guía laboratorio qui002 2015 (1)

FACULTAD DE CIENCIAS

Departamento de Ciencias Básicas

Santiago

Química Orgánica

Guía de Actividades Prácticas 2015

EVALUACIÓN DE ACTIVIDADES PRÁCTICAS

1


Las actividades que se realizan en el laboratorio complementan la actividad teórica. Esta actividad

pondera un 20% de la Nota Final de la asignatura, existiendo una asistencia mínima y una nota mínima

para que el estudiante pueda tener derecho a rendir examen, según se indica en las Disposiciones

Reglamentarias del Departamento de Ciencias Básicas.

ASISTENCIA

El trabajo en el laboratorio tiene una asistencia mínima de un 90%. Cualquier inasistencia adicional a ésta

es causal de la reprobación automática de la asignatura. No obstante, el estudiante debe seguir asistiendo

a Laboratorio hasta que finalice el semestre.

Toda inasistencia implica que el estudiante obtiene una nota igual a 1,0 en las evaluaciones que

corresponda a la actividad (Quiz, informe y/o Presentación de Seminario).

EVALUACIONES

En las Actividades Prácticas se consideran 3 tipos de notas: Promedio de Quiz, Promedio de informes y

Seminario de Investigación. La nota promedio del laboratorio (PP) se calcula, según:

�� ∗ 0,4 � ̅ ∗ 0,35 �� ∗ 0,25,

donde: �� ;� ̅ � ��;�̅ � �� !��

El detalle de cada nota es el siguiente:

1. Promedio de Quiz. Corresponde al promedio de Quizes, entendiendo por esto a evaluaciones cortas (10 a 15 minutos de duración) aplicadas generalmente la inicio de cada Laboratorio. Esta nota que pondera un 40% de la Nota del Laboratorio.

2. Promedio de Informes. Corresponde al promedio de las notas obtenidas en los Informes. Se deben

realizar informes en todas las actividades prácticas, los que deben ser entregados al (la) profesor(a) de Laboratorio a la semana siguiente, en el horario previamente acordado para tal efecto. La no entrega de informes en la fecha y horario indicados implica que éste se evaluará con nota 1,0. Esta nota que pondera un 35% de la Nota del Laboratorio.

3. Seminario de investigación. Durante el Semestre se deberá leer y exponer un artículo científico. Este trabajo es grupal y, por tanto, todos deben exponer. La selección de los expositores será al azar y según designe el profesor de Laboratorio. La nota final de la presentación se obtendrá al promediar las notas parciales obtenidas por cada grupo. Oportunamente se entregará la rúbrica de presentación de Seminarios. Esta nota que pondera un 25% de la Nota del Laboratorio.


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Nota Final de Laboratorio. Se requiere que el estudiante obtenga una nota mínima igual o superior a 4,0 en el Laboratorio para que pueda evaluarse su presentación a Examen (por Reglamento se requiere que la Nota de Presentación a Examen (NPE) sea mayor o igual a 3,0 para que el estudiante tenga derecho a rendir Examen). La forma de calcular la NPE se presenta en los Programas de Asignatura.

NORMAS BÁSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

1

NORMAS BÁSICAS PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

Las siguientes normas tienen por objetivo que los estudiantes logren los aprendizajes durante el semestre. Estas normas son comunes a todos los laboratorios de Ciencias Básicas y deben ser aplicadas para trabajar adecuadamente en los laboratorios,

• Ingreso y Puntualidad: El ingreso al laboratorio solo debe efectuarse en presencia del profesor. No se

permitirá el ingreso después de 15 minutos del horario de inicio.

• Seguridad: Verificar la ubicación de los implementos de seguridad (extintores, duchas, lavaojos) y las salidas de emergencia del laboratorio.

• Materiales permitidos: Sólo se permite el uso de cuadernos, lápices, calculadora, guía de laboratorio y libros de apoyo. Los laboratorios poseen lockers para guardar las mochilas y bolsos.

• Guía de laboratorio: Es obligatorio presentarse con la Guía de Laboratorio y el práctico estudiado.

• Área de trabajo: Cada grupo se responsabilizará de su zona de trabajo y de su material. Al finalizar el laboratorio el área de trabajo debe entregarse limpio, seco y ordenado. Revise que todos los instrumentos eléctricos o a gas que haya usado queden apagados.

• Conducta: Mantenga una conducta responsable y atenta dentro del laboratorio. No juegue, ni

manipule innecesariamente los materiales o reactivos.

• Salidas: Si usted requiere salir del laboratorio, debe solicitar la autorización del profesor.

• Electrónicos: No está permitido el uso de aparatos de audio ni de teléfonos celulares.

• Alimentos y bebidas: No está permitido el consumo de alimentos ni de ningún tipo de bebida (incluido el chicle).

• NO ESTÁ PERMITIDO FUMAR.

NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS

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NORMAS DE SEGURIDAD PARA EL TRABAJO EN LOS LABORATORIOS Durante el trabajo en el laboratorio pueden ocurrir accidentes. El objetivo de estas normas es prevenir tales accidentes. El primer considerando es ser muy cuidadoso mientras se esté en al interior de un laboratorio. Se debe vestir de una manera adecuada, protegiéndose convenientemente con un delantal apropiado. No se debe comer ni utilizar el celular, pues conducen a conductas riesgosas que potencialmente pueden traducirse en un accidente. No se debe circular o trabajar descuidadamente en los laboratorios; tampoco se debe jugar. Las siguientes normas, comunes a todos los laboratorios de Ciencias Básicas, buscan propiciar un correcto desarrollo de tu trabajo y el de tus compañeros en el laboratorio, en un ambiente de seguridad personal, previniendo potenciales accidentes. Si tiene alguna duda, consulte a su profesor.

VESTIMENTA

• El delantal es una prenda que le protegerá de posibles accidentes por derramamiento o contacto. Por

tanto, debe utilizarlo siempre que trabaje en el laboratorio. Su uso es obligatorio; no traerlo a un práctico le inhabilita para asistir a la actividad.

• El delantal debe estar abrochado mientras dure la actividad práctica. Se recomienda utilizar delantal de manga larga, para proteger los antebrazos, y de un largo cercano a las rodillas, para proteger las piernas.

• Evite el uso de lentes de contacto: al contacto con algunos gases, éstos se pueden secar y/o absorber los gases.

• Use ropa adecuada: No se permiten sandalias o zapatos abiertos, así como pantalones y faldas cortas. Recuerde que al trabajar en un laboratorio debe proteger su cuerpo.

• Evite el uso de accesorios: anillos, pulseras, o prendas sueltas (bufandas, pañuelos); éstos pueden enredarse y causarle un accidente.

• Use el pelo tomado (si corresponde).

• Si presenta heridas, éstas deben estar cubiertas, aunque utilice guantes para trabajar.

• En algunos trabajos prácticos se requiere el uso de guantes y gafas de seguridad. Salpicaduras de reactivos son posiblemente el riesgo más importante en el laboratorio.


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HÁBITOS DE TRABAJO EN EL LABORATORIO

• Siga el protocolo de trabajo indicado por el profesor; NO realice actividades por su cuenta o no

autorizadas por el profesor.

• Lea atentamente la ficha de seguridad de los reactivos a usar en el práctico.

• Antes de utilizar un compuesto, lea el rótulo.

• Utilice sólo los reactivos dispuestos en los mesones de trabajo. No manipule otros reactivos o instrumentos. No utilice reactivos no etiquetados.

• Nunca trabaje solo en el laboratorio; si debe realizar observaciones a experimentos de más de un día, coordínese con el encargado del laboratorio.

• No trabaje lejos del mesón, ni ponga objetos en su borde; pueden caerse y provocar un accidente.

• Cuanto caliente tubos, siempre emplee pinzas para coger los tubos. El vidrio caliente no se distingue del vidrio frío.

• Asegúrese que los materiales estén fríos antes de tomarlos. Recuerde que vidrio y metales calientes no se diferencian a simple vista de los materiales fríos.

• Utilice campana extractora de gases para las operaciones con sustancias tóxicas o volátiles, según le indique el profesor.

• Cuando determine masas de productos químicos, debe colocar un papel de filtro sobre los platos de la balanza; esto evitará perder muestra. Si el producto fuera corrosivo, debe utiliz un vidrio de reloj.

• Cuando deba masar reactivos, al retirar la tapa del envase NUNCA la deje apoyada boca abajo. Debe cerrar los envases inmediatamente después de su uso.

• No fuerce la separación de material de vidrio adherido u obturado. Avise al profesor.

• Verifique que el material que se le entregue esté en buen estado. El empleo de aparatos de vidrio rotos o trizados pueden hacer fracasar un experimento o bien puede causarle heridas. Evite accidentes.

• Antes de usar un mechero, se recomienda asegurarse de la ausencia de solventes orgánicos en las cercanías. Existen solventes orgánicos que son altamente inflamables.

• Lave las manos con abundante agua si toca algún reactivo. Evite llevarse las manos a la cara u ojos.

MANEJO DE RESIDUOS

• Los residuos líquidos se desechan en recipientes adecuados según informaciones dadas por el

profesor. No deseche residuos en el desagüe del laboratorio.

• Si recibe la instrucción de desechar líquidos en el desagüe, debe mantener el agua de la llave siempre corriendo.

• Los residuos sólidos se depositan en recipientes especiales.

• La gestión de otros residuos peligrosos será informada por el profesor cuando sea necesario.


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• Evite riesgos; sea cuidadoso al manipular residuos peligrosos.

• Nunca caliente un tubo de ensayo dirigiéndolo hacia sí o hacia algún compañero; generalmente cuando se calientan sustancias líquidas éstas se proyectan violentamente.

• Cuando encienda un mechero abra parcialmente la llave del gas, manteniendo su cara lejos del mechero. Si abre totalmente la llave de gas y/o mantiene su la cara sobre el mismo, puede provocar un accidente (la presión del gas produce una llama bastante larga que podría causarle quemaduras).

• Mantenga el rostro lejos de toda clase de reactivos cuando va a verificar por primera vez alguna reacción química.

• No huela u olfatee las sustancias directamente. Si desea conocer el olor de una sustancia, abanique un poco de vapor, moviendo la mano sobre la sustancia o el recipiente que la contiene.

• No toque los productos químicos con las manos ni los pruebe o acerque a su boca. Así mismo, debe evitar exponerse a sus vapores.

• No introduzca objetos dentro de los envases de reactivos (espátulas o cucharillas) sin asegurarse que estén completamente limpios. No cambie la tapa de los envases por ningún motivo.

• No devuelva los sobrantes de reactivos a los frascos de origen.

• No pipetee reactivos con la boca. Utilice una bomba manual, propipeta o jeringuilla. Si el envase es muy grande, saque un volumen de reactivo en un vaso de precipitado o en un tubo de ensayo y mida desde allí el volumen deseado.

• CUANDO PREPARE SOLUCIONES ÁCIDAS, NUNCA AGREGUE AGUA AL ÁCIDO, pues podría provocar un proyección altamente peligrosa. Siempre agregue el ácido al agua lentamente, procurando alejar su rostro de la solución.

• Los productos químicos inflamables (gases, alcohol, éter u otros), no deben estar cerca de fuentes de calor. Si hay que calentar tubos con estos productos, se hará a baño María, nunca directamente a la llama.

EN CASO DE ACCIDENTES

ACCIDENTES - EN TODOS LOS CASOS AVISE AL PROFESOR.

• Si vierte cualquier ácido o producto corrosivo sobre la piel, lávese inmediatamente con abundante agua durante 10-15 minutos. Quítese la ropa y objetos mojados por el derrame.

• Si la salpicadura es en los ojos, emplee el lavaojos durante 10-15 minutos.

• Ácidos en la ropa: Si cae ácido en la ropa, aplique inmediatamente una solución de amoniaco.

