heterosidos ppt

Presentacin de PowerPoint

DERIVADOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:

Q.F. Alberto Canelo Blas

SIKIMATOS

1VA SIKIMATO (CIDO SIKMICO)Fenoles simples, cidos fenlicos, cumarinas, lignanos y taninos glicos, son biosintetisados a partir de la va SIKIMATO (CIDO SIKMICO).Asimismo, Taninos condensados, Antocianos y Flavonoides, son derivados biosintticos de una ruta mixta: Va SIKIMATO y Va POLIACETATO (Vas de la aromagenesis).La QUINONAS en cambio, derivan slo de la Va del POLIACETATO.Muchos de estos compuestos se hallan unidos a glcidos formando GLUCSIDOS O HETERSIDOS.Q.F. Alberto Canelo Blas


Q.F. Alberto Canelo BlasGLICSIDOS

Q.F. Alberto Canelo BlasGLICSIDOS (HETERSIDOS)Los hetersidos son compuestos resultantes de la condensacin de una o varias osas (azcares simples), con una estructura no glucdica llamada genina o aglicona. Se usa la expresin hetersido o glicsido para todos en general, reservando la designacin de glucsidos para los hetersidos en que la osa es la glucosa. De modo particular se denominan ramnsidos, fructsidos, arabinsidos, etc., a aquellos en que la osa es la ramnosa, fructosa, y as sucesivamente.Los glucsidos se producen en el metabolismo secundario de las plantas.

Los hetersidos se descomponen por hidrlisis, es decir, por medio de un cido o por la accin de enzimas.La parte glucdica de los hetersidos es muy diversa y juega su rol a nivel de la actividad farmacolgica, ya que cambia la solubilidad y favorece la absorcin digestiva. La solubilidad de los hetersidos es muy variable, pero la mayora, son solubles en agua y soluciones hidroalcohlicas y otros en acetona, acetato de etilo y cloroformo, pero insolubles en ter. Las geninas son insolubles en agua.

CARACTERSTICAS GENERALESQ.F. Alberto Canelo BlasPor lo general la extraccin se hace con agua y/o alcoholes.Su accin farmacolgica es muy diversa y bastante definida, sin embargo hay que resaltar que aunque la accin farmacolgica concreta se debe a la genina.La parte glucdica es fundamental para su accin ya que incide en la solubilidad y favorece la absorcin del hetersido.

CLASIFICACINGlicsidos TnicosGlicsidos fenlicos monocclicos Glicsidos cumarnicos Glicsidos flavnicos Glicsidos antocinicos Glicsidos antraquinnicos Glicsidos cardiotnicos Glicsidos azufrados Glicsidos cianogenticossaponsidos


GLUCSIDOS FENLICOS


Q.F. Alberto Canelo BlasSon compuestos derivados del metabolismo secundario que por hidrlisis liberan una glicona (generalmente glucosa) y una genina que consiste en un compuesto fenlico. Pueden proceder de la ruta del cido shikimico o de la ruta del acetato.

PROCEDENTES DE LA RUTA DEL CIDO SHIKIMICO:_Incluyen a fenoles sencillos, cidos fenlicos,(cido benzoico, cido cinmico, etc.), cumarinas, lignanos flavonoides, antocianos y taninos.

PROCEDENTES DE LA RUTA DEL ACETATO O RUTAS ERL CIDO MEVALNICO: Incluyen a derivados fenlicos: antraquinionas y hetersidos antracnicos.

CONCEPTO:CLASIFICACINSe clasifican en:FENOLES SENCILLOS: Son poco frecuentes y estn en la planta en forma d hetersidos. Son:

ARBUTSIDOS: se encuentran en la hojas de gayuba (Arctostaphylos uva-ursi) y por hidrlisi produce hidroquinona y glucosa.b) VAINILLSIDOS: Se obtiene de los frutos de la vainilla (Vanilla fragans). El vainillsido produce por hidrtlisis, vainillina y glucosa.c) Salicsidos: Se encuentra en la corteza dl sauce (Salix alba). Cuando se hidroliza libera cido saliclico y glucosa.

CIDOS FENLICOSSe pueden agrupar en:Derivados del cido benzoico: cido saliclico, cido gico.Derivados del cido cinmico: cido o y p cumrico, cido cafico.Dichos cidos se pueden encontrar:LibresFormando steres: cido clorognico, cinarina.Formando steres a por unin a otro cido fenlico: cido rosmarnico.Unido a azcares (Hetersidos).

FENOL y DERIVADOS

Sinnimos: cido carblico, cido fnico, cido fenlico, hidrxido fenlico, hidroxibenceno, oxibenceno.

Frmula qumica Su estructura se ha utilizado para disear derivados con mayor actividad antibacteriana y menor toxicidad, sustituyendo hidrgenos del anillo bencnico por radicales alqulicos o halgenos.

Derivados fenlicos: son los siguientes: Alquilfenoles C6H5OH: cresoles (se emplea el tricresol, una mezcla de los ismeros orto-cresol, meta- cresol y para-cresol). Fenilfenoles: orto-fenilfenol. Fenoles halogenados: hexaclorofeno, triclosn orto-benzil-para- clorofenol.


