guia quimia organica

PROGRAMA ACADMICO DE ESTUDIOS GENERALES

GUA DE PRCTICAS

QUMICA ORGNICA3B-2

Autor:Mg. Ing. Antonio Leonardo Delgado Arenas

GUA DE PRCTICAS

2 PROGRAMA ACADMICO DE ESTUDIOS GENERALES

GUA DE PRCTICAS

qUMICA ORGNICA AUTORES:Mg. Ing. Antonio Leonardo Delgado Arenas DEREchO DE EDicin:Universidad Privada Norbert Wiener S.A.Jr. Eugenio Larrabure y Unanue 110 Urb. Santa Beatriz - LimaTelfono: 706-5555Tiraje: 1000 ejemplares

Hecho en el Depsito Legal en laBiblioteca Nacional del Per N 2012-03388impreso en cynagraf E.i.R.L.Jr. Gral. Varela N 1500 - BreaTelef.: 719 - 0444Web: www.cynagraf.comemail: [email protected]

Lima - Per

NDICE GENERAL

Practica n .......................................................................................................................n de Pg.

Normas de Seguridad en el Laboratorio ............................................................................. 07

N 01 Anlisis Cualitativo de C; H; O; N en los Compuestos Orgnicos. ............................ 21

N 02 Modelos moleculares ................................................................................................. 25

N 03 Alcanos y Alquenos .................................................................................................... 34

N 04 Alquinos ...................................................................................................................... 41

N 05 Aromticos ................................................................................................................. 47

N 06 Fenoles ....................................................................................................................... 55

N 07 Alcoholes .................................................................................................................... 61

N 08 Aminas ........................................................................................................................ 68

N 09 teres .......................................................................................................................... 73

N 10 Aldehdos y Cetonas ................................................................................................... 79

N 11 cidos Carboxlicos ...................................................................................................... 86

N 12 Esterificacin y Jabones .............................................................................................. 94

AnEXOS

N 01 Determinacin de La Composicin Centesimal y Formula Molecular ...................... 103

N 02 Seminario de problemas de Hidrocarburos .............................................................. 108

N 03 Seminario de problemas de alcoholes A. Carboxlicos .......................................... 110

N 04 Elaboracin de un detergente y jabn liquido.......................................................... 113

N 05 Preparacin de desinfectantes .................................................................................. 116

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INTRODUCCIN

La Qumica Orgnica es una ciencia eminentemente experimental, que corresponde al rea de formacin bsica, dentro de la formacin del rea de la salud y otras carreras afines, la cual recoge los conocimientos acreditados en Qumica General y Biologa al estudiar las caractersticas de los compuestos qumicos en especial aquellos que tienen carbonos relacionados con el medio ambiente y los alimentos. Por esta razn es necesario tener en cuenta que el proceso enseanza-aprendizaje de esta disciplina debe estar ntimamente vinculado con la experimentacin, ya que gracias a sta nuestros futuros profesionales sern elementos activos, participes de su propia formacin, estarn en contacto perenne con las transformaciones que sufre la materia, y en consecuencia podrn explicarlas, comprenderlas y utilizarlas en la mejor forma, en su provecho y en el de los dems.

Es imperativo de todo docente de Qumica Orgnica ejecutar sus Prcticas de Laboratorio, las cuales son indispensables para alcanzar el conocimiento de la materia y sus transformaciones, pues si stas no se observan, experimentan, ni razonan, ser en vano el estudio de lo que existe en la naturaleza valindose solamente de la pizarra y la tiza, y no adquirira por s mismo nuevos conocimientos y habilidades que les sern tiles en su futuro trabajo profesional

Pretender que nuestros futuros profesionales conozcan la materia y los cambios que se produce en ella, tan slo tericamente, sin la debida experimentacin, ni razonamiento, es obligarlos a un aprendizaje repetitivo sin el debido conocimiento de lo que se dice, pues una sencilla experiencia de laboratorio es mucho ms valiosa, por que contribuye a su formacin profesional mas que una brillante clase. As mismo, al estudiar los procesos, usos, beneficios y perjuicios que ocasionan la Qumica Orgnica, nuestros estudiantes deben comprender, por un lado, la importancia que ha tenido y tiene esta ciencia en el desarrollo de la humanidad; y, por el otro, adquirir conciencia de los riesgos que representa su desarrollo en relacin al deterioro del ecosistema.

Teniendo en cuenta los antecedentes mencionados anteriormente, y como un pequeo aporte ponemos a disposicin de nuestros estudiantes el Manual de Prcticas de Laboratorio de Qumica Orgnica, el cual contiene programado, para cada sesin de aprendizaje, las experiencias de laboratorio a desarrollarse, las cuales han sido elaboradas teniendo en cuenta los contenidos bsicos que se desarrollan en la Teora de dicha asignatura.

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Una caracterstica especial de este manual es haber tenido en cuenta que para la realizacin de la mayora de las experiencias se efecte con materiales y reactivos que en todo Laboratorio de Qumica Orgnica encontramos; as mismo, se ha considerado un sistema de preguntas y actividades complementaras que conduzcan al futuro profesional a experimentar observar, razonar, dialogar y extraer conclusiones de sus propias experiencias empleando el mtodo cientfico, que es el ms adecuado para el proceso enseanza-aprendizaje de la asignatura de Qumica Orgnica.

Es nuestro mejor deseo que la presente Gua de Laboratorio en su tercera edicin, siga contribuyendo a que el proceso enseanza-aprendizaje de Qumica Orgnica, se haga ameno y fructfero.

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nORMAS DE SEGURiDAD En EL LABORATORiO

Cuando se ejecuta un trabajo en el Laboratorio existe el peligro de que ocurra un AcciDEnTE, en virtud de las sustancias que se utilizan, y la posibilidad de que se cometa algn error al realizar el experimento programado.

SUSTANCIA PELIGROSA + ERROR HUMANO = ACCIDENTE

Por lo tanto es necesario tener presente una serie de normas o consejos con la finalidad de disminuir o evitar accidentes

01. LUGAR DE TRABAJO:

Debe estar limpio y en orden los materiales y sustancias a utilizarse

02. inDicAciOnES:

Siga todas las indicaciones dadas por el Docente en materia de seguridad en el Laboratorio; as mismo recuerde la importancia de utilizar los implementos de seguridad tales como: mandil (guardapolvo), guantes, lentes y respiradores.

03. SMBOLOS GRFicOS Y cOLORES DE cADA TiPO DE ETiQUETA (PicTOGRAMAS)

Los pictogramas, en nmero de nueve, con forma de rombo, borde rojo y fondo blanco, sobre sus efectos negativos para la salud y el medio ambiente presentes en las etiquetas que acompaan a los productos qumicos peligrosos, sustituyen a los anteriores siete, los cuadrados naranjas con borde negro. Su objetivo es informar mejor a los consumidores y adaptarse a la reglamentacin internacional, de manera que se utilicen los mismos smbolos en todo el mundo.

Se han sustituido, de las etiquetas, las antiguas frases por indicaciones de peligro y consejos de prudencia, y se indica la gravedad del peligro mediante las palabras de advertencia Peligro para las categoras ms graves y Atencin para las menos graves. Tambin se equipara el significado del trmino Mezcla con el trmino Preparado, que se utilizaba antes en la legislacin comunitaria.

En cuanto al contenido que debe estar presente en el etiquetado deber ser el siguiente: nombre de la sustancia o de la mezcla y/o un nmero de identificacin, el nombre, la direccin y el nmero de telfono del proveedor, y la cantidad nominal de la sustancia o mezcla. Cuando proceda, deber incluir las indicaciones de peligro como Peligro de incendio o de proyeccin, Mortal en caso de ingestin, etc., consejos de prudencia como Conservar nicamente en el recipiente original, Proteger de la humedad

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Mantener fuera del alcance de los nios, etc., as como informacin adicional, como las propiedades fsicas o relativas a los efectos sobre la salud humana. La informacin estar escrita en la lengua o lenguas oficiales del pas en el que se comercializa, salvo que el Estado miembro interesado disponga otra cosa.

La nueva normativa especfica las categoras 1A, 1B y 2 para la clases de peligro carcinognicas, mutagnicas y txicas para la reproduccin (CMR) en lugar de las categoras 1, 2 y 3 de la anterior. Para los efectos agudos, establece cinco categoras, en vez de las tres anteriores [txico, txico y nocivo, muy toxico (T+), toxico y Nocivo (T y Xn)]. Tambin diferencia entre exposicin por va cutnea, oral y por inhalacin.

El nuevo sistema no se aplica en los siguientes productos: residuos, medicamentos, cosmticos, determinados productos sanitarios, alimentos, sustancias y mezclas radioactivas, sustancias sometidas a una supervisin aduanera en un depsito temporal o en un depsito franco con el fin de volverse a exportar o en trnsito, las intermedias (sustancia que se fabrica para procesos qumicos de transformacin en otra sustancia) no aisladas, sustancias y mezclas destinadas a la investigacin y el desarrollo cientficos y no comercializadas y el transporte de mercancas peligrosas.

Los nuevos smbolos sobre clasificacin, etiquetado y envasado de sustancias y mezclas, tiene como objetivo garantizar un elevado nivel de proteccin de la salud humana y del medio ambiente. Para ello, se agregan los criterios de clasificacin y etiquetado de sustancias y mezclas del Sistema Global Armonizado de clasificacin y etiquetado de productos qumicos (SGA o GHS), adoptado a nivel internacional en el marco de las Naciones Unidas. La idea es lograr que en todo el mundo se utilicen los mismos smbolos. De esta forma, se acabar con la situacin actual, que considera la peligrosidad de una misma sustancia de manera diferente en distintos pases.

Por ltimo es necesario incidir en cuatro aspectos:

a) Sobre limitacin de emisiones de compuestos orgnicos voltiles (COV) debidas al uso de disolventes en determinadas actividades,

b) Sobre gestin de vehculos al final de su vida til,

c) Sobre aparatos elctricos y electrnicos y la gestin de sus residuos; y

d) Sobre la limitacin de las emisiones de compuestos orgnicos voltiles (COV) en determinadas pinturas y barnices en productos de renovacin del acabado de vehculos.

