Qumica Orgnica

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Qumica Orgnica Bsica La qumica orgnica comienza con el

origen de la vida , sin embargo , no es hasta 1807 cuando se realiza la primera clasificacin de los compuestos qumicos.

Esta fue propuesta por el qumico sueco Jacob Berzelius , quien planteo que podan separarse en minerales y orgnicos.

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Basndose en la teora vitalista , aseguraba que los compuestos orgnicos solo se obtenan a partir de una fuerza vital de los seres vivos , por tanto , no se podan sintetizar.

Esta teoria se mantuvo hasta 1828 , cuando Friedrich Wohler logro la sntesis de la urea CO(NH2)2 a partir de cianato de amonio (compuesto inorganico), demostrando asi que los compuestos organicos no se obtienen solamente a partir de los seres vivos.

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Qumica orgnica bsica

La qumica orgnica es el estudio de las propiedades fsicas y qumicas de los compuestos que poseen tomos de carbono en su estructura.

Los tomos de carbono son nicos en su habilidad de formar cadenas muy estables y anillos, y de combinarse con otros elementos tales como hidrgeno, oxgeno, nitrgeno, azufre y fsforo.

Entender la qumica orgnica es esencial para comprender las bases moleculares de la qumica de la vida: la BIOQUMICA

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Algo importante es saber que no todos los compuestos que presentan tomos de carbono son considerados compuestos orgnicos , las excepciones son:

- Los xidos de carbono : CO2 y CO.- Las sales derivadas de carbonatos y

bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.

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Formas Alotrpicas del Carbono. Estas son las formas

elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los alotropos son compuestos constituidos por el mismo elemento , pero difieren en sus estructuras y propiedades fsicas y qumicas.

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Fuentes Naturales del Carbono

Mineral Carbono en el Mineral (%).

Hulla 75 a 90

Lignito 70

Turba 60

Carbn Vegetal 80

El carbn vegetal se genera al calentar la madera en ausencia de aire; el coque es una forma impura del carbono , se produce al calentar la hulla en ausencia de aire ; y el negro de humo se forma al calentar hidrocarburos con una cantidad limitada de oxigeno.

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Importancia

Los seres vivos estamos formados por molculas orgnicas, protenas, cidos nucleicos, azcares y grasas. Todos ellos son compuestos cuya base principal es

el carbono. Productos orgnicos estn presentes en todos los

aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc.

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GENERALIDADESLas diferencias principales

entre los compuestos orgnicos y los inorgnicos, se deben a

variaciones en la composicin, el tipo de enlaces y las

polaridades moleculares

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Comparacin entre Compuestos Orgnicos e Inorgnicos.Inorgnicos

1.Generalmente inicos. 2.Puntos de Fusin muy

altos (>500C). Punto de ebullicin muy

alto (>1000C). Conducen la electricidad. Solubles en Agua. Insolubles en solventes

apolares. Generalmente no arden. Dan reacciones inicas

simples y rpidas.

Orgnicos Generalmente solo

covalentes. Puntos de fusin no muy

altos

El tomo de Carbono. El tomo de carbono se

ubica en el grupo IVA ,perodo 2.

Su nmero atmico (Z) es 6.

Su configuracin electrnica es: ls22s22p2.

Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al tomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes. 11

Tiene cuatro electrones de valencia.

Tiene la capacidad para formar hasta cuatro enlaces; es tetravalente.

Su numero atmico es 6 y su masa atmica es 12.

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Tetravalencia del Carbono. Para explicar la tetravalencia , los electrones pasan a un

estado de mayor energa ; esto ocurre cuando un electrn que esta en un orbital 2s pasa a un orbital 2p.

Configuracin normal1s22s22p2

Tetravalencia1s22s12px22py22pz2

En esta nueva configuracin , el tomo de carbono posee cuatro electrones desapareados que pueden formar enlaces con otros tomos. La energa desprendida al formarse los enlaces es suficiente para compensar la energa necesaria para desaparear los electrones. As el tomo de carbono cumplir con la regla del octeto ; esto lo logra con el proceso de hibridacin.

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Smbolos y Estructuras Los tomos est tpicamente ligados por

enlaces covalentes fuertes en los cuales los diferentes tomos comparten pares de electrones.

Debido a que el carbono tiene 4 electrones en su rbita ms externa, puede formar enlaces compartindolos como en el caso del metano: CH4.

C14

Tetrahedro

La forma molecular es esencial para comprender los fenmenos que se presentan al nivel molecular de la vida

Tetrahedro

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Algunas caractersticas estructurales de los compuestos orgnicos

Las molculas orgnicas pueden tener cadenas lineales o ramificadas, ser cadenas abiertas o cclicas, saturadas o insaturadas, y ser carbocclicos o heterocclicos

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HIDROCARBUROS Compuestos por tomos de slo dos

elementos: carbono e hidrgeno Los enlaces covalentes entre los tomos

de carbono pueden ser sencillos, dobles o triples.

