EstereoquímicaElementos de

simetría

Ávalos Guillen Amairany

Castelán Anel

Juárez Pérez José Luis

Sánchez Atanacio César Augusto

Planos de simetría especularEl cis-1,2-dicloropentano es aquiral. Su imagen especular es

idéntica a la de la molécula original.Si dibujamos una línea hacia abajo, por el medio del compuesto, de

tal forma que sea una bisectriz a un átomo de carbono y dos de hidrógeno, la parte de la molécula que aparece del lado derecho de la línea es la imagen especular de la parte de la izquierda.

Ese tipo de simetría se conoce como plano especular interno (σ).Debido a que el lado derecho de la molécula es el reflejo del lado

izquierdo, la imagen especular de la molécula es la misma que la de la molécula original.

En cambio en el isómero quiral, el 1,2-dicloropentano, no posee un plano de simetría especular, debido a que los átomos de cloro no se reflejan entre sí, a través del plano especular hipotético.

Cualquier molécula que tiene un plano de simetría especular interno no puede ser quiral, aunque tenga átomos de carbono asimétricos.

Sin embargo, lo contrario no aplica. Si no podemos encontrar un plano de simetría especular, no necesariamente significa que la molécula debe ser quiral.

Estereoquímica E/Z

Diseñado a partir de la convención Cahn-Ingold-PrelogPara átomos de carbonos asimétricos.Estereoquímica alrededor de un doble enlace en una

cadena abiertaSimilar a la nomenclatura cis - trans

Se asignan prioridades a los grupos unidos a cada carbono del doble enlace, de acuerdo con el número atómico del átomo directamente unido al doble enlace.

Se asigna una configuración única, ya sea E o Z, a cualquier enlace doble capaz de presentar isomería geométrica.Lados opuestos E ( Alemán Entgegen)Lados juntos Z (Alemán Zusammen)

Estos descriptores también se usan para especificar la configuración de un enlace quasi-doble.

Los símbolos c y t seguidos de la posición de un doble enlace indican que los ligandos de referencia en los atomos terminales del doble enlace.

Situados en el plano de referencia:Mismo lado CLados opuestos t

Estos símbolos seguidos de la posición de un sustituyente indican que el grupo correspondiente están situados en el plano de referencia:Mismo lado CLados opuestos t

EritroEstán situados en el mismo

lado en la proyección de Fischer

Son Ligandos que:No son Hidrogeno, cuando ambos centros poseen un hidrógeno

Treo

Están situados en lados opuestos en la proyección de FischerLigandos idénticos que:

Uno o ninguno de los centros estereogéonicos posee un hidrógeno

Indican que los ligandos de referencia en dos centros estereogéonicos parte de una decena

Meso

Indica que la estructura molecular contiene uno o más pares de centros de quiralidad enantioméricos, alrededor de un plano o centro de simetría.

Rac

Indica una mezcla equimolar de enantiómeros.

Símbolos D - L

Muestran en un compuesto con centro de quiralidad la posición del ligando de referencia

Yace ya sea en el lado de la línea vertical en proyección Fischer Derecho (D)

Izquierdo (L)

Endo - ExoVan unidos al nombre de un biciclo

Bicilo[x,y,z]

Indican la posición del sustituyente con respecto al puente estructuralEsta lejos (endo)

Esta cerca (exo)

α - β

Indican la posición del grupo correspondiente del plano de proyección del sistema anular.Lejos (α)

Cerca (β)

Like y Unlike Seebach y Prelog propusieron en 1982 un nuevo uso de descriptores. Los términos eritro y treo no son lo suficientemente generales para

describir la geometría de muchos compuestosLike (l)

Unlike (u)

Describen la configuración relativa de los productos incorporados a 2 centros de quiralidad

(R-R) o (S-S) para (l)

(R-S) o (S-R) para (u)