A continuacin se hace una descripcin de cada una de las etiquetas utilizadas en los productos qumicos

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cLASES ETiQUETAS

Explosivo:

Este smbolo de una bomba hecha aicos alerta de que el producto puede explotar al contacto con una llama, chispa, electricidad esttica, bajo efecto del calor, en contacto con otros productos, por rozamientos, choques, friccin, etc. Los aerosoles de todo tipo, como lacas o desodorantes, incluso cuando se han acabado, son explosivos por encima de 50 C.

Inflamable:

El producto comienza a arder de forma muy fcil, incluso por debajo de 0 C, al contacto con una llama, chispa, electricidad esttica, etc.), por calor o friccin, al contacto con el aire o agua, o si se liberan gases inflamables. El alcohol, el metanol, la trementina y su esencia, la acetona, los disolventes de pintura, las pinturas en aerosol y metlicas, los desheladores de cristales, los purificadores de aire, etc., son inflamables.

Comburente:

A diferencia del pictograma para los productos inflamables, la llama est encima de un crculo. Se hace esta distincin para avisar de que el producto es comburente. Son productos ricos en oxgeno que en contacto con otras sustancias, sobre todo inflamables, pueden provocar, avivar o agravar un incendio o una explosin. Los disolventes que contienen perxidos, como el cido peractico, son comburentes.

Gas:

El dibujo de la bombona seala que es un envase con gas a presin. Algunos pueden explotar con el calor, como los gases comprimidos, licuados o disueltos. Los licuados refrigerados pueden causar quemaduras o heridas criognicas, al estar a muy baja temperatura. En la anterior normativa no haba un smbolo para estos productos a presin o comprimido, tan solo una frase de peligro.

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Corrosivo:

El producto puede atacar o destruir metales y causar daos irreversibles a la piel, ojos u otros tejidos vivos, en caso de contacto o proyeccin.

Toxicidad aguda:

La calavera y las dos tibias cruzadas advierten de que el producto genera efectos adversos para la salud, incluso en pequeas dosis, y con consecuencias inmediatas. Al entrar en contacto con el mismo se pueden sentir nuseas, vmitos, dolores de cabeza, prdida de conocimiento. En un caso extremo, puede causar la muerte.

Irritacin cutnea:

El signo de exclamacin es una advertencia de los efectos adversos que el producto puede provocar en dosis altas. Algunas de estas consecuencias negativas son irritacin en ojos, garganta, nariz y piel, alergias cutneas, somnolencia o vrtigo.

Peligroso por aspiracin:

Estos productos pueden llegar al organismo por inhalacin y causar efectos negativos muy diversos, en especial, muy graves a largo plazo. Pueden provocar efectos cancergenos, mutgenos (modifican el ADN de las clulas y daan a la persona expuesta o a su descendencia), txicos para la reproduccin, causar efectos nefastos en las funciones sexuales, la fertilidad, provocar la muerte del feto o malformaciones, modificar el funcionamiento de ciertos rganos, como el hgado, el sistema nervioso, etc., entraar graves efectos sobre los pulmones y provocar alergias respiratorias.

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Peligroso para el medio ambiente acutico:

Este pictograma con un rbol y un pez indica que el producto provoca efectos nefastos para los organismos del medio acutico (peces, crustceos, algas, otras plantas acuticas, etc.). La anterior clasificacin consideraba los efectos txicos tambin sobre el medio terrestre e inclua una frase de riesgo indicativa del peligro del producto sobre la capa de ozono.

04. LEER Y cOMPREnDER cADA EXPERiEnciA A EJEcUTARSE En EL LABORATORiO:

Este procedimiento no solo le ahorrara tiempo sino que evitar errores y accidentes innecesarios.

05. SEGURiDAD DE SUS cOMPAEROS:

El laboratorio es un lugar para trabajar con seriedad, por lo tanto tiene la obligacin de tener en cuenta la seguridad de sus compaeros.

06. cOMUnicAR LOS AcciDEnTES:

Recuerde que la ruptura de un material, mezcla indebida de sustancias, etc., inmediatamente deben ser reportados al Profesor y/o Asistente del laboratorio, para aplicar las medidas correctivas del caso oportunamente

07. VERTiDO DE SUSTAnciAS:

Al efectuar transferencia de sustancias de sus recipientes proceda siempre con precaucin. Si algo se derrama, notifique inmediatamente al Docente responsable de la prctica. Recuerde que cuando se derramen sustancias qumicas o agua se debe procurar que estas se limpien rpidamente. La accin inmediata reducir las posibilidades de resbalarse, eliminara las posibles condiciones corrosivas, txicas y hasta explosivas. Tambin es necesario limpiar para que otras personas que no sepan la naturaleza de la sustancia resulten lastimadas.

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08. cALEnTAMiEnTO DE SUSTAnciAS QUiMicAS:

Si se calienta alguna sustancia qumica en un tubo de ensayo, hacerlo agarrndolo por la parte superior y con suave agitacin, nunca por el fondo del tubo y en forma inclinada, evitando dirigir la boca del tubo hacia algn compaero, ya que puede ocurrir alguna proyeccin violenta del lquido. Recuerde que el calentamiento de lquidos en un tubo de ensayo, debe hacerse partiendo de las porciones superiores hacia abajo. El vapor que asciende, al encontrarse con la capa de liquido situada por encima de el, puede causar proyecciones del contenido del tubo hacia el exterior

09. OLOR DE LAS SUSTAnciAS:

No oler directamente, ni degustar ninguna de las sustancias del laboratorio, salvo que el trabajo se lo indique. Para conocer el olor de una sustancia, haga llegar hasta sus fosas nasales dicho olor con la mano abanicada.

10. SUSTAnciAS inFLAMABLES:

La seguridad en el laboratorio no se limita nicamente a la proteccin personal o de la infraestructura, sino tambin a un manejo adecuado de los reactivos qumicos encaminados a preservarlos de la contaminacin y del desperdicio, as como evitar la inflamacin de los mismos, por tanto no maneje sustancias inflamables cerca de la llama.

11. REciPiEnTES cOn GRAnDES VOLUMEnES DE SUSTAnciAS PELiGROSAS:

Si las sustancias qumicas peligrosas como cidos y lcalis se encuentran en recipientes que contienen grandes volmenes, estos deben ser manipulados por el Profesor o Asistente de Laboratorio. Use los dosificadores de acuerdo a las indicaciones del Profesor.

12. PREPARAciOn DE SOLUciOnES DE AciDOS:

Nunca Agregue agua sobre acido concentrado. Si es necesario preparar un acido diluido, debe agregar siempre el acido concentrado en pequeas cantidades sobre el agua y agitar permanentemente.

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13. SUSTAnciAS cORROSiVAS y nO cORROSiVAS:

Trabajar con sustancias corrosivas significa estar conscientes de sus peligros potenciales y observar todas las precauciones de seguridad, las recomendaciones de manejo y los procedimientos de almacenaje aplicables, ya que en contacto con los tejidos vivos puedan ejercer sobre ellos una accin destructiva.

As mismo, trabajar con sustancias no corrosivas, denominadas irritantes, tambin significa estar conscientes de sus peligros potenciales y observar todas las precauciones de seguridad, las recomendaciones de manejo y los procedimientos de almacenaje aplicables, que por contacto inmediato, prolongado o repetido con la piel o mucosas pueden provocar una reaccin inflamatoria.

14. MAniPULAciOn DEL ViDRiO:

Nunca forzar un tubo de vidrio, ya que, en caso de ruptura, los cortes pueden ser graves.

Para insertar tubos de vidrio en tapones humedecer el tubo y el agujero con agua o silicona y protegerse las manos con trapos.

El vidrio caliente debe dejarse apartado encima de una plancha o similar hasta que se enfre.

Como no se puede distinguir el vidrio caliente el fro, ante la duda utilizar pinzas o tenazas para agarrarlo.

No usar nunca equipo de vidrio que est agrietado o roto.

Depositar el material de vidrio roto en un contenedor para vidrio, no en una papelera

15. nORMAS hiGinicAS - cOnDiciOnES GEnERALES DE TRABAJO

No comer ni beber en el laboratorio, ya que hay la posibilidad de que los alimentos o bebidas se hayan contaminado con productos qumicos.

Los recipientes de laboratorio nunca deben utilizarse para el consumo y conservacin de alimentos y bebidas, tampoco las heladeras u otras instalaciones destinadas al empleo de los laboratorios.

Lavarse las manos despus de cada experimento y antes de salir del laboratorio.

Cerrar hermticamente los frascos de productos qumicos despus de utilizarlos.

El rea de trabajo tiene que mantenerse siempre limpia y ordenada, sin libros, abrigos, bolsas, productos qumicos vertidos, exceso de frascos de productos qumicos, equipos innecesarios y cosas intiles.

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16. EQUiPOS DE PROTEccin:

No utilizar lentes de contacto, ya que en caso de accidente las salpicaduras de productos qumicos o sus vapores pueden pasar detrs de los lentes y provocar lesiones en los ojos antes de poder retirar las lentes.

Se debe usar bata o guardapolvo en el laboratorio.

No llevar ropa corta.

El pelo largo supone un riesgo que puede evitarse fcilmente recogindolo en una cola.

Es recomendable utilizar guantes, sobretodo cuando se utilizan sustancias corrosivas o txicas.

Evitar que las mangas, puos o pulseras estn cerca de las llamas o de la mquina elctrica en funcionamiento.

17. DiSPOSicin Y ELiMinAcin DE RESiDUOS

Minimizar la cantidad de residuos desde el origen, limitando la cantidad de materiales que se compran y que se usan.

Separar los diferentes tipos de residuos. El depsito indiscriminado de residuos peligrosos, cristal roto, etc en la papelera provoca frecuentes accidentes entre el personal de limpieza.

Los productos qumicos txicos se tirarn en contenedores especiales para tal fin. No tirar directamente al tacho especial de basura, productos que reaccionen con el agua (sodio, hidruros, halogenuros de cidos, o que sean inflamables (disolvente), o que huelan mal (derivados del azufre) o que sean lacrimgenos (polihalogenados como el cloroformo).

Las sustancia qumicas o las disoluciones que puedan verterse al tacho de basura especial, se diluirn previamente, sobretodo si se trata de cidos y bases.

