hidrocarburos alicíclicos quimica organica trabajo en grupo 4

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FACULTAD DE CIENCIAS QUMICASESCUELA DE INGENIERA QUMICA

ASIGNATURA:Qumica Orgnica

DOCENTE: Dra. Maritza Martnez

Trabajo de Investigacin

TEMA: Hidrocarburos Alicclicos

NOMBRES:

Christian Andrade Herrera Mauricio Loja Snchez Marco Pelez Vera Juan Carlos Saca Ziga Andrea Segarra Urgils Daniela Tenesaca Fajardo

NIVEL: Tercer Ciclo Ingeniera Qumica

FECHA DE ENTREGANOTA

Jueves 10 de Abril del 2014

Cuenca- Ecuador1. Hidrocarburos Alicclicos

Generalidades:

"Los compuestos alicclicos ms importantes pertenecen al grupo de los carboxlicos y se derivan de las ciclo parafinas del mismo modo que los alifticos se derivan de las parafnicas acclicas[footnoteRef:1] (Klages, 1968) [1: (Klages, 1968)]

Los hidrocarburos alifticos que forman anillo se llaman alicclicos y se representan as:

Los anillos saturados de C y H son ismeros de los alquenos. El ngulo que forman los orbitales sp3 del carbono esta distorsionado respecto al del metano que se de 10928 estos introduce un factor de tensin con aumento de energa e inestabilidad que se mayor, cuanto mayor es la distorsin. En el ciclopropano la distorsin es mxima. En la tabla a continuacin se da la relacin entre la distorsin y el calor de combustin de los primeros cicloalcanos.[footnoteRef:2] (Primo, 1996) [2: (Primo, 1996)]

Propiedades fsicas

Estructuras cclicas reduce en dos el nmero de tomos de hidrogeno de la molcula si se lo compara con los diferentes compuestos de cadena abierta.Las cicloparafinas son ismeros de las olefinas de cadena abierta sin embargo, la cicloparafinas tienen puntos de fusin ms elevados al igual que su punto de ebullicin mayores densidades que las parafinas normales, mientras que en las olefinas los valores que corresponden a estas propiedades son inferiores a las parafinas.[footnoteRef:3] (Brewster, 1948) [3: (Brewster, 1948)]

1.1. Hidrocarburos Monocclicos

Los tomos de carbono del hidrocarburo cclico estn unidos por enlaces sencillos. Su frmula general es CnH2n. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual nmero de tomos de carbono. Los radicales de los hidrocarburos mono cclicos pueden ser monovalentes o multivalentes, recordando que cada carbono del ciclo puede poseer mximos dos valencias libres.3 (Brewster, 1948)

Estado natural:La cicloparafina y sus derivados estn presentados en forma natural. Los hidrocarburos saturados constituyen uno de los componentes esenciales de los petrleos de donde deriva el nombre. En estado natural los encontramos comnmente formando cadenas simples como el ciclohexano.

Nomenclatura:Para obtener el nombre de estos radicales se debe eliminar la vocal final de cada hidrocarburo y aadir los siguientes sufijos:

Tipo de radical:terminacin:

Radical univalenteiloRadical bivalente En carbonos distintosileno En el mismo carbonoilidenoRadicales tetra y multivalentes:se emplean los sufijos ilo o ilideno segn sea el caso

La numeracin de un radical univalente de un hidrocarburo monociclico debe comenzar por el carbono que soporte a valencia libre y para determinar el sentido de la numeracin se deben tener en cuenta las normas de preferencia del apartado anterior. Cuando el radical sea multivalente la numeracin comenzara siempre por el carbono o uno de los carbonos que soporten una valencia libre sencilla al tener esta preferencia para la asignacin del localizador menor sobre las dobles. Para determinar el sentido de numeracin en radicales multivalentes, se debe tener en cuenta que la agrupacin de las valencias libres en su conjunto debe ser la menor posible.[footnoteRef:4] (Gonzalez Alcaraz, 1991) [4: (Gonzalez Alcaraz, 1991)]

1.1. Hidrocarburos Bicclicos

Algunos policiclo hidrocarburos se pueden considerar derivados de los monociclo hidrocarburos despus de trazar en ello uno o mas puentes. Debe ser considerado como puente todo enlace que una dos carbonos de un ciclo. Los tomos de carbono de un anillo entre los que se establece un puente se denomina cabezas del puente. En el anillo principal de estos policiclo hidrocarburos es aquel que posee el mximo nmero de eslabones hidrocarbonados.[footnoteRef:5] (Klages, 1968) [5: ]

