en los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias...
TRANSCRIPT
![Page 1: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/2.jpg)
• En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).
2
![Page 3: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/3.jpg)
• Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
3
![Page 4: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/4.jpg)
• En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
4
![Page 5: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/5.jpg)
5
CH3
tolueno
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 6: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/6.jpg)
6
N+
O
-O
N+
O
O-
N+
O-O
trinitrotolueno
CH3
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 7: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/7.jpg)
7
O
C
OH
O CH3
O
aspirina
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 8: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/8.jpg)
8
O
C
NH
OH
CH3
acetaminofén
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 9: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/9.jpg)
9
C
NH2
CH
CH2
O
OH
fenilalanina
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 10: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/10.jpg)
10
HO
CHOO
VainillinaCH3
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 11: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/11.jpg)
11
CH
CH3
CH3
CH2
CH
CH3
C
O
OH
ibuprofeno
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 12: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/12.jpg)
12
HO
O
HO
H
N
morfina
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 13: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/13.jpg)
13
HO
OCH3
H
H
H
estrona
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 14: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/14.jpg)
14
Klaus Dewar Lademburg Kekule
1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH.
1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular era C6H6
![Page 15: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/15.jpg)
15
La hidrogenación del benceno libera
mucha menos energía que la
esperable
![Page 16: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/16.jpg)
16
El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes
sustituciones adiciones
![Page 17: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/17.jpg)
17
La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
![Page 18: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/18.jpg)
18
Hibridación
sp2
sp22pz
Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad)
Teoría del enlace-valencia
![Page 19: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/19.jpg)
19
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 20: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/20.jpg)
20
Benceno Antraceno Fenantreno Naftaleno Anuleno
Los electrones del nitrógeno residen en
un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica
aromática
Piridina Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un
orbital p y forman parte de la nube electrónica
aromática
Furano
Sólo un par de electrones del azufre reside en un
orbital p y forman parte de la nube electrónica
aromática
Tiofeno
Pirrol
Indol Pirimidina Purina
![Page 21: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/21.jpg)
Benceno y otros aromáticos son no polaresInsolubles en agua Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano
El benceno es disolventeMuchos compuestos del alquitrán de hullacontienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico
21
![Page 22: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/22.jpg)
22
1 sustituyenteNO2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH2CH3
etilbenceno
CH2CH2CH3
propilbenceno
CH3
tolueno
CHO
benzaldehído
COOH
ácido benzoico
OH
fenol
NH2
anilina
![Page 23: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/23.jpg)
23
DisustituidosCH3
CH3
o-xilenoo-dimetilbenceno
1,2-dimetilbenceno
CH3
CH3
m-xilenom-dimetilbenceno1,3 dimetilbenceno
CH3
CH3
p-xilenop-dimetilbenceno
1,4-dimetilbenceno
Br
Cl
o-bromoclorobenceno1-bromo-2-clorobenceno
CH3
Cl
p-clorometilbencenop-clorotolueno
1-cloro-4-metilbenceno
CH3HO
p-cresol
![Page 24: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/24.jpg)
24
II IIII IIIIII
LLC2-C3 C2-C3 = 1.41= 1.41
LLC1-C2 C1-C2 = 1.37 = 1.37 ÅÅ
La teoría utilizada del enlace de valencia predice bastante bien la diferencia de longitud de los enlaces C-C en el naftaleno.
C10H8
![Page 25: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/25.jpg)
25
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed » « Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 26: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/26.jpg)
26
C14H10
![Page 27: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/27.jpg)
27
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 28: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/28.jpg)
28
H
H
H H
H H
H
H
HH
C14H10
![Page 29: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/29.jpg)
29
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 30: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/30.jpg)
30
4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)
la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional.
![Page 31: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/31.jpg)
31
• Nitración
• Sulfonación
HNO3H2SO4
NO2
+ H2O+calor
H
+ H2SO4
SO3H
+ H2Ocalorconc.
H2SO4
![Page 32: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/32.jpg)
32
• Alquilación de Friedel-Crafts
• Halogenación
H
+ CH3CHCH3
Cl
AlCl3
CH3CHCH3
+ HCl
H
+ Cl2
Cl
+ HClFeCl3
X= Cl, Br
![Page 33: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/33.jpg)
33
Haluros de alquilo
Haluros de arilo
Haluros de alquenilo
Los compuestos halogenados son de uso corriente en la vida cotidiana: disolventes, insecticidas, intermedios de síntesis, etc.
No es muy común encontrar compuestos de origen natural que sólo tengan halógenos pero sí con otras funciones.
![Page 34: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/34.jpg)
34
Puntos de ebullición
Presentan puntos de ebullición más altos de los correspondientes alcanos.
Los puntos de ebullición aumentan con el tamaño del halógeno
Solubilidad
Son solubles en disolventes no polares como benceno y éter e insolubles en agua.
![Page 35: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/35.jpg)
35
Los haloalcanos que tienen un solo átomo de F o Cl son menos densos que el agua.Los haloalcanos que tienen dos o más átomos de F o Cl son más densos que el agua.
Los haloalcanos con Br e I son siempre más densos que el agua.
![Page 36: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/36.jpg)
36
CH3Cl
cloruro de metiloclorometano
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 37: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/37.jpg)
37
CH3CH2Cl
cloruro de etilocloroetano
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 38: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/38.jpg)
38
CH3
bromuro de isopropilo2-bromopropano
CH
CH3
Br« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 39: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/39.jpg)
39
CH33
yoduro de isobutilo2-metil-1-yodopropano
CH2
CH3
CH2
1I « Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 40: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/40.jpg)
40
cloruro de feniloclorobenceno
Cl
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 41: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/41.jpg)
41
bromuro de bencilobromofenilmetano
CH2Br
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 42: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/42.jpg)
42
« Chem3D Embed »« Chem3D Embed »
![Page 43: En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras),](https://reader033.vdocumento.com/reader033/viewer/2022061216/54acb88c497959bc0a8b4b91/html5/thumbnails/43.jpg)
43