CONTENIDOS DE ESTERES EN ACEITES COMESTIBLES

OBJETIVO.- Determinar el indice de aceites vegetales o mezclas de esteres que son los que proporcionan el aroma a los aceites comestibles, mediante la titulacion con acido clorhidrico 0.5 molar.

MATERIALES.- 2 matraces de saponificación.Probeta graduada de 50 ml.Bureta de 25 ml.Pinzas para bureta.Pipeta de 10 ml.Vaso de precipitados de 250 ml.Matraz de destilación.Refrigerante recto.Mangueras de hule.Matraz Erlenmeyer de 350 ml.Agitador de vidrio.

REACTIVOS.-Etanol al 90%Indicador de fenolftaleinaHidróxido de potasio 0.1 molarSolución alcohólica de KOH 0.5 molarAcido clorhídrico 0.5 molar

PROCEDIMIENTO.- 1. Colocar 2 grs. De muestra de aceite a un matraz de saponificacion

y añadir 5 ml. de etanol al 90% y cinco gotas de indicador de fenoftaleina.

2. Titular la acidez libre con solucion alcoholica de KOH 0.1 molar (t1). El indice de acidezes el numero de mgs. De KOH requeridos por cada gramo de aceite.

3. Añadir 20 ml. de solucion alcoholica de KOH 0.5 molar al liquido neutralizado y hervir a reflujo durante 1 hora.

4. Añadir cinco gotas de fenoftaleina y titular con HCl 0.5 molar (t2).5. Realizar otra determinación pero sin considerar la muestra (t3).

TEORIA.-

“ESTERES”

Los ésteres son compuestos orgánicos en los cuales un grupo orgánico (simbolizado por R' en este artículo) reemplaza a un átomo de hidrógeno (o más de uno) en un ácido oxigenado. Un ácido oxigenado es un ácido cuyas moléculas poseen un grupo hidroxilo (–OH) desde el cual el hidrógeno (H) puede disociarse como un Ion protón (H+).

Los ésteres más comunes son los ésteres carboxilados, donde el ácido en cuestión es un ácido carboxílico. Los ésteres pueden también ser formados por ácidos inorgánicos; por ejemplo, el sulfato de dimetilo, es un éster, a veces también llamado "éster dimetílico del ácido sulfúrico".En bioquímica son el producto de la reacción entre los ácidos grasos y los alcoholes.

En la formación de ésteres, cada radical OH (grupo hidroxilo) del radical del alcohol se sustituye por la cadena -COO del ácido graso. El H sobrante del grupo carboxilo, se combina con el OH sustituido, formando agua.

En química orgánica y bioquímica los ésteres son un grupo funcional compuesto de un radical orgánico unido al residuo de cualquier ácido oxigenado, orgánico o inorgánico.

Los ésteres más comúnmente encontrados en la naturaleza son las grasas, que son ésteres de glicerina y ácidos grasos (ácido oleico, ácido esteárico, etc.)

Principalmente resultante de la condensación de un ácido carboxílico y un alcohol. El proceso se denomina esterificación:

NOMENCLATURA:

Se cambia la terminación de los ácidos carboxílicos (-oico) por la terminación -oato de los ésteres (etanoico>etanoato)

El caso de los ésteres consiste en dos cadenas separadas por un oxígeno. Cada una de estas cadenas debe nombrarse por separado y el nombre de los ésteres siempre consiste en dos palabras separadas del tipo alcanoato de alquilo. La parte del alcanoato se da a la cadena que tiene el grupo carbonilo. La parte alquílica del nombre se da a la cadena que no contiene el grupo carbonilo. Este procedimiento se utiliza sin importar el tamaño de la cadena. La posición del grupo carbonilo es la que determina cual es la cadena del alcanoato.

PROPIEDADES FISICAS

Los ésteres pueden participar en los enlaces de hidrógeno como aceptadores, pero no pueden participar como dadores en este tipo de enlaces, a diferencia de los alcoholes de los que derivan. Esta capacidad de participar en los enlaces de hidrógeno les convierte en más hidrosolubles que los hidrocarburos de los que derivan. Pero las limitaciones de sus enlaces de hidrógeno los hace más hidrofóbicos que los alcoholes o ácidos de los que derivan. Esta falta de capacidad de actuar como dador de enlace de hidrógeno ocasiona el que no pueda formar enlaces de hidrógeno entre moléculas de ésteres, lo que los hace más volátiles que un ácido o alcohol de similar peso molecular.

Muchos ésteres tienen un aroma característico, lo que hace que se utilicen ampliamente como sabores y fragancias artificiales. Por ejemplo:

butanoato de metilo: olor a piña salicilato de metilo (aceite de siempreverde): olor de las pomadas Germolene™ y Ralgex™ (Reino Unido) octanoato de heptilo: olor a frambuesa etanoato de pentilo: olor a plátano pentanoato de pentilo: olor a manzana butanoato de pentilo: olor a pera o a albaricoque etanoato de octilo: olor a naranja.