Los esqueletos de carbono pueden ser cadenas o anillos

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Enlaces sencillos, saturados

Enlaces dobles o triples, insaturados

Muchas molculas orgnicas contienen anillos de tomos de carbono

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Un anillo de carbono es una estructura de tres o ms tomos de carbono que forman un ciclo cerrado: compuestos cclicos

Si slo contienen cabono: carbocclicos

No todos los tomos tienen que ser de carbono; pueden ser de O, N S: heterocclicos

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Los anillos de los compuestos cclicos se pueden condensar en polgonos simples.

(Se sobreentiende la forma de enlazar los carbonos)

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Las frmulas estructurales condensadas reducen el volumen con poco sacrificio de la informacin

H H| |

HCCH se convierte en| |

H HCH3 CH3 HC3 CH3

Es posible sobreentender incluso a la mayora de los enlaces sencillos. CH3CHCH2CH2CH3

|

CH3

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En ocasiones se usan parntesis para condensar ms las estructuras.

CH3CHCH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3|CH3

CH3 CH3| |

CH3CCH2CHCH3 (CH3)3CCH2CH(CH3)2|CH3

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HIDROCARBUROS SATURADOS

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Clasificacin de hidrocarburos

Alcanos: Hidrocarburos saturados, con enlaces sencillos nicamente, pueden ser de cadena abierta o cerrada. Parafinas. CnH2n+2

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Hidrocarburos(contienen slo carbono e

hidrgeno)

Alifticos (cclicos y acclicos)

Aromticos (anillo bencnico)

Alcanos (parafinas)

Alquenos (olefinas)

Alquinos (acetilenos)

Benceno y sus

derivados

Polinucleares

CH3CH3ETANO

CH2=CH2ETENO

CH CH ETINO

Ejemplos 26

Nomenclatura1. Se determina cul es la cadena continua

de tomos de carbono ms larga de la estructura que es la cadena principal para la nomenclatura.

2. Se agrega un prefijo en ano que especifique el nmero de tomos de carbono en la cadena principal.

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Los prefijos, hasta C-10, son los siguientes:met- 1 C hex- 6 Cet- 2 C hept- 7 Cprop- 3 C oct- 8 Cbut- 4 C non- 9 Cpent- 5 C dec- 10 C

En el caso de los cicloalcanos, la aplicacin es as:

Ciclopropano, ciclobutano, ciclohexano, etc.

TERMINACIN-ano

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A partir del butano los nombres de los compuestos orgnicos llevan el prefijo:

Penta 5 tomos de C

Hexa 6 tomos de C

Hepta 7 tomos de C

Octo 8 tomos de C

Nona 9 tomos de C

Deca 10 tomos de C

Undeca 11 tomos de C

Sabias que......Al aumentar el nmero de Carbonos en los alcanos se van modificando sus propiedades fsicas, por ejemplo los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente y del Pentano al Decano son lquidos. Adems al aumentar el tamao mole-cular (N de C), se incrementa el punto de ebullicin.29

4. Se asignan nmeros a cada carbono de la cadena principal, comenzando por el extremo que permita dar a la localizacin de la primera ramificacin, el menor de dos nmeros posibles.

5. Se determina el nombre correcto de cada ramificacin (o de cualquier otro tomo o grupo).5a. Cualquier ramificacin formada slo de carbono e hidrgeno que nada ms posea enlaces sencillos se llama grupo alquilo; los nombres de todos estos grupos terminan en ilo, y se pueden considerar como un alcano con un hidrgeno de menos.

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6. Se agrega como prefijo el nombre del grupo alquilo, u otro sustituyente, con el nmero de la localizacin de ste, antes del nombre final. Se separa al nmero del nombre con un guin.

7. En caso de que haya dos o ms grupos unidos a la cadena principal, se nombra a cada uno y se le localiza con un nmero. La nomenclatura IUPAC siempre usa guiones para separar a los nmeros de las palabras , y ordena los nombres de los grupos alquilo en secuencia alfabtica dentro del nombre definitivo.

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8. Cuando existen dos o ms sustituyentes idnticos, se utilizan prefijos como di- (para dos), tri- (para tres), tetra (para cuatro), etc.; y se especifica el nmero de localizacin de cada grupo. Los nmeros se separan siempre con una coma.

9. Cuando existen grupos idnticos en el mismo carbono, se repite el nmero de ste en el nombre.

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10. Para nombrar un cicloalcano, se coloca el prefijo ciclo antes del nombre del alcano de cadena abierta que posea el mismo nmero de tomos de carbono que el anillo.