GLUCSIDOS CUMARNICOS



DROGAS CON GLICOSIDOS CUMARINICOSLas cumarinas son metabolitos aislados por primera vez en 1820 por Vogel de la especie Dipteryx odorata coumarou (arbol de la tonka)Se caracterizan por presentar el sistema benzo alfa pirona y caracter de lactona de los cidos 2-hidroxi-z-cinamico.Los glicsidos son hidroxiderivados de la cumarina que es una lactona aromtica, Se encuentran sustituidos en 7 por un hidroxilo. Los glicsidos cumarnicos ms importantes son: cumarina, la esculina, fraxina, cichorina, esquimina y dafnina.

DROGAS CON GLICOSIDOS CUMARINICOSLa cumarina se encuentra en el rbol de la tonkaLa esculina se encuentra en el castao de indiasLa fraxina en corteza de varios fresnos (Fraximus ornus, Fraximus excelsior) La cichorina en la achicoria (Chichorium intybus)La esquimina en el ans estrellado japons (skimnia japonica) es muy venenosa La dafnina en la corteza del mezereon (Daphne mezereum) tambin muy txico.DISTRIBUCIONSe encuentran en el reino vegetal, en las familias: Leguminoseae (fabaceae), Rubiaceae, Rutaceae, Asteraceae, Umbiliferacea, Apocinaceae y Apiaceae. Las cumarinas se encuentran tambin en hongos como las aflatoxinas de hongos del gnero Aspergillus, que son muy txicos.ESTRUCTURA QUIMICALas cumarinas son derivados del ncleo benzo alfa pirona.Muchas cumarinas son derivados fenlicos que se encuentran hidroxilados en posicin 7 (7-hidroxicumarina: umbeliferona), pero tambin se encuentran hidroxilados en otras posiciones

La cumarinas son metabolitos secundarios que proceden del metabolismo de la fenil alanina, siguiendo la ruta del cido Shikimico de acuerdo a la secuencia que se resume:

BIOGENESIS

La Condensacin de Pechmann permite la sntesis de cumarinas por la reaccin de fenoles con -cetosteres.MECANISMO

La reaccin se dirige con un cido de Brnstedt fuerte como cido del metanosulfonico o un cido de Lewis como AlCl3. El cido cataliza la transesterificacin as como la tautomerizacin del ceto-enol:SINTESIS DE CUMARINALa eliminacin cido-inducido subsecuente, de agua, da el producto:Una adicin de Michael, lleva a la formacin del esqueleto de la cumarina. Esta adicin se sigue por la rearomatizacin:

Cumarinas sencillas: poseen el ncleo base de benzo alfa pirona con ms o menos sustituyentes en las posiciones 5,6,7,y 8. Los radicales son generalmente H, OH o OCH3 (hidroxi-y metoxicumarinas) Casi todas las cumarinas poseen funcin hidroxilo o metoxilo en posicin 7Cumarinas C- predniladas: llevan enlazadas al anillo de benzo L pirona unidades isoprnicas, generalemntye C5 o C10.Furanocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de furano.Son 6, 7-furanocumarinas y 7, 8-furanocumarinasPiranocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno un anillo de pirano. Son 6,7-piranocuamrinasDicumarinas: Son estructuras dmeras como el dicumerol

CLASIFICACION

PROPIEDADESSon slidos cristalizables de color blanco amarillento.Las cumarinas libres o hidroxicumarinas son solubles en disolventes orgnicos de mediana polaridad (ter) etlico.La cumarina es una sustancia blanca, cristalina de olor agradable soluble en alcohol que recuerda a la vainilla.Los glicsidos cumarnicos son solubles en agua y alcohol o mezclas hidroalcoholicas.Las furanocumarinas y piranomarinas son solubles en solventes orgnicos no polares (ter etlico, cloroformo).

Las cumarinas presentan variadas fluorescencia a la luz ultravioleta debido a la naturaleza y posicin sustituyentes, azul, amarilla, verde, prpura, violeta que se pueden exaltar en presencia del medio alcalino, amoniaco, KOH.En medio bsico dan coloraciones amarillas.Con Cl3Fe dan coloraciones azules a verdosas.Numerosas cumarinas son arrastrables por el vapor de agua. La cumarina se usa en perfumera y confitera como saborizante y para aromatizar los tabacos. EXTRACCION E IDENTIFICACIONSe extraen con mezclas hidroalcohlicas.Con los extractos se realiza una cromatografa en capa fina (CCF) o cromatografa en papel y se identifica a la UV por su fluorescencia variable del azul al amarillo o prpura que se intensifica en presencia de amoniacoPara su valoracin se usan:Mtodos cromatogrficos (revelando con Cl3Fe o R. ciandina) Mtodos Espectrofluoromtricos Mtodos DensitomtricosVALORACINAntitumoralesAntiarrtmicosAntiinflamatoriosAntispticosAnalgsicosAntihipertensivosAntiosteoporsicosAntivirales (VIH)AntiasmticosAntiedematosos (Linfedema)ACTIVIDAD FARMACOLGICA DE LAS CUMARINASACCIONES FARMACOLOGICASLos cumarnicos por tener variables estructuras qumicas, presentan diversas propiedades terapeticas:

Accin vitamnica P: Disminuyen la permeabilidad capilar y refuerzan los capilaresTnicos venosos (venotnicos) y protector vascular: ejm, el esculsido, usado en hemorroides, edemas y fragilidad capilarFotosensibilizadores: Algunas furanocumarinas: bergapteno y psoroleno, son fotosensibilizantes usados en vitiligo y psoriasis44Vasodilatadores coronarios: Las piranocumarinas como la visnadina, tiene propiedades vasodilatadores coronarias y se usa en los trastornos cerebrales de la vejezAntiinflamatorios y antiespasmdicos: valinaLigero efecto sedante e hipntico. Anticoagulante (dicumarol). Actualmente se est sintetizandoAntiedematoso: se usa en pacientes con linfedema.Inmunoestimulante y citotxico: Se emplea en pacientes con cncer avanzado.ACCIONES FARMACOLOGICASLa cumarina es, con su Dosis Letal Media LD50 de 275 mg/kg, es baja y moderadamente txica para el hgado y los riones. Slo es peligrosa en algunos casos para los humanos.Es hepatotxica para ratas (menor en ratones). Los roedores lo metabolizan a 3,4-cumarina epxido, que podra causar cncer de hgado en ratas y tumores de pulmn en ratones. Los humanos la metabolizan a 7-hidroxicumarina, un compuesto menos txico. TOXICIDADEl Instituto de Evaluacin de Riesgos de Alemania ha establecido una ingesta diaria tolerable (TDI) de 0.1 mg de cumarina por kg de peso del individuo. Adems, se advierte que si este valor se sobrepasa puntualmente no presenta un peligro para la salud. Por ejemplo, una persona de 60 kg de peso podra tomar alrededor de 6.0 mg de cumarina. La Administracin de Seguridad y Salud Ocupacional Estadounidense considera que la cumarina no se deba clasificar como cancergena para humanos

ARBOL DE TONKAESPECIE : Dipteryx odorata, will Familia: Leguminosae (Fabaceae)SINONIMOS. Camaru, haba de tonkaORIGEN. rbol oriundo de Tonqun (Indochina), hoy se cultiva en Guayanas y VenezuelaDROGA . SemillasCOMPOSICION QUIMICA. Glicsidos cumarnicos: 3% de cumarinaMateria grasa 25%Almidn.

CASTAO DE INDIASESPECIE: Aesculus hippocastanumFamilia : HipocastanaceaeSINONIMO. Marrn de indiasORIGEN. rbol con hojas compuestas palmeadas. Originaria de Irn e IndiaDROGA: semillas

DROGA Semillas y corteza. Las semillas o castaas son de tegumento lustroso de color marrn, con una mancha blanca que corresponde al hilio, de sabor cido amargo y desagradable.Se asemeja a las castaas comestibles, de las que se diferencian por su saborLa corteza de las ramas se presenta en trozos de color rojo cobrizo con reflejos gris, sabor amargo y astringente.

COMPOSICION QUIMICA: Las semillas contienen las glicsidos cumarnicos esculsido y fraxsido, adems cido esculitnico, flavonoides y esterolesLa corteza contiene glicsidos oxicumarnicos esculina y fraxina y cido esculitnico flavonoides taninos

ESCULINAEl esculsido se presenta en agujas incoloras, inodoras, de sabor amargo, de reaccin cida. Poco soluble en agua fra mas en caliente, muy poco soluble en ter.La solucin acuosa diluida presenta una fluorescencia azul intensa que desaparece con los cidos y reaparece con los lcalisCon el agua de cloro da color rojo rosadoESCULINACon el cido ntrico da una coloracin amarilla que cambia al rojo oscuro con amoniacoSe disuelve un poco de esculina en gotas de cido sulfrico y se va agregando poco a poco solucin de hipoclorito de sodio aparece coloracin violeta intensaLa esculina por hidrlisis se desdobla en una molcula de esculetina o esculetol y una molcula de glucosa

ESCULINAUSOSEl castao de indias tiene accin protectora vasculares, se usa en insuficiencias venolinfticas, en hemorroides sobre el sistema venoso especialmente sobre las vrices. Es un vasoconstrictor de accin lenta y adems tiene accin analgsica en las hemorroides Topicamente se usa en dermatitis, lceras varicosas y llagasSe usa bajo la forma de extracto fluido, tambin extracto seco de las semillas estabilizadas y de la corteza del troncoUSOSLa esculina ha demostrado tener accin contra la fragilidad capilar, de la misma forma del esculetol tiene propiedades venotnicas, protectoras vasculares y vitamnica P por lo que se le utiliza en trastrornos venolinfticos. (hemorroides, edemas)

La esculetina por ser fluorescente absorbe las radiaciones ultravioletas por lo que se usa en la fabricacin de cremas antisolares para evitar las quemaduras y para broncear la piel

ACHICORIAESPECIE. Cichorium intybusFam. CompuestasSINONIMO. Chicoria. Achicoria.ORIGEN. Planta herbcea comn en Europa cultivada como hortalizaDROGA. Es la raz que es larga y del dimetro de un dedo, en el comercio se presenta cortada en cubitos sin olor, con sabor mucilaginoso y amargo

COMPOSICION QUIMICA. Contiene el glicsido cumarnico: cichorina, adems muclago, tanino, inulina, esencia, resina

CICHORINAEl glucsido es ismero de la esculina, la diferencia radica en que el azcar se combina con el OH en posicin 7. Se presenta cristalizado como agujas, solubles en agua caliente, alcohol, ter. Solubles en soluciones diluidas de lcalis dando coloracin amarilla pero no fluorescente (diferencia con la esculina)

USOSLa raz y hojas de achicoria se usan como tnicos amargos, el mayor consumo es para sustituir el caf o para falsificarlo para lo cual se usa la raz torrefactada, esta adulteracin se reconoce por microsubliminacin del cafTREBOL DE OLORESPECIE. Melilotus officinalis Fam: Fabaceae

