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INTRODUCCIÓN A LA NOMENCLATURA IUPAC DE COMPUESTOS ORGÁNICOSIntroducción Química Orgánica: química de los compuestos del carbono. Estudia los compuestos de este elemento combinado fundamentalmente con hidrógeno, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo y algunos halógenosA pesar de que en la constitución de la materia orgánica intervienen relativamente muy pocos elementos, el número de compuestos orgánicos conocido es muy elevado. Este hecho se debe a las especiales características del átomo de carbono: su tetravalencia y la estabilidad de los enlaces C-C que le permiten constituir largas cadenas.Esta nomenclatura solo es una visión global de las principales reglas que rigen la nomenclatura de compuestos orgánicos de acuerdo con la Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (IUPAC). La nomenclatura IUPAC pretende ser sistemática, simple y no ambigua, pero en la práctica esto no siempre ocurre. Como todo idioma, a veces no es racional. En algunos casos no hay consenso general o aceptación de las normas y hay variación en los nombres. Además, aún hay nombres comunes que se utilizan ampliamente La IUPAC ha emitido dos ediciones de recomendaciones en 1979 y en 1993 Las recomendaciones de 1979 que son las más ampliamente adoptadas en los libros de texto actuales.1. Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ 2. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC:http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature

ÍNDICE1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS A. Alcanos acíclicos de cadena linealB. Alcanos acíclicos ramificados C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos (solo monocíclicos)* ( Alcanos policíclicos. Ampliación)

2. HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES. ALQUENOS Y ALQUINOSA. AlquenosB. Alquenos cíclicosC. Dienos y polienosD. AlquinosE. HC con dobles y triples enlaces

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOSA. Hidrocarburos aromáticos monocíclicosB. Hidrocarburos aromáticos policíclicos

4. DERIVADOS HALOGENADOS

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERESA. Alcoholes y fenolesB. Éteres

6. ALDEHIDOS Y CETONAS:A. AldehídosB. Cetonas

7. ÁCIDOS Y ÉSTERESA. ÁcidosB. Ésteres

8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS

9. OTROS COMPUESTOSA. NitroderivadosB. Compuestos orgánicos sulfurados

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOS* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL

IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química 1

1. HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS: CnH2n+2

Solo contienen en su molécula enlaces simples C-C y H-HA. Alcanos acíclicos de cadena lineal:Nomenclatura:Los cuatro primeros reciben nombres especiales.

Los restantes se nombran mediante el prefijo griego, que indica el número de carbonos, y la terminación –ano, que es genérica y se aplica a todos los hidrocarburos saturados.Ejem:CH3CH2 CH2 CH2 CH3 pentanoCH3CH2 CH2 CH2 CH2 CH3 hexano

B. Alcanos acíclicos ramificados:Radicales: Para nombrar los alcanos ramificados, es preciso definir antes, lo que se entiende por radicales o grupos. Se llaman así, a los agregados de átomos que proceden de la pérdida de un H por un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos se llaman radicales alquilo, se nombran sustituyendo la terminación –ano, por –ilo o -ilEjem:CH3 metiloCH3CH2 etiloNomenclatura: (hidrocarburos ramificados)

1. Se determina la cadena principal, que será la cadena más larga de entre las posibles, y se numera de un extremo a otro, de tal forma que se le asigne los números más bajos a los carbonos con cadenas laterales. Por último, el nombre del HC correspondiente a la cadena principal.* En el caso que existan varias cadenas de igual longitud, se toma como principal:

a. la que tenga el mayor número de cadenas lateralesb. la cadena cuyas cadenas laterales tengan los localizadores más bajos.

Ejem:La válida es la A, hay dos cadenas laterales. En B solo una.A .... 3-etil-2-metilhexano

2. Se numeran los átomos de carbono de la cadena principal, de tal forma que los localizadores tengan siempre los números más bajos.

2,3,6-trimetilheptanoSería incorrecto 2,5,6-trimetilheptano; el 236 es menor que el 256

3. Se nombran los sustituyentes por orden alfabético, indicando sus posiciones en la cadena, anteponiéndoles un localizador que indica su posición seguido de un guión.

