiere para su nitración condiciones más drásticas (catalizador y

calentamiento) que las utilizadas con la acetanilida. Explique este hecho.

La Nitración es una sustitución electrofílica, es decir se sustituye un hidrógeno del anillo bencénico por un

electrófilo (grupo que tiene afinidad por las cargas negativas).En el caso de la nitración el electrófilo será: NO2+

En el caso del ácido benzoico, el grupo -COOH, que es un desactivante del anillo, lo que quiere decir que

modifica la resonancia del anillo bencénico provocando que aparezcan en los estados intermedios cargas

positivas en el anillo; como el electrófilo, tiene también una carga positiva, es repelido por las cargas positivas

del anillo, lo que provoca que sea difícil la reacción, pues electrófilo debe enlazarse a una parte del anillo

bencénico que no tenga la carga positiva, es decir que tengan carga neutra.

En el caso de la acetanilida, el sustituyente es el -NH-CO-CH3, que es un grupo activante del anillo bencénico,

lo que quiere decir que modifica la resonancia del anillo bencénico generando que se expongan electrones en el

anillo, y estos electrones con su carga negativa, atraen al electrófilo por tener carga positiva, entonces esta

reacción se realiza de forma mucho más fácil pues las cargas negativas en el anillo ayudan a la reacción.

3. Para cada uno de los siguientes compuestos, indique cual anillo se espera que sufra la sustitución

en una reacción de nitración, explique. De las estructuras correspondientes de los productos

principales.

Se espera que sean los dos anillos que contienen NO2

4. Escriba el mecanismo de la hidrólisis de la p-nitroacetanilida

En este mecanismo se observa la rotación de la carga libre dentro del anillo aromático desplazando el enlace

doble hasta obtenerse el producto deseado en la posición para.

BIBLIOGRAFIA

- CARDONA GALEANO, WILSON; AMARIS AMARIS, ROBERTO; ESPINAL ZAPATA, DIEGO, Química orgánica experimental, Reimpresos, duplicado de textos y documentos académicos, 3ª EDICION, Medellín, Pág. 69-71

-W. LINSTROMBERG, WALTER, Química orgánica, editorial reverté, s.a., Pág. 160-162

- www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l8/reac3.html