Los ésteres también participan en la hidrólisis esterárica: la ruptura de un éster por agua. Los ésteres también pueden ser descompuestos por ácidos o bases fuertes. Como resultado, se descomponen en un alcohol y un ácido carboxílico, o una sal de un ácido carboxílico:

PROPIEDADES QUIMICAS

En las reacciones de los ésteres, la cadena se rompe siempre en un enlace sencillo, ya sea entre el oxígeno y el alcohol o R, ya sea entre el oxígeno y el grupo R-CO-, eliminando así el alcohol o uno de sus derivados. La saponificación de los ésteres, llamada así por su analogía con la formación de jabones a partir de las grasas, es la reacción inversa a la esterificación: Los ésteres se hidrogenan más fácilmente que los ácidos, empleándose generalmente el éster etílico tratado con una mezcla de sodio y alcohol, y se condensan entre sí en presencia de sodio y con las cetonas.

FOTOS.-

CALCULOS.-

Índice de esteres = (t3 – t2) x 28.05 W

= (76ML - 21ML) X 28.05 2ML

= 771.37 %

w = peso de la muestra

CUESTIONARIO.-

1. Importancia de los esteres.

Su principal importancia radica en que este da el olor al alimento por lo cual este tiene esa caracteristica.

En general, los ésteres de los ácidos orgánicos son líquidos neutros, incoloros, con olor agradable e insolubles en agua, aunque se disuelven con facilidad en disolventes orgánicos. Muchos ésteres tienen un olor afrutado y se preparan sintéticamente en grandes cantidades para utilizarlos como esencias frutales artificiales, como condimentos y como ingredientes de los perfumes Todas las grasas y aceites naturales (exceptuando los aceites minerales) y la mayoría de las ceras son mezclas de ésteres. Por ejemplo, los ésteres son los componentes principales de la grasa de res (sebo), de la grasa de cerdo (manteca), de los aceites de pescado (incluyendo el aceite de hígado de bacalao) y del aceite de linaza. Los ésteres de alcohol cetílico se encuentran en el espermaceti, una cera que se obtiene del esperma de ballena, y los ésteres de alcohol miricílico en la cera de abeja. La nitroglicerina, un explosivo importante, es el éster del ácido nítrico y la glicerina.

Los ésteres como el etanoato de isoamilo (aceite de banana), el etanoato de etilo y el etanoato de ciclohexanol, son los principales disolventes en las preparaciones de lacas. Otros ésteres, como el ftalato de dibutilo y el fosfato de tricresilo se usan como plastificadores en las lacas. El etanoato de amilo se emplea como cebo odorífero en venenos para la langosta, y algunos de los metanoatos son buenos fumigantes. Los ésteres tienen también importancia en síntesis orgánica.

Además, estos compuestos tienen aplicaciones médicas importantes. El nitrito de etilo es diurético y antipirético. El nitrito de amilo se usa en el tratamiento del asma bronquial y de las convulsiones epilépticas, y como antiespasmódico. La nitroglicerina y el nitrito de amilo producen la dilatación de los vasos sanguíneos, disminuyendo por tanto la presión sanguínea. El chaulmugrato de etilo se ha empleado en el tratamiento de la enfermedad de Hansen. El sulfato de dimetilo (utilizado con frecuencia en síntesis orgánica como agente desnaturalizador) y el sulfato de dietilo son extremamente peligrosos en forma de vapor, y deben ser manejados con cuidado.

La industria química produce grandes cantidades de ésteres, centenares de millones de kilogramos por año. Son de especial importancia el acetato de etilo, el acetato de butilo, el ftalato de dibutilo, el acetato de celulosa, el xantogenato de celulosa, el trinitrato de glicerilo, el acetato de vinilo y el nitrato de celulosa.

El salicilato de metilo es un éster que se emplea principalmente como agente aromatizante y posee la ventaja de que se absorbe a través de la piel. Una vez absorbido, el salicilato de metilo puede hidrolizarse a ácido salicílico, el cual actúa como analgésico. Este producto puede extraerse de varias plantas medicinales.

El ácido acetilsalicílico o aspirina, como es conocido comercialmente, es el más popular de los medicamentos sintéticos, debido a su acción analgésica, antipirética, anti-inflamatoria y antirreumática, y por ser utilizado en la prevención y tratamiento del infarto agudo al miocardio, además de su bajo costo, consecuencia de su simplicidad estructural.

La benzocaína o p-aminobenzoato de etilo es un anestésico local, empleado como calmante del dolor, obtenido también por esterificación.

BIBLIOGRAFIA

www.wikipedia.org/wiki/Éster

www.quimicaorganica.net/quimica-organica/esteres/esteres

www.enciclopedia.us.es/index.php/Éster