hidrocarburos aromáticos y compuestos orgánicos … · doble dona formada por la superposición...
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Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Orgánicos
HalogenadosSemana 18
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
El término Aromático se empleo en la épocaen que la mayoría de los compuestosbencénicos conocidos tenían fraganciasaromáticas, pero en la actualidad la palabra nose refiere al olor.
Ahora aromático se usa para referirse albenceno y a compuestos similares a el, encuanto a estructuras y comportamientoquímico.
Benceno
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HIDROCARBUROS AROMATICOS
Aislado en 1825 por Michel Faraday
Es el miembro mas simple de la familiaaromática, exhibe la característica estructuralcomún a esta clase de compuesto.
•No reacciona frente al KMnO4
•Es un compuesto estable
•No existen isómeros de este compuesto
FORMULA GENERAL
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C6H6
BENCENO
4
C
C
H-C
H-C
H
C-H
C-H
HEstructura
antigua
Estructura antigua mas abreviada
(aun se emplea)
Estructura (actual)
REPRESENTACION
Estructura de Kekulé(1865)
Según su teoría la molécula de benceno :
Consistía en una estructura plana, cíclica y hexagonal de 6 átomos de carbono, con enlaces dobles y simples alternados.
•Cada átomo de carbono estaría unido a un solo átomo de hidrogeno.
•Presenta 6 electrones deslocalizados
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BENCENO
6
Estructura del enlace sigma
(ángulo de enlace 120°)
Los 6 orbitales 2p de los átomos de carbono
del anillo
La región con forma de doble dona formada por la superposición lateral de los seis orbitales 2 p
Enlace gigante
HIBRIDO DE RESONANCIA
A pesar que el Benceno presentadobles enlaces no se comportacomo un hidrocarburo insaturado.Tiene un comportamiento masparecido a un alcano.Los enlaces presentes en elbenceno ni son simples, ni dobles, sino que son un HIBRIDO delos dos. Entonces se dice que elBenceno exhibe RESONANCIA yque la estructura es un HIBRIDODE RESONANCIA
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NOMENCLATURA monosustituidos
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ToluenoMetilbenceno
FenolHidroxibenceno
AnilinaAminobenceno
Acidobencensulfonico benzaldehido acido benzoico
Sustituyentes:
Ejercicios:
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Fenilo Bencilo
CH2
Ejercicios:Escriba los nombres UIQPA de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático.
2)1)
DISUSTITUIDOS
Se utilizan los prefijos orto (o-), meta(m-), para (p-).
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ORTO META PARA
sustituyentes
adyacentes
sustituyentes
separados por 1 C
entre si
sustituyentes
separado por 2 C
entre si
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Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
o-diclorobenceno m- diclorobenceno p-diclorobenceno
CH3
NO2
OH
NO2p-nitrotoluenoo-nitrofenol
Cl
EJEMPLOS
PROPIEDADES FÍSICAS• Los compuestos aromáticos que
contienen un solo anillo generalmente son líquidos.
• Insolubles en agua
• Solubles en compuestos orgánicos apolares
• Los isómeros para tienen puntos de fusión mas altos que los meta y orto
• Incoloros
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PROPIEDADES QUÍMICAS
NITRACIÓN
SULFONACION
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nitrobenceno
Acido bencensulfonico
Los compuestos aromáticos presentan reacciones de SUSTITUCIÓN
ALQUILACIÓNReaccion Friedel-craft
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GRUPO ALQUIL
+ CH3Cl + HClAl Cl3CH3
EJERCICIO:BENCENO + CH3CH2Cl
AlCl3
USOS E IMPORTANCIA
Los compuestos con anillos bencénicos seencuentran en los vegetales y animales, sinembargo estos son producidos por el reinovegetal.
Para el metabolismo son necesariocompuesto aromáticos entre ellos losaminoácidos como fenilalanina y tirosina , ylas vitaminas como la K. Y estos seadquieren en la alimentación.
En general el benceno se utiliza como
solvente y como material para sintetizar
otros compuestos.
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ANILLOS FUSIONADOS
Compuestos que constan de 2 ó más anillosde benceno que están unidos por unextremo común (un enlace C-C). Por lo cualreciben este nombre.
Los 3 mas comunes son:
• Naftaleno
• Antraceno
• Fenantreno
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Número de Anillos Fusionados
1 2 3 4
Benceno
C6H6
Naftaleno
C10H8
Antraceno
C14H10
Criseno
C18H12
Fenantreno
C14H10
• Naftaleno: Sólido blanco y sevolatiliza fácilmente se usa en formade bolas como repelente de la polillae insecticida para preservar prendasde lana y pieles.
• Antraceno: Sólido incoloro y cristalino atemperatura ambiente. Es insoluble en aguapero soluble en benceno, utilizado en lasíntesis de colorantes.
• Fenantreno: Sólido cristalino, muy solubleen éter y benceno insoluble en agua. Proveeel marco aromático en los esteroides.
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PIRENO BENZOPIRENO DIBENZOPIRENO
Los Compuestos homólogos más grandes
se ha demostrado que son cancerígenos y los
encontramos en la naturaleza. Probablemente
se forman como productos de la combustión
natural e industrial. Ejemplo : Los siguientes
compuestos homólogos se observan en el
humo del tabaco. Pireno, benzopireno,
dibenzopireno.
COMPUESTOS ORGANICOS Halogenados(Haloalcanos, HALOGENUROS DE ALQUILO)
Resultan de la sustitución de uno o masátomos de hidrógeno de un hidrocarburo porátomos de halógeno.
CLASIFICACIÓN▪Por el carbono al que se unen
▪Por el halógeno unido al carbono
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Por el halógeno unido al carbono:
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Estructura Nombre
Clorados CHCl3 Cloroformo
Bromados CHBr3 Bromoformo
Fluorados CHF3 Fluoroformo
Yodados CHI3 Yodoformo
NOMENCLATURA
Común:
Al nombre del halógeno se le agrega la terminación “uro”. El nombre del alquilo termina en “ilo”
Ejemplo :
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CH3Cl Cloruro de metilo
CH3CH2CH2Br Bromuro de propilo
CCl4 Tetracloruro de carbono
CH3CHCH3
I Yoduro de isopropilo
Sistema UIQPAREGLAS
▪ Se identifica la cadena mas larga deatomos de arbono
▪ Los átomos de halógeno se mencionancomo sustituyentes de la cadena.
▪ Si hay varios sustituyentes se nombran enorden alfabético.
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PROPIEDADES FÍSICAS
• Cuanto más grande es el tamaño del átomo
de halógeno, mayor el punto de ebullición.
• El tamaño de menor a mayor es : F, Cl, Br, I.
• Los halógenuros de alquilo tienen cierto
carácter polar pero solo los fluoruros de
alquilo cuentan con un átomo capaz de
formar un puente de hidrógeno con el agua.
Los otros halogenuros de alquilo son menos
solubles en agua que los éteres o alcoholes
con el mismo número de carbonos.
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