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APUNTES DE FORMULACIÓN ORGÁNICA Ana Molina Padial

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EJERCICIOS FORMULACIÓN DIRECTA 1.- 1,3-Butadieno 2.- Propano 3.- 4-etil-1,3-heptadien-5-ino 4.- Ciclohexano 5.- Ciclobutino 6.- 3-cloro-1-butanol 7.- Etanoamida 8.- Etilamina 9.- Etanol 10.- Ácido etanoico 11.- Etanal 12.- Fenol 13.- 3-nitro-pentanoato de propilo 14.- 2-propenal 15.- Ácido benzoico 16.- 2-amino-3-cloro-5-hidroxi-5-heptenal 17.- Ácido 2-aminobutanoico 18.- 3,3-dimetil-1-pentanol 19.- 2-bromo-3-oxo-4-pentenal 20.- Naftaleno 21. Cianuro de etilo 22.- 3-metoxi-2-pentanona 23.- Ciclobuteno 24.- 3-metoxi-2-pentanol 25.- Metano

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26.- Ciclohexano 27.- Benceno 28.- Benzaldehído 29.- 3-cloro-2-butanol 30.- Cianuro de etilo 31.- 2-nitropentanoato de metilo 32.- 5-metil-3-hexenal 33.- 3-ciano-2-nitrooctano 34.- Ácido 3-hidroxi-2-pentenoico 35.- Butilamina 36.- Butanamida 37.- Etilmetil éter 38.- 5-metoxi-3-ciclopropil-2-heptanona 39.- Ácido 2-aminohexanoico 40.- 1,3-ciclopentadieno 41.- Antraceno 42.- Etanoato de etilo 43.- Acetato de propilo 44.- Metanol 45.- 2-amino-5-cloro-3,3-dimetilhexanal 46.- Ciclobuteno 47.- 1,2,3-propanotriol 48.- Nitroetano 49.- Ácido 3-oxo-4-metilhexanoico 50.- Propanoato de 2-nitropropilo 51.- 3-etil-4-metiloctano


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52.- 2,3-dimetilbutano 53.- 5-butil-4-propilundecano 54.- 1,3,5-hexatrieno 55.- 3-penten-1-ino 56.- 3,6-nonadiino 57.- 3,4-dipropil-1,3-hexadieno 58.- Ciclohexino 59.- 1,3-ciclohexadieno 60.- Tolueno 61.- 1-butil-2-etil-3-propilbenceno 62.- 1-fenil-3-metil-1-hexeno 63.- 1,2,3-triclorobenceno 64.- 1-bromo-1-propanol 65.- 3-etilfenol 66.- Metanal 67.- 2-propinal 68.- 2,4-hexadienal 69.- Ciclopentanona 70.- Ácido 2-metilpropanoico 71.- Ácido etanodioico 72.- Metanoato de metilo 73.- 2,2-difeniletanoato de etilo 74.- Butoxibutano 75.- Anilina 76.- Dietilamina 77.- Etanoamida


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78.- Propanonitrilo 79.- Cianuro de etilo 80.- 2-nitropropano 81.- 1,3,5-trinitrotolueno 82.- 2,2,2-trihidroxietanal 83.- Ácido 3-aminobutanoico 84.- 1,3,5-tribromofenol 85.- 4-etil-1-hepten-6-ino 86.- 3-nitro-2-butanona 87.- 2-metil-pentanoato de metilo 88.- 2-hidroxipropanal 89.- Dimetileter 90.- 3-cloro-2-butenal 91.- Ácido 3-aminobutanoico 92.- Trimedtilamina 93.- 5-oxo-2-hexenal 94.- Cianuro de propilo 95.- Cianuro de sodio 96.- Ácido 3-cloro-5-nitrohexanoico 97.- 2-metil-ciclopentanol 98.- 3-metoxi-butanoato de metilo 99.- Ciclopentanona 100.- Ácido acético


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EJERCICIOS FORMULACIÓN INVERSA CH2 - CH3 ½ 1.- CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH - CH3 ½ ½ CH3 CH3 2.- CH2 = CH - CHOH - CH3 3.- CH3 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH = CH - CO - CH3 ½ ½ Cl NO2 4.- CH3 - CH2 - CH - COOH ½ NH2 5.-