• En cualquier tipo de incendio, cierre inmediatamente toda llave de salida de gas.

• Fuego en la ropa: Cubra inmediatamente con una manta o con una toalla. Si es necesario, use la ducha de agua.

• Incendio de reactivos: Cuando hay incendios en vasos o frascos de laboratorio, tape inmediatamente la boquilla de éstos con una plancha de asbesto o con una toalla húmeda. Para incendios mayores use el extinguidor de anhídrido carbónico.

GUÍA PARA LA ELABORACIÓN DE INFORMES DE LABORATORIO Y PRESENTACIONES ORALES

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GUÍA PARA LA ELABORACIÓN DE INFORMES Y PRESENTACIONES ORALES

GENERALIDADES Una etapa fundamental en el trabajo de laboratorio es la divulgación de los resultados obtenidos. Por

ello, tras cada experiencia Ud. deberá confeccionar un informe de laboratorio, cuyas características

fundamentales deben ser la objetividad, la claridad y la precisión del contenido. Utilice las siguientes

normas generales en la elaboración de los informes:

a) INFORMACIÓN. Sin dejar de ser conciso, ni perder la claridad, el informe debe contener el mayor

número posible de informaciones sobre la actividad realizada y los resultados alcanzados. Se

escribirá de manera organizada y comprensible para que el lector pueda entender

inmediatamente los puntos esenciales del trabajo realizado.

b) DATOS Y RESULTADOS. Todos los datos y resultados consignados en el informe deberán ir

acompañados de las unidades correspondientes. Se deben confeccionar dos copias; una para

preparar el informe y otra para entregar al profesor. Los resultados presentados en cada informe

deben ser coherentes con los datos obtenidos. De lo contrario, el informe será evaluado con nota

1,0.

c) FORMATO. El informe se presentará impreso por DOS caras y con hojas numeradas. Deberá

utilizar tercera persona impersonal para redactar todo el informe. El formato de impresión es el

siguiente:

• Tamaño de hoja: carta.

• Fuente: Arial, tamaño 11.

• Alineación: Justificada.

• Márgenes laterales, inferior y superior: 2,5 cm.

d) La extensión máxima del informe son 3 hojas (sin incluir portada y anexos). El formato de

distribución de contenidos es el siguiente:

• Portada : Hoja 0

• Introducción : Hoja 1 • Procedimiento Experimental : Hoja 1

• Resultados : Hoja 2

• Discusión : Hoja 2-3

• Conclusiones : Hoja 3

• Referencias : Hoja 3

• Anexos : Hoja 4 en adelante.

e) FIGURAS Y OTROS. Figuras, tablas, gráficos y ejemplos de cálculo, deben ser incluidas en la sección

de Anexo.


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ESTRUCTURA DEL INFORME El informe debe tener una extensión máxima de 3 hojas, sin incluir la portada y los anexos.

PORTADA

La estructura de la portada de cada informe debe tener los siguientes elementos:

INTRODUCCIÓN Y OBJETIVOS

La introducción debe presentar brevemente la información que acerque el lector al tema (extensión

máxima de 15 líneas). Esta información deberá estar basada en la literatura disponible y nunca

copiada textualmente de una referencia. Como norma básica, siempre se debe exponer el tema

desde lo general hasta lo particular, y los objetivos deben ser incluidos al final.

Deberá utilizar tercera persona impersonal en su redacción y utilizar la bibliografía de, al menos, dos

libros distintos, la cual se colocará como indica la sección Referencias.

INFORME DE LABORATORIO

Título del Trabajo Práctico: ..................................

Asignatura: ..................

Nombre Autores, Grupo: ………………….

(Orden alfabético por Apellidos)

Nombre del Docente responsable y del ayudante:

………………………………………………...

Fecha:.........................

Figura 1. Ejemplo de portada de informe.


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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

La elaboración de esta sección no es la copia del protocolo experimental de la guía de laboratorios, si

no que describe el trabajo práctico paso a paso según el método y las técnicas utilizados por usted.

Debe especificar claramente cómo se procedió en el laboratorio y las modificaciones realizadas; debe

registrar problemas o hechos fortuitos durante el desarrollo de las experiencias. No se debe realizar

un listado de los materiales utilizados en el desarrollo del práctico, sino mencionarlos a medida que

se describe cómo se realizó cada procedimiento durante el laboratorio.

Deberá utilizar tercera persona impersonal y tiempo verbal pasado para redactar esta sección.

RESULTADOS

Contiene una descripción ordenada y completa de todos los datos e información recopilados durante

la experiencia. Los ejemplos de cálculo, tablas, gráficos y figuras deben ser citadas en el texto: Ej:

Figura 1 (ver anexo).

Es muy importante que en esta sección solo se refiera a los datos obtenidos, y no se hagan relaciones

con resultados esperados o comparaciones con referencias.

DISCUSIÓN

La discusión no debe considerarse una repetición de los resultados. Esta sección debe consistir en la

explicación ordenada y sistemática de los resultados obtenidos, así como también un análisis de los

mismos, comparándolos con referencias conocidas y lo esperado por el grupo de trabajo. Es

importante mencionar que un resultado negativo no es un resultado nulo, por lo que de ser ese el

caso, se debe encontrar posibles explicaciones para el fenómeno y la forma de corregirlo.

Al desarrollar la discusión se podrá buscar las respuestas a las incógnitas planteadas originalmente en

los objetivos, y se podrán relacionar las conclusiones obtenidas con las de otras experiencias.

Deberá utilizar tercera persona impersonal en su redacción y utilizar la bibliografía de, al menos, dos

libros distintos, la cual se colocará como indica la sección Referencias.

CONCLUSIONES

Generalmente éstas son pocas y puntuales, y están directamente referidas a los objetivos del

práctico. No coloque como conclusiones, afirmaciones (aunque correctas) que no sean consecuencia

directa de los experimentos realizados.


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REFERENCIAS

Consiste en un listado detallado de referencias bibliográficas y electrónicas, factibles de ser

encontradas fácilmente para consulta. Un informe debe basarse al menos, en 3 referencias, de las

cuales al menos 2 corresponderán a referencias bibliográficas.

Recuerde que las referencias no solo debe colocarlas al final del informe. También deben estar

citadas en el cuerpo del trabajo. Estas citas pueden ser con numeración latina entre paréntesis. Una

de las metodologías de citación más utilizadas en ciencias es la establecida por la APA (American

Psychological Association). A partir de marzo de 2016, las citas bibliográficas deberán ser citadas

utilizando el estilo Vancouver, utilizado para citar bibliografía en el área de Ciencias de la Salud, según

las recomendaciones del International Comitte of Medical Journal Editors y de la National Library of

Medicine de EEUU1.

• Artículos de Revistas Científicas: Debe ir el apellido del autor, seguido de una coma (,). Posteriormente se colocan las iniciales del

nombre, seguidas de un punto si es el único autor, o de un punto y una coma (.,) si son varios

autores. Después de los autores se coloca el año de publicación entre paréntesis. Luego va el

título del artículo, el nombre de la revista (con cursiva, y muchas veces abreviado), el volumen

(en negrita) y finalmente la página inicial y la final.

Ej: Perez, T.D., Tamada, M., Sheetz, M.P., Nelson, W.J. (2008). Immediate-early signaling induced

by E-cadherin engagement and adhesion. J. Biol. Chem. 283, 5014-5022.

• Libros: Se inicia con el nombre del autor o autores, luego el año de publicación entre paréntesis y el

título del libro. Posteriormente se agrega el lugar de edición y la editorial. Si el libro no es la

primera edición, ésta se incluye entre paréntesis luego del título.

Ej: Helfer, M., Keme, R., & Drugman, R. (1997). The battered child (5ta ed.). Chicago: University of

Chicago Press.

• Capítulos de un Libro: Se inicia con el nombre del autor o autores, luego el año y el título del capítulo. Luego se agrega

“En” y se coloca el nombre del libro, las páginas entre paréntesis, el lugar de edición y la

editorial.

Ej: Luban, D. (2000). The ethics of wrongful obedience. En Ethics in practice: Lawyers’ roles,

responsibilities, and regulation (pp. 94-120). New York: Oxford University Press

• Páginas Web:

1 Biblioteca de la Universidad de Cantabria. Cómo citar bibliografái estilo Vancouver. [Internet], [citada en 03/08/2015].

Disponible en http://www.buc.unica.es/formacion/citarbibliografiaestilovancouver


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Para este caso, se deben citar la mayor cantidad disponible de detalles de estos estos elementos:

Nombre del autor, fecha de publicación (si no se sabe, se agrega “n.d.”), título del documento

(en cursiva) y la dirección URL con la fecha de acceso.

Ej: Cain, A., & Burris, M. (1999, April). Investigation of the use of mobile

phones while driving. Obtenido de http://www.cutr.usf.edu/pdf/mobile_phone.PDF, agosto 26

de 2014.

Archer, D. (n.d.). Exploring nonverbal communication. Obtenido de http://nonverbal.ucsc.edu,

agosto 26 de 2014.

ANEXOS

En esta sección se incluirán figuras, tablas, gráficos y ejemplos de cálculo. Cada uno de estos debe

estar correctamente citado en el texto de RESULTADOS o DISCUSIÓN, cuando sea pertinente. No se

debe olvidar que cada elemento añadido debe contener una pequeña nota explicativa al pie del

mismo, y bajo ningún punto de vista debe colocar solo un compendio de gráficos fotografías o tablas.

• Gráficos: Deben incluir siempre su título, y los ejes deben estar claramente asignados. Si es

pertinente, se debe denotar la unidad utilizada (Ej: tiempo en minutos; concentración en mM).

Es importante notar que muchas veces se deben graficar tendencias y no la unión de punto con

punto.

• Tablas: También deben poseer un título y en ellas deben estar incluidas todas las variables, a

manera de matriz. Es importante que si se realizan cálculos con los datos tabulados, se incluyan

los datos crudos (en muchas ocasiones un ejemplo de cálculo también es deseable).

• Observaciones de microscopía: Debe presentarse un dibujo de la muestra observada, indicando

claramente el nombre y los aumentos utilizados. Se debe describir lo observado con claridad,

aduciendo las tinciones con que su muestra fue tratada. Ya sea que se presente un dibujo o una

fotografía, estos deben indicar también el aumento particular utilizado para su obtención.

RÚBRICA PARA LA ELABORACIÓN Y EVALUACIÓN DE INFORMES, Y PARA PRESENTACIONES ORALES

La rúbrica es una herramienta que te ayudará a elaborar buenos informes o a preparar buenas

presentaciones orales. La Rúbrica para Elaborar y Evaluar Informes considera todos los componentes

que debe traer un informe, así como las evaluaciones correspondientes.

La Rúbrica para Presentaciones Orales debe ser una guía para realizar buenas presentaciones de

trabajos ya sea de revisión bibliográfica o de investigación.

¡Utiliza adecuadamente ambas rúbricas para obtener buenas calificaciones en tus trabajos!


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RÚBRICA PARA ELABORAR Y EVALUAR INFORMES

Criterios generales del informe

Formato de informe

No respeta las instrucciones, presentes en la guía para la confección de informes.

(0 pto)

Se respeta parcialmente las instrucciones, presentes en la guía para la confección de informes.

(0,2 pto)

Confecciona todo el informe según las normas exigidas en la guía de laboratorio.

(0,5 ptos)

Faltas de ortografía Presenta un número mayor a 10 faltas de ortografía.

(0 pto)

Presenta un número menor o igual a 10 faltas de ortografía. (

0,5 ptos)

Introducción y objetivos

Redacción de la Introducción

No entrega una visión general del tema a estudiar, o realiza una copia textual de la guía y/o páginas de internet.

(0 pto)

Entrega una visión general del tema a estudiar, sin marco teórico y sin referencias.