No tirar en el tacho de basura especial (canilla) productos o residuos slidos que puedan atascarse. En estos casos depositar los residuos en recipientes adecuados.

18. AccESO AL LABORATORiO:

Es conveniente que el laboratorio disponga de dos puertas de uso habitual, preferentemente situadas en sentido opuesto, de modo que faciliten una rpida evacuacin del mismo en caso de ser necesario. La ventilacin general ser lo suficiente como para evitar la acumulacin de vapores producidos en el trabajo normal siendo, asimismo, interesante disponer de una ventilacin suplementaria

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para casos de emergencia. Recuerde que las puertas de acceso al mismo deben abrirse hacia fuera.

19. CAMPANA DE EXTRACCIN :

Las reacciones que liberan gases txicos o corrosivos deben realizarse dentro de una vitrina o campana de extraccin. Este dispositivo es una cabina provista de un ventilador que succiona el aire del laboratorio llevando los gases fuera de l.

20. RESiDUOS SOLiDOS

Un residuo slido se define como cualquier objeto o material de desecho que se produce tras la fabricacin, transformacin o utilizacin de bienes de consumo y que se abandona despus de ser utilizado. Estos residuos slidos son susceptibles o no de aprovechamiento o transformacin para darle otra utilidad o uso directo. El origen de estos residuos se deben a las diferentes actividades que se realizan da a da, pero la mayor parte de ellos es generada en las ciudades, ms concretamente en los domicilios donde se producen los llamados residuos slidos urbanos (RSU), que proceden de las actividades domsticas en casas y edificios pblicos como los centros educativos, universidades, oficinas, la demolicin y reparacin de edificios, etc.

Clasificacin de los residuos slidos. Una forma de clasificar los residuos slidos es considerando como no peligrosos y peligrosos.

Residuos no peligrosos: Son aquellos producidos por el generador en cualquier lugar y en desarrollo de su actividad, que no presentan riesgo para la salud humana o el medio ambiente.

Clasificacin:

Biodegradables: Son aquellos restos qumicos o naturales que se descompo-nen fcilmente en el ambiente. En estos restos se encuentran los vegetales,

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residuos alimenticios no infectados, papel higinico, papeles no aptos para reciclaje, jabones y detergentes biodegradables, madera y otros residuos que puedan ser transformados fcilmente en materia orgnica.

Reciclables: Son aquellos que no se descomponen fcilmente y pueden volver a ser utilizados en procesos productivos como materia prima. Entre estos residuos se encuentran: algunos papeles y plsticos, chatarra, vidrio, telas, radiografas, partes y equipos obsoletos o en desuso, entre otros.

inertes: Son aquellos que no se descomponen ni se transforman en materia prima y su degradacin natural requiere grandes perodos de tiempo. Entre estos se encuentran: el tecnopor (poliestireno expandido), algunos tipos de papel como el papel carbn y algunos plsticos.

Ordinarios o comunes: Son aquellos generados en el desempeo normal de las actividades. Estos residuos se generan en oficinas, pasillos, reas comunes, cafeteras, salas de espera, auditorios y en general en todos los sitios del esta-blecimiento del generador.

Residuos peligrosos:

Son aquellos residuos que, en funcin de sus caractersticas de Corrosividad, Reactividad, Explosividad, Toxicidad, Inflamabilidad, Volatilidad. y Patogenicidad, pueden presentar riesgo a la salud pblica o causar efectos adversos al medio ambiente. As mismo, se consideran residuos peligrosos los envases, empaques y embalajes que hayan estado en contacto con residuos o materiales considerados como peligrosos, cuando dichos materiales, aunque no sean residuos, exhiban una o varias de las caractersticas o propiedades que confieren la calidad de peligroso.

Debe realizarse un diagnstico que permita definir el tipo y cantidad de recipientes que se requieren para la adecuada separacin de los residuos, en todas las reas de la organizacin. Algunos recipientes son desechables y otros reutilizables, todos deben estar ubicados estratgicamente, visibles, perfectamente identificados y marcados, del color correspondiente a la clase de residuos que se va a depositar en ellos, de acuerdo con los colores que exige las normas establecidas en cada pas.

corrosividad: Capacidad de ciertas sustancias qumicas de producir desgaste de los slidos o de producir lesiones a los tejidos vivos

Reactividad: Capacidad de reaccin qumica que presenta ante otros reactivos

Explosividad: Capacidad de ciertas sustancias qumicas de formar una mezcla, con el aire, en concentraciones tales que las haga formar una flama espon-tneamente o por la accin de una chispa.

Toxicidad: Capacidad de una sustancia de producir dao, cncer, alteraciones del desarrollo embrionario o cambios en al ADN.

Inflamabilidad: Medida de la facilidad que presenta un gas, lquido o slido para encenderse y de la rapidez con que, una vez encendido, se diseminarn sus llamas.

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Volatilidad: Medida de la facilidad con que esta se evapora. A una temperatura dada, las sustancias con mayor presin de vapor se evaporan ms fcilmente que las sustancias con una menor presin de vapor)

Patogenicidad: Capacidad de un agente infeccioso de producir enfermedad en un husped susceptible.

21. PRiMEROS AUXiLiOS:

Los accidentes ms frecuentes en un laboratorio son: cortes y heridas, quemaduras o corrosiones, salpicaduras en los ojos e ingestin de productos qumicos.

21.1 cortes y heridas.

Lavar la parte del cuerpo afectada con agua y jabn. No importa dejar sangrar, algo la herida, pues ello contribuye a evitar la infeccin. Aplicar despus agua oxigenada y cubrir con gasa grasa (linitul), tapar despus con gasa esterilizada, algodn y sujetar con esparadrapo o venda. Si persiste la hemorragia o han quedado restos de objetos extraos (trozos de vidrio, etc...), se acudir a un centro sanitario.

21.2 Quemaduras o corrosiones

Por fuego u objetos calientes. No lavar la lesin con agua. Tratarla con disolucin acuosa o alcohlica muy diluida de cido pcrico (al 1 %) o pomada especial para quemaduras y vendar.

Por cidos, en la piel. Cortar lo ms rpidamente posible la ropa empapada por el cido. Echar abundante agua a la parte afectada. Neutralizar la acidez de la piel con disolucin al 1% de hidrgeno carbonato de sodio (nahcO3) . (Si se trata de cido ntrico, utilizar disolucin al 2% de brax (na2B4O7 10h2O). Despus vendar.

Por lcalis, en la piel. Aplicar agua abundante y luego una disolucin al 2 % de cido brico (H3BO3) o una disolucin al 1 %. cido actico (CH3COOH). Despus secar, cubrir la parte afectada con pomada y vendar.

Por otros productos qumicos. En general, lavar bien con agua y jabn.

21.3 Salpicaduras en los ojos.

Por cidos. Inmediatamente despus del accidente irrigar los dos ojos con grandes cantidades de agua templada a ser posible. Mantener los ojos abiertos, de tal modo que el agua penetre debajo de los prpados. Continuar con la irrigacin por lo menos durante 15 minutos. A continuacin lavar los ojos con disolucin al 1% de hidrogeno carbonato sdico (nahcO3) con ayuda de la baera ocular, renovando la disolucin dos o tres veces, dejando por ltimo en contacto durante 5 minutos.

Por lcalis. Inmediatamente despus del accidente irrigar los dos ojos con grandes cantidades de agua, templada a ser posible.

Mantener los ojos abiertos, de tal modo que el agua penetre debajo de los prpados. Continuar con la irrigacin por lo menos durante 15 minutos. A con-

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tinuacin lavar los ojos con disolucin al 1% de cido brico al con ayuda de la baera ocular, renovando la disolucin dos o tres veces, dejando por ltimo en contacto durante 5 minutos.

21.4 ingestin de productos qumicos.

Antes de cualquier actuacin concreta: REQUERiMiEnTO URGEnTE DE ATEncin MDicA. Retirar el agente nocivo del contacto con el paciente. No darle a ingerir nada por la boca ni inducirlo al vmito.

cidos corrosivos. No provocar jams el vmito. Administrar lechada de magnesia en grandes cantidades. Administrar grandes cantidades de leche.

lcalis corrosivos. No provocar jams el vmito. Administrar abundantes tragos de disolucin al 1% de cido actico. Administrar grandes cantidades de leche.

Arsnico y sus compuestos. Provocar el vmito introduciendo los dedos en la boca del paciente hasta tocarle la campanilla. A cada vmito darle abundantes tragos de agua salada templada. Administrar 1 vaso de agua templada con dos cucharadas soperas (no ms de 30 g ) de MgSO4 7 h2O 2 cucharadas soperas de lechada de magnesia (xido de magnesio en agua).

Mercurio y sus compuestos. Administrar de 2 a 4 vasos de agua inmediatamente. Provocar el vmito introduciendo los dedos en la boca del paciente hasta tocarle la campanilla. A cada vmito darle abundantes tragos de agua salada templada. Administrar 15 g de ANTDOTO UNIVERSAL en medio vaso de agua templada.

AnTDOTO UniVERSAL: carbn activo dos partes, xido de magnesio 1 parte, cido tnico 1 parte. Administrar 1/4 de litro de leche.

Plomo y sus compuestos. Administrar 1 vaso de agua templada con dos cucharadas soperas (no ms de 30 g ) de MgSO4 7h2O 2 cucharadas soperas de lechada de magnesia (xido de magnesio en agua). Administrar de 2 a 4 vasos de agua inmediatamente. Provocar el vmito introduciendo los dedos en la boca del paciente hasta tocarle la campanilla. Administrar 15 g de AnTDOTO UniVERSAL en medio vaso de agua templada.