Los sustituyentes están en 4 y 5, ¿por donde se numera? Se da el número más bajo al primero que se cita en el nombre (ver aclaración en la página siguiente).4-etil-5-propiloctano

IES – POLITÉCNICO – SORIA (Departamento de Física y Química

CH4 MetanoCH3CH3 EtanoCH3CH2 CH3 PropanoCH3CH2 CH2 CH3 Butano

2

C1 a C4 ....... gasesC5 a C18 ....... líquidos

4. Si existen varios radicales iguales, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, ... (no teniéndose en cuenta estos en el orden alfabético).

3-etil-2,5-dimetil-hexano(secuencia: etil - dimetil)

Sin embargo los radicales con nombre complejo (que van entre paréntesis), se nombran y ordenan según la primera letra del radical.Ejem:

6-(1,2-dimetilpropil)-3-etil-4-metildecanoEl radical complejo dimetilpropil precede al etil y este al metil

------------------------------RADICALESLa nomenclatura de la I.U.P.A.C. admite los nombres tradicionales de algunos radicales sustituidos, lo que facilita la nomenclatura en estos casos.

C. Alcanos cíclicos o cicloalcanos:Se nombran añadiendo el prefijo –ciclo al nombre del alcano equivalente de cadena abierta.

Ciclopropano

Ciclobutano

Los radicales derivados de los cicloalcanos, se nombran sustituyendo la terminación –ano por –ilo, igual que los alcanos acíclicos.

Los HC con varias cadenas unidas a un núcleo cíclico, se consideran derivadas del compuesto cíclico, mientras que los compuestos con varios ciclos o con varias cadenas laterales y ciclos, se consideran derivadas del compuesto no cíclico.

Ejem:


Se puede nombrar: 3-etil-2-metil-4-(1-metilpropil)-nonanoO bien: 4-sec-butil-3-etil-2-metilnonano

1,1,2-trimetil-ciclopentano 1,4-diciclohexil-2-metil-butano

Por convención, en los nombres de radicales que tienen un prefijo separado por guión (sec- y tert-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los demás, que no tienen un guión, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Notar que los prefijos multiplicativos di, tri, etc., no tienen nada que ver con el orden alfabético de los sustituyentes. Así dietilo se alfabetiza por la e. Pero el 1,2-dimetilpentilo se alfabetiza por la d, por ser un radical complejo

2. ALQUENOS Y ALQUINOS

Son HC en los que existen enlaces dobles (alquenos), o triples (alquinos).A. Alquenos:Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –eno.Ejem:

La posición del doble enlace se indica mediante el correspondiente localizador, procurando asignar al doble enlace un localizador tan bajo como sea posible.Es decir el doble enlace tiene primacía sobre las cadenas laterales en el momento de numerar.Ejem:

B. Alquenos cíclicos:Cuando el doble enlace está integrado en un anillo, se añade el prefijo ciclo al nombre del alqueno.El doble enlace tiene preferencia en el momento de numerar

C. Dienos y polienos:Son HC que contienen más de un doble enlaceSe emplea para nombrarlos la terminación –adieno, -atrieno, etc. Preceden al nombre los localizadores de dichos dobles enlaces. Según que los dobles enlaces estén uno al lado del otro, separados por un enlace simple, o separados por más de un enlace simple, tenemos distintos tipos de polienos:

D. Alquinos:Se nombran cambiando la terminación –ano del alcano de igual número de átomos de carbono, por –ino.Ejem:

Si en un compuesto existen dos enlaces triples, se emplea la terminación –diino; si existen tres, -triino, etc.

E. HC con dobles y triples enlaces

Al nombrarlos hay que enunciar tanto el número de dobles enlaces, como el de triples. Ejem:Si hay dos enlaces dobles y uno triple, será un dieno-ino. Si hay tres enlaces dobles y dos triples, será un trieno-diino, etc. La IUPAC da preferencia a los dobles enlaces (sobre los triples); por lo cual son los dobles enlaces los que dan el nombre al HC.


...en numeración

Para numerar la cadena principal, se procura que recaigan los números más bajos en las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo de considerar si son dobles o triples.Ejem:

Si los localizadores de las insaturaciones coinciden, numerando por la derecha o por la izquierda, se da preferencia a los dobles enlaces sobre los triples. Ejem:

3. HIDROCARBUROS AROMÁTICOSEl nombre genérico de los HC aromáticos mono y policíclicos es ARENO. Los radicales derivados de ellos se llaman radicales ARILO.