(0,3 ptos)

Entrega una visión general del tema a estudiar, con un marco teórico apoyado en al menos una referencia.

(0,5 ptos)

Entrega una descripción general del tema, basada en la literatura disponible, la cual es citada en la sección “Referencias Bibliográficas”.

(0,7 ptos)

Objetivos generales y/o específicos

No se explicitan, o no tienen relación con las actividades realizadas.

(0 pto)

Son una copia literal de la guía o están redactados incorrectamente.

(0,1 pto)

Son una leve modificación de los objetivos ejemplificados en la guía.

(0,2 ptos)

Son originales y acordes a las actividades propuestas.

(0,3 ptos)

Metodología

Elaboración del procedimiento experimental

Es una copia del protocolo experimental presente en la guía, en informes de semestres anteriores, o describe los procedimientos sin coherencia.

(0 pto)

Describe en forma incompleta el procedimiento experimental sin considerar métodos y técnicas utilizadas, o no menciona materiales utilizados.

(0,1 pto)

Describe forma incompleta el procedimiento experimental considerando materiales, métodos y técnicas utilizadas.

(0,3 ptos)

Describe el procedimiento experimental realizado completo, considerando materiales, métodos y técnicas utilizadas en el laboratorio.

(0,5 ptos)

Resultados (1)

Registro escrito de las observaciones recopiladas en las actividades

Es plagio total o parcial, o no los presenta.

(0 pto)

Describe de manera desordenada unos pocos resultados, o no hace referencia a las figuras, tablas o ejemplos de cálculos del anexo. Los datos no contemplan unidades.

(0,2 ptos)

Describe de manera ordenada gran parte de la información obtenida, y hace referencia a las figuras , tablas o ejemplos de cálculos del anexo. Solo algunos datos incluyen unidades

(0,3 ptos)

Describe de manera ordenada y completa toda la información obtenida, haciendo referencia a las figuras tablas o ejemplos de cálculos del anexo. Todos los datos incluyen unidades

(0,5 ptos)


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Resultados (2)

Confección de figuras (imágenes, tablas, cuadros y/o cálculos) obtenidas en las actividades

Presenta sólo una aproximación de las figuras, sin descripción, o presenta figuras que no corresponden a sus observaciones en el laboratorio.

(0 pto)

Las figuras no presentan título o una breve descripción, o éstas son erróneas o incompletas (rótulos, unidades, escala, tamaño).

(0,2 ptos)

Las figuras están elaboradas en forma incompleta (rótulos, unidades, escala, tamaño) o no tienen real coherencia con lo observado.

(0,3 ptos)

Las figuras presentan título, breve descripción de su representación y están correctamente elaboradas (rótulos, unidades, escala, tamaño, color).

(0,5 ptos)

Discusión

Análisis de resultados

Sólo describe los resultados obtenidos o realiza un análisis erróneo de los mismos.

(0 pto)

Analiza sólo algunos de los resultados obtenidos y no los compara con bibliografía pertinente.

(0,5 ptos)

Analiza los resultados obtenidos y esperados sin contextualizarlos ni proyectarlos en un marco teórico pertinente, fundamentado en al menos una referencia.

(1,0 pto)

Analiza todos los resultados obtenidos y esperados y realiza proyecciones contextualizadas en un marco teórico pertinente, fundamentado en al menos dos referencias de distinto autor.

(1,5 ptos)

Conclusiones

Elaboración de conclusiones

Resume o discute los resultados obtenidos.

(0 pto)

No se relacionan con los objetivos planteados o son erróneas.

(0,2 ptos)

Se relacionan sólo con algunos de los objetivos planteados.

(0,3 ptos)

Son originales y se relacionan con los objetivos planteados y la discusión.

(0,5 ptos)

Referencias

Referencias bibliográficas Escribe referencias sin considerar el formato solicitado.

(0 pto) Escribe todas las referencias de acuerdo al formato.

(0,5 ptos)

TOTAL Suma de puntaje

NOTA FINAL Puntaje + punto base


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RÚBRICA PARA EVALUACIÓN DE PRESENTACIONES ORALES

Integrantes del grupo:

_____________________________________________________________________________________________________________

Asignatura: ______________________________ Sección: ___________ Fecha: _____________________

Criterios formales de la presentación

Tiempo de exposición Se excede por más de dos minutos en el tiempo estipulado.

(0 pto)

Se excede por menos de dos minutos en el tiempo estipulado.

(0,1 pto)

La presentación se ciñe al tiempo estipulado.

(0,5 ptos)

Número de diapositivas Expone un número excesivo de diapositivas. (número total establecido por el profesor)

(0 pto)

Expone un número adecuado de diapositivas.

(0,4 ptos)

Faltas de ortografía Presenta un número mayor a 5 faltas de ortografía.

(0 pto) Presenta un número menor o igual a 5 faltas de ortografía.

(0,4 ptos)

Estructura de la presentación (*)

Las diapositivas están elaboradas de forma desorganizada y/o incompleta. No se presentan los objetivos o conclusiones. Utiliza demasiada información escrita en la estructura de la presentación. Las diapositivas son visualmente poco atractivas y mal elaboradas.

(0 pto)

Las diapositivas muestran cierta organización, pero exponen parcialmente las ideas principales del tema y utiliza mucha información. Los objetivos y conclusiones son incorrectos o están incompletos.

(0,3 ptos)

Las diapositivas muestran organizada y coherentemente las ideas principales del tema, y los objetivos y conclusiones se exponen claramente. Sin embargo, utiliza mucha información al mostrar las distintas secciones de las diapositivas.

(0,6 ptos)

Las diapositivas muestran organizada y coherentemente las ideas principales del tema. Los objetivos y conclusiones se exponen claramente. Utiliza la información necesaria para mostrar las distintas secciones de las diapositivas. Es visualmente atractivo y elaborado.

(1 ptos)

Criterios de Exposición

Comunicación verbal.

Utiliza un lenguaje coloquial y poco apropiado. Expone utilizando voz baja y/o poco clara.

(0 pto)

Utiliza de manera parcialmente correcta el lenguaje. Expone utilizando voz baja y/o poco clara.

(0,1 pto)

Utiliza de manera parcialmente correcta el lenguaje. Utiliza un volumen y claridad de voz adecuados.

(0,2 ptos)

Utiliza el lenguaje de manera fluida y correcta. Utiliza un volumen y claridad de voz adecuados.

(0,3 ptos)

Comunicación no verbal

Tiene actitudes poco apropiadas (Se ríe, descansa en la pizarra, mira hacia abajo).

(0 pto)

Muestra códigos gestuales y posturales parcialmente adecuados para una exposición oral. (O no se dirige a los espectadores, o no mantiene seriedad durante la exposición, o tiene un pobre dominio escénico).

(0,2 ptos)

Muestra códigos gestuales y posturales adecuados al exponer (se dirige a los espectadores, mantiene seriedad durante la exposición, tiene dominio escénico).

(0,3 ptos)

Explicación de figuras y tablas.

No describe ni explica las figuras y/o tablas presentadas en las diapositivas.

Describe parcialmente, sin explicar las figuras y/o tablas presentadas en las diapositivas.

Explica parcialmente las figuras y/o tablas presentadas en las diapositivas.

Explica correctamente todas las figuras y/o tablas presentadas en las diapositivas.


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(0 pto) (0,2 ptos) (0,3 ptos) (0,5 ptos)

Dominio del tema

Expone el tema basándose totalmente en la lectura de notas o de las mismas diapositivas.

(0 pto)

Muestra poco dominio del tema, y conecta parcialmente las ideas principales. Expone el tema basándose en la lectura de notas y/o de las mismas diapositivas.

(0,3 ptos)

Demuestra dominio del tema y expone las ideas principales. Sin embargo, expone el tema basándose, parcialmente, en la lectura de notas o de las mismas diapositivas.

(0,6 ptos)

Demuestra dominio del tema y expone las ideas principales del tema. La presentación es fluida, organizada y sigue una secuencia lógica, sin utilizar notas o lectura de las diapositivas.

(1 pto)

Criterios de Defensa

Respuesta a preguntas

Ningún integrante responde correctamente las preguntas planteadas.

(0 pto)

Alguno o varios de los integrantes del grupo contesta de manera incorrecta o no contesta la mitad de las preguntas planteadas.

(0,3 ptos)

Los integrantes del grupo contestan de manera correcta la mayoría de las preguntas planteadas.

(0,6 ptos)

Todos los integrantes del grupo contestan de forma correcta todas las preguntas planteadas.

(1 pto)

Participación de todos los integrantes.

Las preguntas solo son respondidas por un miembro del equipo.

(0,2 ptos)

Las preguntas son respondidas solo por algunos miembros del equipo.

(0,4 ptos)

Todos los miembros del equipo participan de las respuestas.

(0,6 ptos)

(*) Contenidos mínimos para la presentación de un artículo o investigación científica:

Item Presentación Artículo

Científico (Paper) Presentación Artículo de

Divulgación (Review) Presentación Trabajo de

Investigación

Título del artículo, con referencia completa (1 diapositiva) � �

Título del trabajo (1 diapositiva) � Introducción (Máximo 2 diapositivas) � � �

Hipótesis (1 diapositiva) �

Objetivos (1 diapositiva) � � Metodología (Máximo 2 diapositivas) �

Desarrollo del tema (Máximo 2 diapositivas) � � Resultados y discusión (Máximo 2 diapositivas) �

Conclusiones (1 diapositiva) � � �

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ELABORACIÓN E INTERPRETACIÓN DE GRÁFICOS

Los gráficos constituyen imágenes que, combinando la utilización de sombreado, colores, puntos, símbolos,

números, texto y un sistema de referencia (coordenadas), permiten presentar información o resultados de tipo

cuantitativo, y en algunas ocasiones datos cualitativos.

Por sí mismo, son una poderosa herramienta de descripción, resumen y análisis de datos. Un gráfico debe

representar la realidad y no generar nuevas realidades inexistentes fuera de la propia imagen, es decir, se debe

procurar no distorsionar la información que se presenta a través de él.

Una de las principales características de todo gráfico es la capacidad de comunicar ideas complejas de forma

precisa, clara y eficiente, de manera que haya una captación visual rápida de la información y, también, que se

facilite la interpretación de la misma, al presentar numerosa información en poco espacio, sustituyendo los

datos contenidos en las tablas.

Existen principios básicos de la confección de gráficos:

• Muchos de ellos se realizan en un plano cartesiano o, también llamado, sistema de ejes de coordenadas, el

cual está formado por un eje en el que se representan las frecuencias observadas o los valores calculados. El

otro eje corresponde al criterio principal de clasificación.

• Al igual que las tablas y figuras, los gráficos deben tener una identificación, un título, el gráfico propiamente

tal (se incluye leyenda si es necesario) y criterios de clasificación.

• Para una curva, la escala vertical, de ser posible, debe ser seleccionada de tal manera que la línea cero

aparezca en el diagrama.

• Si la línea del cero en la escala vertical no aparece en forma normal en un diagrama de curva, debe ser

mostrada usando un corte horizontal en el diagrama.

• Las líneas del cero deben distinguirse perfectamente en las otras coordenadas.

• Para las curvas que tengan escalas representando porcentajes, es deseable dar énfasis, en forma distintiva,

a la línea que representa el 100 por ciento, usando como base de la comparación.

• Es aconsejable no mostrar más coordenadas que las necesarias para guiar el ojo en la lectura del diagrama.

• Las curvas del diagrama deben diferenciarse notoriamente del cuadriculado del papel.

• En las curvas que representan una serie de observaciones, es aconsejable, cuando sea posible, indicar

claramente en el diagrama los puntos que representan las observaciones individuales.

• La escala horizontal debe leerse, normalmente, de izquierda a derecha y la escala vertical de abajo hacia

arriba.