ObtencinUn hidrocarburo se puede obtener estableciendo un solo puente en un hidrocarburo monociclico. El anillo considerado como monociclo natural en el cual se ha trazado el puente y engloba perifricamente a los dos ciclos resultantes. Los carbonos cabezas de puente pertenecen al anillo principal. Se puede considerar que los carbonos de puente estn unidos por dos trozos del anillo principal y el puente. Las cantidades de carbono de estos dos trozos del anillo principal y del puente se disponen entre corchetes formando parte del nombre. (Klages, 1968)

NomenclaturaLa numeracin de los carbonos del biciclo se pueden realizar en secuencia comenzando por un carbono cabeza de puente. Se debe numerar primero el anillo principal y despus el puente. El sentido de numeracin lo establece el trozo de anillo principal o las ramas ms largas que une las principales cabezas de puente. Cuando un biciclo presente instauraciones y/o valencias libres, la eleccin del carbono cabeza de puente por el cual se debe comenzar la numeracin y el sentido de la numeracin se debe establecer con los siguientes criterios para asignar los localizadores menores en orden de prioridad:

Rama ms larga. Valencias libres en su conjunto. Valencias libres sencillas sobre las dobles. Instauraciones en su conjunto. Dobles enlaces sobre los triples. Sustituyentes en su conjunto. Sustituyentes con prioridad alfabtica. (Klages, 1968)

Formacin de los nombresLos nombres de los hidrocarburos bicclicos constan de tres partes perfectamente diferenciadas, el nombre estructural que define la cantidad y forma de estar unidos los carbonos del biciclo, los sustituyentes, que se disponen del prefijo del nombre estructural y las instauracin y/o valencias libres , que van como sufijos. Los nombres estructurales constan a su vez de tres partes en termino indicativo del numero de ciclos (biciclo), de los corchetes que indican la cantidad de carbonos de las tres ramas unidas a los carbonos cabezas de puente, (los tres nmeros se deben disponer en los corchetes de mayor a menor y separados por puntos) y la raz numrica que expresa la cantidad de tomos de carbono del biciclo. (Klages, 1968)

1.2. Ciclohexano

Ciclohexano. Tambin llamadohexametileno. Es uncicloalcano(ohidrocarburo alicclico) formado por 6tomosdecarbonoy 12 tomos dehidrgeno, por lo que su frmula es C6H12. La cadena de carbonos se encuentra cerrada en forma de anillo.[footnoteRef:6] (Requena, 2001) [6: ]

Es un compuesto cicloaliftico conformado por una cadena de seis carbonos contiguos separados con un ngulo de 120. (Stermitz, 1988)

El conformero estable de esta molcula se llama forma de silla. Este confrmero es rgido en el sentido que el cambio de ngulo diedro alrededor de cualquier enlace o enlaces, requiere un cambio simultaneo en uno o ms ngulos de la molcula. (Stermitz, 1988)

Propiedades fsicas Es lquido Incoloro Olor penetrante, parecido al del petrleo Baja toxicidad aguda por va oral, cutnea o por inhalacin Punto de ebullicin de 80.74 C Punto de fusin de 6.5 C

Propiedades qumicas Solubilidad enagua: Inmiscible (Requena, 2001)

ObtencinSe obtiene de la ciclacin de compuestosalifticos, o de la reduccin delbencenoconhidrgenoa altas presiones en presencia de uncatalizador.

Aplicaciones Se emplea en la produccin denylon, Como disolvente Como agente qumico intermedio. (Anonimo, 2014)TerpenosSon compuestos denominados polmeros de isopreno. EL isopreno es un hidrocarburo de muy bajo punto de ebullicin y de formula C5H8.

Los terpenos son hidrocarburos un tanto complejos que tienen como frmula general CnH2n-4. Los podemos hallar principalmente en los aceites esenciales de las plantas que los contiene, las cuales son principalmente las conferas en las hojas, flores y frutos. Los terpenos pueden ser voltiles y pueden acumularse en el interior de la planta. [footnoteRef:7] [7: (Ormeo & Fernandez, 2012)]

Los terpenos se clasifican de acuerdo al nmero de unidades terpnicas que contiene el compuesto las cuales se pueden clasificar en: Hemiterpenos.- Son aquellos que tienen media unidad isoprenica. Monoterpenos.- Su estructura consta con dos unidades de isopreno, dan principalmente el olor caracterstico a algunas plantas. Los monoterpenos mas importantes son el limeno, el alcanfor, el mentol y el pineno. [footnoteRef:8] [8: (Klages, 1968)]

Sesquiterpenos.- Su estructura consta de tres unidades de isopreno, la mayora se encuentran presentes en los aceites esenciales. 2 Diterpenos.- Terpenos de 20 carbonos, es decir cuatro unidades de isopreno, constituye principalmente el acido de las resinas de algunas plantas.[footnoteRef:9] [9: (Gonzlez Alcarz, 1991)]

Politerpenos.- Son aquellos que estn conformados por ms de 8 unidades de isopreno, principalmente del caucho natural. 3

Adems de esta clasificacin, debemos considerar que los terpenos tambin se pueden clasificar por el nmero de anillos que puede formar en: Monociclicos Biciclicos Policiclicos.