SINONIMO. Meliloto, trbol de olor

ORIGEN. Especie forrajera oriunda de Europa, crece en terrenos eriazos y calizos al borde de los caminosPlanta herbcea bianual de tallos muy ramificados, hojas trifoliadas, flores pequeas amarillos en racimos axilares frutas vainas pequeas

TREBOL DE OLORDROGA: Sumidades floridas

COMPOSICION QUIMICAGlicsidos cumarnicos melilotosidoFlavonoides . Escina, vit CMuclagos, saponinasEl melilotosido por hidrlisis y lactonizacin da cumarina la cual a su vez dimeriza para dar el dicumerolHIDRLISIS DEL MELILOTSIDO

ACTIVIDAD FARMACOLOGICAEl extracto de meliloto tiene actividad antiedematosa, aumenta el flujo venoso y linftico y disminuye la permeabilidad capilarLa sumidad florida del meliloto ha sido usada en la medicina popular por sus propiedades antiespasmdicas y diurticas atribuidas a los flavonoidesSus extractos administrados por va interna o venotnico usado para trastornos circulatorios venofinfticos (como pesadez de piernas, varices, hemorroides, edemas, sindrome postrombtico, congestin linftica)En uso externo se emplea por su actividad ligeramente astringente y antiinflamatoria en preparados oftlmicos. Estimula el proceso de cicatrizacin

ACTIVIDAD FARMACOLOGICAEl dicumerol posee propiedades anticoagulantes (procesos hemorrgicos del ganado que lo utilizaba como alimento). Hoy sirve de modelo estructural para sntesis de anticoagulantes oralesEn aplicaciones tpicas para fragilidad capilar cutnea: equimosisEl melilotosido por va oral se usa en el tratamiento de trastornos digestivos como: flatulencia epigstrica, digestin lenta, eructos y flatulencia.Por va tpica en caso de irritacin o de molestias oculares debido a esfuerzo visual prolongado y atmsfera con humoDERIVADOS DEL METABOLISMO SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:

GLUCSIDOS ESTEROIDEOS


Digitalis purpurea Digitalis lanata

CARDIOGLUCOSIDOS (GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS)

Los cardioglucsidos, tambin llamados glucsidos cardiotnicos, o glucsidos esteroideos, son compuestos que por hidrlisis liberan un nucleo esteroide.Son sustancias de gran importancia en la regulacin de la actividad cardiaca (en dosis nfimas); ejemplo de los glucsidos de la digital.La planta ms famosa y eficaz que contiene cardioglucsidos es la digital, tambin se distinguen la siguientes: Escila, estrofantus, adonis, cebolla, convalaria y piel del sapo.

Los hetersidos cardiotnicos son ms o menos solubles en agua dependiendo de la cantidad de grupos OH que presenta la parte glucdica. Son muy solubles en alcohol y algo solubles en cloroformo, pero completamente insolubles en disolventes orgnicos como el benceno o el ter etlico. Los aglicones libres (sin la parte glucdica) son insolubles en agua y solubles en alcohol y cloroformo. PROPIEDADESLa presencia del anillo de lactona en su estructura les confiere ciertas propiedades como el sabor amargo y la inestabilidad en medio bsico, ya que las lactonas (steres cclicos) se hidrolizan fcilmente en medio bsico y el anillo se abre. DROGACLASIFICACINAPLICACIONESHojas de Digitalis lanata, D. purpureaHetersidos cardenlidos: digitoxina, gitoxinaDe accin lenta: Insuficiencia cardiaca, volvulopatias, arritmias cardiacasSemillas de Strophantus gratus, S. kombeHetersidos cardenlidos: estrofantina G (ouabaina) y KDe accin ultrarrapida: cardiotnicos de urgencia en caso de choqueBolbo de Urginea maritima escilaHetersidos bufadienlidos: escilareno A, escilirsido, glucoescilareno ACardiotnico de accin rpidaHojas y sumidades floridas de Adonis vernalisHetersidos cardenlidosTnico cardacoHojas y sumidades floridas de Convalaria majalisHetersidos cardenlidosTnico cardiacoRizoma de Helleborus nigerHetersidos bufadienlidosTnico cardacoPoseen accin tnica y fortalecedora del corazn, es decir, aumentan su fuerza contrctil y regulan su ritmo. Deben administrarse siempre bajo estricto control mdico, ya que es necesario dosificarlos adecuadamente.


GLUCSIDOS FLAVONOIDES


DROGAS CON GLICOSIDOS FLAVONICOS Los glicsidos flavnicos tienen como aglucn un derivado de la flavona 2 fenil-cromona, 2 fenil-benzopirona

DistribucinLos flavonoides se encuentran en todos los vegetales superiores al estado libre y de glicsidos. Por hidrlisis se desdoblan en materias colorantes flavnicas y en azcares (glicsidos pigmentarios) constituyendo la mayor parte de los colorantes amarillos de las flores, hojas y frutos.Los principales flavonsidos son: hesperidina, eriodictina naringina, quercetina y rutina.Las principales familias que contiene flavonoides son: rutceas, poligonceas, asteraceas, umbelferas y leguminosas.

Proceden del metabolismo secundario de los vegetales a travs de la ruta del cido shikimico (anillo B y C) y la ruta de los polictidos (anillo A)

BIOGENESIS Son tipo dos anillos aromticos (bencnicos) unidos entre si por una cadena de 3 carbonos ciclada a travs de un oxigeno.Su estructura deriva de la gamma cromona (o benzo-gamma-pirona) con un fenilo en posicin 2, es decir 2-fenil-gamma-cromona.