• Las cifras para las escalas deben ser colocadas a la izquierda (escala vertical) y abajo (escala horizontal), o a

lo largo de los ejes respectivos.

• Frecuentemente, es necesario incluir en el diagrama los datos numéricos o la fórmula representada.

15

• Todas las palabras y cifras en un diagrama deben ser colocadas de tal manera que sean fácilmente leídas sin

una excesiva revisión del mismo.

• El título de un gráfico debe ser tan claro y completo como sea posible.

GUÍA DE EJERCICIOS

1. En la tabla 3-2, de Alberts et al, 20042, se compara la longitud y la fuerza de los enlaces no covalentes con

un enlace covalente típico, en presencia y ausencia de agua. Confeccione un gráfico sobre el tamaño del

enlace en nanómetros de cada uno de los enlaces descritos.

Tabla 3-2

Tipo de enlace Longitud

(nm) Fuerza (kcal/mol)

En el vacío En el agua

Covalente 0,15 90 90

Iónico 0,25 80 3

Hidrógeno 0,30 4 1

Fuerzas de van der Waals (por átomo) 0,35 0,1 0,1

2. Confeccione un gráfico utilizando la siguiente tabla:

3. Los siguientes gráficos corresponden a la velocidad máxima alcanzada por 3 autos de distinta marca:

a) Aston Martin DB9

b) Lamborghini Murciélago

c) Ferrari Enzo

2 Alberts, B., Johnson, A., Lewis, J., Raff, M., Roberts, K., Walter, P. (2004). Biología Molecular de la Célula. (4a. Ed). Editorial Omega.

16

De

acue

rdo

a lo

obse

rvad

o en

los distintos gráficos,

• ¿Cuál es el auto más rápido?

• ¿Qué velocidad alcanzó el auto menos lento?

• En la mitad del tiempo evaluado, ¿cuál auto alcanzó la mayor velocidad?

4. Los gráficos A y B corresponden al peso corporal de Sofía y Lorena, respectivamente. De acuerdo a los

datos entregados, conteste las siguientes preguntas:

a) A los 3 años, ¿quién tenía mayor peso?

b) ¿Cuál de las niñas alcanzó primero 20 kg de peso vivo?

c) ¿Qué edad y peso finales tienen Sofía y Lorena?

5. Respecto del gráfico 2, identifique y mencione al menos 5 errores que

observa en su confección.

Gráfico A Gráfico B

17

6. Redacte un enunciado que contenga toda la información necesaria para completar el siguiente gráfico (el

tema es de libre elección, no se olvide de colocar los valores de los ejes X e Y).

7. Utilizando los datos de la siguiente tabla, realice: a) un gráfico de barras y b) un

gráfico de torta; recuerde que ambos gráficos deben estar completos (título,

variables y otros).

Tabla N° 2. Producción nacional de leche

Origen Leche Producción

(Millones de Ton

Vaca 523,2

Búfala 76,5

Oveja 8,5

Cabra 12,5

Camello 1,3

Total 622,1

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LAB 1: PURIFICACIÓN DE ÁCIDO BENZOICO OBJETIVOS

• Conocer y adquirir destrezas en técnicas de purificación de sustancias orgánicas como recristalización.

• Determinar el punto de fusión de sustancias puras, dicha propiedad física permitirá caracterizar

la sustancia orgánica en estudio INTRODUCCIÓN El método más común de purificación de compuestos que son sólidos a temperatura ambiente, es la recristalización desde un disolvente apropiado. Esta técnica es útil para purificar o separar un sólido de sus impurezas, suponiendo que éstas se encuentran en cantidades relativamente pequeñas, generalmente inferiores al 10%. La recristalización se basa en la diferencia de solubilidad de los distintos compuestos en un disolvente, o en una mezcla de éstos. Se entiende por solubilidad la máxima cantidad de soluto que se puede disolver en 100 partes de disolvente, a una temperatura determinada. Para algunas sustancias, los datos de solubilidad se encuentran tabulados en los manuales de laboratorio “Handbook”. Los disolventes más comunes son agua, etanol, metanol, hexano, etc. Determinación Punto de Fusión Punto de fusión: Se define como temperatura de fusión la temperatura a la cual co-existen en equilibrio la fase sólida y la fase líquida, a una presión determinada. Cuando la presión es 760 mm Hg (1 atm.), a esta temperatura se le denomina punto de fusión . Para verificar la pureza de un sólido, se emplea como criterio el rango de fusión : un sólido puro funde a una temperatura prácticamente constante (tabla 1) o, como máximo, en un rango de 1-2ºC, mientras que un sólido impuro presenta un rango más amplio y con una temperatura límite superior que es menor que la temperatura de fusión del compuesto puro.

Compuesto Punto de Fusión ( °C)

Naftaleno 80

Ac. Acetilsalicílico 135 - 136

Ac. Benzoíco 122.1

Difenilamina 52.5 - 54

Tabla 1: Punto de fusión de algunos compuestos orgá nicos

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MATERIALES Material de vidrio y uso común - Matraz Erlenmeyer 125 mL - Embudo cónico de vidrio - Cristalizador - Matraz Kitazato - Embudo Büchner - Capilares - Vidrio de reloj - Bagueta - Papel filtro - Soporte universal - Aro con nuez - Piseta - Trípode - Rejilla con centro de asbesto - Hielo Reactivos - C6H5COOH, ácido benzoico - Carbón activado - H20, agua - Muestra Problema Equipos - Mechero Bunsen o placa calefactora - Bomba de vacío - Balanza analítica - Melting Point - Estufa PROCEIMIENTO EXPERIMENTAL 1 Cristalización simple • Masar 0.5 g de la muestra problema pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer de 125 mL.

Agregar poco a poco el disolvente ideal (agua) previamente calentado, hasta disolución de la muestra. Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolución de la muestra.

• Calentar la solución a ebullición, si se utiliza un solvente orgánico, el calentamiento debe realizarse

a baño María. Agregar cuerpos porosos o perlas de ebullición para regular la ebullición. • Filtrar por gravedad en caliente. Precalentar el embudo y humedecer el papel filtro con un poco de

solvente caliente.

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• Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en baño de hielo hasta que se formen los cristales. Si la cristalización no ocurre indúzcala. La cristalización se induce, raspando las paredes del cristalizador que contiene la solución, enfriando en baño de hielo. Otro método eficiente consiste en sembrar en la solución algunos cristales de la sustancia pura. También puede evaporarse parte del solvente, por calentamiento y posteriormente volver a enfriar en baño de hielo.

• Separar los cristales del disolvente por filtración al vacío. Lavar los cristales con un poco del

disolvente frío y secarlos en estufa a temperatura adecuada. 2 Recristalización con Carbón Activado

• Masar 0.5 g. de la muestra pulverizada y colocarla en un matraz Erlenmeyer de 125 mL. Agregar poco a poco el disolvente ideal, previamente calentado, hasta disolución de la muestra. Agitar y calentar la mezcla ayuda a la disolución de la muestra.

• Agregar cuidadosamente 1 a 2 % de carbón activado en relación al peso de la muestra.

• Calentar a ebullición durante 3 a 5 minutos, manteniendo constante el volumen de disolvente. Si

se utiliza un solvente orgánico, el calentamiento debe realizarse a baño María. Agregar cuerpos porosos o perlas de ebullición para regular la ebullición.

• Filtrar por gravedad en caliente. Precalentar el embudo y humedecer el papel filtro con un poco

de solvente caliente.

• Enfriar el filtrado a temperatura ambiente y posteriormente en baño de hielo hasta que se formen los cristales. Si la cristalización no ocurre indúzcala. La cristalización se induce, raspando las paredes del cristalizador que contiene la solución, enfriando en baño de hielo. Otro método eficiente consiste en sembrar en la solución algunos cristales de la sustancia pura. También puede evaporarse parte del solvente, por calentamiento y posteriormente volver a enfriar en baño de hielo.

• Separar los cristales del disolvente por filtración al vacío. Lavar los cristales con un poco del

disolvente frío y secarlos en estufa a temperatura adecuada. 3 Calcular el porcentaje de recuperación del produ cto puro en gramos (rendimiento)

% Rendimiento = masa producto puro × 100% masa producto impuro

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4 Determinación del punto de fusión. Pulverizar en un vidrio de reloj la muestra a la cual se le determinará el punto de fusión. Introducir la muestra en el capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 5 mm. Medir el punto de fusión utilizando un equipo digital, denominado “Melting Point” Seguir las instrucciones del equipo:

1) Utilice las teclas “set” y ▲▼ para programar la temperatura de la “meseta” 2) Colocar las muestras en el bloque 3) Pulsar “start”, se iluminará “calentando” (luz roja) 4) Esperar que la luz de “meseta” se ilumine (luz amarilla) 5) Pulsar “start”, se iluminará “rampa” (luz verde) 6) Esperar el Punto de Fusión 7) Pulsar “stop” para enfriar el bloque 8) Pulsar “start” para volver a temperatura de “meseta”

Referencias

• Carey, F. Química Orgánica. Tercera Edición. Madrid. McGraw-Hill. 1999. • Solomons, T. W. G. Fundamentos de Química Orgánica. Editorial Limusa. (1995).

• Bailey, P. & Bailey C. Química Orgánica: Conceptos y Aplicaciones. Editorial Pearson Education. (1998).

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LAB 2: RECONOCIMIENTO DE HIDROCARBUROS

OBJETIVO Realizar un estudio comparativo de los diferentes tipos de hidrocarburos en función de algunas propiedades y reactividad. INTRODUCCIÓN La estructura de los hidrocarburos tiene gran influencia en su comportamiento químico, así como es determinante la presencia de los enlaces simples, dobles y triples y la presencia de un orbital deslocalizado en los hidrocarburos aromáticos. Los hidrocarburos se agrupan en dos clases: alifáticos y aromáticos. Los alifáticos se clasifican en alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos. Los hidrocarburos aromáticos son por lo general, derivados del benceno (Figura 1).

Figura 1 Clasificación de los hidrocarburos Los términos alifático y aromático se pueden asociar con el comportamiento químico que presentan estas sustancias. Los alcanos (parafinas o hidrocarburos saturados) son compuestos por lo general inertes (no reaccionan con electrófilos, nucleófilos, ácidos ni bases comunes) pero si reaccionan por reacciones de sustitución. Las reacciones de los alquenos (conocidos como olefinas) y los alquinos (acetilenos) están determinados por la presencia del doble y triple enlace, respectivamente. El enlace doble (constituido por un enlace sigma y uno pi) actúa inicialmente, como un nucleófilo en las reacciones de adición con electrófilos. En un paso posterior, la adición dará origen a un hidrocarburo saturado. Las propiedades de los alquinos están determinadas por el triple enlace y al igual que los alquenos, sufren reacciones de adición.