A. Hidrocarburos aromáticos monocíclicos:El compuesto fundamental de esta serie es el benceno (C6H6) En el anillo bencénico se pueden introducir sustituyentes. Presentándose los siguientes casos:* Un sustituyente: Se nombra primero el radical y después la palabra benceno.

* Dos sustituyentes: Su posición relativa se puede indicar mediante los números: 1,2-; 1,3-; o 1,4-, o mediante los prefijos:O- (orto-); m-(meta-) o p-(para-), a continuación se nombran los radicales y finalmente la palabra benceno.

* Tres sustituyentes: Se procura que reciban los números más bajos posibles, y en el caso que existan varias opciones la decisión se basará, en el orden de preferencia de los distintos radicales (siguiendo el orden alfabético)

B. Hidrocarburos aromáticos policíclicos:Los más comunes son:

4. DERIVADOS HALOGENADOSHC que contienen en su molécula átomos de halógeno. En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente.

Nomenclatura:* Sustitutiva: (método más utilizado) Se cita el nombre del halógeno, precediendo al de la molécula carbonada.* Nombre función – radical: Se cita el compuesto como un haluro de alquilo.Los enlaces múltiples tienen preferencia sobre el halógeno para el nombre.


Aunque desde un punto de vista químico los halogenuros de alquilo son muy diferentes a los alcanos, para propósitos de nomenclatura IUPAC estos son prácticamente iguales. Cada átomo de halógeno se nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Al asignar índices numéricos los halógenos no tienen ninguna prioridad sobre los demás sustituyentes alquílicos de la cadena principal. Nótese que en español el nombre correcto es yodo mientras que en inglés es iodo. Esto puede producir nombres diferentes en ambos idiomas. Para dar nombre a estos compuestos se utiliza el procedimiento ya descrito para alcanos.

5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERESSon compuestos de C, H y O en los que el oxígeno está unido por enlaces sencillos a la cadena carbonada.A. Alcoholes (-OH) y fenolesResultan de la sustitución de uno o varios átomos de hidrógeno de un HC por uno o varios grupos hidroxilo (-OH)Nomenclatura:* Sustitutiva: Se les nombra añadiendo la terminación –ol al HC de referencia.* Nombre función-radical: Se cita primero la función (alcohol) y luego el radical.Si en una cadena aparece más de una función alcohol, se anteponen los prefijos: di, tri, tetra, et.Ejem:

La función alcohol tiene preferencia frente a insaturaciones y radicales,Al numerar la cadena, se asigna al C unido al OH, el número más bajo posible; por otro lado, el sufijo –ol, por corresponder al grupo principal es el último en citarse.

Ejem:

Cuando el grupo OH actúa como función principal: sufijo: –olCuando el grupo OH actúa interviene como sustituyente: prefijo: hidroxi-

Fenoles:Formulación: Ar-OH Ar=radical AriloNomenclatura: Se añade la terminación –ol al nombre del hidrocarburo aromático:

B. Éteres:Resultan de sustituir un H de un HC por un radical alcoxilo -ORNomenclatura:* Sustitutiva: Se nombra el radical más simple con la terminación –OXI y a continuación el otro radical.* Radico-Funcional: Se nombran los radicales por orden alfabético y a continuación, la palabra ÉTER.

6. ALDEHIDOS Y CETONAS:Se caracterizan por tener doble enlace C=O (grupo carbonilo) en su estructura. La diferencia entre aldehídos y cetonas reside en que en los primeros, el grupo carbonilo se encuentra en el extremo de la cadena carbonada.


Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, hay que elegir la función principal. El orden de preferencia es:1. ÁCIDOS 6. CETONAS2. ÉSTERES 7. ALCOHOLES3. AMIDAS 8. FENOLES4. NITRILOS 9. AMINAS5. ALDEHÍDOS 10.ÉTERES

A. Aldehídos:Nomenclatura:Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -AL o -DIAL, según posean una o dos funciones aldehído.

El grupo carbonilo tiene preferencia sobre dobles, triples enlaces y grupos OH.