Todos los flavonoides poseen un carbonilo en la posicin.Son estructuras hidroxiladas (OH) en el anillo aromtico y por lo tanto son polifenlicas.Se pueden encontrar como aglicones libres o como hetersidos unidos generalmente a D-glucosa, L-ramnosa, L-arabinosa.

ESTRUCTURA CLASIFICACIONSe clasifican de acuerdo a sus variaciones estructurales:

1. Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3 a) Flavonas: con H en la posicin 3 b) Flavonoles: con OH en la posicin 3

2. Sin doble enlace entre las posiciones 2 y 3 a) Flavanonas: con H en la posicin 3 b) Flavonololes: con OH en la posicin 33. Chalconas: con el anillo C abierto4.- Isoflavonoides: con el anillo B en posicin 3 (3-fenil-gamma-cromona) 5.- Existen tambin dmeros de flavonoides: diflavonoides

Clasificacin

CON DOBLE ENLACE EN LA POSICIN 2 Y 3SIN DOBLE ENLACE

FLAVONOIDES DEL ORGANOPROPIEDADESSOLUBILIDAD.- Depende de la forma en que se encuentran: aglicones libres o glicsidos. Aglicones: Son insolubles en agua, poco solubles en mezclas hidroalclicas y solubles en disolventes orgnicos ya sean polares (etanol, metanol) o apolares (ter etlico, cloroformo)Glicsidos: Son solubles en agua y en mezclas hidroalcohlicas e insoluble en disolventes orgnicos apolares.ACIDEZ.- Producen generalmente soluciones amarillas que al acidificar viran a incoloras.

AGENTES QUELANTES: Ciertos grupos funcionales de los flavonoides son capaces de formar complejos con metales como el Fe3+, (FeCl3) o el Ai3+, (AICI3), Zn2+, Cu2+ FLUORESCENCIA: Muchos presentan fluorescencia a la luz ultravioleta.CAPTACIN DE RADICALES LIBRES:

OBTENCINSe aslan por extraccin con alcohol, agua o mezcla de ambos.

VALORACIONMt. Colorimtrico o espectrofotomtrico la reaccin coloreada de cianidina es til para la cuantificacin.La cuantificacin por HPLC se lleva a cabo usando curva de calibracin con patrn externo.

IDENTIFICACINR. de Cianidina:Con Mg2-HCI da color naranja con flavonas, rojo cereza con flavonoles, violeta con flavanonasR. de Constantinescu: Con AICI3 da color amarilloR. con FeCl3: Da color azul verdosoCon NaOH o NH3: Da color amarillo intensoCCF: Se identifican tambin por cromatografa en capa fina y revelado al UV.La observacin de la fluorescencia al UV con diversos reactivos como: AlCl3 para flavonas y flavonoles con amoniacoFlavonas y flavonoles: amarillo Chalconas y auronas: rojo H2SO4: los flavonoides dan amarillo. ACCIN FARMACOLGICAAccin vitamina P: Protectores de la pared vascular o capilar, evitando la permeabilidad y fragilidad capilarAntirradicales libres y antioxidantesAntihemorrgicosAntinflamatorios (semejante a cortisona)HepatoprotectorDiurticos y antiurmicosAntiespasmdicosPreviene la oxidacin del Ac ascrbicoGastroprotector (incrementa la cantidad y calidad de mucus).USOSManifestaciones de fragilidad capilar: prpuras vasculares, prevencin de accidentes hemorrgicos en los hipertensos, diabticos en arteriosclerosis, petequias.Enfermedades venosas: venotnicos y vasculoprotectores, mejoran los trastornos varicosos (piernas pesadas, calambres, parestesias, vrices, flebitis)Isquemia cerebral y manifestaciones: vrtigo, prdida de memoriaProctologa: crisis hemorroidalesGinecologa y obstetricia: metrorragias, trastornos venosos en las gestantesOftalmologa: retinopatas, hiperemia conjuntivalesBIOFLAVONOIDESTrmino que designa a sustancias naturales que derivan de la flavona, con actividad bioqumica y farmacolgica. Disminuyen la permeabilidad capilar, ejercen accin bioqumica inhibitoria contra muchas enzimas especficas como la hialuronidasa y retardan la destruccin de la adrenalina. Se emplea para controlar la tendencia a la hemorragia que se presenta en la hipertensin arterial y otros sndromes en que la fragilidad capilar esta aumentada. Son atxicos se asocian con la vitamina C.Los ms usados son: rutina, hesperidina, metilchalcona de la hesperidina y la quercetina COMPLEJO CITROFLAVONOIDEORIGENLa fuente natural son los frutos de diversos citrus como el limn (Citrus limonum) y la naranja (citurs aurantium) de la familia rutceas.

Los productos farmaceticos de la pulpa y de la cscara se obtienen mezclas de citroflavonoides mediante extracciones acuosas con alcohol y agua eliminando los materiales inactivos no flavonoides

Es un polvo amarillo anaranjado higroscpico, con ligero olor a naranja, sabor amargo. Ligeramente soluble en agua, una solucin acuosa de NaOH de una coloracin amarilla anaranjada

PROPIEDADESUSOSSe utilizan solos o en asociaciones de flavonoides.Para el tratamiento de la fragilidad capilar, asociado con cido ascrbicoTratamiento de crisis hemorroidalEn caso de insuficiencia venolinfticaEn la prevencin y el tratamiento del catarro comn y resfrosSe usa por va oral en cpsulas de 100mg a 200mg hasta 3 veces al da

HESPERIDINASINONIMOS: Citrina, diosmina, barosmina, Vitamina P.