Alquenos

CH2 CH2 CH CH

Alquinos

Olefinas Acetilenos

Aromáticos

(benceno)

Hidrocarburos Sólo C, H

Cíclicos

Alifáticos

Alcanos

CH3 CH3

parafinas(saturados)

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Los compuestos aromáticos están representados por el benceno y sus derivados. Estos compuestos presentan comportamiento químico muy diferente al de los alquenos, pese a la presencia de dobles enlaces. Los compuestos aromáticos muestran poca o ninguna reactividad frente a reactivos comunes. Esta falta aparente de reactividad se atribuye a la estabilidad especial del benceno y sus derivados debido a la deslocalización de sus electrones pi sobre el sistema del anillo. En análisis cualitativo orgánico, las propiedades físicas y químicas de una muestra incógnita son evaluadas con el objetivo de identificar su estructura. Para tal propósito una serie de pruebas sencillas (pruebas de tubo de ensayo) se han desarrollado. Propiedades físicas tales como el punto de ebullición/fusión, solubilidad, índice de refracción y espectroscopia son, por otra parte, herramientas de gran utilidad y complementarias en el proceso de análisis. Usualmente no es posible determinar de manera concluyente la estructura de una sustancia basado solamente en las propiedades físicas o químicas de forma independiente. Por ejemplo, considerar las siguientes sustancias:

Analizando sus valores de punto de ebullición e índice de refracción, las tres poseen valores muy cercanos. Dependerá de la pericia del analista y del tipo de instrumentos el diferenciarlos claramente con solo esta información. Desde el punto de vista químico sin embargo, y sin recurrir al análisis instrumental, estas sustancias pueden diferenciarse muy sencillamente debido a su diferencia estructural y por los tanto su reactividad química frente a reactivos comunes como el H2SO4

concentrado o una disolución de Br2 en CCl4. Por ejemplo, de acuerdo a las pruebas de solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, los hidrocarburos pueden clasificarse en tres grupos:

i. Inertes: (alcanos, benceno y derivados mono- y dialquilados): insolubles en H2SO4

ii. Solubles: polialquilbencenos, alquenos y alquinos. Forman derivados sulfonados o sulfatados.

CH2 CH2 Br2+ BrBr

+ 2 Br2CHCH BrBr

Br

Br

BencenoP.eb. 80-81ºC nD20 1,5011

CiclohexanoP.eb. 80-81ºC nD20 1,4264

CiclohexenoP.eb. 82-83ºC nD20 1,4428

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iii. Solubles con formación de sólidos o colores : alquenos y alquinos que polimerizan. Se libera calor y usualmente precipitan sólidos de diferentes colores.

Por otra parte, los alcanos debido a su estructura, son compuestos que no se oxidan en presencia de oxidantes débiles o enérgicos. En base a esto, se realizan en el laboratorio pruebas con permanganato de potasio para determinar la presencia de dobles o triples enlaces, esta prueba es conocida como el ensayo de Baeyer. Si ocurre cambio de color del permanganato de potasio, en particular una decoloración, puede ser indicativo de la presencia de dobles y triples enlaces, ya que los alcanos no provocan el cambio de color de este oxidante. MATERIALES Material de vidrio y uso común - Tubo de ensayo - Vaso de precipitado (50 mL) - Gradilla - Espátula - Pipeta graduada (1mL y 5 mL) Reactivos - C6H14, n-hexano - C25H52, Parafina sólida (lentejas) - C18H34O2, Ácido oleico - C6H6, Benceno - C4H10O,Éter etílico - C2H6O, Etanol - H2SO4, Ácido sulfúrico (concentrado) - HNO3, Ácido nítrico (concentrado) - KMnO4, Permanganato de potasio (2%) - Na2CO3, Carbonato de sodio (5%) - H2O, Agua Equipos - Baño Termorregulado

CH3

CH3H3C

+ H2SO4

H3C CH3

CH3

SO3H

sulfonato

H2SO4+ sulfatoH3CCH3

OSO3H

CH3H3C

Los desechos producidos (material contenido en los tubos de ensayo), deben ser descartados en un recipiente especial de desechos orgánicos ¡no en la pila!

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PROCEDIMIENTO EXPERIEMENTAL

I. ALCANOS 1) Solubilidad de Alcanos Enumerar 6 tubos de ensayo, limpios y secos. En 3 de ellos agregar 10 gotas de n-hexano, en los otros tres tubos agregar una lenteja de parafina, sobre cada muestra 1 mL (aprox. 22 gotas) del solvente (agua, éter y etanol). Agitar el tubo, si no se produce la solubilidad pasado 1 minuto, calentar el tubo en un baño María. Si de nuevo no se solubiliza, agregar más solvente hasta completar como máximo 3 mL en total. Si no hay disolución en este volumen, se considera a la muestra insoluble en este solvente. Anote y clasifique la solubilidad de los solutos como: muy soluble, poco soluble o insoluble 2) Solubilidad en H 2SO4 concentrado 2.1 Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, añadir gota a

gota 4 gotas n-hexano 2.2 . Agitar, observar y anotar los resultados.

2.3 Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco, añadir una

lenteja de parafina sólida. Agitar, observar y anotar los resultados. 2.3 Disponer de dos tubos de ensayo limpios y numerarlos. Agregar 4 gotas de n-hexano en el primer tubo

y una lenteja de parafina en el segundo. Añadir 3 mL de H2SO4 concentrado a cada tubo (cuidado) 1) Prueba de KMnO 4 acuoso (reactivo de Baeyer) 1.1 Poner en un tubo de ensayo limpio una punta de espátula de parafina sólida y agregar 2 a 3 mL de

solución de KMnO4 al 2%. Calentar a baño María por algunos minutos. 3.2 En un tubo de ensayo con 1 mL de n-hexano agregar 3 gotas de permanganato de potasio (KMnO4) y

2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones. 3.3 En un tubo de ensayo colocar una lenteja de parafina sólida, agregar 3 gotas de permanganato de

potasio (KMnO4) y 2 gotas de carbonato de sodio al 5%. Agitar. Anotar observaciones ALQUENOS 1) Solubilidad en H 2SO4 concentrado Poner 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y añadir (gota a gota) 4 gotas de ácido oleico. Agitar, observar y anotar los resultados. 2) Ensayo de Baeyer: A un tubo de ensayo con 1 mL de alqueno (ácido oleico) agregar 3 a 5 gotas de solución de permanganato de potasio al 5%, agitar bien.

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HIDROCARBUROS AROMÁTICOS 1) Solubilidad de Aromáticos Preparar tres tubos de ensayo que contengan igual cantidad de agua, éter etílico y éter de petróleo respectivamente. Agregar 2 mL de benceno a cada uno de ellos. Observar en cuál de los solventes señalados es insoluble o poco soluble (se ven 2 fases líquidas) y en cuál se solubiliza mejor (se observa una sola fase). Anote sus resultados. 2) Solubilidad en H 2SO4 concentrado Colocar 0,5 mL (10 gotas) de H2SO4 concentrado en un tubo de ensayo limpio y seco y añadir gota a gota, 4 gotas de Benceno. Agitar, observar y anotar los resultados. 3) Ensayo de Baeyer Agregar en un tubo de ensayo 2 mL de Benceno y 2 mL de solución diluida de permanganato de potasio (KMnO4) a temperatura ambiente. Anotar los resultados. Luego, calentar a baño María (sin que hierva el agua del baño), agitar el tubo y registrar las observaciones 4) Nitración del Benceno * Use lentes de seguridad y guantes* ** TRABAJAR BAJO CAMPANA** En un tubo de ensayo limpio y seco, adicionar 3 mL de HNO3 concentrado sobre 2 mL de H2SO4

concentrado y agitar con precaución. Luego agregar gota a gota, agitando cuidadosamente, 1 mL de benceno. Agitar el tubo 2 a 3 minutos y vaciar el contenido en un vaso de precipitado que contenga aproximadamente 25 mL de agua. Anotar observaciones. 5) Identificación de Muestra Problema. A la muestra problema proporcionada por su profesor, realizar pruebas de solubilidad en ácido sulfúrico concentrado, ensayo de Baeyer y reacción de nitración. De acuerdo a sus observaciones deduzca resultados que le permitan identificar la muestra analizada, como alcano, alqueno o aromático. Referencias



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LAB 3: CONDENSACIÓN ALDÓLICA

. OBJETIVOS

• Realizar una condensación aldólica. • Determinar el rendimiento de la síntesis de dibenzalacetona. • Determinar el grado de pureza del producto sintetizado.

INTRODUCCIÓN La condensación aldólica es la reacción entre dos moléculas de aldehído o de cetona catalizada por base o ácidos diluidos para generar un β-hidroxialdehido o una β-hidroxicetona. En todos los casos resulta el producto de la adición de una molécula de aldehído (o cetona) a una segunda, en forma tal que el carbono α de la primera queda unido al carbono carbonílico de la segunda. Si el aldehído o la cetona no contienen un hidrógeno α no se puede realizar una condensación aldólica simple, es el caso del benzaldehído. Condensación aldólica

O

R1

R2

+

O

R3 R4

O

R1

R2

OH

R3

R4

aldehído ocetona

aldehído ocetona

aldol

La reacción también puede realizarse entre una cetona y un aldehído (condensación aldólica cruzada). El único inconveniente de esta reacción es la autocondensación, es decir, condensación de dos moléculas de cetona y de dos moléculas de aldehído, además de la condensación de una molécula de aldehído y cetona, lo que hace disminuir el rendimiento. Para subsanar esto, la reacción se lleva a cabo entre un aldehído y una cetona, careciendo uno de ellos de hidrógenos α, como es el caso del benzaldehído y la acetona para generar dibenzalacetona.

O H

+H3C CH3

O

O H -

O

benzaldehído acetona dibenzalacetona Los productos de la condensación aldólica (aldoles ) se pueden deshidratar con mucha facilidad en presencia de ácidos diluidos y calentamiento, generando compuestos carbonílicos α, β-insaturados (α y β respecto del carbono carbonílico). Cuando se puede generar un alqueno altamente conjugado, es éste el producto mayoritario de la reacción aldólica y no el aldol.

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MATERIALES Material de vidrio y uso común - Vaso de precipitado 250 mL - Vaso de precipitado 100 mL - Embudo Büchner - Matraz Kitazato - Vidrio de reloj - Bagueta - Papel filtro Reactivos - C6H5CHO, Benzaldehído - C3H6O, Acetona - NaOH, Hidróxido de sodio - C2H6O, Etanol - H2O, Agua Equipos - Bomba de vacío PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL Mezclar 0,05 mol de benzaldehído con 0,025 mol de acetona en un vaso de precipitados y agregar la mitad de la mezcla a una solución de 5g de NaOH disuelto en 50 mL de agua y 40 mL de etanol en un vaso de precipitados de 250 mL a temperatura ambiente (< 25°C).

Después de 15 minutos agregar la otra mitad de la mezcla y enjuagar el vaso de precipitados con una alícuota de etanol. Después de media hora y con agitación frecuente, filtrar al vacío el sólido formado. Desconectar el vacío y cuidadosamente lavar el sólido con 100 mL de agua. Conectar el vacío y eliminar el agua.

Repetir esto unas tres veces para eliminar el NaOH remanente. Finalmente, presionar el sólido contra el papel filtro para eliminar toda el agua posible. Secar la muestra en estufa a temperatura adecuada (el producto funde a 110-111°C.) Determinar a partir de medidas de punto de fusión el grado de pureza de la muestra sintetizada. Referencias



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LAB 4: RECONOCIMIENTO DE FUNCIONES ORGÁNICAS OBJETIVOS

• Reconocer químicamente grupos funcionales oxigenados. INTRODUCCIÓN Bajo el nombre de funciones oxigenadas, se han agrupado una serie de compuestos, cuya única característica en común es contener uno o más átomos de oxígeno en su molécula. Nos referiremos en especial a las siguientes funciones: Hidroxílicas, Carbonílicas y Carboxílicas. Reacciones para el grupo hidroxilo Oxidación En presencia de dicromato de potasio (K2Cr2O7) o permanganato de potasio (KMnO4) en medio ácido, los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos o ácidos carboxílicos, los secundarios se oxidan a cetonas, mientras que los terciarios no se oxidan. Reconocimiento de alcoholes primarios, secundarios y terciarios (Test de Lucas) Se fundamenta en la diferente velocidad de reacción de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios frente al reactivo de Lucas. Este reactivo es una solución de cloruro de zinc en ácido clorhídrico. La reacción da como resultado el correspondiente cloruro de alquilo, observándose un enturbiamiento en la solución, debido a que los halogenuros de alquilo son insolubles o escasamente solubles en medio acuoso. Los alcoholes terciarios reaccionan en forma inmediata, el secundario luego de algunos minutos y el primario no reacciona a temperatura ambiente. Reconociendo de fenoles Los fenoles dan compuestos coloreados al reaccionar con cloruro férrico (FeCl3). La coloración depende de la naturaleza del fenol y de la concentración de la solución. Reacciones del grupo carbonilo Oxidación

a) En presencia de K2Cr2O7 o KMnO4 en medio ácido los aldehídos alifáticos y aromáticos se oxidan a ácidos, mientras que las cetonas no se oxidan.

b) Test de haloformo. Los compuestos que tienen las siguientes estructuras:

donde R puede ser cualquier grupo alquilo, arilo o H, dan positiva la reacción de haloformo, que es evidenciada por la aparición de un precipitado amarillo (yodoformo) al tratar estos compuestos con yodo en presencia de hidróxido de sodio e hipoclorito de sodio.

