¿A qué crees que se deben los olores tan agradables que tienen muchas frutas y flores?

Estos olores tan agradables y característicos se deben a la presencia de los compuestos orgánicos llamados esteres, enseguida veremos que son estos compuestos

¿sabias que los acidos carboxílicos, esteres y amidas se encuentran con frecuencia en compuestos que tienen usos medicinales?

Propiedades y aplicaciones de los esteres.

Los esteres liquidos se utilizan para reemplazar los olores de algunas frutas y flores, en perfumes, dulces y chicles. En los últimos años son utilizados para mejorar el sabor y el aroma de los alimentos procesados, la mayor parte de las conservas y jaleas tienen sabores artificiales, como se indica en las etiquetas.

Los esteres de cadena corta (bajo peso molecular) son liquidos de olor agradable a flores o frutas. Los esteres de cadena larga (alto peso molecular), son solidos e incoloros y dejan de tener olores atractivos, o sea que se vuelven totalmente desagradables, como por ejemplo tenemos a las mantecas (grasas) o sebos. En la siguiente tabla se presentan algunos olores característicos de los esteres.

Nomenclatura

Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre del radical alquílico, R'.

Si el grupo éster no es el grupo principal el nombre depende de que sea R o R' el grupo principal.

Si es R el grupo principal el substituyente COOR' se nombra como alcoxicarbonil- o ariloxicarbonil-.

Si es R' el grupo principal el substituyente RCOO se nombra como aciloxi-.

O ||C - CH3

/CH3 - CH2-O

etilo /etanoato de acetato(proviene del alcohol) (proviene  del ácido) 

Se cambia la terminación de los alcanos por la terminación -oato de los ésteres.

El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

Propiedades físicas

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidro-solubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases

fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico.

Los ésteres se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una reacción que es catalizada por la presencia de los ácidos. Por ejemplo, el etanoato de etilo se descompone en ácido etanoico y etanol. La conversión de un ácido en un éster se denomina esterificación. La reacción entre un éster y una base se conoce como saponificación. Cuando se produce la descomposición de un éster por su reacción con agua, se dice que el éster ha sido hidrolizado.

En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olores agradables e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes.

Propiedades químicas

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

Los ésteres se pueden hidrolizar a su ácido y su alcohol precursores. Recordar que en la reacción de hidrólisis, una molécula de agua se rompe y se adiciona a otra molécula. Para aumentar la velocidad de las reacciones de hidrólisis de los ésteres se agregan ácidos o bases inorgánicas y se calienta la mezcla.

Si los ésteres se hidrolizan en una solución alcalina, la reacción de hidrólisis se denomina saponificación. El término saponificación significa fabricación de jabón. Los jabones, o sea las sales solubles de los ácidos grasos, se preparan calentando las grasas de plantas o animales en una solución básica de alcohol y agua.