6.- CH3 - CH - CH2 - CHOH - CH2 - CHO ½ CH2 - CH3 7.- CH3 - CH2 - NH2 8.-

9.- CH3 - CO- NH2 10.- CH3 - CH2 - O -CH3 11.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CO- CH - CH2 - CH = CH - CHOH - CH2 - CHO ½ ½ NH2 Cl 12.- CH2 = CH - CH2 - CH = CH - CH - COOCH3 ½ CH3 13.- CH3 - CH2 - COOCH2 - CH3 14.-


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15.- CH3 - CH2 - CO - CH3 16.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CH3 17.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- NH2 18.- CH3 - CH - CH = CH - CH2 - CH2 - COOH ½ CºN 19.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2OH 20.-

21.- CH3 - CO - CH3 22.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - COOH ½ ½ Cl NH2 23.-

24.- CH3 - CH - COOCH3 ½ NH2 25.- CH3 - CH3 26.- CH3 - CH2 - CH2 - CHO 27.-

28.- CH3 - CH - CH = CH2 ½ NO2


27

29.- CH3 - CH2 - CH = CH - COOH 30.-

31.- CH3 - CH2 - CO - NH2 32.- CH3 - CºN 33.-

34.- CH3 - CH2 - CH2 - NH2 35.- CH3 - COO - CH3 36.-

37.- CH2 = CH - CH2 - COOH 38.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- CH2 - COOH 39.- CH2 - CHOH - CH2 - CH - CO - CH3 ½ NH2 40.-

41.- CH2 = CH - CHOH - CH3 42.- CH2 = CH - CH2OH 43.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 44.- CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH3 ½ ½ NH - CH3 CH3


28

45.- CH2 = CH - CH2 - CHO 46.-

47.- CH3 - COO - CH2 - CH3 48.- CH3 - O - CH3 49.-

50.- CH3 - CH2 - CH2 - CH3 51.- CH3 - COOH CH2 - CH3 ½ 52.- CH º C - C = C - CH = CH2 ½ CH3 53.- COOH - CHOH - C º C - COOH 54.-

55.- CH3 - CH = C - CH2 - CHO ½ Br 56.- CH2OH - CH2 - CO - CH3 NH2 ½ 57.- CH2 - CH = CH - CH - CH - CH2 - CO- CH2 - CHO ½ ½ NO2 NH2


29

58.-

59.- CH3 - CH2 - CH - CH2OH ½ CH3 60.- H - CONH2 61.-

62.- CH3 - (CH2)8 - CH3 63.- CHO - CH2 - CHOH - CH2 - CH2 - CO - CH2 - COOH 64.- CH3 - COO - CH2 - CHBr - CH3 65.- CH3 - CH2OH 66.-

67.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 68.- CH3 - COH - CH2 - CH - CH2OH ½ ½ D CH3 69.-

CH2 - CH3 ½ 70.- CH3 - CH - CH - CH = CH - CHO ½ NH - CH3 71.- CH3 - (CH2)10 - CH3 72.- CH º CH


30

73.-

74.- CH3 - COO - CH3 75.- CH3 - CO - CHCl- CH - COO - CH2 - CH3 ½ NH2 76.- CH3 - CHOH - CHOH - CH2OH 77.-

78.- CHO - CH2 - CH2 - CH3 79.- CH3 - C º C - CH2 - COOH 80.- CH3 - CH2 - CO - NH2 81.- CH3 - NH2 82.- CHO - CHO 83.- CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 84.- CN - CH3 NO2 ½ 85.- CH ≡ C - CH2 - CH - CHOH - CH - CH - CH - CH2 - CO - CH2 - COOH ½ ½ ½ CH3 O - CH3 NH2 86.- BrCH2 - CH2Br 87.- CH2 = CH - CH = CCl - CH2 - CHO 88.- CH3 - CH2 - COOH 89.- CH2 = CH - CH = CCl - CH2 - CHO 90.-


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91.- CH3 - CO - NH2 92.- CH2 - CH2 - CH2 - CO- NH2 93.- CH2 = COH - CH = CHOH 94.- CH2 = C - CH2 - COOH ½ NO2 95.- CH2 = CH - CHCl- COH = CH - COO - CH3 96.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CN 97.- CH3 - CH2 - NH - CH3 98.- CH3 - CO - CH2 - CH2 - CHO 99.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH3 100.- CH3 - (CH2)7 - CH = CH - (CH2)7 - CH3