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Reacción de adición Debido a la polaridad que presenta el grupo carbonilo es que puede adicionar reactivos nucleofílicos tales como NaHSO3, HCN, etc., dando compuestos sólidos o coloreados. Reconocimiento

a) Reacción con Reactivo de Schiff. El Reactivo de Schiff es una solución de fucsina decolorada con anhídrido sulfuroso. Los aldehídos en presencia de este reactivo adquieren una coloración fucsia. Las cetonas no reaccionan.

b) Reacción con Reactivo de Fehling. El Reactivo de Fehling es una mezcla de dos soluciones: Fehling A (solución de cobre (II) y Fehling B (solución alcalina de tartrato sódico-potásico). Este Test permite la diferenciación entre aldehídos y cetonas. El cobre (II) oxida los aldehídos a ácidos carboxílicos, formando óxido cuproso (precipitado de color rojo). Las cetonas no presentan reacción.

Reacciones para el grupo carboxilo Oxidación Los ácidos carboxílicos no sufren oxidación ya que el carbono tiene su máximo estado de oxidación. Formación de sales y reconocimiento Los ácidos carboxílicos pueden reaccionar con una base fuerte o débil dando la sal del ácido correspondiente. Los ácidos carboxílicos reaccionan con bicarbonato de sodio (NaHCO3) liberando CO2 y formando la sal sódica. Por otro lado, los ácidos carboxílicos de alto peso molecular reaccionan muy lentamente. Esterificación El ácido carboxílico, al ser tratado con un alcohol en presencia de ácido sulfúrico concentrado produce un éster.

MATERIALES Material de vidrio y uso común - Tubos de ensayo - Gradilla - Pipetas Pasteur - Hielo

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Reactivos - C2H6O, Etanol - C3H8O, Isopropanol - C4H10O, Terbutanol - C6H6O, Fenol - CH2O, Formaldehído - C3H6O, Acetona - C6H5CHO, Benzaldehído - C7H6O3, Ácido salicílico - CH4O, Metanol - H2SO4, Ácido sulfúrico (concentrado) - K2Cr2O4. Dicromato de potasio - FeCl3, Cloruro de hierro III (5%) - KI, Yoduro de potasio (10%) - NaOH, Hidróxido de sodio (0,1M) - NaOH, Hidróxido de sodio (1,0M) - NaClO, Hipoclorito de sodio (5%) - NaHSO3, Bisulfito de sodio (sol. saturada) - CH3COOH, Ácido acético (concentrado) - NaHCO3, Bicarbonato de sodio - Reactivo de Lucas - Reactivo de Schiff - Reactivo Fehling A - Reactivo Fehling B Equipos - Baño termoregulado PROCEDIMIENTO EXPERIEMENTAL 1) Reacciones para el Grupo Hidroxilo 1.1 Oxidación: Numerar tres tubos de ensayo y agregar a cada uno 0,5 mL de solución de K2Cr2O7 y 1

gota de H2SO4 concentrado. A cada tubo agregar además:

Tubo 1: 0,5 mL de etanol Tubo 2:.0,5 mL de isopropanol Tubo 3: 0,5 mL de terbutanol Calentar suavemente. Registrar observaciones.

1.2 Reconocimiento de alcoholes primarios, secundar ios y terciarios: Numerar tres tubos de ensayo secos. A cada uno agregar:

Tubo 1 0,5 mL de etanol Tubo 2 0,5 mL de isopropanol Tubo 3 0,5 mL de terbutanol

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Posteriormente, agregar a cada tubo 1 mL de reactivo de Lucas (agitar energéticamente). Observar y registrar el tiempo en que se produce separación en dos capas o un enturbamiento de la solución.

1.3 Reconocimiento de fenol: En un tubo de ensayo colocar 1 mL de fenol y luego agregar gotas de FeCl3 al 5 %. Registrar observaciones.

2 Reacciones del Grupo Carbonilo 2.1 Oxidación: Numerar tres tubos de ensayo y agregar a cada uno 0,5 mL de solución de K2Cr2O7 y 1

gota de H2SO4 concentrado. A cada tubo agregar además:

Tubo 1: 0,5 mL de formaldehído Tubo 2: 0,5 mL de acetona Tubo 3: 0,5 mL de benzaldehído

Calentar suavemente. Registrar observaciones.

2.2 Test de Haloformo: A 1 mL de acetona agregar 4 mL de solución de KI al 10%, 2 mL de solución de NaOH 1 M y 4 mL de solución de NaClO al 5 % recientemente preparada. Registrar observaciones.

2.3 Reacción de Adición: Colocar en un tubo de ensayo 1 mL de benzaldehído más 0,5 mL de solución saturada de NaHSO3. Agitar y calentar, luego enfriar rápidamente. Registrar observaciones.

2.4 Reacciones de reconocimiento:

2.4.a Reacción de Schiff : Numerar tres tubos de ensayo y adicionar a cada uno 3 gotas de NaOH 0,1 M y 10 gotas de Reactivo de Schiff. A cada tubo agregar además:

Tubo 1: 0,5 mL de formaldehído Tubo 2: 0,5 mL de acetona Tubo 3: 0,5 mL de benzaldehído Registrar observaciones.

2.4.b Reacción de Fehling : Numerar dos tubos de ensayo y adicionar a cada uno 1 mL de Reactivo Fehling A y 1 mL de Reactivo Fehling B. A cada tubo agregar además:

Tubo 1: 0,5 mL de formaldehído Tubo 2: 0,5 mL de acetona Calentar cuidadosamente en baño maría a ebullición por más de 5 minutos. Registrar observaciones.

33

3 Reacciones para el Grupo Carboxilo

3.1 Formación de sales y reconocimiento: En un tubo de ensayo colocar 0,5 mL de ácido acético y luego agregar una pequeña cantidad de bicarbonato de sodio. Registrar observaciones.

3.2 Reacción de Esterificación: A una pequeña cantidad de ácido salicílico agregar 1 mL de

metanol y 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Calentar suavemente con agitación por algunos minutos, luego enfriar solución en baño de agua helada. Agitar suavemente, tomar su olor y comparar con los reactivos de partida. Registrar observaciones.

Referencias



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LAB 5: QUÍMICA DE LA LECHE OBJETIVOS

• Conocer la composición química de la leche. • Aislar algunos componentes de la leche, como caseína y lactosa. • Identificar Lactosa y Caseína a través de reacciones químicas. • Comparar distintos tipos de leche en función de su composición.

INTRODUCCIÓN La leche es un líquido producido por las glándulas mamarias de las hembras de los mamíferos y contiene todos los nutrientes necesarios para el desarrollo del animal recién nacido. En cuanto a sus propiedades físicas y químicas, se trata de un líquido opaco, de color blanco a blanco amarillento, el cual está determinado por la dispersión y absorción de la luz por las gotitas de grasa y las micelas de las proteínas. El sabor es ligeramente dulce y de olor característico. La leche natural está formada por una emulsión de diferentes compuestos en agua. La composición varía de un animal a otro, siendo aproximadamente la siguiente:

Agua 87,2 % Proteínas 3,2 % Grasas 4,6 %

Hidratos de Carbono 3,9 % Características de sus componentes Grasa: forma en la leche pequeñísimos glóbulos, visibles sólo al microscopio, más ligeros que el líquido y por eso asciende por el reposo, originando la crema o nata. El aspecto blanco opaco tan característico de la leche se debe a la suspensión de la grasa en forma de estos glóbulos finísimos. Normalmente, la grasa (o lípido) constituye desde el 3,5 hasta el 6,0% de la leche, variando entre razas de vacas y el tipo de alimentación, presenta una baja en el porcentaje de grasa de un 2,0 a 2,5%. Caseína : es la proteína más importante de leche se encuentra formando una mezcla heterogénea. Tiene la propiedad de coagularse en presencia de cuajo de ternero y de ácidos, originando la masa principal del queso. La concentración de proteína en la leche varía de 3.0 a 4.0% (30-40 gramos por litro). El porcentaje varía con la raza de la vaca y en relación con la cantidad de grasa en la leche. Existe una estrecha relación entre la cantidad de grasa y la cantidad de proteína en la leche cuanto mayor es la cantidad de grasa, mayor es la cantidad de proteína. Albúmina se halla en disolución en la leche y se considera como una forma especial de la caseína. Suele quedarse casi toda en el suero, que queda después de la fabricación del queso, y tiene la propiedad de coagularse por el calor (70 a 80 º C) formando el requesón.

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Lactosa corresponde a la azúcar de la leche (C12H22O11x H2O), se encuentra en disolución y fermenta con facilidad, dando origen principalmente al ácido láctico el cual provoca la coagulación de la leche. Si se deja la leche en contacto con el aire y la temperatura adecuada, se “corta”, lo que se debe al desarrollo de bacterias lácticas, como el bacilus acide lactici y streptococus lactici, que transforman la lactosa en 2 carbohidratos la glucosa y galactosa y luego en ácido láctico. A pesar de que es un azúcar, la lactosa no se percibe por el sabor dulce. La concentración de lactosa en la leche es relativamente constante y promedia alrededor de 5% (4.8%-5.2%). A diferencia de la concentración de grasa en la leche, la concentración de lactosa es similar en todas las razas lecheras y no puede alterarse fácilmente con prácticas de alimentación. Sales minerales y Vitaminas la parte más importante de las sales minerales lo constituyen, fosfatos, sulfatos, cloruros. La leche es una fuente excelente para la mayoría de los minerales requeridos para el crecimiento del lactante. La digestibilidad del calcio y fósforo es generalmente alta, en parte debido a que se encuentran en asociación con la caseína de la leche. Como resultado, la leche es la mejor fuente de calcio para el crecimiento del esqueleto del lactante y el mantenimiento de la integridad de los huesos en el adulto. Otro mineral de interés en la leche es el hierro. Las bajas concentraciones de hierro en la leche no alcanzan a satisfacer las necesidades del lactante, pero este bajo nivel pasa a tener un aspecto positivo debido a que limita el crecimiento bacteriano en la leche. El hierro es esencial para el crecimiento de muchas bacterias. MATERIALES Material de vidrio y uso común - Vaso de precipitados 250 mL - Vaso de precipitado 100 mL - Embudo Büchner - Matraz Kitazato - Tubos de ensayo - Bagueta - Tubo de centrifugado - Gradilla - Espátula - Pipetas Pasteur - Papel filtro Reactivos - CH3COOH, ácido acético (50%v/v) - C4H10O, Éter etílico - C3H6O, Acetona - C2H6O, Etanol - Reactivo Fehling A - Reactivo Fehling B - NaOH, Hidróxido de sodio (0,1 M) - CuSO4, Sulfato de cobre Equipos - Baño termoregulado - Bomba de vacío - Mechero Bunsen - Centrífuga