Solo cuando en los dos extremos de la cadena hay grupos aldehído, se tienen en cuenta los otros grupos para decidir por donde se empieza a numerar.

Si existen otras funciones con prioridad, se utiliza el prefijo –FORMIL para designar el grupo – CHO, al que se considerará entonces sustituyente.

B. Cetonas:Nomenclatura:* Sustitutiva: Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación -ONA o -DIONA, según posean una o dos funciones cetonas, indicando su posición mediante números cuando sea preciso.* Radico-Funcional: Se nombran los radicales unidos al CO por orden alfabético y después se nombra la función cetona. Si la función se repite, se emplean los prefijos, DI, TRI, etc.

Si la función cetona no es el grupo principal, sino que existen tras funciones que tienen preferencia, para indicar el grupo CO, se emplea entonces el prefijo OXO-

7. ÁCIDOS Y ÉSTERESA. Ácidos:Nomenclatura: Se nombran como los HC de los que proceden, añadiendo la terminación –OICO o –DIOICO, según posean una o dos funciones ácido, anteponiendo la palabra ÁCIDO.

También puede utilizarse otro sistema, aunque su aplicación se limita preferentemente a poliácidos y ciclos, que consiste en suponer desglosada la molécula en un grupo COOH (grupo carboxilo) y un resto carbonado.

B. Ésteres:Nomenclatura: Se nombran como el ácido del que derivan, sustituyendo la terminación -OICO por -OATO, seguido del nombre del radical.


8. AMINAS, AMIDAS Y NITRILOS.Son compuestos nitrogenadosA. Aminas:Son combinaciones ternarias de C, H y N resultan de sustituir 1, 2 o 3 H del amoniaco por radicales orgánicos.R1NH2, aminas primarias; R1R2NH aminas secundarias; R1R2R3N aminas terciariasNomenclatura:Se nombran en primer lugar las cadenas unidas al N como si fueran radicales, por orden alfabético y finalmente la palabra amina.* En estructuras complejas, el grupo –amino se considera como un sustituyente más de la cadena principal, y se indica su posición mediante un localizador lo más bajo posible.

B. Amidas:Se pueden considerar procedentes de sustituir el OH de los ácidos por un grupo NH2 ( o NHR1 o NR1R2).Nomenclatura:Se nombran como el ácido de donde proceden, cambiando la terminación -OICO o –ICO del ácido, por la terminación –AMIDA. Cuando el N del grupo amido, -NH2, lleve algún sustituyente, se antepone N, o bien N,N-, al nombre de los radicales unidos al nitrógenoEjem:

A veces se utiliza la expresión –CARBOXAMIDA. Sucede en los casos en que se nombra el ácido de referencia usando el sufijo –carboxílico.

C. Nitrilos:Los nitrilos o cianuros, son compuestos análogos al H-CN (cianuro de hidrógeno o ácido cianhídrico)Formulación:Nomenclatura: Varias posibilidades:* A. Añadir el sufijo –NITRILO al nombre del HC de igual número de átomos de carbono, considerando al grupo parte de la cadena.* B. Considerar al compuesto como un derivado del HCN (Cianuro de radical)* C. Nombrar considerando el compuesto como derivado del ácido R-COOH (relacionando R-COOH con R-CN) Cambiando –ICO, -OICO por –NITRILO. (ejem: del ac. benzoico --- en lugar de bencenonitrilo (sistema A) benzonitrilo (sistema C)

Para algún caso como el que se indica, se emplea el sufijo –CARBONITRILO


alanina

Finalmente, cuando hay otras funciones que tienen prioridad sobre le grupo CN, se cita este mediante el prefijo –CIANO

9. OTROS COMPUESTOS

A. NitroderivadosSe pueden considerar derivados de HC por sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro, -NO2. El nitrógeno va unido directamente a un carbono de la cadena.En esto se diferencia de los ésteres nitrosos, y ésteres nítricos.El sustituyente -NO da origen a los nitrosoderivados.

La nitroglicerina es un éster el ácido nítrico con la glicerina (1,2,3-propanotriol). Líquido aceitoso que explota muy fácilmente. Mezclada con tierra de infusorios forma la dinamita, descubierta por Nobel.