ORIGEN:Descubierta 1828 por Lebreton en corteza de las naranjas dulces y amargas. Se encuentra en la porcin blanca y esponjosa del pericarpio de ctricos.Tambin en hojas de Buche (Barosma betulia, Fam Rutceas)

Hesperidina

Agujas microscpicas de color blanco amarillento, inspidas, Muy poco soluble en agua, ligeramente soluble en metanol, soluble en alcalis diluidos por tener (OH) fenlico, dando fenolatos solubles. Por hidrlisis se desdobla en ramnosa, glucosa y en el aglucon hesperetina que es una flavona

PROPIEDADES: Se maceran las cscaras de los frutos con una solucin formada por partes iguales de agua y alcohol, luego agregar Na(OH) 10% macerar durante 48 horas para formar el fenolato alcalino soluble. Se filtra y prensa, se acidula con HCL diluido 10% para descomponer el fenolato soluble, hasta un pH de 4,5 que precipita la hesperidina, que se separa por filtracin, despus de reposo, lavar el precipitado con agua destilada hasta eliminar la acidez y luego se deseca.OBTENCION Con ac. sulfrico: amarillo rojizo por calor: rojoCon ac. ntrico: amarillo verdosoHCl coloracin amarillaCon alcalis diluidos, amarilla IDENTIFICACION: Igual complejo citroflavonoide, disminuye la fragilidad capilar: dosis l00mg combinada con cido ascrbicoUSOSMETIL CHALCONA DE HESPERIDINAFrecuentemente la s flavonas estn acompaadas de sus chalconas que corresponde a la forma abierta. La hesperidina tiene la tendencia a abrir la cadena en el carbn 2 de la pirona dando la chalcona correspondiente. Por el tratamiento con alcalis el anillo de la pirona se abre y forma una chalcona que es soluble en agua, la metilacin de esta previene el cierre del anillo.

METIL CHALCONA DE HESPERIDINAOBTENCION. Por metilacin de la hesperidina en solucin alcalina

PROPIEDADES Es polvo amarillo anaranjado, soluble en agua, estable, de sabor amargo

USOSEn solucin inyectable, como en cpsulas y jarabes, tienen los mismo usos que la hesperidina con la ventaja de ser solubleERIODICTINAORIGEN. Eriodictyn californicum Fam. Hirofilacveas

Se encuentra en la especie Eriodictyn californicum y tambin acompaando a la hesperidina en los frutos naranjas y limones. Durante el proceso de maduracin de estos frutos, aumenta la cantidad de eriodictina y disminuye la hesperidina.

Son cristales solubles en agua, alcohol y acetona, insoluble en ter. Tiene las mimas propiedades farmacolgicas que la hesperidina.RUTINA SINONIMIA: RutsidoORIGEN Descubierta en 1842 por Weiss en la ruda comn.Se encuentra en ms de 50 especies vegetales:Ruda angustifolia - ruda egipcia. Ruda chalepensis - ruda. Ruda corsica - ruda de Crcega Ruda graveolens Fagorpyrum esculentum, (trigo sarraceno), Sophora japonica 15-20% Eucaliptus macrorhyncha 10-15%

Es un glicsido cuya porcin azucarada esta formada por glucosa y ramnosa esta enlazada al grupo hidroxilo de la flavonaPor hidrlisis con cidos diluidos, se desdobla en su aglucon quercetina y en los azcares glucosa y ramnosa

PROPIEDADESEs un polvo cristalino amarillo ligeramente verdoso, inodoro, inspido, se oscurece por accin de la luz.Es poco soluble en agua fra, pero bastante en agua a ebullicin, soluble en metanol, etanol, acetona, acetato de etilo, propilenglicol y soluciones alcalinas; insolubles en ter, benceno y cloroformo

OBTENCIONLa rutina se obtiene ya sea por extraccin por el agua hirviendo o por extraccin con alcohol en caliente; cristaliza por enfriamiento.

IDENTIFICACINCon H2SO4: coloracin amarilla anaranjadaCon HNO3: coloracin rojo castao.Con HCL: coloracin amarillaCon soluciones alcalinas diludas: un intenso color amarilloCon solucin de acetato de plomo: coloracin amarilla anaranjada con formacin de precipitadoR. Shibata: 1ml de solucin alcalina de rutina con gotas de HCl conc y unos trozos de Mg, da coloraciones que van del anaranjado al rojo grosella que se va formando poco a poco.R. Wilson: la rutina disuelta en cido brico en presencia de cido ctrico da color amarillo con fluorescencia verde.Con solucin de acetato de Mg 0.5% en metanol, coloracin roja.

USOSSe usa en la fragilidad capilar y en complicaciones vasculares asociados con hipertensin.Insuficiencia venolinfticaCrisis hemorroidalSe usa tambin en la prpura vascular, en hemorragias de radiacin, en hemorragias de la retina.Tambin tiene accin hipotensora, es ms activa que la hesperidina.Accin antiespasmdica, oxitcica (contrae tero) emenagoga.La dosis oscila entre 20 a 60mg en comprimidos o en cpsulas, se usa asociada a la vitamina C.QUERCETINAOrigen:Es un flavonol que se encuentra ampliamente repartido en el reino vegetal, unas veces al estado libre y otras combinado al estado de glicsido como en la quercitina y en la Rutina.