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1) Separación de los componentes de la leche: Una muestra de Leche (100 mL) se calienta en un vaso precipitado de 250 mL a 40 ºC en baño María, luego agregar lentamente, gota a gota con agitación 2 mL de solución acuosa al 50 % v/v de ácido acético. Dejar enfriar, la mezcla es filtrada a través de filtración al vacío (fijar el papel filtro al embudo Büchner con el mismo suero) El sólido obtenido se prensa con 2 papeles filtros y toallas de papel, para eliminar todo el suero y luego se transfiere al mismo vaso precipitado (a) Recuperar la solución obtenida (suero) desde el matraz Kitazato, a un vaso precipitado para la separación de lactosa.(b) (a) El sólido se lava con 10 mL de éter etílico o éter de petróleo, (trabajar bajo campana), desechar el éter de lavado con gotario, luego dejar secar. Al sólido obtenido, agregar 15 mL acetona, agitar, dejar decantar y retirar la acetona con un gotario, esta operación se repite 2 veces. Finalmente el sólido se filtra al vacío. Anotar la masa final (Caseína) (b) Tomar 40 mL de la solución obtenida (suero), calentar suavemente en el mechero hasta reducir a la mitad su volumen, dejar enfriar y agregar 20 mL etanol, la suspensión resultante, es transferida a un tubo de centrifugado, para luego realizar una centrifugación por 1 minuto. Retirar el sólido decantado para su análisis de caracterización (Lactosa)

ESQUEMA DE SEPARACIÓN

Muestra de leche

Precipitado

Caseína + grasa

Suero (lactosa)

+ proteínas

Grasa (lípidos)

A

Caseína

B

Lactosa

C

Éter Etano

Proteínas

D

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2) Reconocimiento de Lactosa:

1.- En un tubo de ensayo se mezclan 1 mL de Fehling A y 1 mL de Fehling B utilizando aproximadamente 12 gotas de cada uno. Al mezclar el Fehling A (azul) y el Fehling B (transparente) se obtiene un líquido azul intenso, luego añadir 2 mL de Lactosa y agitar. Finalmente calentar a baño María durante unos minutos. Si la prueba es positiva, la solución será de color rojo ladrillo.

3) Reconocimiento de Caseína:

2.- En un tubo de ensayo, se agrega una punta de espátula de Caseína , junto con 2 mL de hidróxido de sodio 0.1 M, cuando se ha disuelto la caseína, se agregan aproximadamente 12 gotas de sulfato de cobre. Si la prueba es positiva la solución será de color morado.

Referencias



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LAB 6: SEPARACIÓN, PURIFICACION Y CARACTERIZACIÓN D EL PARACETAMOL EN UNA TABLETA ANALGÉSICA

OBJETIVOS

• Adquirir habilidades en técnicas de separación, purificación y caracterización • Determinación de identidad y pureza del paracetamol • Comparar la cantidad indicada por el fabricante

INTRODUCCIÓN

A lo largo de la historia, se han utilizado muchos productos naturales para curar enfermedades,

obtenidos de plantas, de animales o de minerales. Por otra parte, se han realizado transformaciones

químicas sobre estos compuestos naturales y otros no naturales, a fin de obtener compuestos de

mayor utilidad, o con menores efectos secundarios.

Un ejemplo lo constituyen los analgésicos, compuestos que se emplean para reducir el dolor, o

los antipiréticos, que disminuyen la fiebre.

El paracetamol, al igual que la aspirina, tiene propiedades analgésicas y antipiréticas, pero no

antiinflamatorias. También es un medicamento ampliamente utilizado, sobre todo por personas con

problemas estomacales, ya que no produce los efectos secundarios de la aspirina. Este compuesto es

ampliamente conocido por sus nombres comerciales: “Zolben”, “Panadol”, “termalgin”, etc.

Las reacción del p-aminofenol con anhídrido acético, produce la acetilación del primero,

obteniéndose como productos el paracetamol y ácido acético.

Síntesis química del p-hidroxiacetanilida (paracetamol)

Aunque conviene proteger el grupo hidroxilo fenólico debido a su mayor poder nucleófilo, respecto al nitrógeno anilínico.

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MATERIALES Material de vidrio y uso común - Mortero - 2 Matraz Erlenmeyer 125 mL - Embudo cónico de vidrio - 2 Vaso precipitado 100 mL - Cristalizador - Matraz Kitazato - Embudo Büchner - Capilares - Vidrio de reloj - Bagueta - Papel filtro - Piseta - Hielo Reactivos - CH2Cl, Diclorometano - C2H5OH, Etanol - FeCl3, Cloruro férrico - H20, agua - Muestra paracetamol-cafeína Equipos - Manta calefactora - Bomba de vacío - Balanza analítica - Melting Point - Estufa PARTE EXPERIMENTAL Triturar una tableta analgésica en un mortero. Una vez obtenido un polvo homogéneo, agregarlo en un matraz erlenmeyer pequeño, agregue 10 mL de diclorometano (CH2Cl2). Agitar y calentar suavemente la mezcla sobre un manto calefactor, no permita que se evapore el solvente. Dejar enfriar y filtrar por gravedad la solución.. Transferir el sólido obtenido a un vaso precipitado y lavar con 5 mL de etanol (C2H5OH), calentar a ebullición sobre un manto calefactor durante unos minutos, agregar cuerpos porosos para regular la ebullición. Filtrar por gravedad la mezcla en caliente sobre un matraz erlenmeyer (precaliente el embudo de vidrio y el matraz donde recibirá el filtrado). Enjuagar el vaso precipitado con una alícuota de etanol caliente. De esta manera se arrastra todo el remanente.

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Calentar a ebullición la solución obtenida hasta reducir su volumen a la mitad, dejar enfriar a temperatura ambiente y luego en un baño hielo, hasta la formación de cristales. Filtrar al vacío los cristales obtenidos y lavarlos con pequeñas porciones de etanol frío, llevar los cristales de paracetamol a la estufa. Determine la temperatura de fusión del paracetamol y calcule el rendimiento. Caracterización del paracetamol

1. Test de cloruro férrico. La adición de cloruro férrico al paracetamol produce un color específico causado por la reacción del grupo -OH con el ión Fe+3. forman un complejo con el ión metálico. Observe si la prueba es positiva.

2. La muestra a la cual se le determinará el punto de fusión Tf = 135 ºC. Introducir la muestra en el

capilar hasta que alcance una altura de aproximadamente 5 mm. Medir el punto de fusión utilizando un equipo digital, denominado “Melting Point” Seguir las instrucciones del equipo:

9) Utilice las teclas “set” y ▲▼ para programar la temperatura de la “meseta” 10) Colocar las muestras en el bloque 11) Pulsar “start”, se iluminará “calentando” (luz roja) 12) Esperar que la luz de “meseta” se ilumine (luz amarilla) 13) Pulsar “start”, se iluminará “rampa” (luz verde) 14) Esperar el Punto de Fusión 15) Pulsar “stop” para enfriar el bloque 16) Pulsar “start” para volver a temperatura de “meseta”

Referencias



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MATERIAL ELEMENTAL DE LABORATORIO

Material e instrumentación básica de Laboratorio Tanto el material como las técnicas utilizadas en el laboratorio son variados y numerosos, por lo que se hace indispensable que todos los estudiantes adquieran un conocimiento básico previo acerca de estas técnicas y del material que se utilizará. 1- Sistemas de calefacción Existen varios tipos de calefacción, entre ellos mantos calefactores, mecheros, estufas eléctricas, muflas, etc. la elección del sistema calefactor dependerá del tipo de procedimiento que se efectuará y de la naturaleza del compuesto a calentar. Mufla: horno recubierto de material refractario, capaz de soportar elevadas temperaturas (400-1200ºC). Se utiliza para calcinar compuestos químicos.

Estufa: se utiliza para secar material de vidrio y compuestos sólidos que requieren temperaturas relativamente bajas (menores a 150 ºC).

Manto calefactor : calienta mediante una resistencia eléctrica protegida y está provisto de un sistema para regulación de la temperatura. Se utiliza con balones de fondo redondo, para calentamiento uniforme y/o prolongado de productos inflamables.

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Placa calefactora : consiste en una placa metálica con temperatura regulable. Puede estar provista de un agitador magnético. Se usa para calentar en forma directa material de fondo plano y/o que requiera agitación simultánea.

Mechero: es el método más común para calentar compuestos que no son inflamables (disoluciones acuosas). El más utilizado es el mechero Bunsen, que consta de una entrada de gas regulable directamente desde de la llave adosada a la cañería. Este mechero posee una chimenea con un orificio en la base, para la entrada del aire. La cantidad de aire a mezclar con el gas se regula girando el anillo metálico que cubre el orificio. Funciona correctamente si el gas y el aire se mezclan en proporciones adecuadas.

Al cerrar totalmente el paso del aire, se obtiene una llama reductora , que se caracteriza por un color amarillo-anaranjado y la presencia de gran cantidad de gases a media combustión, como por ejemplo, monóxido de carbono (CO). Al abrir el paso de aire, se logra una llama oxidante , que posee un cono interno de color azulado y sobre él un manto de llama azul-rojiza, de gran poder calorífico. 2- Balanzas En el trabajo científico, a menudo se estudian las propiedades y transformaciones de la materia, entendiéndose por materia todo aquello que ocupa espacio y posee masa.

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La masa de una sustancia es una medida de la cantidad de materia que contiene, mientras que el peso de una sustancia es la fuerza de atracción que ejerce la tierra sobre ella. Por lo tanto, peso y masa se relacionan por la ecuación:

Como la gravedad varía, conviene expresar la cantidad de materia en términos de masa. La determinación de la masa, operación que se denomina pesada, se realiza por comparación del peso de dos objetos, uno de masa conocida y el otro de masa que se desea conocer. El instrumento para pesar es la balanza. Existen diferentes tipos de balanzas y la elección de una u otra debe hacerse teniendo en cuenta la cantidad a pesar y la precisión que se requiere en el resultado. Cuando se necesita pesar una cantidad considerable de sustancia, o cuando no se requiere de mayor precisión en el resultado, se utiliza una balanza granataria, éstas entregan incertezas de hasta 10-2 g.

Balanzas Granatarias Cuando se realiza un análisis cuantitativo, en el que se requiere conocer con gran precisión la masa de una sustancia, se utiliza una balanza de precisión o analítica , que entrega incertezas de hasta 10-4 o 10-5 g. Estas balanzas son instrumentos muy delicados y deben instalarse en lugares protegidos de la humedad, cambios de temperatura y vibraciones. Al manipular una balanza analítica se deben seguir rigurosamente las instrucciones dadas por el profesor.

Balanza Analítica

Gravedad Masa Peso ×=

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3- Material de Laboratorio 3.a) Material Volumétrico La superficie de los líquidos no es plana y forma una superficie curva llamada menisco . El menisco es cóncavo si el líquido moja las paredes del tubo, y es convexo si no las moja. La lectura en un menisco cóncavo, siempre es el punto más bajo y en un menisco convexo es el punto más alto, esto se hace situando el menisco a la altura de los ojos, horizontalmente, como en la figura.

Menisco cóncavo Menisco

convexo

- Bureta : Aparato de vidrio para la medida de volúmenes variables de líquidos con precisión. Se emplea para valoraciones, debiendo evitarse líquidos que puedan deteriorar el vidrio. La llave se utiliza para regular el caudal de salida. En su manejo es preciso tener en cuenta las siguientes precauciones: los líquidos deben hallarse a la temperatura ambiente, en ningún caso deben verterse líquidos calientes; la zona entre la llave y la boca de salida debe hallarse completamente llena de líquido, sin burbujas, el enrase debe hacerse tomando como indicador la parte baja del menisco, si bien algunas buretas poseen una franja, denominada de Schellbach, como auxiliar de lectura. El líquido no debe evacuarse demasiado deprisa para evitar un exceso adherido a las paredes. La precisión de una bureta de 50 mL es de 0,1 mL.