22. Recomendaciones para la elaboracin de informes

Una vez realizadas las experiencias programadas en el laboratorio, los estudiantes que ejecutaron dichas experiencias debern presentar un informe del trabajo realizado, segn las siguientes normas:

a. El informe deber ser presentado en grupos de cuatro personas, las cuales el docente responsable de la experiencia de laboratorio deber identificarlas plenamente. Se incluir en la primera hoja a los integrantes del grupo, en orden alfabtico, seccin y turno al que pertenecen y la fecha de realizacin de dicha experiencia.

b. Es aconsejable tener un cuaderno de trabajo personal, independientemente de que el trabajo se realice en equipo. En este cuaderno debern anotarse todos

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los datos referidos a las experiencias ejecutadas, a medida que estos se van ejecutando.

c. No conviene dejar nada pendiente de anotar aunque la actividad se tenga que interrumpir; no es aconsejable confiarse en la memoria.

d. Con independencia del orden en que se van obteniendo los datos, estos debern presentarse ordenados por bloques lgicos.

e. Siempre que sea posible, los datos se presentaran en una tabla y en una grfica, lo que permitir una rpida visin de los factores que afectan a los fenmenos estudiados.

f. El informe debe incluir un apartado en el que se describa brevemente, pero sin omitir los detalles importantes, todos los pasos seguidos en la realizacin de la experiencia, as mismo un diagrama de los instrumentos empleados y su montaje correspondiente.

g. Cuando se utiliza una tcnica nueva, conviene detenerse en su descripcin.

h. Deben incluirse todas las condiciones que puedan afectar al fenmeno estu-diado y que se puedan conocer (temperatura, presin atmosfrica, humedad, iluminacin, etc).

i. Las conclusiones debern ser claras y concisas y estarn en concordancia con los objetivos, capacidades o indicadores de logro que se desean alcanzar cu-ando se realiza la prctica de laboratorio programada

j. Se anotaran especialmente las normas de seguridad adoptadas

k. Conviene incluir un apartado en el que se reflejara la opinin personal: si se han aclarado conceptos, la facilidad o la dificultad en la realizacin del trabajo, las propuestas para mejorar las condiciones operatorias y obtener mejores resultados, etc.

Por tanto el informe de la prctica de laboratorio realizada debe responder al siguiente esquema general:

1. Titulo

2. Resumen: en un mximo de 10 a 12 lneas elaborar una explicacin corta en la que se presenta lo principal de la prctica de laboratorio ejecutada

3. Competencias que se desean alcanzar al realizar la experiencia de laboratorio programada.

4. Marco Terico: Consiste en una introduccin terica referente a la a la prctica de laboratorio a realizar.

5. Relacin de los materiales y reactivos utilizados para la ejecucin de la prctica de laboratorio realizada

6. Descripcin breve del procedimiento seguido junto con un diagrama de los instrumentos empleados y su montaje.

7. Registrar los resultados experimentales obtenidos con un encabezado para identificar cada una de las experiencias ejecutadas, las reacciones qumicas

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ocurridas con sus nombres respectivos de reactantes y productos, y los clcu-los realizados, sealando el mtodo usado y las unidades de todos los valores numricos obtenidos, utilizando el nmero apropiado de cifras significativas.

8. Interpretacin de los resultados

9. Conclusiones: Decisin o juicio que se llega despus de haber reflexionado sobre la prctica de laboratorio ejecutada, para ello se tiene en cuenta las competencias que se deseaban alcanzar en su ejecucin.

9. Opinin personal.

10. Fuentes Bibliogrficas empleadas para la elaboracin de su informe.

21

qUMICA ORGNICA


Prctica n 1

ANALISIS CUALITATIVO DE C, H, O y N EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS

1.1. MARcO TEORicO:

Para el reconocimiento o determinacin de los elementos bsicos y ocasionales en los compuestos orgnicos se hace uso del anlisis elemental orgnico (A.E.O), el cual puede ser:

A.E.O. cualitativo. La determinacin cualitativa del carbono y del hidrogeno est basada en la oxidacin de las sustancias orgnicas. De esta manera, el CARBONO que entra en la composicin de una sustancia orgnica forma el dixido de carbono (gas carbnico), y el HIDRGENO, el agua. La sustancia orgnica se mezcla con xido cprico (CuO) en polvo y se calienta en un tubo de ensayo con un tubo de desprendimiento de gases que est sumergido en agua de Cal (fig. N 1). El oxgeno proveniente del CuO oxida el C a CO2. Si este se hace burbujear en agua de cal filtrada la enturbia por formarse carbonato de calcio (CaCO3)

a) Muestra orgnica + cuO + calor cO2 (g) + cu (s)

b) cO2 (g) + ca (Oh)2 (aq) cacO3 (s) + h2O (l)

El Hidrogeno tambin se oxida transformndose en H2O se puede reconocer con sulfato de cobre (II) anhidro, el cual en su contacto se vuelve azul

Muestra orgnica + cuO + calor h2O + cu

Para el oxgeno, que frecuentemente entra en la composicin de las sustancias orgnicas, no existe reaccin cualitativa, aunque hay mtodos para su determinacin cuantitativa.

El nitrgeno se determina en la composicin de las sustancias orgnicas de diferentes maneras, la ms usada en el laboratorio es mezclando con cal sodada y luego se calienta hasta lograr que el nitrgeno se transforme en amoniaco.

Muestra orgnica + caO. naOh nh3

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1.2. LOGRO DE APREnDiZAJE- Identifica por anlisis qumico los elementos presentes en los compuestos

orgnicos mostrando inters por conocer la clasificacin de los elementos qumicos en los compuestos orgnicos

- Vivencia el trabajo de laboratorio y muestra inters por el estudio de la qumica.

1.3. MATERiALES Y REAcTiVOS:

1.3.1 Materiales:

- Tubo de ensayo grande

- Pipetas

- Tapn de jebe monohoradado (02)

- Mechero Bunsen

- Tubo de desprendimiento doblado

- Esptula

- Soporte universal y accesorio

- Luna de reloj

- Tubos de ensayo medianos

- Varilla de vidrio o vagueta

1.3.2 Reactivos:

- Agua de cal filtrada

- cido clorhdrico concentrado

- cido oxlico

- xido cprico (CuO)

- Fenolftalena

- Papel de tornasol rojo

- Papel filtro

- Materia orgnica (cabellos, uas, Pelo de oveja)

- Cal sodada (CaO NaOH)

- Sulfato de cobre (II) anhidro

1.4. PROcEDiMiEnTO:

1.4.1 Identificacin del carbono e hidrgeno

a) Mezcla en un mortero tres partes de cido oxlico con una parte de xido de

23

qUMICA ORGNICA


cobre (II) u xido cprico. Luego homogenice la muestra.

b) Coloca la mezcla en un tubo de ensayo grande y seco y arma el equipo tal como se indica en la figura N 1. No olvides de colocar en la parte superior el sulfato de cobre (II) anhidro o deshidratado. Seguidamente coloca el tapn.

c) Calienta el tubo de ensayo que contiene la mezcla.

Observa y describe lo ocurrido.

Plantea las ecuaciones qumicas de las reacciones qumicas ocurridas tanto para la muestra ubicada en la parte inferior, como para la muestra ubicada en la parte superior del tubo.

d) Al tubo de ensayo que contiene agua de cal filtrada y se ha recibido el gas desprendido, agregar cido clorhdrico (HCl)

Observa y describe lo ocurrido.

Plantea la ecuacin qumica de la reaccin qumica ocurrida.

La presencia de carbono e hidrgeno tambin puede identificarse mezclando perfectamente 1g de sacarosa y 2g de CuO pulverizado.

1.4.2 REcOnOciMiEnTO DE niTRGEnOa) En un tubo de ensayo seco coloca la materia orgnica (lana de oveja, cabello,

uas, etc.) con cal sodada triturada y luego calienta. Si la muestra contiene N, la reaccin desprende amoniaco (NH3), que puede ser reconocido fcilmente por su olor.

b) Toma un pedazo de papel tornasol rojo y acrcalo a la boca del tubo de ensayo.

Qu ocurre?; A qu se debe este cambio?

c) Impregna una tira de papel de filtro con fenolftalena y acrcalo a la boca del tubo de ensayo

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Qu ocurre? A qu se debe este cambio?

1.5. RESULTADOS

1.5.1 Describir sus observaciones de cada una de las experiencias ejecutadas en la experiencia de laboratorio

1.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas

1.6. cUESTiOnARiO:1.6.1 Qu entiende por anlisis centesimal?

1.6.2 Teniendo las pesadas finales de CO2, H2O y NH3, cmo se pasa de los valores correspondientes a la composicin centesimal de una sustancia?

1.6.3 Es suficiente la composicin centesimal como expresin de la composicin qumica de una sustancia?. Defina los siguientes trminos: frmula emprica y frmula molecular.

1.6.4 Qu indica la presencia de vapor de agua al calentar la muestra orgnica?

1.6.5 Si la muestra orgnica contiene nitrgeno Qu xidos se puede formar?

1.6.6 Qu funcin cumple el xido de cobre (II) y/o cal sodada, en las reacciones anteriormente observadas? Explique su respuesta.

1.6.7 Define:

a) Anlisis qumico

b) Anlisis Cualitativo

c) Anlisis Cuantitativo

1.6.8 A pesar de los aspectos errneos de la teora de los radicales, cules fueron sus aportes al conocimiento de la estructura de las sustancias orgnicas?

1.6.9 Menciona los elementos qumicos que se encuentran con mayor frecuencia en los compuestos orgnicos

1.6.10 Por qu se debe fundir la muestra orgnica con sodio al realizar el Anlisis Elemental Cualitativo

1.6.11 Aparte del mtodo utilizado en el laboratorio para identificar la presencia de nitrgeno en un compuesto orgnico. Investigue y describa otro mtodo que se puede aplicar en el laboratorio para la determinacin del nitrgeno

1.7. FUEnTES DE inFORMAcin

Wade L. Quimica Organica. Madrid: Pearson-Prentice Hall; 2004

Holum J. Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias de la salud. Mxico: Limusa; 2003

Rodriguez Morales M. qumica Orgnica: Formulacin y Nomenclatura. Madrid: oxford university press; 2004

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qUMICA ORGNICA


Prctica n 2

MODELOS MOLECULARES

2.1. MARcO TERicO

Los modelos moleculares son una herramienta vital para el estudio de la qumica orgnica como lo es la calculadora para las matemticas. Tienen la finalidad de inspirar la imaginacin, estimular el pensamiento, y asistir en el proceso de visualizacin.

Los modelos moleculares incrementan la comprensin a travs de una asociacin mas vivida (se aplica a la descripcin o recuerdo que tiene una gran fuerza y claridad, como si estuviera ante los ojos o estuviera sucediendo en ese momento).