SOLUCIONARIO (s.e.u.o.) FORMULACIÓN DIRECTA 1.- CH2 = CH - CH = CH2 2.- CH3 - CH2 - CH3 3.- CH2 = CH - CH = C - C º C - CH3 ½ CH2 - CH3 4.-

5.-


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6.- CH2OH - CH2 - CHCl- CH3 7.- CH3 - CONH2 8.- CH3 - CH2 - NH2 9.- CH3 - CH2OH 10.- CH3 -COOH 11.- CH3 - CHO 12.-

13.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - COOCH2 - CH2 - CH3 ½ NO2 14.- CH2 = CH - CHO 15.-

16.- CH3 - CH = COH - CH2 - CH Cl - CH - CHO ½ NH2 17.- CH3 - CH2 - CH - COOH ½ NH2 CH3 ½ 18.- CH2OH - CH2 - C - CH2 - CH3 ½ CH3 19.- CH2 = CH - CO - CH Br - CHO


33

20.-

21.- CH3 - CH2 - CN 22.- CH3 - CO - CH - CH2 - CH3 ½ O - CH3 23.-

24.- CH3 - CHOH - CH - CH2 - CH3 ½ O - CH3 25.- CH4 26.-

27.-

28.-

29.- CH3 - CHOH - CH Cl - CH3 30.- CH3 - CH2 - CN 31.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - COOCH3 ½ NO2


34

32.- CH3 - CH - CH = CH - CH2 - CHO ½ CH3 33.- CH3 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ½ ½ NO2 CN 34.- CH3 - CH2 - COH = CH - COOH 35.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - NH2 36.- CH3 - CH2 - CH2 - CO- NH2 37.- CH3 - CH2 -O - CH3 38.- CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH - CO- CH3 ½ ½ O - CH3 D 39.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH - COOH ½ NH2 40.-

41.-

42.- CH3 - COOCH2 - CH3 43.- CH3 - COOCH2 - CH2 - CH3 44.- CH3OH CH3 ½ 45.- CH3 - CH Cl - CH2 - C - CH - CHO ½ ½ CH3 NH2


35

46.-

47.- CH2OH - CHOH - CH2OH 48.- CH3 - CH2NO2 49.- CH3 - CH2 - CH - CO -CH2 - COOH ½ CH3 50.- CH3 - CH2 - COOCH2 - CH - CH3 ½ NO2 CH2 - CH3 ½ 51.- CH3 - CH2 - CH - CH -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 ½ CH3 52.- CH3 - CH - CH - CH3 ½ ½ CH3 CH3 CH2 - CH2 - CH3 ½ 53.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH - CH2 - CH2 - CH2 -CH2 - CH2 - CH3 ½ CH2 - CH2 - CH2 - CH3 54.- CH2 = CH - CH = CH - CH = CH2 55.- CH º C - CH = CH - CH3 56.- CH3 - CH2 - C ºC - CH2 - C º C - CH2 - CH3 CH2 - CH2 - CH3 ½ 57.- CH2 = CH - C = C - CH2 - CH3 ½ CH2 - CH2 - CH3


36

58.-

59.-

60.-

61.-

62.-

63.-

64.-CH Br OH - CH2 - CH3 65.-

66.- H - CHO 67.- CH º C - CHO 68.- CH3 - CH = CH - CH = CH - CHO


37

69.-

70.- CH3 - CH - COOH ½ CH3 71.- COOH - COOH 72.- H - COO CH3 73.-

74.- CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 75.-

76.- CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3 77.-. CH3 - CO - NH2 78.- CH3 - CH2 - CN 79.- CH3 - CH2 - CN 80.- CH3 - CH NO2 - CH3 81.-


38

OH ½ 82.- COH - CHO ½ OH 83.- CH3 - CH - CH2 - COOH ½ NH2 84.-

85.- CH2 = CH -CH2 - CH - CH2 - C º CH ½ CH2 - CH3 86.- CH3 - CO - CHNO2 - CH3 87.- CH3 - CH2 - CH2 - CH - COO CH3 ½ CH3 88.- CH3 - CHOH - CHO 89.- CH3 - O - CH3 90.- CH3 - C Cl = CH - CHO 91.- CH3 - CH - CH2 - COOH ½ NH2 92.- CH3 - N - CH3 ½ CH3 93.-- CH3 - CO- CH2 - CH = CH - CHO 94.- CH3 - CH2 - CH2 - CN 95.- NaCN 96.- CH3 - CH NO2 - CH2 - CHCl - CH2 - COOH