Terpenoides Cuando los terpenos son modificados ya sea qumicamente o en su estructura, los terpenos pasan a denominarse terpenoides, pero se los denomina frecuentemente como terpenos sin distincin. Sin embargo los terpenoides contienen grupos funcionales adicionales que pueden ser varios elementos qumicos. Estn compuestos, al igual que los terpenos, por unidades de isopreno y se clasifican de la misma manera que los terpenos.

Nomenclatura -Nombres sistemticos. Los terpenos pueden ser nombrados de diversas formas, enfocndose principalmente en el nmero de unidades isoprenicas y el nmero de carbonos que lo componen. Se recomienda que todos los terpenos acclicos sean nombrados de forma sistemtica. 3Ejemplo

-Nombres no sistemticos aceptados

La IUPAC permite el uso de cinco nombres no sistemticos en la nomenclatura para nombrar derivados exceptuando el canfeno: 3

-Derivados de los terpenos cclicos con nombres sistemticos no aceptados

Derivados Insaturados. Los compuestos vistos en la tabla anterior excepto el canfeno, pueden ser nombrados cambiando sus terminaciones en -ano, por eno o dieno etc, en caso de que lo amerite el nmero de enlaces, indicando la ubicacin de los dobles enlaces, manteniendo las numeraciones especiales prefijadas. Cuando un carbono de un anillo forme un enlace con una cadena lateral se debe indicar su localizacin disponiendo en primer lugar el localizador del anillo, y seguidamente, el localizador del carbono de la cadena lateral entre parntesis. Para indicar las posiciones de los dobles enlaces no se deben utilizar letras griegas ni disponer los localizadores como exponentes de la letra griega mayscula delta. 3[footnoteRef:10]ya que estos mtodos han sido retirados. [10: 3 (Gonzlez Alcarz, 1991)]

Derivados Hidrocarbonados Los nombres especiales mentano y canfeno no pueden ser utilizados para nombrar derivados hidrocarbonados. Si el esqueleto de estas sustancias se modifica, los resultantes se nombran con nombres sistemticos.

Usos y aplicaciones de Terpenos y Terpenoides Los terpenos y terpenoides son sustancias que desarrollan papeles fundamentales en las plantas como es la formacin de aceites esenciales y otorgar el olor caracterstico a las plantas. Tambin dan la coloracin a las partes de las plantas y ayudan en la formacin de sustancias nutritivas, sin embargo, las propiedades de estos compuestos son utilizados ampliamente en el campo de la industria en la que sus aplicaciones son diversas como son:

Perfumera.- Debido a que los terpenos son los responsables del aroma, la industria lo utiliza para la elaboracin de aromas sintticos y modificados aplicados en la aroma terapia, Medicina.- Son aplicados en medicina tradicional. Si se sintetizan varios terpenos podemos obtener sedantes, calmantes, analgsicos y anti bacteriales. Limpieza.- Son componentes de productos de limpieza y como disolventes naturales aunque en poca escala.

CONFORMEROSDe dnde vienen los conformeros?Los conformeros provienen de los estreos ismeros que es una de las ramas principales de los ismeros.

Qu son los ismeros?Los ismeros son compuestos que tienen la formula molecular pero con caractersticas fsicas y qumicas diferentes.A los conformeros tambin se les conoce como ismeros espaciales conformacionales.

Qu son conformeros?Se denominanconformaciones las diferentes disposiciones espaciales de los tomos cuando la cadena realiza un giro cuyo eje es un enlace simple C - C.Un conformero es un tomo al cual mediante giros se le da una disposicin espacial diferente de sus sustituyentes por lo cual tambin reciben el nombre de rtameros.