11. Cuando es necesario, se numeran los tomos del anillo con el 1 en la posicin de ste que posee un sustituyente y se sigue la direccin en la cual el siguiente sustituyente est ms cercano al carbono 1.

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HIDROCARBUROS INSATURADOS

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Nomenclatura de alquenos

1. Se utiliza la terminacin eno para todos los alquenos y cicloalquenos.

2. Como prefijo a esta terminacin, se cuenta el nmero de tomos de carbono en la secuencia ms larga que incluya el enlace doble. A continuacin, se utiliza el mismo prefijo que se aplicara si el compuesto fuera saturado.

Doble enlace Eteno

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3. Para alquenos de cadena abierta, se numera la cadena principal a partir del extremo que proporcione el nmero menor al primer carbono del enlace doble a alcanzar. Esta regla da precedencia a la numeracin del enlace doble sobre la localizacin del primer sustituyente en la cadena principal.

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4. Para los cicloalquenos, siempre hay que dar la posicin 1 a uno de los carbonos del enlace doble. Para decidir cul es el carbono que obtiene este nmero, hay que numerar los tomos del anillo del carbono 1 a travs del enlace doble, en aquella direccin que llegue primero a un sustituyente.

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Alquinos Alquinos: hidrocarburos insaturados con

triples ligaduras. Nomenclatura: terminacin en ino. Las localizaciones de los grupos

sustituyentes de los alquinos ramificados y los alquinos sustituidos tambin se indican mediante nmeros.

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Propiedades Fsicas y Qumicas de los Hidrocarburos.

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Hidrocarburos Aciclicos o Alifticos.Alcanos

Propiedades Fsicas- Son menos densos que el agua.- Son insolubles en agua y

solventes polares.- Son solubles en disolventes

apolares. Propiedades Qumicas.- Son poco reactivos

qumicamente.- La reaccin mas importante es

la combustin.

Alquenos y Alquinos. Propiedades Fsicas.-Son menos densos que el agua.-La densidad depende de la masa

molecular.-Su estado fsico depende de la

cantidad de tomos.-Los puntos de ebullicin son un

poco mas altos que los alcanos debido a su polaridad.

-Los alquenos son insolubles en agua , los alquinos un poco solubles.

-Ambos son solubles en compuestos poco polares.

Qumicas : reactivos y R.A.43

Grupos Funcionales El estudio de la qumica orgnica se organiza

alrededor de los grupos funcionales.

Son los fragmentos moleculares que incluyen tomos de no metales distintos al C y al H, o que poseen enlaces dobles o triples, son los sitios especficos de los compuestos orgnicos que atacan ms frecuentemente otras sustancias qumicas.

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Clasificacin de Compuestos orgnicos Oxigenados.

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Alcohol Grupos hidroxi: -OH, cuando est unido a una

cadena hidrocarbonada produce un compuesto llamado alcohol. Se nombran con el sufijo ol

Etanol: CH3CH2OH

El grupo OH le confiere su solubilidad en agua, por la formacin de puentes de hidrgeno.

3,6,7-Trimetil-4-nonanol

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Cmo se nombran los alcoholes? Se elige la cadena ms larga que contiene el grupo

hidroxilo (cadena fundamental). Esto forma la base del nombre del compuesto, cambiando la terminacin "o" del hidrocarburo correspondiente por el sufijo "ol".

La numeracin de la cadena fundamental se realiza de modo que la posicin del hidroxilo quede establecida por el nmero menor posible.

Se nombran las ramificaciones y sustituyentes indicando sus posiciones mediante nmeros.

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Algunos ejemplos

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Grupo carbonilo: -C=O. Es uno de los ms importantes y reactivos, tanto en clulas como en

qumica orgnica en general.

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Aldehdo CetonaCHO

Cmo se nombran los aldehdos? La cadena mayor que contiene al grupo

funcional CHO, se considera como base para nombrar al compuesto.

La terminacin "o" del alcano, se cambia por "al".

Las posiciones de los sustituyentes, se indican mediante los nmeros menores posible, reservando el 1 para el carbono carbonlico.

Metanal Etanal Propanal51

Cmo se nombran las cetonas? Se considera la cadena mayor la que contiene el

grupo carbonilo como base y la terminacin "o"del alcano correspondiente se cambia por "ona".

Las posiciones de los sustituyentes se indican mediante nmeros, utilizando el menor nmero posible para el grupo carbonilo.

Propanona 2- butanona 2-pentanona

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EJEMPLOS

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Cmo se nombran los cidos carboxlicos?

Sigue las mismas reglas que para los aldehdos, solo que comienzan a nombrarse con la palabra cido y se cambia la terminacin "al" del aldehdo por "oico"

cido metanoico cido etanoico cido propanoico 54

EJEMPLO

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