39

97.-

98.- CH3 - CH - CH2 - COO CH3 ½ O - CH3 99.-

FORMULACIÓN INVERSA 1.- 5-etil-2,4-dimetilheptano 2.- 3-buten-2-ol 3.- 7-cloro-6-nitro-3-nonen-2-ona 4.- Ácido 2-aminobutanoico. 5.- Benceno 6.- 5-metil-3-hidroxiheptanal 7.- Etilamina. 8.- Naftaleno 9.- Etanoamida 10.- Etoximetano 11.- 10-amino-7-cloro-3-hidroxi-8-oxo-4-dodecenal 12.- 2-metil-3,6-heptadienato de metilo 13.- Propanoato de etilo 14.- Antraceno. 15.- Butanona. 16.- 2,4-hexadieno. 17.- Butanoamida.


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18.- Ácido 6-ciano-4-heptenoico 19.- 1-butanol 20.- Ácido benzoico 21.- Propanona (acetona) 22.- Ácido 2-amino-4-clorohexanoico 23.- Fenantreno 24.- 2-aminopropanoato de metilo 25.- Etano 26.- Butanal 27.- Benceno 28.- 3-nitro-1-buteno 29.- Ácido 2-pentenoico 30.- Tolueno 31.- Propanoamida 32.- Etanonitrilo (cianuro de metilo) 33.- Anilina 34.- Propilamina 35.- Etanoato de metilo (Acetato de metilo) 36.- Etilbenceno 37.- Ácido 3-butenoico 38.- Ácido 3-oxohexanoico 39.- 3-amino-5-hidroxi-2-hexanona 40.- 1,3,5-trimetilbenceno 41.- 3-buten-2-ol 42.- 2-propen-1-ol 43.- Butilamina


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44.- Metil-(1,3-dimetil)pentilamina 45.- 3-Butenal 46.- T.N.T. 47.- Acetato de etilo 48.- Dimetileter. 49.- 5-bromo-1-ciclohexen-1-ol 50.- Butano 51.- Ácido etanoico (Ácido acético) 52.- 4-etil-3-metil-1,3-hexadien-5-ino 53.- Ácido 2 hidroxi-3-pentinodioico 54.- 2 metilfenol 55.- 4-bromo-3-pentenal 56.- 4-hidroxi-2-butanona 57.- 5,6-diamino-9-nitro-3-oxo-7-nonenal 58.- 2-etiltolueno 59.- 2-metil-1-butanol 60.- Metanoamida 61.- 1,4-ciclohexadieno 62.- Decano 63.- Ácido 6-hidroxi-3,8-dioxo-octanoico 64.- Acetato de 2-bromo-propilo 65.- Etanol 66.- Etilciclopentano 67.- Pentilpropiléter 68.- 4-cilopropi1-2-metil-1,4-pentanodiol 69.- 3-ciclopentenilamina


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70.- 4-etil-5-metilamino-2-hexenal 71.- Dodecano 72.- Etino (acetileno) 73.- Ciclobuteno 74.- Etanoato de metilo 75.- 2-amino-3-cloro-4-oxopentanoato de etilo 76.- 1,2,3-butanotriol 77.- Cianuro de ciclobutilo 78.- Butanal 79.- Ácido 3-pentinoico 80.- Propanoamida 81.- Metilamina 82.- ¡Etanodial! 83.- Dietiléter 84.- Cianuro de metilo 85.- Ácido 5-amino-8-hidroxi-9-metil-7-metoxi-6-nitro-3-oxo-11-dodecinoico 86.- 1,2-dibromoetano 87.- 3-cloro-3,5-hexadienal 88.- Ácido propanoico 89.- Propanodial 90.- 1-metil-2-nitrociclobutano 91.- Etanoamida 92.- Butanoamida 93.- 1,3-butanodien-1,3-diol 94.- Ácido 3-nitro-3-butenoico 95.- 4-cloro-3-hidroxi-2,5-hexadienoato de metilo


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96.- Octanonitrilo 97.- Etilmetilamina 98.- 4-oxo-pentanal 99.- Hexilmetiléter 100.- Ácido 9-octodecenoico

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