Componentes de los modelos moleculares

a) Pieza enlazante: Utilizada para conectar los tomos a travs de enlaces simples, dobles o triples. Un enlace es un nemotcnico para visualizar y racionalizar el enlace que conecta a los tomos y por lo tanto que da forma a las molculas.

b) Esferitas: Existen de diferentes tamaos y representan a los diferentes tomos

c) color: Segn acuerdos internacionales se selecciono ciertos colores para rep-resentar tomos comunes. As se tiene:

color tomo color tomoblanco Hidrgeno verde: Bromonegro Carbono Verde oscuro Yodoazul Nitrgeno Gris siliciorojo Oxigeno Prpura FsforoVerde amarillento Fluor Amarillo AzufreVerde claro Cloro Rosa fuerte tomos sin designar

OBSERVAcin: Par representar los modelos moleculares de las diferentes estructuras tienen:

Lnea continua (): indica que los enlaces estn en el mismo plan.

Lnea discontinua (-----): indica que los enlaces estn detrs del plano.

cuas ( ): indica que los enlaces estn delante del plano.

2.2. LOGRO DE APREnDiZAJE Representa modelos moleculares de compuestos orgnicos, mostrando inters

por conocer el uso de modelos tridimensionales para un mejor entendimiento del comportamiento de las estructuras orgnica.

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3.1 Materiales:

Modelos moleculares

2.4. PROcEDiMiEnTO

El montaje y desmontaje de tomos con enlaces se efectuara segn las indicaciones dadas por el docente de prcticas

2.4.1 Armar los modelos moleculares de hidrocarburos

2.4.1.1 Modelo Molecular del Metano

2.4.1.2 Modelo molecular del etano

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qUMICA ORGNICA


2.4.1.3 Modelo molecular del propano

2.4.1.4 Modelo molecular del ciclopropano

Representados en sus orbitales sp3 por los carbonos que forman el ciclo, solapan curvndose hacia los extremos exteriores, es la forma que pueden disminuir la tensin. Es de esta manera que dichos enlaces dan lugar a la forma curva en los enlaces los cuales son llamados enlaces banana.

2.4.1.5 Modelos isomeria Geometrica

CIs-2-buteno

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Trans-2-buteno.

2.4.1.6 Modelo molecular del Etino

2.4.2 Armar los modelos moleculares de grupos funcionales donde el c se enlaza con elementos ms electronegativos

2.4.2.1 cloruro de etilo

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qUMICA ORGNICA


2.4.2.2 Modelo molecular del Etanol

2.4.2.3 Etoxietano

2.4.2.4 Etilamina

CH3-CH2OH

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2.4.2.5 nitrilos

2.4.3 Armar los modelos moleculares de grupos funcionales derivados del grupo ceto

2.4.3.1 Propanona

2.4.3.2 Propanal

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qUMICA ORGNICA


2.4.3.3 Acido Etanoico

2.4.3.4 Acido Propanoico

2.4.3.5. Acido Aminoacetico

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2.5. RESULTADOS a) Describe todo lo observado en la elaboracin de los modelos moleculares

propuestos

2.6. cUESTiOnARiO

2.6.1 Para cada uno de los modelos moleculares propuestos elabora un cuadro con los datos indicados.

n caractersticas Descripcin

01 Otras denominaciones

02 Formula molecular

03 Masa molecular

04 Composicin centesimal

05 Propiedades Fsicas

06 Estabilidad y reactividad

07 Comentario

2.6.2 Qu nombre recibe la figura geomtrica de la molcula hecha?

2.6.3 Cmo defines modelo molecular?

2.6.4 Elaborar modelos moleculares de:

a) Ismeros del pentano

b) Acetato de etilo

c) Putrescina

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qUMICA ORGNICA


d) 1-butanol y 2-butanol

e) Propenonitrilo

f) Cloruro de etanoilo

g) Propanamida

2.7. FUEnTES DE inFORMAciOn




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Prctica n3

ALCANOS Y ALqUENOS

3.1. MARcO TERicO

Los hidrocarburos son, compuestos orgnicos que estn formados solamente por la combinacin de distintos tomos de Carbono junto con Hidrgeno, conformando una especie de armazn de tomos de Carbono unindose a los otros, en uniones qumicas que pueden ser abiertas (lineales, o ramificadas) y cerradas.

Su clasificacin est basada en la estructura de los enlaces o uniones entre tomos de carbono, dividindose en:

hidrocarburos de cadena abierta:

Hidrocarburos saturados: Son hidrocarburos lineales o ramificados en los que los tomos de carbono se unen nicamente a travs de enlaces simples. Com-prende a los alcanos, denominados tambin parafinas (significa poca afinidad a reaccionar).

Los alcanos son hidrocarburos (compuestos de C e H) ms simples, cuya frmula molecular es CnH2n+2, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simples, en donde cada orbital se dirige a los vrtices de un tetraedro. Cada orbital forma un enlace con cada H. Los alcanos pueden presentar cadena lineal o ramificada. Cuando los compuestos presentan la misma forma molecular y solamente difieren en el orden en el que se enlazan los tomos en la molcula se les denomina ismeros estructurales.

Hidrocarburos no saturados: Comprende:

Alquenos: son hidrocarburos que tienen un doble enlace carbono-carbono. La palabra olefina se usa con frecuencia como sinnimo, pero el trmino preferido es alqueno. Los alquenos abundan en la naturaleza. Por ejemplo, el etileno es una hormona vegetal que induce la maduracin de las frutas. Sera imposible la vida sin alquenos como el b-caroteno, compuesto que contiene once dobles enlaces. Es un pigmento anaranjado que produce el color de las zanahorias y una valiosa fuente diettica de vitamina A; tambin se cree que proporciona cierta proteccin contra algunos tipos de cncer.

La formula molecular de un alqueno es CnH2n similar a la de un cicloalcano. Ejemplo, el eteno o etileno tiene la frmula C2H4.

Los alquenos presentan:

* Isomera de posicin: ejemplo:

ch3-ch2-ch=ch2 1-buteno ch3-ch=ch-ch2 2- buteno

c4h8

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qUMICA ORGNICA


* isomera geomtrica cis y Trans: ejemplo:

cis 2-buteno; Trans 2-buteno

Alquinos: son compuestos que contienen al menos un triple enlace. Con un triple enlace cumplen la frmula cnh2n-2 con n 2.

Los alquinos pueden ser:

* Terminales: cuando el triple enlace est ubicado en el carbono N 1. Ejemplo: hc c-ch2-ch3 1-butino

* Internos: cuando el triple enlace est ubicado en cualquier carbono interno de la cadena. Ejemplo: h3c-c c-ch3 2-butino

hidrocarburos de cadena cerrada

Comprende: Alicclicos: Son hidrocarburos de cadenas cerradas de 3 a mas tomos de car-

bono. Pueden ser:

* cicloAlcanos: Cuando en la cadena cerrada, los carbonos se encuentran unidos a travs de enlaces simples.

ciclopropanociclopentano ciclohexano ciclooctano

* cicloAlquenos: Cuando en la cadena cerrada, existe al menos un doble enlace entre carbono-carbono.

ciclobuteno 1;3-ciclohexadieno 1;3;5-ciclooctatrieno

Aromticos: Posee al menos un anillo aromtico con propiedades especiales asociadas con el ncleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrgeno unidos a cada uno de los vrtices de un hexgono. Los car-bonos se encuentran unidos intercalando enlaces simples con enlaces dobles.

La explotacin de los hidrocarburos con fines comerciales es una de las principales actividades econmicas, muchas veces influyendo directamente sobre la economa de un pas, por lo que aprovechar estos recursos suele ser vital para el crecimiento de una nacin.

De su explotacin podemos distinguir dos principales productos:

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Petrleo: Su extraccin se realiza en los denominados yacimientos petrolferos, donde se encuentran en estado lquido y rodeado de una formacin geolgica caracterstica.

Gas natural: Es una de las varias e importantes fuentes de energa no renovables formada por una mezcla de gases ligeros que se encuentra en yacimientos de petrleo, disuelto o asociado con el petrleo o en depsitos de carbn.

A su vez, los hidrocarburos tambin son utilizados para la produccin de plsticos, una gran variedad de ceras, y distintos lubricantes de mltiples aplicaciones, desde la industria automotriz hasta la fabricacin de pinturas, aceites y barnices.

3.2. LOGRO DE APREnDiZAJE: Establece diferencias entre hidrocarburos saturados e insaturados a partir de

reacciones sencillas, mostrando inters por conocer sus principales aplicaciones.


3.3.1 Materiales

- Mechero Bunsen

- Esptula

- Tubos de ensayo

- Luna de reloj

- Pinza para tubo de ensayo

- Pipeta con embolo

- Capsula de porcelana

- Pinza pico de loro

- Varilla de vidrio

- Cuba hidromtrica

- Venoclices

- Manguera de ltex


- Matraz de kitasato

- Tapn monohoradado

- Embudo

- Embudo de llave

- Trpode

- Gradilla para tubo de ensayo

- Mechero

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qUMICA ORGNICA



- Rejilla c/cermica

- Aro metlico

3.3.2 Reactivos

- Propano

- n-hexano

- Bencina

- cido sulfrico conc.

- Na2CO3 al 20%

- cido sulfrico conc.

- NaOH solucin concentrada

- KOH, solucin concentrada

- KMnO4 en solucin

- Alcohol terbutlico

- Papel filtro

- Fenolftaleina

- Agua destilad

3.4. PROcEDiMiEnTO:3.4.1 ALcAnOS

3.4.1.1. combustin

a) Instala el mechero Bunsen y luego encindelo. Cierra la ventana de ingreso de oxgeno y despus abrirla poco a poco para que ingrese el oxgeno.

Observa, describe y grfica lo ocurrido.

Escribe las ecuaciones qumicas correspondientes indicando en que momento la combustin es dbil, parcial y total.

b) En una cpsula de porcelana coloca 3 4 gotas de n-hexano y en otra la misma cantidad de bencina. Acerque un fsforo encendido.