Tipos de representacionesLa de caballete

La de Newman

La tridimensional

En dnde se da la isomera conformacional espacial?Se da en molculas cuyos enlaces se mueven alrededor de sus carbonosQu tipos de movimientos tienen estos? Rotacin de cadenas abiertas Flexin de anillos de seis o ms carbonos Conformaciones de cadena abiertaSon compuestos CC en donde se da una libre rotacin de sus sustituyentes alrededor de los carbonos.De estos se destacan 3 ismeros que son: Conformacin alterna o anti (alternos) Conformacin eclipsada (eclipsados) Conformacin oblicua (oblicuos)

Conformacin alterna, sesgada, desviadaLos sustituyentes del carbono de adelante se alternan espacialmente con los sustituyentes de carbono de atrs y su Angulo diedro siempre va a ser 60Por ejemplo

Ilustracin 1 Molcula alternada del etano

Conformaciones EclipsadasLos sustituyentes del carbono delantero tapan (eclipsan) a los sustituyentes del carbono de atrs, y su Angulo diedro siempre va a ser 90Es como poner la molcula delante de nosotros y la veramos as de frente.

Lo que viramos desde frente es decir en perspectiva los diferentes sustituyentes c,b,a taparan a los sustituyentes c,b,a del carbono de atrs como ya se dijo anteriormente, se eclipsara por los sustituyentes del primer carbono. Conformacin oblicuaEste tipo de conformacin que puede tener dos momentos que puede ser, alternada o eclipsada es decir existe en el intermedio de estos dos ngulos.Algo importante de acotar es que los sustituyentes de la molcula estn rotando constantemente o puede estar alternndose los sustituyentes de adelante con los de atrsSe puede resumir con el siguiente grafico

Conformaciones (flexin) en anillos de 6 o ms carbonos:Los anillos de tres, cuatro y cinco tomos de carbono son planares y solo los anillos de seis o ms tomos de carbono, enlazados por uniones simples, presentan varias conformaciones cuando al flexionarse los enlaces ocurre movimiento en los vrtices.As, por ejemplo, para el ciclo hexano y sus derivados existen dos conformaciones extremas que se denominan por su forma silla y bote, que son interconvertibles a temperatura ambiente, siendo sin embargo, la conformacin de silla ms estable por tener los tomos ms separados que en la de bote.

Silla BoteSilla

BibliografaAnonimo. (07 de 04 de 2014). EcuRed. Obtenido de http://www.ecured.cu/index.php/CiclohexanoKlages, F. (1968). Tratado de Qumica Orgnica. Valencia: Revert.Requena, L. (2001). Vamos a Estudiar Qumica Orgnica. Venezuela: Eneva.Stermitz, W. (1988). Qumica Orgnica. Barcelona, Espaa: Revert.

BibliografaGonzlez Alcarz, F. (1991). Nomenclatura de Qumica Organica. Murcia: Secretariado de Publicaciones . Disponible en: http://books.google.com.ec/books?id=Q_Z8RrSUuu8C&pg=PA125&lpg=PA125&dq=nomenclatura+de+los+terpenos&source=bl&ots=0QOsSNlj3n&sig=vWNJwqpJBH0oEdvSsoLENDWlfSM&hl=es&sa=X&ei=UzFDU7bRKuKm0gGwxYCoDQ&ved=0CDQQ6AEwAQ#v=onepage&q=nomenclatura%20de%20los%20terpenos&f=false

Klages, F. (1968). Tratado de Quimica Organica . Berln: Editorial Reverte. Disponible en: http://books.google.com.ec/books?id=J0eF8gxsyoUC&pg=PA381&lpg=PA381&dq=nomenclatura+de+los+terpenos&source=bl&ots=I6uumEiROI&sig=KLB3pZi-m0j1yYmpbMMevG5aFfQ&hl=es&sa=X&ei=UzFDU7bRKuKm0gGwxYCoDQ&ved=0CDcQ6AEwAg#v=onepage&q=nomenclatura%20de%20los%20terpenos&f=false

Ormeo, E., & Fernandez, C. (Mayo de 2012). Recuperado el 6 de Abril de 2014, de Los terpenos de las plantas : http://www.thcterapeutico.com/wp-content/uploads/2013/05/terpenos.pdf

Bibliografa:http://ocw.unizar.es/ensenanzas-tecnicas/quimica-organica-para-ingenieros/temas/Tema4.Estereoisomeria1.pdfPresentacin en Power Point de Carmen Coronel Qumica Orgnica I Instituto de Qumica Orgnica Facultad de Bioqumica, Qumica y Farmacia Universidad Nacional de Tucumnhttp://www.telecable.es/personales/albatros1/quimica/isomeria/conforma.htmUn video de YouTube: https://www.youtube.com/watch?v=r6vyBrFf0MwEl texto en cursiva fue tomado del documento del Docente John Jairo Prez Moncada de la institucin educativa Federico Sierra Arango; paginas 7-8.