B. Compuestos orgánicos sulfuradosEl azufre pertenece al mismo grupo que el oxígeno y forma compuestos orgánicos análogos al oxígeno que se designan por la partícula tio (en griego, azufre).En general, los tiocompuestos sustituyen al oxígeno por el azufre en los compuestos oxigenados.Tales como, tioles, tioaldehídos, tiocetonas, tioamidas, tioácidos.

Son importantes los ácidos que llevan el grupo –SO3H, llamados sulfónicos, como el ácido bencenosulfónico: C6H5-SO3HUna de las características de los tioles es su olor en extremo desagradable. Por ejemplo, el olor de la mofeta se debe principalmente a los tioles 3-metil-1-butanotiol y 2-buteno-1-tiol. Al gas metano y butano de uso doméstico se le agregan pequeñas cantidades de tioles con bajo peso molecular que sirven como advertencia fácil de detectar en caso de fugas.

10. COMPUESTOS HETEROCÍCLICOSSon compuestos orgánicos cíclicos que contienen uno o más átomos diferentes en lugar del carbono.Son interesantes en particular, los que contienen oxígeno, azufre o nitrógeno en lugar de carbono; los más conocidos son los heterociclos de 5 y 6 átomos.Se nombran por sus nombres tradicionales

a). Heterociclos pentagonales

b). Heterociclos hexagonales

c). Heterociclos condensados


Las porfirinas están formadas por cuatro unidades de pirrol (tetrapirrol). Aunque no son en realidad derivados del pirrol, sino de un sistema aromático nuevo, muy estable, cuto término más sencillo es la porfina. Las porfirinas tienen gran facilidad para formar quelatos con iones de muchos metales.El sistema porfirínico tiene gran importancia porque forma las unidades básicas del pigmento rojo de la sangre, hemoglobina, y del pigmento verde de las hojas, clorofila.La hemoglobina consta de una porción proteínica llamada globina y de un complejo de porfirina y hierro llamado hem. El estado de oxidación del átomo de hierro del hem es el ferroso.

* EL COLESTEROL, ESTEROIDE FUNDAMENTAL

Un grupo de terpenos (grupo de HC isómeros de composición básica C10H16. La mayoría cumple la regla del isopreno C5H8 que establece que todos los terpenos deben de ser divisibles formalmente en unidades de isopreno). Hoy sabemos que los terpenos no se forman en la naturaleza a partir del isopreno, ya que nunca se ha detectado como producto natural. El verdadero precursor universal de todos los terpenos es el ácido mevalónico, compuesto que no fué aislado en la naturaleza hasta 1956. El ácido mevalónico proviene del acetil-CoA (acetato activo, CH3CO-S-CoA)Clase Nº de carbonosMonoterpenos 10Sesquiterpenos 15Diterpenos 20Triterpenos 30


Los esteroides constituyen una numerosa e importante clase de compuestos que poseen en común el sistema tetracíclico del perhidroclopentanofenantreno:


RESUMEN DE GRUPOS FUNCIONALES ORGÁNICOS

Grupo funcional Nombre como sufijo Nombre como prefijo

ácido carboxílico ácido -oico ácido –carboxílico

carboxi

ácido sulfónico ácido –sulfónico sulfo

anhídrido anhídrido -oico

éster -oato de

halogenuro de acilo halogenuro de -oilo

amida -amida -carboxamida

amido

nitrilo -nitrilo (también cianuro de alquilo)

ciano

aldehído -al -carbaldehído

--------------------

oxoformil


cetona -ona oxo

alcohol -ol

---------------------

hidroxi

fenol -ol hidroxi

tiol -tiol mercapto

amina -amina amino

alqueno -eno

1,3-pentadieno

alquenil etenil

radical etenilo (vinilo)alquino -ino

3-metil-1-buten-4-ino

alquinil etinil

radical etinilo

alcano -ano propano

alquil etil

radical etilo

Algunos grupos funcionales pueden ser citados sólo como prefijos. Ellos son los grupos subordinados que se indican en la tabla siguiente y ninguno de ellos tiene prioridad alguna.

Grupo funcional

Nombre como sufijo Nombre como prefijo

éter alcoxi

---------------------

halogenuro halo (cloro, bromo, etc.)

nitro

nitro


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