Escribe la ecuacin qumica respectiva

3.4.1.2. Otros ensayos con hexano

a) En cuatro tubos de ensayos limpios y secos, agrega 2mL de:

- Primer tubo: NaOH, solucin concentrada.

- Segundo tubo: H2SO4, solucin concentrada.

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- Tercer tubo: Na2CO3 al 20%

Seguidamente a los cuatro tubos agregue unas gotas de n-hexano; agitar y dejar reposar.


3.4.1.3 Oxidacin

a) En dos tubos de ensayo limpios, agrega 1mL de n-hexano a cada uno. A con-tinuacin agrega:

- Primer tubo: unas dos gotas de KMnO4- Segundo tubo: unas dos gotas de KMnO4 acompaado de unas tres o cuatro

gotas de KOH en solucin concentrada.


3.4.2 ALQUEnOS

3.4.2.1 Preparacin del Isobuteno y verificacin de algunas propiedades:

a) Preparar el isobuteno a partir de la reaccin del alcohol terbutilico con cido sulfrico concentrado.

Escriba la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.

b) En una capsula de porcelana coloca 4 gotas del isobuteno y acerque un palito de fsforo encendido.


Escribe la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.

c) En un tubo de ensayo aade 1mL de isobuteno, agrega cuatro gotas de KMnO4 a temperatura ambiente. En caso de no ocurrir un epifenmeno, agregar unas gotas de KOH y calentar con cuidado si es necesario.


Escribe la ecuacin qumica de la reaccin ocurrida.

3.5. RESULTADOS 3.5.1 Describe y grafica todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas

3.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas

3.6. cUESTiOnARiO:

3.6.1 Defina los siguientes trminos:

a) Parafnico

b) Isomera

c) Pirolisis o cracking

d) Olefina

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qUMICA ORGNICA


d) Polmero

e) Dienos

f). Reaccin de adicin

g) Reaccin de sustitucin

3.6.2 Describa un procedimiento para la obtencin de metano en el laboratorio

3.6.3 Complete el siguiente cuadro

Variable de comparacin

Alcanos Alquenos Alquinos

3.6.4 Qu tipos de isomera presenta los hidrocarburos de cadena abierta y cadena cerrada. Escriba un ejemplo de cada caso

3.6.5 Trace las frmulas estructurales de los siguientes compuestos, y marque los distintos tipos de carbono:

a) 4-Etil-3,4dimetiloctano

b) 3,3-Dietil-2,5-dimetilnonano

c) 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

d) 3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metil-1-hexeno

3.6.6 Un alcano de masa molecular 72 forma nicamente un derivado monosusti-tudo por cloracin en presencia de luz.

a) Cul es la frmula estructural del alcano?

b) La cloracin de un ismero de este alcano produce una mezcla de cuatro derivados monobromados ismeros. Cul es la frmula estructural del ismero

3.6.7 Escrbanse ecuaciones qumicas igualadas para la combustin completa de n-butano, n-buteno y n-butino. Que puede deducir al respecto.

3.6.8 Se efectu la sntesis de Wurtz usando una mezcla de dos halogenuros de alquilo diferentes RI y RI. Se uso en mayor cantidad RI. Se obtuvieron como productos butano, pentano y hexano, este ultimo en cantidad mayor. Cules son las formulas de los halogenuros de alquilo, RI y RI, usados en esta sntesis?

3.6.9 Se hace arder 5 litros de metano medidos a 23C y 95 kPa. Calcular el volumen del oxigeno, expresado en litros necesario para la combustin completa medido a 35C y 120 kPa

3.6.10 Establezca diferencias entre el enlace sigma y el enlace pi.

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3.6.11 Cuntos gramos de oxgeno se requerirn para la combustin completa o total de 130 g de propano

3.6.12 Al analizar una sustancia orgnica se lleg a determinar que contiene: C = 82,76% e H = 17,24%. Si su densidad de vapor es 29; de que compuesto se trata.

3.6.13 Una sustancia orgnica est constituida por C y H; por combustin completa de 0.635 y de sustancia orgnica se han obtenido 1,98 y de CO2 y 0,855 g de H2O. Cul ser la composicin de dicha sustancia?

Respuesta: H = 14,96% ; C = 85,04%

3.6.14 Al quemar 2,34 g de un hidrocarburo se forman 7,4877 g de dixido de carbono y 2,6811 g de vapor de agua. A 85C y 700 mm de Hg de presin, la densidad del hidrocarburo gaseoso es 3,45 g L1. Determinar:

a) La masa molecular y frmula de dicho hidrocarburo;

b) Qu volumen de oxgeno gaseoso a 85C y 700 mm de presin, se necesita para quemar totalmente los 2,34 g de este hidrocarburo?





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qUMICA ORGNICA


Prctica n 4

ALqUINOS

4.1. MARcO TEORicO:

El acetileno (C2H2) es un gas incoloro, de accin narctica, de olor etreo, que se disuelve bastante fcilmente en agua y mejor todava en acetona y se licua sin dificultad. La temperatura crtica es 35,5C, la presin crtica 61,65 atmsferas. Puede obtenerse sintticamente mediante el arco elctrico entre electrodos de carbn en atmsfera de hidrgeno (BERTHELOT) o haciendo pasar hidrgeno sobre carbono, a 1650C aproximadamente.

2c + h2 c2h2Como combinacin fuertemente endotrmica, al aumentar la temperatura crecen los rendimientos, que son siempre bastante pequeos (4% aproximadamente a 2500C). El acetileno se forma en cantidad a partir del metano, por encima de 1500C, usando una gran velocidad de corriente, que impide el establecimiento del equilibrio.

2ch4 c2h2 + 3h2

Si se hace pasar acetileno a travs de soluciones cidas de Cloruro cuproso (CuCl) y cloruro amnico (NH4Cl), se polimeriza a vinilacetileno (p. eb. = 5,5 C) y divinil acetileno (p. eb. = 85C).

2c2h2 ch2=chc ch3c2h2 ch2=chc cch = ch2

La formacin del vinilacetileno tiene inters industrial, ya que fcilmente puede convertirse en butadieno (ch2=ch ch=h2) y en metilvinilcetona (ch2=chcOch3), que se utilizan como materias primas en la industria de los plsticos sintticos.

Industrialmente se prepara el acetileno por descomposicin de carburo de calcio (CaC2) en exceso de agua. El carburo de calcio se obtiene, por reaccin de fusin conjunta de cal viva y carbn en el horno elctrico:

caO + 3c cac2 + c

Tambin se puede producir carburo de calcio por calentamiento de caliza y coque en un horno elctrico:

cacO3 + 4c cac2 + 3cO

El carburo puro forma cristales transparentes e incoloros, pero el producto industrial se presenta coloreado por impurezas; son stas carbono, y fsforo y sulfuro clcicos (Ca3P2; CaS), los cuales desprenden, en la descomposicin por agua, fsfamina (H3P) y sulfuro de hidrgeno (H2S), que comunican al acetileno impuro su olor desagradable, y que pueden eliminarse purificando el gas con una mezcla de hipoclorito de calcio [Ca(ClO)2] y cromato de sodio (Na2CrO4).

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Mientras que el acetileno a la presin ordinaria no es explosivo, lo es ya a la sobrepresin de una atmsfera. Sus mezclas con el aire explotan con extraordinaria violencia si se ponen en contacto con una llama, mucho ms que las mezclas anlogas de gas del alumbrado; adems, los lmites de explosibilidad son ms amplias en el primero que en el segundo caso, pues son explosivas las comprendidas entre 3 y 70% de acetileno (mientras los lmites del gas del alumbrado oscilan entre 5 y 28%)

El acetileno, gracias a su preparacin barata y sencilla a partir del carburo, encuentra mltiples aplicaciones. Generalmente circula en el comercio disuelto en acetona (CH3COCH3), en cilindros de acero a 12 atmsferas de sobrepresin, que tienen adems tierra de infusorios.

A esta presin una parte de acetona disuelve aproximadamente 300 partes de acetileno. Puesto que el acetileno arde con llama muy luminosa y no fuliginosa, se utiliza para el alumbrado. Encuentra otra aplicacin importante en la soldadura autgena: la llama oxiacetilnica permite alcanzar temperaturas hasta de 3100C, fundiendo el hierro y permitiendo la soldadura de planchas de acero para cajas de caudales, vas de tren, etc. Para evitar el peligro de explosin deben usarse mecheros de construccin adecuada.

Por hidrogenacin cataltica el acetileno pasa a etano con gran velocidad, pudiendo slo obtenerse etileno con algn rendimiento si se toman precauciones especiales. La adicin de cloro al acetileno tiene lugar ms difcilmente que en el etileno, no verificndose en absoluto en la oscuridad, y, en cambio, a la luz con explosin fcil.

Una unin relativamente rpida necesita temperaturas de 100-200C aproximadamente.

4.2. LOGRO DE APREnDiZAJE: Obtener experimentalmente acetileno a partir del carburo de calcio, verificando

sus propiedades a travs de reacciones sencilla.

Crear conciencia en el estudiante de la importancia de la capacidad de obser-vacin en la ejecucin de hechos experimentales.


4.3.1 Materiales

-Soporte universal y accesorio

- Vagueta

-Manguera de ltex


- Matraz de kitasato

- Esptula

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qUMICA ORGNICA


- Tapn monohoradado

- Embudo

- Embudo de llave

- Trpode


- Mechero


- Rejilla c/cermica

- Cubeta o Cuba hidromtrica

- Pipeta de embolo

- Aro metlico

- Equipo de venoclices

- Triangulo de cermica

4.3.2Reactivos

- CaC2

- Papel filtro

- KMnO4 diluido

- Br2 /CCl4- AgNO3 0,1 N

- HCl concentrado

- NH4OH

- Fenolftaleina

- HNO3 concentrado

- Agua destilada

- Reactivo de tollens

- Cloruro cuproso amoniacal

4.4. PROcEDiMiEnTO:

Precaucin: el acetileno es explosivo cuando se mezcla con el aire en determinadas proporciones; no dejes ninguna llama cerca del equipo con que ests trabajando pues puede producir una violenta detonacin.

a) En un matraz de Kitasato, limpio y seco coloca aproximadamente 3g de CaC2;

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en el embudo de separacin coloca 10mL de agua. Arma el equipo segn es-quema. (Fig. N 01)

b) En la cuba hidromtrica llena con agua y coloca tres tubos de ensayo llenos de agua.

c) En una gradilla coloca dos tubos de ensayo; en el primero 5mL de KMnO4 diluido y en el segundo 5mL de nitrato de plata amoniacal [Ag (NH3)2NO3]

Para preparar el nitrato de plata amoniacal, aade NH4OH a 2 mL de AgNO3 0,1N hasta la disolucin del precipitado, luego agrega agua hasta completar 5mL.Esta solucin deber destruirse antes de 10 horas porque forma mezclas explosivas con el tiempo. Lo que te sobre, deschalo.