Propiedades:Son agujas amarillas insolubles en agua, solubles en alcohol hirviente y en soluciones alcalinas dando coloracin amarilla.Se le puede obtener por hidrlisis a partir de los glicsidos en los cuales constituye el aglucn como son la quercitrina y la rutina.

USOSSe usa para la fragilidad capilar, es tan activa como la de la rutinaDosis: 30mg por daQUERCITRINAEspecie: Querus tinetoriaFam. FagaceasSe encuentra en la corteza del roble americano y en otras plantas.

PROPIEDADESSe presenta en cristales de color amarillo claro, amargoInsoluble en agua fra y ter. Soluble en alcohol y en soluciones alcalinas con intenso color amarillo.Por hidrlisis se desdobla en una molcula de quercetina y 1 molcula de ramnosa

USOSPresenta las propiedades biolgicas de los bioflavonoides.

Corteza de Naranjas AmargasCitrus aurantum var. Amara Fam RutaceasSinnimo: Naranja agria

ORIGEN: Estas cortezas o cscaras proceden del fruto de un pequeo rbol originario de la India, hoy se cultiva en zonas subtropicales, como las Islas Barbados, Curacao, Sevilla (Espaa).

Droga:Son las cortezas verdes o pericarpio, cuya superficie externa es verde oscura, rugosa y dura, con numerosos puntos que corresponden a las glndulas con aceite escencial.La superficie interna de la cscara es de color blanco amarillento y esponjosa.Tiene olor aromtico y de sabor amargo intensoComposicin QumicaContiene esencia, constituida por un hidrocarburo semejante al limoneno, el d-limoneno, citral, d-linotol.Contiene glicsidos flavnicos: hesperidina, eriodictina, naringina y el glicsido amargo aurantiamarina: que comunica a la droga su amargo especial.Contiene adems pectina, muclago y manosa.La corteza de naranjas dulces tambin contiene hesperidina pero en menor cantidad y no contiene aurantiamarina

IdentificacinSon H2SO4 los glicsidos de la corteza de naranjas amargas se colorean en color rojo.Con el HNO3 la corteza de naranjas amargas se pone oscura lentamente, en cambio la corteza de naranjas dulces adquiere un color oscuro rapidamente.

USOSSe usa como tnico amargo y estomquicoComo correctivo de sabor y aromatizante en forma de jarabe, tintura y extracto fludo.Por su contenido en bioflavonoides tiene accin protectora sobre la permeabilidad y fragilidad capilar.Para la obtencin de complejo Citroflavonoide y de hesperidinaSe usa tambin para preparar el licor denominado curacaoBUCHUEspecies: Barosma betulinaBarosma crenulataBarosma serratifoliaFam. Rutaceas

ORIGEN:Las hojas de Buchu provienen de estas tres especies que son arbustos de origen sudafricano, Cabo.

DROGALas hojas desecadas, son pequeas, coriceas, cortas, ovaladas. La B. betulina y la B. crenulata son lanceoladas, ms largas y de bordes ms o menos aserrados, la B. serratifolia; de olor aromtico sabor picante canforceo

Composicin QumicaContienen 2.5% de esencia, constituida en su mayor parte por diosfenol, 30% que es una cetona aromtica.Glicsidos: hesperidina y diosmina, que es semejante a la hesperidina.Muclago

Diurtico y antisptico del tracto urinario, en cistitis, uretritis y pielonefritis.Tambin en estados que requieran aumento de diuresis.El diosfenol tiene actividad antibacterianaLos flavonoides tienen la actividad diurtica.CarminativoUSOSRudaEspecie: Ruta graveolensFam. Rutceas

ORIGEN:Hierba perenne nativa de Europa y difundida en Per

DROGA:Las hojas desecadas; son aovadas, lampias y aromticas

COMPOSICION QUIMICAContiene esencia, constituida de un 90% de Metil-nonilcetona y el glicsido rutina de 0.5 al 1%

USOSEn medicina popular como calmante de clicos. Tiene accin occitcica y a grandes dosis es irritante y txica.GLUCSIDOS SULFURADOSTambin llamados tioglucsidos, contienen sustancias azufradas, ligadas orgnicamente. Esta sustancia se libera gracias a una enzima denomina mirosina, que se encuentra en las propias clulas de la planta; descomponindose en glucosa e isoculfocianatos o senevoles. Mediante la trituracin al masticar, se rompen esas clulas permitiendo que la enzima acte sobre el glucsido, liberando su parte activa (la genina). Una caracterstica de estas sustancias es su volatilidad, formando esencias.

Rbano

Las plantas medicinales con mayor contenido en glucsidos sulfurados se encuentran en el rbano rusticano, semilla de la mostaza, ajo, berro, cebolla, y col.En fitoterapia, los glucsidos sulfurados son muy activos e importantes por sus aplicaciones. Presentan propiedades antibiticas (ejemplo del ajo y la capuchina), colerticas y colagogas (para las afecciones del hgado, como el rbano rusticano), balsmicas (como la cebolla), rubefacientes (como la mostaza), y antirreumticas (como el ajo y la mostaza).