Pipeta graduada : Sirve para medir volúmenes variables con precisión. Son frecuentes las de 10 mL con un límite de error de 0,03 mL. Se llena de líquido por succión con un dispositivo apropiado llamado propipeta hasta un nivel superior al enrase deseado, se evacua el exceso y se vacía en el recipiente requerido. La última gota retenida no debe recogerse.

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Pipeta aforada (de aforo) : Sólo sirve para medir un volumen fijo, entre el aforo y el extremo inferior de la pipeta. La última gota no debe recogerse. Se obtiene una precisión mayor comparada con la pipeta graduada. Se llena de líquido por succión con un dispositivo apropiado llamado propipeta hasta un nivel superior al enrase deseado, se evacua el exceso y se vacía en el recipiente requerido.

Probeta : Recipiente de vidrio para la medida de volúmenes aproximados y generalmente variables. No debe utilizarse para preparar disoluciones.

Matraz aforado : Es un recipiente de vidrio utilizado para medir volúmenes fijos con gran precisión. Sólo

posee un enrase o aforo, calibrado a la temperatura estándar. No debe calentarse, ni verterse en él líquidos calientes. Cuando se prepara una disolución de un sólido, se introduce la cantidad pesada adecuada y se disuelve en una porción del disolvente por agitación. Finalmente, se enrasa por adición de la cantidad restante de disolvente hasta la señal del aforo. Si la reacción de disolución es apreciablemente exotérmica, debe disolverse el soluto previamente en un vaso de precipitado y aguardar antes del enrase a que la temperatura se iguale con la ambiental.

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3.b) Material No Volumétrico Vaso de precipitado : construido de vidrio, es el recipiente más utilizado en el laboratorio. Se pueden

calentar con precaución. Se usa para disolver sustancias y para hacer reacciones que no requieren calentamiento prolongado y que por supuesto no desprendan vapores tóxicos o corrosivos. Algunos poseen una escala graduada que permite medir volúmenes aproximados.

Matraz Erlenmeyer: Matraz troncocónico de vidrio que permite disolver solutos y calentar. En las

valoraciones suele ser el recipiente sobre el cual se vierte la disolución contenida en la bureta. Puede estar graduado para contener un volumen aproximado de líquido, es muy útil cuando se necesita tener un volumen de líquido en constante agitación, esto debido a su forma que evita salpicaduras fuera del matraz

Matraz kitazato: Matraz troncocónico de vidrio que presenta una salida lateral para ejercer vacío. Este tipo de matraz se utiliza para filtrar disoluciones saturadas rápidamente y aprovechar a su vez todo el líquido posible.

Tubo de ensayo : Es un recipiente de vidrio cilíndrico, cerrado por un extremo, útil para realizar

ensayos muy diversos en el laboratorio. Se pueden calentar directamente, con cuidado, a la llama de un mechero. Cuando no se usan, es conveniente depositarlos en una gradilla, en posición invertida para que escurran una vez enjuagados. Algunos tubos de ensayo se hallan graduados.

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3.c) Material de laboratorio complementario Propipeta : se utiliza junto con la pipeta para trasvasar líquidos de un recipiente a otro. Piseta : recipiente de plástico, útil para contener solventes de uso común, como agua destilada, etanol,

acetona, etc. Embudo cónico de vidrio .- Se emplea para trasvasar líquidos y para filtrar, en cuyo caso se le adapta

un cono hecho con papel de filtro. En ocasiones puede utilizarse otro tipo de material filtrante, tal como lana de vidrio.

Embudo de decantación: instrumento utilizado principalmente para separar líquidos inmiscibles (no

se mezclan), por diferencia de densidades y propiedades moleculares que poseen, la cual mediante un tiempo se apartan en dos o más fracciones dependiendo de la cantidad de productos contenidos al interior del recipiente. Recipiente de vidrio de forma cónica. Presenta un desagüe o salida del líquido a separar en la zona inferior, cuyo flujo puede ser maniobrado mediante el uso de una válvula. En la parte superior presenta una embocadura taponable por la que se procede a cargar su interior

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Embudo Büchner : son embudos de porcelana o cerámica de diferentes diámetros. Se utiliza para realizar filtraciones al vacío.

Pinza de madera : se emplea para sostener los tubos de ensayos, mientras se calientan o se trabajan

con ellos. Gradilla : es una pieza metálica, plástica o de madera con agujeros, en los cuales pueden alojarse

tubos de ensayos. Vidrio de reloj : se trata de una lámina de vidrio de forma cóncava-convexa, útil, entre otras

aplicaciones, para pesar sólidos, ó bien recogerlos húmedos y pesarlos después de haber llevado a cabo una filtración.

Espátula : utilizada principalmente para tomar pequeñas cantidades de compuestos o sustancias

sólidas.

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Bagueta : Varilla de Vidrio utilizada para agitar soluciones o líquidos, con el fin de homogeneizar Pipeta Pasteur : es una pipeta de plástico no calibrada pero si graduada, que se utiliza apretando la

boquilla para poder sacar el líquido, también se encuentran de vidrio. Son desechables. Trípode : es un armazón metálico de tres pies, en el que se apoya la rejilla para permitir que el fuego

proveniente del mechero llegue con menos intensidad al balón de destilación. Rejilla de asbesto : tejida en forma de red, está constituida por un conjunto de varillas metálicas, de

poco grosor, y colocadas con escasa separación entre sí. Se apoya sobre el trípode para que la llama, llegue uniformemente a toda la superficie.

Triangulo de porcelana: armazón utilizado para calentar crisoles.

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Soporte universal : Caño de metal con pie, se emplean como soporte de otros elementos, utilizando distintas pinzas.

Nuez: se utiliza para afirmar instrumentos de pequeño diámetro, como termómetros y tubos. Mortero : material de porcelana, utilizado para triturar sustancias sólidas. Crisol : material de porcelana, utilizado principalmente para calentar, fundir, quemar, y calcinar

sustancias. Termómetro : instrumento de vidrio con una columna interior de mercurio dilatable para medir

temperaturas moderadas. Debe ponerse en contacto el bulbo del termómetro con el cuerpo cuya temperatura se desea medir hasta que la altura alcanzada por el mercurio sea constante, leyéndose aquélla en una escala calibrada. Es frágil y no debe emplearse para ninguna otra función.

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4.- Equipos de laboratorio Agitador de tubos (Vortex): equipo utilizado para mezclar soluciones en un tubo de ensayo. Baño termorregulador: equipo utilizado para mantener la temperatura constante de las muestras.

Bomba de vacío: equipo utilizado para generar un vacío, se utiliza principalmente en filtración junto a

un embudo Büchner y un matraz kitazato.

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TÉCNICAS DE LABORATORIO 1- Separación mediante extracción Puede definirse como la separación de un componente de una mezcla por medio de un disolvente. La extracción es la técnica empleada para separar un producto de una mezcla de reacción o para aislarlo de sus fuentes naturales. Procedimiento: el aparato utilizado en las extracciones es el embudo de separación o decantación que se muestra en la siguiente figura.

• el tapón y la llave deben estar bien ajustados, se lubrican con una grasa adecuada antes de cada uso.

• el embudo de decantación debe manejarse con ambas manos; con una se sujeta el tapón -asegurándolo con el dedo índice- y con la otra se manipula la llave.

• se invierte el embudo y se abre la llave para eliminar la presión de su interior; se agita con suavidad durante uno o dos segundos y se abre de nuevo la llave.

• después de separadas ambas fases, se saca la inferior por la llave y la superior por la boca; así se previenen posibles contaminaciones

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2- Recristalización Los productos sólidos que se obtienen en una reacción suelen estar acompañados de impurezas que hay que eliminar, para lograr esto se realizan cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o bien en una mezcla de disolventes. Procedimiento experimental El sólido que se va a purificar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a ebullición, la mezcla caliente se filtra para eliminar todas las impurezas insolubles (Fig. a), y entonces la solución se deja enfriar para que se produzca la cristalización. En el caso ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en forma cristalina y todas las impurezas solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se separan por filtración y se dejan secar. Filtración en caliente Separación de los cristales

Fig. a Fig. b Enfriamiento de la disolución: Mediante el enfriamiento de la solución caliente se pretende que cristalice la máxima cantidad de la sustancia deseada con un mínimo de impurezas. El proceso se realiza en un matraz Erlenmeyer, tapado. Separación de los cristales: En este paso se pretende separar los cristales formados, quitándoles la mayor cantidad posible de aguas madres, con una evaporación mínima. Generalmente esto se consigue empleando un embudo Büchner unido a un matraz Kitazato, que a su vez se conecta a la trompa o bomba de vacío (Fig. b).

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3- Medición de temperatura

La medición de la energía térmica de un objeto involucra el concepto de temperatura , que esta relacionada con la energía interna (asociada al movimiento de átomos y moléculas) y se expresa en grados Celsius (ºC), grados Fahrenheit (ºF) o Kelvin (K).

El calor es la transferencia de parte de la energía de un sistema a otro, con la condición de que estén a diferente temperatura. La cantidad de energía intercambiada se mide en calorías (cal). Al poner en contacto dos cuerpos que se encuentran a temperatura distinta, se produce un flujo de calor desde el cuerpo de mayor temperatura hacia el de menor temperatura. La velocidad de flujo (velocidad de calentamiento), dependerá de la diferencia de temperatura entre los dos cuerpos.

La medición de la temperatura se realiza con un termómetro. El más utilizado consta de un capilar de vidrio graduado, conectado con un pequeño depósito, que se llena con un líquido adecuado, el cual generalmente es mercurio (Hg). Este elemento se caracteriza por poseer un elevado coeficiente de dilatación térmica, es decir, por experimentar un gran aumento de volumen ante un pequeño incremento de temperatura.

Cuando el líquido que llena el bulbo del termómetro es Hg, se pueden medir temperaturas comprendidas entre -38,8ºC y 357ºC (temperaturas de solidificación y ebullición, respectivamente). Para medir temperaturas bajas, se cambia mercurio por otros líquidos, como por ejemplo, tolueno, que permite medir temperaturas comprendidas entre -90ºC y 110ºC.

De acuerdo al uso que se le da al termómetro, existen los termómetros de máxima y otros de máxima y mínima. Los termómetros de máxima entregan solamente la temperatura máxima registrada en una medición. A este tipo corresponde el termómetro clínico utilizado para medir la temperatura corporal. Una vez utilizados estos termómetros, el mercurio se debe volver al origen en forma manual.

En el laboratorio se dispone de termómetros de máxima y mínima, en los cuales se puede leer la temperatura en cualquier instante. Por lo tanto, si el termómetro se enfría, el mercurio vuelve al origen.

Escalas de temperatura: La temperatura se suele expresar también en grados Fahrenheit o en Kelvin. La conversión desde grados Celsius (ºC) a estas unidades es la siguiente:

[ ]329

5 −°=° FC 273−=° KC ,15

5- Determinación del punto de fusión.

Punto de fusión : temperatura en la cual coexisten en equilibrio la fase sólida y la líquida a una presión determinada.

Efecto de impurezas. El punto de fusión como criterio de pureza. Un compuesto orgánico puro funde usualmente en un rango de fusión muy estrecho (normalmente un grado o menos). Un compuesto menos puro exhibe un rango más amplio, a veces 3° o incluso de 10-20°. Por esta razón el punto de fusión puede ser usado como un criterio de pureza. Un rango de fusión de 2° o menos indica un compuesto suficientemente puro para la mayoría de los usos. Un compuesto orgánico impuro no solo muestra un rango de fusión más amplio sino también un punto de fusión más bajo que el compuesto puro. Por ejemplo una muestra pura de ácido benzoico funde a 121°-122° pero una muestra impura puede presentar un rango de fusión de 115°-119°.

guía laboratorio qui002 2015 (1)

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