Adiciona gota a gota el agua del embudo de separacin al matraz de Kitasato que contiene el carburo. El gas desprendido, recgelo, por desplazamiento de agua, dentro de los tubos de ensayo que previamente han sido colocados en la cuba hidromtrica. Seguidamente acerca a la

boca de ambos tubos de ensayo un fsforo encendido. Qu observas?, Cmo es la llama?

Escribe la ecuacin qumica correspondiente.

Describe lo observado.

d) Haz burbujear el gas dentro del tubo de ensayo que contiene KMnO4 diluida.


Escribe la ecuacin qumica correspondiente

e) Pasa tambin una corriente de acetileno por el tubo de ensayo que contiene 5mL de nitrato de plata amoniacal.

Describe el fenmeno ocurrido


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qUMICA ORGNICA


Seguidamente, separa por decantacin y filtracin el precipitado que se forma. Divide en dos partes el precipitado obtenido:

* La primera parte esprcela en el papel filtro el cual debe ser colocado en la re-jilla con centro de cermica y puesta sobre el trpode. A continuacin prender el mechero y colocarlo debajo de la rejilla. Tomar las precauciones del caso.

describe lo ocurrido

* La segunda parte introducir en el tubo de ensayo que contiene HNO3 diluido y agita con una varilla de vidrio

Describe lo ocurrido.

Escribe la ecuacin qumica correspondiente.

f) Pasa tambin una corriente de acetileno por el tubo de ensayo que contiene 2 mL de cloruro cuproso amoniacal. y observa la formacin del acetiluro cu-proso rojo. Se separa el precipitado rpidamente por filtracin y se calienta con mucho cuidado sobre la punta de una esptula. (Los acetiluros de cobre y plata son muy explosivos cuando se secan).

4.5. RESULTADOS4.5.1 Describe y grafica todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas

4.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.

4.6. cUESTiOnARiO4.6.1 Investiga y escribe las ecuaciones qumicas para la obtencin del acetiluro

de cobre (II)

4.6.2 Cuntos gramos de oxgeno se requerirn para la combustin completa o total de 150 g de acetileno.

4.6.3 Porque el vinilacetileno tiene inters industrial:

4.6.4 Elaborar un cuadro comparativo a partir de las propiedades qumicas de los alquinos, alquenos y alcanos.

4.6.5 Por qu en los alquinos no es posible la formacin de ismeros cis y trans?

4.6.6 Qu tipos de reacciones ocurren en los alquinos terminales?

4.6.7 En vista de que el acetileno puede explotar al ser sometido a presiones mayores de dos atmsferas Cmo es posible almacenar y transportar este compuesto en cilindros de acero?

4.6.8 Plantear las ecuaciones correspondientes para la preparacin de pentano a partir del 1butino (3 pasos)

1er paso: R-C CH + Na R-C CNa + H2 2do paso: R-C CNa + RX R-C CR + NaX

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3er paso: R-C CR + 2H R-CH2-CH2R 4.6.9 Escribe la ecuacin de la reaccin de combustin completa del acetileno y

calcula qu volumen de oxgeno (calculado para las condiciones normales) se consume para la combustin de 13g de acetileno.

4.6.10 Qu volumen de acetileno (medido a las condiciones normales) puede obtenerse a partir de 5Kg de CaC2 tcnico que contiene 30% de impurezas?

4.6.11 Mencione algunos usos industriales importantes que se le da al acetileno

4.6.12 Cuando 0,4078g de un acetileno son completamente hidrogenados, se pro-ducen 0,4485g de un hidrocarburo saturado. Dar el nombre y la formula del acetileno.

4.6.13 Un alquino reacciona con bromo dando lugar a un compuesto saturado que contiene 85,56% de bromo. Dar los nombres y las formulas estructurales del alquino.





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qUMICA ORGNICA


Prctica n 5

HIDROCARBUROS AROMATICOS

5.1. MARcO TEORicO:

Los hidrocarburos aromticos son compuestos cclicos muy insaturados, que muestran reacciones caractersticas del benceno sea que lo tengan o no en su estructura.

El benceno tiene frmula emprica CH y molecular C6H6; posee el mismo nmero de tomos H y de C; es una molcula muy insaturada. Se representa por:

La mayora de los primeros compuestos aromticos se obtuvieron de blsamos, resinas o aceites esenciales. Por ejemplo, el benzaldehdo se prepar del aceite de almendras amargas; el tolueno se sintetiz del blsamo de Tol. Actualmente se han encontrado muchos derivados del benceno que no tienen olor.

Todos los carbonos en el anillo bencnico tienen tres enlaces covalentes: un doble enlace y dos enlaces sencillos.

Existen hidrocarburos que contienen una parte aliftica y una aromtica, los cuales reciben el nombre de AREnOS y puede ser generalmente alquilbencenos (alcano- aromtico), alquenilbencenos (alqueno - aromtico) y alquinil-bencenos (alquinoaromtico).

Entre los hidrocarburos aromticos ms importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina c; prcticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los gases lacrimgenos. Por otra parte los hidrocarburos aromticos suelen ser nocivos para la salud, como los llamados

BTEX, benceno, tolueno, etilbenceno y xileno por estar implicados en numerosos tipos de cncer o el alfa-benzopireno que se encuentra en el humo del tabaco, extremadamente carcinognico igualmente, ya que puede producir cncer de pulmn.

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renos: Son compuestos en los cuales el anillo del benceno contiene cadenas carbonadas alifticas. Para nombrarlos existen dos formas dependientes del tamao de la cadena.

- Si la cadena tiene seis carbonos, o menos, se trata de un benceno sustituido y, por tanto, el nombre se deriva del benceno: Ejemplos

compuestos aromticos Frmula Qumica

Tolueno

Bromobenceno

Nitrobenceno

Propilbenceno

- En el caso que la cadena sea de ms de seis carbonos, entonces el benceno se considera como sustituyente y el nombre se deriva del hidrocarburo respectivo.

3-Feniloctano

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qUMICA ORGNICA


Dentro de los compuestos aromticos policclicos se tiene

Derivados monosustituidos del benceno

Cuando hay varios sustituyentes sus posiciones se indican con nmeros, de tal manera que les correspondan los nmeros mas pequeos. Los sustituyentes se ordenan alfabticamente o de complejidad al escribir el nombre.

Cuando solamente hay dos sustituyentes se utilizan los siguientes prefijos para indicar posiciones relativas sobre el anillo, as:

- Posicin 1-2: orto (o)

- Posicin 1-3: meta (m)

- Posicin 1-4: para (p)

Orto (o) Meta (m) Para (p)

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5.2. LOGROS DE APREnDiZAJE: Diferencia compuestos clasificados como aromticos, mostrando inters por

conocer los daos que ocasiona en la salud del ser humano

Desarrolla el sentido de las proporciones a travs del consumo mnimo y las relaciones apropiadas de reactivos en el laboratorio.


5.3.1 Materiales

- Soporte universal y accesorio

- Varilla de vidrio

- Capsula de porcelana


- Trpode

- Pipeta de embolo


- Mechero Bunsen


- Rejilla c/cermica

- Tubos de ensayo (6/grupo)

- Vaso de precipitado (2)

- Esptula

- Goteros

5.3.2 Reactivos

- Benceno

- Tolueno

- Xileno

- Naftaleno

- Alambre de nicron

- Acido ntrico concentrado

- Hielo

- Acido Sulfrico concentrado

- Agua destilada

- Solucin saturada de NaCl

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qUMICA ORGNICA


- Etanol

- Iodo

- Parafina

- ter etlico

- Aceite vegetal

- Permanganato de potasio

5.4. PROcEDiMiEnTO

5.4.1 . Solubilidad.

- En tres tubos de ensayo agregue 1 mL de benceno. Seguidamente agregue 1 mL de agua al primer tubo, etanol al segundo y ter etlico al tercero

- Agite cada uno de ellos y observe su solubilidad con estos solventes.

5.4.2. El benceno como solvente.

- En tres tubos de ensayo agregue 1 mL de benceno. Seguidamente agregue unos grnulos de yodo al primero, parafina al segundo y aceite vegetal al tercero

- Agite cada tubo y observe si se disuelven.

5.4.3 Inflamabilidad.

- Agregue en tres capsulas, unas 5 gotas de benceno, tolueno y xileno y luego encienda con un palillo de fosforo.

- Observe el aspecto de la llama y el de la cpsula cuando se apaga al consumirse el benceno, el tolueno y el xilol ((cual se inflama ms rpida, cual se tarda ms)

5.4.4 Ensayo con Permanganato.

En un tubo de ensaye agregue 1 ml de benceno y agregue 1 mL de permanganato de potasio diluido. Compare el comportamiento del benceno con el de un alqueno.

Explique lo ocurrido

5.4.5 Sulfonacion

- Coloca 3 mL de benceno y 3 mL de acido sulfrico concentrado en un tubo de ensayo. Calienta suavemente y con cuidado durante 3 minutos hasta que la mezcla sea homognea.

- Toma una porcin de la mezcla en un tubo de ensayo que contenga pedacitos de hielo.

Explique lo ocurrido.


- En otro tubo de ensayo agrega 1 mL de la mezcla anterior y adicinale 3 o 4 mL de solucin saturada de NaCl

Explique lo ocurrido

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Escribe la ecuacin qumica correspondiente indicando el precipitado formado

5.4.6 nitracin de benceno

Aada con precaucin 2 mL de cido sulfrico concentrado a 3 mL de cido ntrico concentrado contenidos en un tubo de ensayo grande. Adicione 1 mL de benceno gota a gota. Observe el carcter exotrmico de la reaccin. Agite el tubo durante 2 o 3 minutos y vierta su contenido sobre 25 ml de agua fra. Qu es el lquido aceitoso y denso que se separa?