GLUCSIDOS ANTOCIANNICOSTambin llamados antocianinas, son los pigmentos que comunican determinados colores a las flores (azules, rojos, violetas...), as como a los frutos y races. Medicinalmente, las antocianinas poseen accin antisptica, antiinflamatoria y protectora del cabello.Algunas plantas ricas en antocianinas son: arndano, malva, violeta y rosal

Son sustancias qumicas a base de una serie de pigmentos cristalinos muy frgiles. Entre los azcares de que se componen se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa.Medicinalmente, estos glucsidos se activan mediante las enzimas que producen las bacterias intestinales. A las pocas horas de su absorcin desarrollan en el intestino grueso una accin laxante o purgante, dependiendo de la dosis administrada. Su forma de actuar es mediante la estimulacin de los movimientos peristlticos del intestino, y una inhibicin de la absorcin de agua por el organismo, por lo que las heces progresan ms fcilmente y resultan menos deshidratadas.

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOSEste glucsido tambin posee accin digestiva, colertica y colagoga, es decir, favorece la digestin, as como la produccin y evacuacin de la bilisNo es aconsejable su aplicacin durante la menstruacin, tampoco si se sufre de hemorroides. Un ejemplo de plantas ricas en glucsidos antraquinnicos son: aloe, rubia, sen, rizoma del ruibarbo y corteza de la cambronera


GLUCSIDOS SAPONNICOS(SAPONSIDOS)


DEFINICINLlamados tambin saponsidos, son compuestos derivados del metabolismo secundario de las plantas, que por hidrlisis liberan unidades de glcidos y una genina denominada saponina o sapogenina, caracterizados porque, agitados en el agua, usualmente producen espuma semejante al jabn, reduciendo as la tensin superficial del agua. PROPIEDAD TENSIOACTIVA: Se han utilizado mucho como agentes limpiadores y como espumantes, especialmente en lquidos de extincin de incendios. La hidrlisis de las saponinas mediante xidos o enzimas, elabora un azcar (generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de stos azcares son utilizados como materias primas para sintetizar hormonas esteroides. PROPIEDAD HEMOLTICA: Una de sus caractersticas de las saponinas es la de producir la hemlisis de los glbulos rojos (eritrocitos), por lo cual son muy dainas si se inyecta directamente en sangre ; a causa de esto algunas plantas no son tiles en medicina; sin embargo, para los animales de sangre caliente apenas tiene toxicidad.

PROPIEDADES GENERALESDependiendo del tipo de saponsido, presentan las siguientes caractersticasPROPIEDAD TENSIOACTIVA:PROPIEDAD HEMOLTICA:PROPIEDAD ICTIOTXICA:PROPIEDAD MEDICINAL:PROPIEDADES GENERALESDependiendo del tipo de saponsido, presentan las siguientes caractersticas

Algunas plantas con alto contenido glucsidos saponnicos son: hoja de acacia, hoja de abedul, castao de indias, ginseng, flor de gordolobo, regalz, hiedra, primavera, raz de saponaria o jabonera, violeta y zarzaparrillaMedicinalmente, las saponinas relajan el intestino e incrementan las secreciones de las mucosas bronquiales, fluidifican stas y facilitan la expectoracin (como la violeta, gordolobo y saponaria). Se emplean tambin como diurticos y desinfectantes de las vas urinarias (como la zarzaparrilla). En usos externos son analgsicas y cicatrizantes (como la hiedra).

GLUCSIDO CIANOGENTICOEst formado por un compuesto cianhdrico ligado a un azcar. Se descompone por la accin enzimtica en cido cianhdrico libre, un potente veneno soluble en agua, tambin por la saliva mediante la masticacin.Algunas plantas o productos ricos en cianogenticos son: las almendras amargas, flor del saco negro, hojas del cerezo, hojas del guindo, semillas de las ciruelas, y otras especies pertenecientes a las rosceas.

Cerezo

ANTOCIANSIDOS

INTRODUCCINInicialmente ideado para designar la sustancia responsable del las flores del aciano (azul), el trmino ANTOCIANO se aplica a un grupo de pigmentos hidrosolubles responsables del color rojo, rosa, malva, prpura, azul o violeta de la mayor parte del las flores y frutos.Estos pgmentos se encuentran en forma de hetersido antociansidos y sus geninas, (antocianidoles), son derivadas del catin flavilio, lo que subraya la pertenencia de estas molculas al extenso grupo de las flavonoides.Se encuentran en las angiospermas. Generalmente son caractersticos de los ptalos de las flores (Adormidera, malva) y de los frutos (cereza, berenjena), pueden tambin encontrarse en las races (rbano), en bulbos (cebolla) u otros rganos, con menor frecuencia.

CLASIFICACINLos antocianidoles se encuentran en medio cido en forma catinica. Salvo excepciones (apigeninidol), estn siempre hidroxilados . Las geninas ms importantes son el:

PELARGONIDOL (escarlata)CIANIDOL (Carmes)DELFINIDOL (PRPURA).

PRINCIPALES DROGAS CON ANTOCIANSIDOSArndanoVaccinium myrtillusHojaFrutocidos fenlicosFlavonoides:Ramnosil quercetolArabinosil quercetolGlucuronil quercetolAlcaloides: mirtinaHetersidos del cianidol delfinidolmalvidol y petunidolArbutsidosVasoprotectorAntiedematosoAntiagregante plaquetarioAntioxidanteAntiulcerosoHipoglucemianteVid rojaVitis vinferaFrutoHojasGlucsidos del cianidolGlucsidos del peonidolFragilidad capilarInsuficiencia venosa

heterosidos ppt

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