Qu olor tiene?



Observacin: el nitrobenceno se obtiene a travs del ion nitronio que se forma por el efecto del cido sulfrico sobre el acido ntrico.

5.5. RESULTADOS5.5.1 Describe y grafica todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas

5.5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas.

5.6. cUESTiOnARiO:5.6.1 Mencione los procesos de obtencin del benceno a partir de:

a) Por polimerizacin cataltica del acetileno

b) Calentando sales de sodio de los cidos aromatices con NaH

c) Por reduccin de los fenoles con Zn en polvo

5.6.2 Escribe los ismeros que pueda tener el compuesto aromtico de formula C6H4Br2

5.6.3 Nombra los siguientes compuestos

a) b)

CH=CH2

c)

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qUMICA ORGNICA


d)

e) f)

CHO

5.6.4 Completa las siguientes reacciones

H2SO4 Conc a) C6H6 + HONO2

H2SO4 Conc b) C6H6 + HOSO2 OH Calor AlCl3 c) C6H6 + CH3 CH2CH2 Cl

5.6.5 Formulas los siguientes aromticos

a) 1,4-dimetil-2-vinilbenceno

b) etenilbenceno o estireno

c) isopropilbenceno o cumeno

d) 1,2;3-trinitrobenceno (Vec-trinitrobenceno)

e) 1;2;4-trinitrobenceno (Asim-trinitrobenceno)

f) 1;3;5-trinitrobenceno (Sim-trinitrobenceno)

g) 2;4;6-trinitrofenol

h) Trifenilmetano

i) 2;4-dinitro-o-cresol

j) Acido ftalico

k) Trinitrotolueno (TNT) (Trilita)

5.6.6 Que funcin cumple el cloruro de aluminio en la alquilacion del benceno?

5.6.7 A que se llama xilenos?

5.6.8 Qu volumen de hidrogeno, en C.N se forma durante la transformacin de 200g de heptano en tolueno?. Ser mayor o menor el volumen de hidrogeno liberado si la misma cantidad de n-hexano se transforma en benceno.

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5.6.9 El etilciclohexano por deshidrogenacin puede transformarse en un hidro-carburo aromtico. Escribe la ecuacin de la reaccin e indique cual es el hidrocarburo aromtico que se obtiene.

5.7. FUEnTES DE inFORMAcin Durst HD,Gokel GW.- En Quimica Organica Experimental.- ed. Reverte.- 2004

Wade LG.- En Quimica Organica.- Ed. Pearson-Prentice Hall.- 2004

Holum John.- En Fundamentos de Qumica General, Orgnica y Bioqumica para ciencias de la salud. Mxico: Ed Limusa; 2003

Rodriguez Morales, Manuel.- En qumica Orgnica: Formulacin y Nomenclatura. Madrid: ed. oxford university press; 2004

Carrasco, L.- En Quimica Experimental.-Ediciones Graficas America

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qUMICA ORGNICA


Prctica n 6

FENOLES

6.1. MARcO TERicO

Los fenoles son compuestos orgnicos aromticos que contienen el grupo hidroxilo (-Oh) como grupo funcional. La dbil acidez del grupo fenlico ha determinado que estas sustancias sean agrupadas qumicamente junto a los cidos carboxlicos y a los taninos, conformando as el grupo de los cidos orgnicos. Las concentraciones naturales de compuestos fenlicos son usualmente inferiores a 1 g/L y los ms habituales son los fenoles, cresoles y los cidos sirngico, vainllico y p-hidroxibenzoico.

El fenol puro, es un slido blanquecino, a diferencia del producto comercial que es lquido, aunque en ambos casos, se forman por oxidacin parcial del benceno, poseyendo un olor dulce y alquitranado.

cido p-Hidroxibenzoicocido sirngico

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Fuentes de emisin y aplicaciones de los fenoles

Las principales fuentes de contaminacin de estos compuestos se producen en la industria farmacutica, concretamente durante el proceso de fabricacin del cido acetilsaliclico (aspirina), y en la produccin de resinas fenlicas. Es utilizado tambin en la manufactura del nylon y otras fibras sintticas; como desinfectante para matar bacterias y hongos; y como antisptico para combatir los problemas de acn.

Estas sustancias se encuentran presentes en las aguas superficiales, como resultado de la contaminacin ambiental y de los procesos naturales de descomposicin de la materia orgnica.

Efectos sobre la salud humana y el medio ambiente

Los fenoles son compuestos que se absorben rpidamente por la inhalacin del vapor, en contacto con la piel y por ingestin, alcanzndose una concentracin nociva en el ambiente por evaporacin de la sustancia a 20C.

Cuando la exposicin a la sustancia es de corta duracin, el vapor es corrosivo al contacto con los ojos, la piel y el tracto respiratorio, pudiendo causar graves quemaduras. Por inhalacin provoca alteraciones en el sistema nervioso central, el corazn y el rin, dando lugar a convulsiones, alteraciones cardacas, fallos respiratorios, colapsos, estado de coma e incluso la muerte.

Respecto de su incidencia con el medio ambiente, es un sustancia nociva para los organismos acuticos, provocndoles efectos adversos de distinta magnitud en funcin de la concentracin a la que se encuentren expuestos. Esta sustancia est clasificada como Compuesto Orgnico Voltil (VOC) y puede contribuir potencialmente a la formacin de ozono troposfrico, daino para los cultivos, la fauna y el hombre.

6.2. LOGROS DE APREnDiZAJE Comprueba experimentalmente los efectos activadores del grupo hidroxilo

(-OH) en los anillos de benceno, as como las reacciones caractersticas de este grupo, mostrando inters por conocer sus aplicaciones en el campo de la salud

Desarrolla el sentido de las proporciones a travs del consumo mnimo y las relaciones apropiadas de reactivos en el laboratorio.


6.3.1 Materiales

- Varilla de vidrio

- Espatula


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qUMICA ORGNICA


- Pipeta de embolo


- Mechero Bunsen


- Goteros

- Trpode

- Mortero y pilon

- Rejilla c/cermica

- Tubos de ensayo (6/grupo)

- Vaso de precipitado de 100 y 250 mL

- Luna de reloj

6.3.2 Reactivos

- Cloruro frrico al 5%

- Agua de bromo saturada

- Fenol

- Hidrxido de sodio al 10%

- Acido pcrico AL 15%

- Hidrxido de sodio al 5%

- HCl al 5%

- Hidrogeno carbonato de sdio al 5%

- Carbonato de sodio al 5%

- ter etlico

- Acido sulfrico concentrado

- Anhdrido ftlico

- Agua destilada

- Acido ntrico concentrado

- Papel pH

6.4. PROcEDiMiEnTO

4.1 Pruebas de solubilidad

- Tome una muestra de fenol de 0,10 g, y colquelo en un tubo de ensayo y agregue 1 mL de disolvente, anote lo que observa (medir la acidez o alcalinidad con el papel pH). Esta prueba solo se llevar a cabo usando los siguientes disolventes:

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Disolventes Solubilidad pH

H2O HCl al 5 %NaOH al 5 %NaHCO3 al 5 % H2SO4 concter etlicoNaCO3 al 5 %

4.2 Acidez de fenoles

Disuelva 2g. de fenol en 30 mL de H2O (con esta solucin haga las pruebas siguientes).

4.2.1 En un tubo de ensayo con 10 mL de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de fenolftalena. Trate 3 mL de esta solucin con 1 2 mL de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin.

4.2.2 En un tubo de ensayo con 10 mL de H2O, agregue una gota de solucin de NaOH al 10 % y una gota de anaranjado de metilo. Trate 3 mL de esta solucin con 1 2 mL de la solucin de fenol, observe el pH de la solucin.

Observe, grafique y Explique la diferencia de comportamiento.

4.3 Prueba de agua de Bromo.

A 1 mL de la solucin de fenol agregue gota a gota y con agitacin, una solucin saturada de bromo hasta que permanezca la coloracin.

OBSERVAciOn: Se considera positiva la reaccin, cuando aparece un precipitado y desaparece la coloracin.

4.4 Reaccin coloreada con el cloruro frrico

Agregue gota a gota solucin de cloruro frrico al 5%, a 3 mL de la solucin de fenol preparada anteriormente,

Observa, grafica y explique los cambios ocurridos

Plantea la ecuacin qumica correspondiente de la reaccin ocurrido

OBSERVAcin: debe formarse un color prpura

4.5 Determinacin cualitativa de fenoles en frutas.

Sin calentamiento:

- Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y un pequeo trozo de banano.

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qUMICA ORGNICA


- Macerar durante 2 minutos y observar la aparicin de alguna coloracin.

Observa, grafica y explica lo ocurrido

Con calentamiento

- Colocar un pequeo trozo de banano en agua caliente durante 5 minutos.

- Adicionar a un mortero 6 gotas de FeCl3 y el trozo de banano previamente calentado.

- Macerar durante 2 minutos.


4.5 Accin del Acido Pcrico

En dos vasos de precipitado de 250 mL, agrega 50 mL de la solucin de acido pcrico al 15% en cada uno de ellos. Seguidamente introduce a uno de los vasos un pedazo de lana blanca y al otro vaso un trozo de seda blanca.


6.5. RESULTADOS5.1 Describe y grafica todo lo observado en cada una de las experiencias ejecutadas

5.2 Plantear las ecuaciones qumicas de las reacciones ocurridas

6.6. cUESTiOnARiO6.6.1 Porque al Trinitrofenol (TNP) se le da la denominacin de acido?

6.6.2 Como consecuencia de sus propiedades acidas, el fenol reacciona con las bases inorgnicas para formar sales. Plantear la ecuacin qumica para la obtencin del fenoxido de calcio o fenolato de calcio

6.6.3 Por qu los fenoles pueden formar enlaces puentes de hidrogeno?

6.6.4 Escriba la formula qumica de los siguientes fenoles

nombreFormula qumica

nombreFormula qumica

o-cresol pirogalol

m-cresol resorcinol

guia quimia organica

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